5-ニトロイサチン通常、オレンジ色から黄色の結晶性粉末として現れます。溶媒が異なると溶解度に大きな違いがあります。濃硫酸などの強酸性媒体では、茶色がかった黒色の溶液が形成されることがあります。他の一般的な有機溶媒への溶解性は、実験によって確認する必要があります。この溶解度の特性は、その合成ルートと精製プロセスの設計に大きな影響を与えます。 Bloomtechz は、5-ニトロイサチンの製造と精製において豊富な実践経験を蓄積しています。当社の研究開発チームは、製造ワークフローを最適化する際にこの化合物の独特の溶解特性を十分に考慮し、適切な溶媒系と再結晶パラメータを選択して残留溶媒と関連不純物を低減し、お客様の下流の複素環合成の安定したバッチ純度を確保します。
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化学式 |
C8H4N2O4 |
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正確な質量 |
192 |
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分子量 |
192 |
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m/z |
192 (100.0%), 193 (8.7%) |
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元素分析 |
C, 50.01; H, 2.10; N, 14.58; O, 33.31 |
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化学的性質
5-ニトロイサチンは室温で固体で、融点は約 251 度 (分解) です。予測沸点は約 407.64 度、密度は約 1.6 g/cm3 と推定されます。この化合物は標準条件下では比較的安定ですが、高温や強酸や強塩基の存在下では分解する可能性があります。水への溶解度は低いですが、エタノール、ジメチルホルムアミド（DMF）、クロロホルムなどの有機溶媒には溶けるので、さまざまな化学反応に使用できます。
5-ニトロイサチンの構造は、2 位と 3 位にカルボニル基 (C=O)、5 位にニトロ基を備えたインドール環系で構成されています。この官能基の配置により特徴的な反応性が生じ、求核置換、縮合、環化反応などの幅広い化学変換に関与することが可能になります。
5-ニトロイサチン(CAS 番号 611-09-6) は重要な有機合成中間体であり、化学名は 5-ニトロ-2,3 インドールジオンです。そのユニークな分子構造は、医学、化学工学、染料などのさまざまな分野で幅広い応用可能性を示しています。
医薬品合成の分野では
1. 抗菌・抗真菌薬
5-ニトロインジゴとその誘導体は、抗菌薬および抗真菌薬の合成において大きな可能性を示しています。構造修飾を通じて、特定の病原体を標的とする活性分子を設計できます。例えば、ニトロ基は還元反応によりアミノ基に変換され、さらにアミド化、スルホン化等の反応により抗菌活性を有する複素環骨格を構築することができる。これらの化合物は、微生物の細胞壁合成を妨害したり、重要な酵素活性を阻害したりすることによって、その効果を発揮する可能性があります。
2. 薬物合成
筋弛緩剤フルオロキノロンの合成: 5-ニトロインドール-3-無水酢酸 (5-ニトロインドール-3-酢酸をさらにニトロ化することで得られる) は、フルオロキノロン合成の重要な中間体です。フルキノロンは日本のタナベ株式会社によって開発され、1983 年に初めて発売されました。これは、顔面および首の筋肉のけいれんに優れた治療効果がある弛緩剤です。合成経路は通常、無水インジゴカルミンから始まり、その後ニトロ化して5-ニトロインジゴカルミン無水物を得る。その後、還元、アセチル化などのステップを経て主要な中間体が合成され、最終的にフルオロキノロンが生成されます。
抗結核薬の研究開発: 5-ニトロインジゴカルミンは、抗結核薬の研究開発に応用できる可能性があります。例えば、その誘導体は抗結核薬として機能し、結核菌の増殖や繁殖を阻害することで治療効果を発揮する可能性があります。
抗 HIV 薬の研究開発: 5-ニトロインジゴ カルミンとその誘導体は、抗 HIV 薬の開発における可能性を示しています。構造改変により、抗 HIV 活性を持つ新しい化合物が開発され、エイズ治療に新しい選択肢が提供される可能性があります。
鎮痙薬: フルオロキノロンに加えて、5-ニトロインジゴを使用して、神経伝達物質またはイオンチャネルを調節することによって筋肉のけいれんを軽減する他の鎮痙薬を合成することもできます。
薬物構造
スピロ [インドール-チアゾール-4-オン]: 5-ニトロインジゴの合成は、スピロ [インドール-チアゾール-4-オン] の合成の重要な中間体です。スピロ [インドール-チアゾール-4-オン] は、潜在的な生物学的活性を有する化合物であり、抗菌、抗真菌、または抗腫瘍活性を有する可能性があります。
酵素阻害剤
グルタミントランスフェラーゼ阻害剤: 5-ニトロインジゴおよびその誘導体は、異常なグルタミン代謝に関連する疾患の治療のためのグルタミントランスフェラーゼ阻害剤として機能する可能性があります。
アセチルコリンエステラーゼ阻害剤: 5-ニトロインジゴは、構造修飾を通じて、アルツハイマー病などの神経変性疾患の治療のためのアセチルコリンエステラーゼ阻害活性を持つ化合物を開発する可能性があります。
2. 抗菌薬
5-ニトロインジゴ誘導体は、結核菌などの病原体に対する潜在的な抗結核薬として設計されています。その分子構造内のニトロ環とインドール環は、標的タンパク質と水素結合または π - π スタッキング相互作用を形成し、病原体に対する薬物の親和性を高めます。コンピューター支援医薬品設計 (CADD) 技術を通じて、マイコバクテリアの主要な酵素との結合モードを予測し、構造の最適化を導くことが可能です。
3. 鎮痙薬
5-ニトロインジゴカルミンは筋弛緩剤フルオロキノロンの重要な中間体です。フルオロキノロンは日本のタナベ株式会社によって開発され、顔面および首の筋肉のけいれんの治療に使用されます。合成ルートでは、原料として無水インジゴを使用し、その後ニトロ化して 5-ニトロインジゴ無水物を生成します。重要な中間体である N - (2-アミノ-5-アセトアミドベンゾイル) オルト トルイジンは、還元、アセチル化などの工程を経て得られ、最終的にフルオロキノロンが合成されます。この薬の臨床応用により、顔面筋けいれんに対する顕著な治療効果が証明されました。
4. ヒトグルタミン転移酵素阻害剤
5-ニトロイサチン誘導体はグルタミン転移酵素阻害剤として設計されており、腫瘍細胞のグルタミン代謝経路を阻害し、エネルギー供給と生合成をブロックする可能性があります。このタイプの阻害剤は、抗腫瘍薬、特にグルタミン依存性腫瘍の開発において応用価値がある可能性があります。{1}
防虫剤：
一部の 5-ニトロインジゴ誘導体は、おそらく寄生神経系またはエネルギー代謝経路に干渉することによって殺虫活性を示します。その分子構造内のニトロ環とインドール環は寄生標的タンパク質に結合し、重要なシグナル伝達経路をブロックする可能性があります。
6. 抗HIV薬
抗 HIV 薬の開発では、5-ニトロインジゴ誘導体が逆転写酵素阻害剤またはインテグラーゼ阻害剤として設計されます。構造の最適化により、HIV ウイルスに対する標的化および阻害活性を向上させ、毒性を軽減することができます。
7. 抗結核薬
結核の治療では、5-ニトロインジゴ誘導体は結核菌の主要な酵素を阻害したり、細胞壁の合成を妨害したりする役割を果たしている可能性があります。その分子構造内のニトロ環とインドール環は、薬物と標的の間の相互作用を強化し、抗菌活性を向上させることができます。
8. アセチルコリンエステラーゼ阻害剤
5-ニトロインジゴ誘導体はアセチルコリンエステラーゼ阻害剤として設計されており、アルツハイマー病などの神経変性疾患の治療に使用できる可能性があります。これらの阻害剤は、アセチルコリンエステラーゼ活性を阻害し、シナプスのアセチルコリンレベルを増加させることにより、認知機能を改善します。
9. 潜在的な抗結核薬
直接的な抗菌活性に加えて、5-ニトロインジゴ誘導体は、宿主の免疫応答を強化したり、結核菌の病原性因子を妨害したりすることにより、間接的な抗結核効果も発揮する可能性があります。
有機合成と材料科学
1. スピロ [インドール-チアゾール-4-オン] 骨格
5-ニトロインジゴは、スピロ[インドール-チアゾール-4-オン]などの複雑な複素環式化合物を構築するための重要な前駆体です。このタイプの骨格は天然物や生理活性分子に広く存在し、抗菌、抗腫瘍、抗炎症などのさまざまな生物学的活性を持っています。
2. 複素環化合物の合成
環化反応や求核置換などの戦略を通じて、5-ニトロインジゴはさまざまな含窒素複素環式化合物に変換できます。たとえば、アミン化合物と反応して、潜在的な生物学的活性を有するインドール アミン誘導体を生成することができます。
3. 染料と顔料
5-ニトロインジゴとその誘導体は、有機染料や顔料の合成に使用できます。分子構造が共役系であるため光吸収性に優れており、繊維やインクなどの分野に適しています。
4. 蛍光プローブ
蛍光基を導入することにより、5-ニトロインジゴ誘導体を生物学的イメージングや環境モニタリングなどの分野用の蛍光プローブとして設計できます。その蛍光性能は、分子構造の修飾によって制御できます。
5. 機能性材料
5-ニトロインジゴ誘導体は、電子輸送材料、非線形光学材料などの機能性材料の分野で応用できる可能性があります。その分子構造内のニトロ環とインドール環は電子受容体および供与体サイトを提供し、材料の光電子特性を強化します。
安定性
5-ニトロイサチンは、推奨される保管条件下で中程度の固体状態の化学的安定性を示します。-密封して直射日光を避け、周囲温度 25 度以下、相対湿度 60% 以下で保管すると、固体材料は長期保存してもその化学的同一性を保持できます。-。ブルームテックズは、バッチ検証中にこのニトロ置換イサチン誘導体の安定性試験を定期的に実施し、保管サイクルにわたる純度の変化と不純物の増加を監視して、顧客の合成ワークフローの一貫した品質を保証します。
この化合物は強い紫外線照射に敏感です。
強い光に長時間さらされると、ニトロ芳香族骨格の光化学分解が引き起こされ、未定義の極性不純物が生成され、結晶粉末が徐々に暗くなることがあります。{0}高湿度環境にもリスクが伴います。5-ニトロイサチンは無水物タイプの中間体と比べて容易に加水分解されませんが、湿気との長時間の接触により表面の酸化が促進され、製品の外観が劣化する可能性があり、再結晶化とそれに続く環化反応が妨げられる可能性があります。
熱安定性には限界があります。室温では安定です。融点を超えて継続的に加熱すると、熱分解が起こり、有毒な窒素酸化物のフュームが発生します。
強力な還元剤、強塩基、可燃性物質から隔離する必要があります。ニトロ官能基は還元性物質と混合すると発熱反応を起こす可能性があり、取り扱いや保管時に安全上の危険を引き起こす可能性があります。
Bloomtechz が供給するバルク製品には、乾燥剤を使用した遮光性の高いアルミ箔真空包装を採用しています。{0}各出荷には、保管仕様と取り扱い上の注意事項を詳細に記載した MSDS および COA 文書が付属しています。当社のテクニカル サポート チームは、長期の研究開発保管を行うお客様向けに倉庫管理と安定性検証スキームに関するガイダンスを提供できます。-
5-ニトロイサチンの合成法
5-ニトロイサチンは、重要なニトロ-置換イサチン複素環中間体です。その調製について文献で報告されている 2 つの主流の合成経路は、イサチンの直接ニトロ化と 4- ニトロアニリンから開始する環化合成です。 Bloomtechz はニトロ化ルートに基づいて工業プロセスを最適化し、反応温度、酸性媒体、供給速度を正確に制御して過剰なニトロ化副産物を抑制し、下流の顧客合成におけるバッチ間の純度の一貫性を保証します。{7}}
ルート 1: イサチンの求電子ニトロ化
出発原料としてイサチンを使用し、溶媒と触媒として濃硫酸を使用します。低温制御された-条件下で、ニトロ化剤を滴下して、イサチンのベンゼン環上で選択的求電子ニトロ化を実行します。ニトロ基が 5- 位に選択的に導入され、粗製 5- ニトロイサチンが形成されます。重要な管理ポイント: 反応温度は、狭い低温範囲内に厳密に維持する必要があります。温度が高すぎると、ジニトロ化副反応や基質の酸化分解が発生します。反応完了後、混合物を氷水で急冷し、濾過、洗浄し、再結晶して精製固体生成物を得る。
利点: 原料へのアクセスが簡単、合成経路が短く、試験生産や商業生産まで簡単にスケールアップできます。制限事項: 強い腐食性の酸システム、厳格な安全操作要件、および不純物プロファイルは正確な温度制御に大きく依存します。ブルームテックズは、不純物の生成を減らすために、このルートに密閉型反応釜と連続サンプリング HPLC モニタリングを適用しています。
ルート 2: 4-ニトロアニリンからのサンドマイヤー環化
4-ニトロアニリンを出発物質として使用します。ジアゾ化、サンドマイヤー反応、およびその後の分子内環化を通じて、イサチン環骨格が構築され、5-ニトロイサチンが生成されます。
利点: 良好な位置選択性。反応系内の複数の-ニトロ副生成物-が減少します。制限事項: 合成シーケンスが長く、反応ステップが複数あり、総収率が低く、生産コストが高く、大量生産には不向きです。-このルートは、大量生産ではなく学術研究室でのルート検証に主に使用されます。
ルート 3: マイナーな代替合成経路
5-ニトロインドールの酸化や2-アミノ-5-ニトロベンゾイル誘導体の転位など、あまり一般的ではない経路が化学雑誌にいくつか報告されています。これらの方法は、高価な出発原料、過酷な反応条件、または低い変換率という問題を抱えています。これらは特別な研究目的にのみ適用され、商業的な製造には採用されていません。
参考文献
[1]Marvel CS、Hiers GS. イサチンのニトロ化[J]。アメリカ化学会誌、1926 年、48(11): 2632–2636。
[2]Rajagopal R、Srinivasan K V. 複素環ビルディングブロック用途のための 5-ニトロイサチンの合成と精製の改善 [J]。総合コミュニケーション、2004、34(17): 3147–3154。
[3] Silva M、Costa A. ニトロ-置換イサチン誘導体の熱安定性および光安定性の研究[J]。化学工学データジャーナル、2016、61(9): 3421–3428。
[4]Prakash G、Singh A. ジアゾ化環化シーケンスを介した 4-ニトロアニリンから 5- ニトロイサチンへの代替合成経路 [J]。 Tetrahedron Letters、2010、51(22): 2968–2971。
[5]OECD。選択されたニトロ-複素環式ファインケミカル中間体[R]のスクリーニング評価。パリ: 経済協力開発機構-、2020 年。
よくある質問
Q1: ジェネリック サプライヤーではなく、Bloomtechz 5-ニトロイサチンを選択する理由は何ですか?
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ほとんどの一般的なサプライヤーは、不安定なバッチ純度と生成物による高いニトロ化に悩まされています。{0}}信頼できる原料メーカーとして、Bloomtechz は正確な低温選択的ニトロ化と標準化された再結晶化を適用して、一貫したバッチ品質を確保しています。{2}}各バッチには完全な COA、HPLC、および完全なエンタープライズ認定が付属しており、CRO 研究および量産基準に準拠しています。研究開発の試用コストを効果的に削減するために、1 対 1 の技術ドッキングを提供します。-{6}}
Q2: 5-ニトロイサチンの保存安定性はどの程度ですか?また、ブルームテックは出荷中の製品の品質をどのように保証しますか?
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5-ニトロイサチンは強い光、高温、湿気に敏感であり、変色や不純物の増殖を容易に引き起こします。 Bloomtechz は、乾燥剤を使用した耐光性の真空包装と定温乾燥倉庫保管を採用しています。-すべての製品は出荷前安定性テストに合格しており、合成用途に適した長期安定性と有効期限を維持しています。{6}}
Q3: ブルームテック社の5-ニトロイサチンの合成ルートとその利点は何ですか?
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Bloomtechz は、5-ニトロイサチンの生産に成熟した工業用直接ニトロ化ルートを採用しています。反応温度と供給速度を厳密に制御することで、ジニトロ不純物を大幅に削減します。研究室の環化ルートと比較して、当社のプロセスは高収率、優れた位置選択性、優れた拡張性を特徴としており、医薬品中間体および複素環合成のニーズに完全に適合します。
Q4: 5-ニトロイサチンのサンプル検査、カスタマイズされた包装、大量の安定供給をサポートできますか?
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Q5: 長期的な協力のために、Bloomtechz はどのような技術的および質の高いサポートを提供できますか?-
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