ベンジミダゾール粉末化学式C7H6N2、CAS 51 - 17 - 2を備えた有機化合物であり、白い結晶粉です。温水、エタノール、沸騰キシレン、酸、酸、強力なアルカリ水溶液に溶解した良好な化学的安定性は、冷水とエーテルにわずかに溶け、ベンゼンと石油エーテルにほぼ溶解します。ベンジミダゾールは、殺菌剤の調製のためにマザリドやプロピコナゾールなどの中間イミダゾール薬を調製するために使用できます。構造機能の調整可能な複素環化化合物として、そのアプリケーションは従来の産業にまたがって-エッジ技術分野にまたがっています。抗-癌薬から高温燃料電池膜まで、金属防腐剤から生体模倣酵素触媒まで、研究が深まるにつれてその価値が拡大し続けています。将来的には、グリーン化学とナノテクノロジーの開発により、バイオベースのベンジミダゾールや多孔質フレームワーク材料などの高性能誘導体などの環境に優しい代替品は、研究ホットスポットになり、人間の健康と持続可能な発展を支援し続けます。
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化学式 |
C7H6N2 |
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正確な質量 |
118 |
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分子量 |
118 |
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m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
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元素分析 |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
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窒素-を含む窒素-としてのベンジミダゾール（C7H6N2）は、独自の化学構造（イミダゾール環と共役したベンゼン環）を持ち、それを広範な生物学的および反応性活性で授与し、薬、科学、科学、分析などの科学などのフィールドでの重要な応用価値を高めます。
ベンジミダゾールの生物学的活性は、生体分子（水素結合、疎水性相互作用、π-πスタッキングなど）と相互作用する能力に由来し、薬物開発の重要なバックボーンになります。
1。抗がん薬
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
CDK阻害剤：CDK4/6阻害剤としてAbemaciclib（Lillyが開発）は、HR+/HER2-乳がんの治療に使用され、細胞周期のG1相をブロックすることにより腫瘍の成長を阻害します。
MEK阻害剤：ビニメチニブ（Array Biopharmaによって開発）は、MEK1/2キナーゼ活性を阻害し、下流ERKリン酸化をブロックすることにより、BRAF変異メラノーマを標的とします。 2018年にFDAによるマーケティングに承認されました。
2。抗寄生虫および抗菌薬
抗結核活動：ベンジミダゾール粉末誘導体7H（1-（2-ヒドロキシエチル）-3-（3-メチルベンジル）ベンジミダゾール臭化物）は、結核菌H37RV株に対して2μg/mlのMIC値を持っています。アシルアシルキャリアタンパク質還元酵素（INHA）に結合することにより、細菌細胞壁合成を阻害します。
抗多嚢胞性腎疾患：ポリフルオロゾッピングされたアルキルベンズイミダゾール（2 {-}トリフルオロメチルベンズイミダゾールなど）は、CF結合切片を介して活性中間体を生成し、多嚢胞性腎臓病に関連するシグナル伝達経路を阻害します。 2022年にXuzhou Medical Universityチームによって開発された新しい合成方法は、国家発明の特許を取得しました。
3。消化器系疾患の治療
プロトンポンプ阻害剤（PPI）：オメプラゾールやラベプラゾールナトリウムなどのベンジミダゾールPPIは、胃酸の分泌を阻害するためにH⁺/k⁺- ATPaseに共有結合し、胃潰瘍と還流性炎を治療するために使用されます。ラベプラゾールナトリウムには、酵素、より速い酸阻害速度、および長持ちする有効性を備えたより多くの結合部位があります。
胃の運動性促進薬物：末梢ドーパミンd₂受容体拮抗薬としてのドンペリドンは、胃腸の運動性を促進し、吐き気と嘔吐を和らげ、vertefvertebral反応を引き起こしません。
4.心血管疾患および脳血管疾患の治療
アンジオテンシンII受容体1（AT1）アンタゴニスト：ロサルタンやバルサルタンなどのベンジミダゾール抗ヒヒ剤薬は、アンジオテンシンIIのAT1受容体への結合をブロックし、末梢血管抵抗性を低下させ、高血圧を処理します。
ヒスタミンH₁受容体拮抗薬：ヒスタミンのH₁受容体への結合をブロックすることにより、ピラスタチンやミゾラスチンなどの抗アレルギー薬を麻薬やアレルギー性鼻炎などの症状を緩和します。
ベンジミダゾール化合物は、微生物代謝または植物の生理学的プロセスを妨害することにより、細菌、殺虫剤、および成長調節機能を達成します。
1。殺菌剤の中間
ベンジミダゾールは、果樹や野菜の真菌疾患（灰色のカビやアントラクノースなど）の予防と制御に使用されるイミダクロプリドやイミダクロプリドなどのトリアゾール殺菌剤の重要な中間体です。その作用のメカニズムは、真菌細胞膜上のエルゴステロールの合成を阻害することです。
2。植物ウイルス制御剤
フッ素化およびニトロを含むベンジミダゾール誘導体は、タバコモザイクウイルス（TMV）やキュウリモザイクウイルス（CMV）などの植物ウイルスの複製を阻害し、ウイルスRNAポリメラーゼ活性を妨害したり、細胞間のブロッキングウイルスの動きを妨げることにより予防とコントロール効果を達成したりできます。
3。植物成長調整剤
ベンジミダゾール化合物は、オーキシンやサイトカイニンなどの植物ホルモンの効果を模倣し、種子発芽、根の発達、果実の拡大を促進することができます。たとえば、2-アミノベンズイミダゾールは、耕うん数と千粒の米の重量を増加させることができ、収量は10％〜15％増加します。
ベンジミダゾールの剛性平面構造と強い極性により、高-パフォーマンスポリマーを準備するのに理想的なモノマーになります。
1。ポリベンジミダゾール（PBI）
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400度）、機械的強度、および化学腐食耐性、および航空宇宙成分、半導体断熱層、および燃料電池分離器の製造に使用されます。
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26％）、および消防スーツ、フライトスーツ、核保護スーツの製造に使用されます。
2。機能的なポリマー材料
ベンジミダゾール粉末ベースのポリマーは、イオン交換膜、ガス分離膜、およびナノフィルトレーション膜の調製に使用できます。たとえば、PBIフィルムは、150度で最大0.1秒/cmのプロトン導電率を持つ、高-温度燃料電池のプロトン交換膜として機能します。
分析化学：金属イオン検出と錯化滴定のための「敏感なプローブ」
ベンジミダゾールの配位能力と比色特性により、分析化学における重要な試薬となります。
1。金属イオン検出
コバルトイオン試薬：ベンジミダゾールは、コバルトイオンとコバルトイオンとの赤い複合体を形成し、最大吸収波長は510nmで、コバルトの定量分析に使用され、検出限界は0.1μg/mLです。
フッ化物イオン検出：アリザリンレッドS -ベンジミダゾール複合体は、フッ化物イオンと無色の複合体を形成し、フッ化物濃度は0.05mg/Lの感受性の比色法によって決定されます。
2。錯化滴定分析
ベンジミダゾールは、EDTA滴定のマスキング剤として使用でき、Fe³rやCu²⁺などの干渉イオンを選択的にマスキングし、Al³⁺やZn²⁺などの標的イオンの滴定精度を改善できます。
ベンジミダゾールとその誘導体は、金属表面に吸着することにより保護膜を形成し、腐食反応の陽極酸化と陰極の水素進化プロセスを阻害します。
1。炭素鋼漬物腐食抑制剤
2-ヘキシルベンズイミダゾールは、5％塩酸溶液で20＃炭素鋼で94％（50度）の腐食阻害率を持っています。偏光曲線分析は、それが混合腐食阻害剤であることを確認します。
硫酸溶液中のステンレス鋼上のベンジミダゾールプロパルギル硫化物の腐食阻害率は90％を超えており、その作用メカニズムは、金属表面上の疎水性保護膜の形成です。
2。金属表面処理
ベンジミダゾール化合物は、銅やアルミニウムなどの金属の化学研磨および電気栄養プロセスに使用して、表面の滑らかさと耐食性を改善することができます。たとえば、ベンジミダゾールホルムアルデヒド複合体研磨溶液は、銅の表面粗さを0.05μmに減らすことができます。
ゴム産業：加硫の促進と老化防止のための多機能添加剤
ベンジミダゾール化合物は、ゴムの加工性能とサービス寿命を改善できます。
1。加速度化加速器
2-メルカプトベンジイミダゾール（MBT）は、天然ゴムと合成ゴムの普遍的な加速器であり、加硫時間を30％〜50％短縮することができ、張力強度と加硫ゴムの耐摩耗性を改善します。
2。抗酸化物質
ベンジミダゾール抗-老化剤（MBなど）は、ゴム製の酸化中に生成されたフリーラジカルを捕獲し、老化プロセスを遅らせることができます。 MBの2つの部分をスチレンブタジエンゴムに追加すると、熱老化係数（100度×72H）を0.6から0.85に増加させることができます。
食物および毎日の化学畑にベンジミダゾール化合物を適用することは、安全基準に厳密に準拠する必要があります。
1。食品添加物
ベンジミダゾール化合物は、発酵プロセスの殺虫剤として、および果物貯蔵のために防腐剤として使用できます。たとえば、2-アミノベンズイミダゾールは、リンゴのカビの成長を阻害し、貯蔵寿命を2〜3回延長する可能性があります。
2。毎日の化学製品
ベンジミダゾールUV吸収体（UV - 327など）を化粧品に追加して、UV - AおよびUV-B損傷から皮膚を保護できます。その光安定性はベンゾーネ吸収剤よりも優れており、屋外製品の製剤に適しています。
ベンジミダゾール粉末は、幅広い生物活性と医薬品用途がある重要な窒素ヘテロサイクリック化合物です。有機合成では、ベンズミダゾールの合成方法には主に以下が含まれています。
ジアゾニウム法は、ベンズミダゾールの調製のための従来の方法の1つです。下の図に示すように、最初にアシル-を含むアシル-を生成してから、カナイジ結合反応に銅触媒を使用してベンズミダゾールを生成するために銅触媒を使用して、最初にニトロベンゼンをアルデヒドまたはケトンと反応させます。
ジアゾニウム法によるベンズミダゾールの調製は面倒であり、溶媒には高い要件があり、反応条件は比較的厳しいため、一般に工業生産と大規模な-スケール合成には適していません。
有機溶媒法は、ベンズミダゾールの合成のための経済的で便利な方法です。第一に、フタル酸とアミノフェノールは熱によって凝縮して1,2 -フェニレンジアミン（つまり、オフェニレンジアミン）を生成し、その後有機溶媒で加熱してベンズミダゾールを得ることで反応します。この方法は、あまり多くの触媒や反応条件を必要とせず、単純な動作と高収量を持っています。
塩化亜鉛法は、ベンズミダゾールの調製のための重要な方法でもあります。ハロベンゼンを尿素と反応させることにより、2-ハロフェニル尿素が生成され、塩化亜鉛触媒との置換反応を起こしてベンズミダゾールを生成します。塩化亜鉛触媒は、この反応において重要な役割を果たし、反応速度と収率を増加させる可能性があります。
金属-触媒方法は、の準備のための新たな方法の1つですベンジミダゾール粉末、そして一般的に使用される金属触媒には、パラジウム、銅、鉄などが含まれます。その中で、パラジウム触媒はベンズミダゾールの調製に広く使用されています。特定の方法は、p -フェニレンジアミンや芳香族アシルホルム酸などの反応物が反応系に添加され、ベンズミダゾールはパラジウム触媒の酸化反応によって生成されることです。
さらに、ベンズミダゾールなどを生成するためのナフタレンと尿素の凝縮反応など、他の合成方法がいくつかあります。一般的に言えば、ベンズミダゾールにはさまざまな合成方法があり、異なる反応条件と反応システムに従って適切な方法を選択できます。
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