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デ-エリスロース炭素数 4 のアルドース、化学式 C4H8O4、CAS 583-50-6、分子量 120.10 g/mol。白色の結晶固体として存在します。その外観は、調製方法と純度によって異なる場合があります。水への溶解性に優れています。水と水素結合を形成し、水分子と相互作用することができます。さらに、D-(-)-エリスローズは、エタノールやメタノールなどの一部の有機溶媒にも可溶です。光学的性質を持つ光学異性体です。その旋光度は負であり、通常はその光学活性を示すために D-(-)- という接頭辞が付けられます。これは、通過する光を特定の角度だけ左に回転させることを意味します。結晶構造は多形的であり、さまざまな格子形状をとることができます。その化学構造と有機化合物の一般的な特性に基づいて、一定の可燃性があると推測できます。生物学の研究で広く使用されています。
酵素活性の測定や代謝経路研究の基質として使用できます。細胞内のその代謝経路を追跡することにより、細胞のエネルギー代謝と炭水化物代謝のメカニズムについての洞察を得ることができます。天然の糖物質として化粧品業界で広く使用されています。保湿、抗酸化、抗炎症作用があり、スキンケア、フェイシャルマスク、ヘアケア製品の成分として使用されています。-肌の水分補給を高め、肌の滑らかさを改善し、より若々しく健康的な肌を実現します。生物学的研究、医薬品合成、化粧品産業、食品産業において重要な用途があります。その多様な応用分野は、この化合物の重要性と可能性を示しています。
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化学式 |
C4H8O4 |
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正確な質量 |
120 |
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分子量 |
120 |
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m/z |
120 (100.0%), 121 (4.3%) |
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元素分析 |
C, 40.00; H, 6.71; O, 53.28 |
デ-エリスロースは、多機能バイオベースプラットフォーム化合物として、医療、材料、農業などの複数の戦略分野に浸透しています。合成生物学と代謝工学における継続的な進歩により、この化合物の工業的価値は深く探求されるでしょう。
生化学および代謝研究における中心的な役割
炭素数 4 のアルドースとして、生物の複数のコア代謝経路に関与します。その最も重要な役割は、ペントースリン酸経路（PPP）の重要な中間体としての役割であり、NADPH（還元補酵素II）とリボース-5-リン酸を生成するだけでなく、D- (-) -エリスリトールを、酸化的分岐、最終的にピルビン酸を生成するか、糖新生経路に入ります。研究では、PPP が腫瘍細胞内で異常に活性化しており、D - (-) - エリスリトールの代謝フラックスが癌治療の潜在的な標的になる可能性があることが示されています。たとえば、トランスケトラーゼ (TKT) の活性を阻害することで PPP をブロックすると、膵臓がん細胞に対する化学療法薬の殺傷効果が大幅に向上します。
微生物代謝工学では、非天然の代謝経路を構築するために使用されます。遺伝子組み換え後、大腸菌は 1,3-プロパンジオール前駆体に形質転換され、バイオベース材料の生産に新しい経路を提供します。さらに、この化合物は植物のストレス耐性メカニズムにおいてシグナル伝達分子の役割を果たしており、この物質の外因性適用によりシロイヌナズナの抗酸化酵素系が活性化され、塩ストレス耐性が強化されます。
キラル医薬品合成における戦略的価値
そのキラル中心 (C2) により、不斉合成の重要なキラル源になります。領域選択的な酸化還元反応により、複数の高価値キラル中間体を調製できます-
抗 HIV 薬の重要な中間体: (S) - グリシジル エステルは、インテグラーゼ阻害剤ラルテグラビルの側鎖を調製するために使用されるシャープレスの不斉エポキシ化反応によって合成できます。
- ラクタム系抗生物質前駆体: 酵素触媒による逆アルドール縮合反応により、(3S)-3-ヒドロキシ酪酸メチルエステルが生成され、カルバペネム系抗生物質の親核の構築に使用されます。
神経保護剤の合成: 臭化プロパルギルと反応させた後、リンドラー触媒による水素化により (R)-3-ブチン-2-オールが得られ、これはパーキンソン病治療薬であるラサギリンの重要なフラグメントの調製に使用されます。
産業界では、抗てんかん薬レベチラセタムをキログラムレベルで生産するためのキラル中間体として使用されており、不斉ヘンリー反応により 98% ee 値を達成しています。
機能性食品・栄養強化剤の開発
甘味はショ糖の60％に過ぎませんが、その独特の代謝特性により機能性食品の分野で非常に需要が高いです。
ゼロカロリー甘味料の組み合わせ：エリスリトールおよびステビオール配糖体と組み合わせると、その後の苦味をマスキングしながら、甘味料の相乗効果を達成できます。日本でも「特定保健用食品」の添加物として認可されています。
スポーツ栄養補助食品: PPP 代謝促進剤として、筋肉細胞の NADPH 貯蔵量を高め、抗酸化防御能力を強化します。臨床試験では、この物質を補給するとアスリートの疲労時間を 17.3% 延長できることが示されています。
腸内細菌叢調節剤：インビトロ発酵実験により、ビフィズス菌と乳酸菌の増殖を促進し、腸内細菌科の有害な細菌の増殖を抑制できることが示されており、プレバイオティクス製品の開発に使用されることが期待されています。
乳児用ミルクでは、リボース合成の前駆体としてヌクレオチド代謝を補助する効果があり、欧州連合による新しい食品成分のリストに含まれています。
バイオベースの材料前駆体の革新的な応用
その分子構造は、生物ベースの化学プラットフォームとなる可能性を与えます。
分解性ポリエステルモノマー: コハク酸は酸化破壊によって生成され、その後重合して PBS (ポリブチレンサクシネート) が得られます。これは、従来の石油ベースのポリエステルよりも優れた機械的特性を備えています。
Chiral ligand synthesis: C2 symmetric bidentate ligands prepared by reacting with amino alcohols exhibit excellent enantioselectivity (ee>99%) 不斉接触水素化反応において。
バイオベースの溶媒開発: 接触水素化によって調製される沸点 218 度のテトラヒドロエリスリトールは、従来の塩素化炭化水素に代わるグリーン溶媒として使用できます。
バイオ燃料の分野では、代謝工学によって改変された酵母株は、D- (-) - エリスリトールをイソブタノールに変換できます。その理論変換効率は 0.46 g/g で、これは従来のバイオブタノール生産ルートよりも高い値です。
臨床診断および薬物送達システム
製薬分野での用途は、診断試薬や薬物担体にまで拡大しています。
腫瘍造影剤: その誘導体はペントースリン酸経路で活性な腫瘍細胞に選択的に取り込まれ、PET- CT イメージングに使用されます。前臨床研究では、乳がんモデルにおける 68Ga 標識エリトリン誘導体の腫瘍/バックグラウンド比が 5.2:1 に達することが示されました。
標的薬物担体: クリックケミストリーを介してドキソルビシンをエリスリトール修飾リポソームに接続することにより、PPP 代謝依存性の腫瘍標的送達を実現できます。動物実験では、腫瘍部位での薬物の蓄積が 3.1 倍増加することが示されています。
代謝疾患マーカー: 血漿中の D - (-) - エリスリンのレベルは、インスリン抵抗性指数と負の相関があり、2 型糖尿病の早期スクリーニングのためのバイオマーカーとなる可能性があります。
農業と環境の持続可能な開発
農業分野では、次のような複数の応用価値が実証されています。
ストレス誘発物質: 葉面散布は作物の抗酸化システムを活性化する可能性があり、小麦の圃場試験では、干ばつストレス下での収量保持率が 22% 増加することが示されています。
生物農薬相乗剤: Bt 毒素製剤と組み合わせると、毒素に対する昆虫の中腸細胞の感受性が高まり、防除効果が 40% 向上します。
土壌改良：根圏微生物群集構造の最適化を促進し、窒素固定細菌の存在量を増加させ、大豆連作障害圃場における窒素固定効率を18％向上させる。
環境修復の観点からは、共代謝基質として、ポリ塩化ビフェニルに対する微生物の分解能力を高めることができ、汚染土壌の生物修復に応用できる可能性があります。
の準備方法は、デリスロース, 具体的な手順は以下の通りです。
1) 構成構造安定化ソリューション。前記構造安定剤は、ホウ砂であってもよく、ホウ酸であってもよく、水およびアセトン中でB(OH)4-を生成することができる他のホウ素-含有化合物は、グルコース上の2つのヒドロキシル基と結合することができる。五員環または六員環を形成する物質;構造安定剤の濃度は０．１～２．５モル／リットル、ｐＨは７～１４である。
２）上記の溶液に砂糖を溶解する。糖類は五炭糖、六炭糖、二糖類、または他の多糖類です。-砂糖濃度は1wt%～50wt%です。
３）上記系に塩基性触媒を選択的に添加する。塩基性触媒において、均一塩基性触媒は、リン酸塩、リン酸水素、水酸化ナトリウム、または溶液のpHを9-14の間にすることができる他の物質であり得る。アルカリ性物質、固相アルカリ性触媒は、ハイドロタルサイトなどであり得る。
４）上記の反応溶液を油浴、オーブン、またはマイクロ波反応器に入れ、１００〜１８０度の温度で反応させる。反応時間：マイクロ波照射の場合は1分～3時間、オイルバスまたはオーブンでの加熱の場合は1～12時間。
5) 上記反応溶液を高速液体クロマトグラフィー分取カラムで分離し、デリスロース-。高速液体クロマトグラフィー分取カラムの分離条件は、カラム温度３８〜４５℃、移動相濃度０．４〜０．６ミリモルの希硫酸である。好ましくは、カラム温度は４０度であり、移動相の濃度は０．５ミリモルの希硫酸である。
上記の方法によるＤエリスロースの製造方法は、様々な糖源に適用可能であり、溶液を広い濃度範囲で大量に調製することができる。プロセス全体は 1 つのステップで実行され、プロセスは簡単です。反応触媒の選択肢が広く、均一系触媒として一般的なアルカリ溶液が使用可能です。アルカリ度の要件は比較的緩やかであるため、機器への腐食は比較的小さいです。製品構成の分布は非常に狭く、基本的に他の副産物はありません。-この方法の収率は非常に高く、78.5% (10wt% グルコース) および 46.9% (10wt% フルクトース) 以上に達します。五炭糖キシロースから出発しても、Dエリスロースの収率は35.8%です。
方法 2:
新しい製造方法デ-エリスロース化学的経路を使用してグルコン酸またはその塩から製造されます。グルコン酸塩の水溶液を、コバルト、ニッケルおよびルテニウムから選択される金属の塩の存在下で過酸化水素と接触させる。グルコン酸塩は、遊離形、ラクトン形またはこれら２つの形の混合物の形、塩の形またはエステルの形のグルコン酸を意味すると理解される。
したがって、たとえばグルコン酸カルシウム、グルコン酸ナトリウム、デルタ-グルコノラクトンは完全に適しています。触媒は、コバルト、ニッケルおよびルテニウムから選択される金属のイオンで構成されており、ニッケルおよびルテニウムの任意の二価または三価の塩の形で添加することができる。コバルト塩が好ましく使用される。例えば、酢酸コバルト、コバルトアセチルアセトネート、ハロゲン化コバルト、硝酸コバルト、硫酸コバルト等はすべて十分に適用可能である。触媒（コバルト、ニッケルまたはルテニウム塩）の量は、使用されるグルコン酸塩に対して０．００１｛｛１０｝｝５０％、好ましくは０．００２〜２０％、より好ましくは０．００５〜５％であり、Ｄ−エリスロースは収率および純度の両方の点で良好な結果が得られている。
したがって、リグノセルロースから出発し、効果的な加水分解によりグルコース、フルクトース、キシロースを得て、応用と工業化の見通しが高いこのアルカリ触媒系を応用するバイオマス利用プロセスを統合することが考えられる。上記の方法によるDエリスロースの調製は、多くの種類の適切な原料糖、広範囲の初期糖濃度、柔軟な加熱方法、広範囲の触媒アルカリ度、単一キラリティなど、簡単な操作、簡単な装置、省エネ、および後処理の利便性、高い変換率および選択性などの特徴を有する。
現在、Dエリスロースはバイオマスから得られる重要なプラットフォーム化合物の一つと考えられており、キラリティーを有するため、キラル変換やアキラル変換により幅広い用途を持つ一連の製品を得ることができます。ファインケミカルや医薬品の中間体として使用でき、莫大な経済的価値と幅広い応用の可能性を秘めています。したがって、バイオマス糖から大量のデエリスロースを調製するこの簡単かつ効率的な方法は、大規模な工業生産を実現することが期待されている。-
よくある質問
エスロースとは何ですか？
エリスロースは、化学式 C4H8O4 を持つテトロース糖です。それは 1 つのアルデヒド基を持っているため、アルドースファミリーの一部です。天然異性体はデリスロースです。それはペントースとして知られる化合物のクラスのメンバーです。
デリスロースとはどのような種類の砂糖ですか?
D-エリスロースは、アルドースとして分類される四炭糖です。- D-エリスロースは、さまざまな代謝経路、特にアミノ酸とヌクレオチドの生合成における重要な中間体となる独特の化学的特性を持っています。
ディ-とリスロース-の違いは何ですか?
定義: D- 配置は糖の最下位キラル炭素がグリセルアルデヒドの R 異性体に類似している場合、L- 配置は糖の最下位キラル炭素がグリセルアルデヒドの S 異性体に類似している場合です。
デリスロースは光学活性ですか?{0}
名前の (-) は、D-(-) -エリスロースが光学活性 (左旋性) であることを意味します。 D- (-)-エリスロースを（H2およびニッケル触媒を使用して）還元すると、式HOCH2-CH(OH)-CH(OH)-CH2OHの光学的に不活性な生成物が得られます。
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