2-ニトロベンゾ酸CAS 552-16-9

2-ニトロベンゾ酸、CAS552-16-9、分子式C7H5NO4。黄色の白いクリスタル。エタノールとエーテルに溶けやすい水にわずかに溶けます。有機溶媒。開いた炎または高温にさらされた場合の可燃性。高熱分解は、毒性窒素酸化物を放出します。還元プロセス中に、オルソアミノベンゾ酸が生成されます。この製品は可燃性で刺激的です。開いた炎または高温にさらされた場合の可燃性。高熱分解の下では、毒性窒素酸化物が生成されます。その化学的性質は可燃性であり、高熱にさらされると、分解して毒性窒素酸化物を生成します。これは、工業生産におけるオルトニトロトルエンの酸化によって生成されます。主に染料中間体と有機合成の分野で使用されています。この物質は、微生物やDNA修復システムに対して変異原性であり、水域と大気を汚染する可能性があり、酸性化後の生態系のバランスを破壊する可能性があります。操作中に保護具を着用し、貯蔵中に酸化剤やアルカリ性物質を遠ざけ、漏れのための緊急施設を装備します。染料中間体と有機合成に使用されます。オルソトロトルエンの酸化によって得られます。

それ 反応特性が次のとおりである有機化合物です。

一般に、そこの反応特性 比較的多様であり、多くの有機化学反応に参加できます。

2-Nitro-Benzoica、とも呼ばれます2-ニトロベンゾ酸、146-148度の融点を持つ黄色の白い結晶です。水にわずかに溶けますが、エタノール、エーテル、アセトンなどの有機溶媒に容易に溶けます。その分子構造には、ニトロ（-no₂）とカルボキシル（-COOH）グループの両方が含まれており、ユニークな化学的特性を与えます。ニトロ基の強力な電子離脱効果は、カルボン群の酸性度（PKA値2.16）を促進し、pH感受性反応において優れています。カルボキシル基の活性により、有機合成において重要な中間体になります。

製薬業界：薬物中間体から治療薬までのコア原材料

 

1。抗生物質と抗炎症薬の中間
2-Nitro-Benzoicaは、セファロスポリンなどのラクタム抗生物質の合成の重要な中間体です。そのカルボキシル基は、ペニシリンコアと凝縮反応を起こして安定したアミド結合を形成することができますが、ニトロ基は還元反応を通じてアミノ基に変換され、薬物分子の構築にさらに関与します。たとえば、第3世代のセファロスポリンセフォタキシムナトリウムの合成では、2ニトロベンゾカ由来の中間体は - ラクタムリングを加水分解から保護し、薬物の安定性を大幅に改善します。

2。抗精神病薬の原料

Ortho 2-Nitro-Benzoicaは、5-ヒドロキシトリプタミン2（5HT2）およびドーパミンD2受容体拮抗薬の重要な前駆体です。 Xiweilai si Na（急性肺損傷を治療するための世界初の薬物）を例として摂取し、その合成経路では、2-ニトロ・ベンゾカは最初にジクロロスルホキシドと反応して、グリシンベンジルエステルP-トルエンルールー酸塩で凝縮します。

 

最後に、ターゲット製品は、還元、スルホニル化、その他のステップを通じて得られます。この薬物は、好中球エラスターゼを阻害することにより、急性呼吸dis迫症候群（ARDS）の患者の死亡率を効果的に減少させます。

3。抗腫瘍薬の研究開発
2-ニトロベンゾカのニトロ基は、メトトレキサートなどの葉酸アンタゴニストの合成の重要な中間体であるオルソアミノベンゾ酸を形成し、アミノ基に還元できます。さらに、そのカルボキシル基は、シスプラチンなどのプラチナ化合物と複合体を形成し、腫瘍細胞の薬物標的化を強化することができます。研究により、2-ニトロベンツィカで修飾された白金複合体は、従来のシスプラチンでのin vitro実験と比較して、肺癌細胞株A549の30％高い阻害速度を示すことが示されています。

染料産業：アゾ染料から機能的な顔料までの橋

 

1。アゾ染料中間体
2-ニトロ・ベンゾイカは、酸オレンジIIや直接ブラック38などのアゾ染料を合成するためのコア原料です。そのニトロ群はアミノ基に還元でき、ジアゾニウム試薬（亜硝酸ナトリウムなど）と反応してジアゾニウム塩を形成します。たとえば、酸オレンジIIの合成において、オルソニトロベンゾ酸は、羊毛と絹の染料に広く使用されているオレンジ色の赤色染料を得るために、還元、ジアゾット化、およびカップリングの3段階の反応を起こします。

2。蛍光色素とマーカー
オルトニトロベンゾ酸のカルボキシル基は、エステル化または排気反応を介してローダミンBやフルオレセインなどの蛍光基にリンクし、特定の波長を持つ蛍光マーカーを形成します。

 

たとえば、oニトロベンゾ酸をローダミンBのイソチオシアネートと反応させることにより、細胞イメージング用の赤い蛍光プローブは、従来の染料よりも著しく高い0.85の量子収率で調製できます。

3。金属指標と複合剤
オルソのカルボキシルとニトログループ2-ニトロベンゾ酸金属含有量の比色測定に使用されるCu²⁺やFe³sなどの金属イオンを備えた安定した錯体を形成できます。たとえば、pH 5バッファー溶液では、2-ニトロベンツィカは、最大吸収波長が520nmで、検出限界が0.01μg/mlの1：1の複合体を形成します。環境水サンプル中の重金属を迅速に検出するために広く使用されています。

材料科学：ポリマー添加剤から機能材料への建物ユニット

 

1。ポリマー材料修飾子
2-Nitro-Benzoicaは、ポリエステルやポリアミドなどのポリマー材料のチェーンエクステンダーまたは架橋剤として使用できます。そのカルボキシル基は、ポリエステルの末端ヒドロキシル基と反応し、分子鎖を伸ばし、材料強度を改善することができます。たとえば、ポリエチレンテレフタレート（PET）を合成する場合、0.5％オルトニトロベンゾ酸を追加すると、PETの引張強度が50MPaから65MPaに増加し、溶融粘度を減らし、処理パフォーマンスを改善します。

2。希土類複合体発光材料
2-ニトロベンツィカのカルボキシル基は、希土類イオン（nd³⁺、eu³⁺など）と安定した錯体を形成し、ユニークなフォトルミネッセンス特性を示すことができます。

 

たとえば、エタノール水混合溶媒で2-ニトロベンツィカと硝酸ネオジウムと反応することにより、軽紫色の結晶[nd（o-no-c₆h₄coo）∝（dmf）₂]を準備できます。複合体は、紫外線励起下で強い赤蛍光（λmax=612 nm）を放出し、量子収量は12％で、OLEDディスプレイ材料の調製に使用できます。

3.防腐剤および抗酸化物質
Ortho 2-Nitro-BenzoicaのNitroグループは強力な酸化特性を持ち、微生物の成長を阻害しますが、そのカルボン基は金属イオンでキレートして酸化反応を防ぐことができます。たとえば、0.1％の2-ニトロベンツァイカを潤滑油に追加すると、銅板の腐食速度が80％減少し、油の酸化誘導期間を120分から240分に延長し、潤滑油の安定性を大幅に改善します。

環境化学：汚染物質の監視からガバナンスまでの二重の役割

 

1。環境汚染物質指標
2-Nitro-Benzoicaは、大気中の窒素酸化物（NOS）の指標として機能します。そのニトロ基は、noが酸化してニトロキノン構造を形成し、溶液の色を黄色から暗赤色に変化させることができます。 NOₓの濃度は、比色法によって定量的に決定できます。たとえば、エアサンプリングチューブをOrtho 2-nitro-benzoicaシリカゲル複合材料で充填すると、産業地域のNO noの濃度をリアルタイムで監視できます。

2。廃水処理の吸着剤
Ortho 2-Nitro-Benzoicaで修飾された活性炭（AC）は、Pb²⁺やCd²⁺などの重金属イオンの選択的吸着能力が高い。

 

たとえば、2-ニトロベンゾカとクロロ酢酸と反応してカルボキシメチル化生成物を生成することにより、活性炭の表面にロードされ、修飾されたAC準備はpb²⁺の吸着能力120mg/gを持ちます。 2〜10のpH範囲内に安定して吸着することができ、酸性鉱山廃水の治療に適しています。

3。酸雨層形成シミュレーター
2-Nitro-Benzoicaは、代表的な有機酸として、生態系に対する酸性雨の影響をシミュレートするために使用できます。研究により、その場合<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.

1。有機合成原材料

2-ニトロベンゾ酸は、o-nitrobenzaldehydeの合成に使用できる一般的な有機合成原材料です。 o-nitrobenzaldehydeは、抗狭心症薬物ニトロピリジンの合成において重要な中間体です。ニトロ基をアミノ基に還元した後、それはキノリン環剤の合成の中間体であるo-アミノベンズアルデヒドになります。 2-ニトロ・ベンツァイカを原料として使用して、イミダゾリン還元加水分解を通じてo-ニトロベンズアルデヒドが得られます。プロセスは単純で、条件は軽度です。合成ルートを次の図に示します。

2。薬物合成のための原材料

2-Nitro-Benzoicaを使用して、Sivelestatナトリウムを合成できます。 Sivelestatナトリウムは、全身性炎症反応症候群で急性肺損傷を治療する世界で最初の薬です。これはエラスチン阻害剤であり、好中球からのエラスターゼの放出を選択的に阻害し、急性肺損傷を治療できます。 O-ニトロベンゾ酸からのシベレックスナトリウムの合成のための反応経路を次の図に示します。

グリシンベンジルエステルP-トルエンスルホン酸、P-ヒドロキシベンゼンスルホン酸、塩化テルバロイル、および2-ニトロベンゾイカを主要な原材料として使用して、2-ニトロベンゾイカとジクロロゼロオキシドと反応することにより、最初に合成されました。次に、グリシンベンジルエステルp-トルエンスルホネートとともに、o-ニトロベンゾイルグリシンベンジルエステルを調製しました。アミノ還元の後、o-アミノベンゾアミドグリシンベンジルエステルが得られ、その後、n - [o-（p-tervaloyloxybenzenesulfonamido）ベンゾイル]グリシンベンジルエステルは、p-ターバロイロキシベンゼンゼンルー酸塩酸塩酸素酸塩酸塩酸亜酸亜鉛酸から反応することにより得られます。還元とアルカリ化の後、シブレックスナトリウムが得られます。

3。希土類複合体として使用されるリガンド分子

オルソニトロベンゾ酸のカルボン酸は、多くの特殊な構造と発光特性を持つ希土類元素と複合体を形成することができ、抽出分離、殺菌剤、発光、および機能材料に使用できます。エタノール水混合溶媒にそれぞれ2ニトロベンゾイカと硝酸ネオジムを溶解し、混合後にアンモニア水を加えてラベンダー沈殿を得てDMF溶液に沈殿を加え、3日後に[NO2-C6H4COO）3（DMF）2結晶を取得します。その分子構造は、次の図に示されています。

ネオジム複合体[ND（O-NO2-C6H4COO）3（DMF）2] 2クリスタルは、三リリン系に属します。各ND（III）は、4つのoニトロベンゾエートラジカルによって橋渡しされ、配位数は8です。配位原子は、それぞれ5つのoニトロベンゾエートカルボキシレートと2つのカルボニル酸素原子の6つの酸素原子から得られます。複合体の水素結合とπ -πスタッキング相互作用により、3次元構造になります。複合体はまた、フォトルミネッセンスと優れた蛍光特性を示します。 Nd（III）イオンの発光強度は比較的弱く、紫外線によって複合体が形成され励起された場合にのみ、強い蛍光を生成できます。その発光性能は、主に結晶内のオルト2ニトロベンツィカリガンドに由来します。これは、剛性構造を持ち、窒素や酸素などの原子を含むため、理想的な発光構造になります。

の合成にはさまざまな方法があります2-ニトロベンゾ酸、そして最も一般的なものは以下にリストされています。

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