3-シアノフェニルボロン酸 CAS 150255-96-2
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3-シアノフェニルボロン酸 CAS 150255-96-2

3-シアノフェニルボロン酸 CAS 150255-96-2

商品コード:BM-2-1-292
CAS番号: 150255-96-2
分子式: C7H6BNO2
分子量:146.94
EINECS 番号: /
MDL番号:MFCD01318967
コード: 29163990
主な市場: 米国、オーストラリア、ブラジル、日本、ドイツ、インドネシア、英国、ニュージーランド、カナダなど。
メーカー: ブルームテック西安工場
技術サービス:研究開発第一部

 

3-シアノフェニルボロン酸は、相互にメタ-位でベンゼン環に結合したボロン酸基(-B(OH)₂)とシアノ基(-CN)の両方を有する重要な多官能性有機合成ビルディングブロックです。この特異的な置換パターンは、その独特の化学反応性を定義します。ボロン酸基により、炭素-炭素結合を構築するための現代有機合成の基礎となる方法である鈴木-宮浦-クロスカップリング反応に効率的に参加できるようになり、より複雑な分子構造に 3- シアノフェニル部分を容易に導入できるようになります。同時に、強力な電子求引性を持つシアノ基-は芳香環の電子特性に大きく影響し、ボロン酸の反応性を緩和し、分子の安定性を高めます。さらに、シアノ基自体が非常に多用途な機能ハンドルです。カルボン酸に加水分解されたり、アミノメチル基に還元されたり、分子認識において水素結合アクセプターとして機能したりすることができます。この貴重な特徴の組み合わせにより、3-シアノフェニルボロン酸は、製薬業界では医薬品有効成分 (API) の合成に、材料科学では有機電子材料や有機金属フレームワーク (MOF) の作成に、またケミカル バイオロジーやセンサー開発における重要な試薬として広く利用されています。

product introduction

化学式

C14H24S

正確な質量

224

分子量

224

m/z

224 (100.0%), 225 (15.1%), 226 (4.5%), 226 (1.1%)

元素分析

C, 74.93; H, 10.78; S, 14.29

CAS 150255-96-2

3-Cyanophenylboronic acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

3-シアノフェニルボロン酸は重要な有機化合物であり、その独特の化学的特性は、その構造内のシアン化物基とボロン酸基に起因すると考えられます。シアン化物基の存在により化合物に高い反応性が与えられ、ボロン酸基により良好な水溶性が得られます。この二重の性質により、化学反応において独特の役割を果たすことができます。

信号伝達媒体として

また、信号伝達媒体としても機能し、化学センサーで信号を伝達する役割を果たします。標的物質と反応することにより、その化学的性質や物理的状態が変化し、それによってセンサーの信号伝達機構が引き起こされます。
具体的な例:

蛍光センサー:

特定の蛍光物質との相互作用を利用して蛍光センサーを作製することができます。標的物質が反応すると蛍光物質の発光特性が変化し、標的物質の検出が可能となります。この蛍光センサーは、生体分子の検出や環境モニタリングなどの分野に応用できます。

電気化学センサー:

これを電極表面に固定することで電気化学センサーが作製できる。標的物質が反応すると、電極表面の電荷状態や電流の大きさが変化し、標的物質を検出します。この電気化学センサーは、水質監視や食品安全などの分野に応用できます。

化学センサー分野における具体的な応用例
 
3-Cyanophenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

ケース 1: 過酸化水素センサーの準備と応用

準備プロセス:
3-シアノフェニルボロン酸またはその誘導体を電極表面に固定し、感知膜を形成します。
濃度、温度、時間などのセンシング膜の調製条件を最適化することにより、センサーの性能を向上させることができます。
準備したセンサーを電気化学ワークステーションに接続して性能テストを行います。
応用例:
環境モニタリング: 過酸化水素センサーを使用して、大気中の過酸化水素の濃度を監視し、空気の質を評価します。
食品加工: 食品加工のプロセスでは、過酸化水素センサーを使用して過酸化水素の残留量を監視し、食品の安全性を確保します。

事例 2: グルコースセンサーの準備と応用

準備プロセス:
それ自身またはその誘導体と蛍光物質を組み合わせて蛍光センシング材料を形成します。
蛍光センシング材料をガラスやプラスチックシートなどの担体に固定してセンサーを形成します。
蛍光感知材料の調製条件やセンサーの構造を最適化することで、センサーの性能を向上させることができます。
応用例:
医療診断: グルコース センサーは、糖尿病患者のグルコース濃度を監視するために使用され、治療の重要な基礎となります。
スポーツの健康: 運動中に、グルコース センサーを使用してアスリートの血糖値を監視し、運動の効果と健康状態を評価します。

3-Cyanophenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3-Cyanophenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

事例 3: 酵素センサーの準備と応用

準備プロセス:
それを酵素と組み合わせて酵素感知材料を形成します。
酵素感知材料を電極表面に固定して酵素センサーを形成します。
酵素センシング材料の調製条件やセンサーの構造を最適化することで、センサーの性能を向上させることができます。
応用例:
生体分子の検出: 酵素センサーを使用して、タンパク質、核酸などの生体サンプル内の特定の分子を検出します。
環境汚染モニタリング: 酵素センサーを使用して、重金属イオン、有機汚染物質などの環境中の汚染物質の濃度をモニタリングします。

検出および測定への応用
 
3-Cyanophenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

グルコース検出への応用

3-シアノフェニルボロン酸尿中の微量のグルコースを特異的に検出するためのプローブとしても使用できます。
具体的な例:
グルコース検出プローブ: 3-シアノフェニルボロン酸ピナール エステルを反応フラスコに加え、加水分解のために希 HCl を加えます。一連の化学反応と抽出プロセスを経て、最終的に 3-シアノフェニルボロン酸が得られます。 3-シアノフェニルボロン酸とグルコースの間の特異的反応を利用して、尿中の微量のグルコースを検出できます。この方法は感度と特異度が高いという利点があり、糖尿病やその他の疾患の診断を強力にサポートします。

環境モニタリングへの応用

3-シアノフェニルボロン酸は、環境モニタリングにおける検出および測定にも使用できます。たとえば、水中の特定の汚染物質の含有量を検出することで水質を評価する水質モニタリングに適用できます。

具体的な例:

水質モニタリング: 3-シアノフェニルボロン酸と対象汚染物質との特異的反応を利用することで、水中の汚染物質含有量を測定できます。この方法は操作が簡単で感度が高いという利点があり、水質監視のための強力なツールとなります。一方、3-シアノフェニルボロン酸は、大気中の特定の汚染物質の含有量を検出することで大気環境モニタリングに使用して、大気の質を評価することもできます。

3-Cyanophenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3-Cyanophenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

食品安全試験への応用

食品安全性試験の分野でも、3-シアノフェニルボロン酸は幅広い用途に使用されます。例えば、食品中の添加物や残留農薬などの有害物質の検出に応用できます。

具体的な例:

食品添加物の検出:3-シアノフェニルボロン酸と対象の食品添加物との特異的反応を利用して、食品中の添加物の含有量を測定できます。この方法は精度が高く、再現性が良いという利点があり、食品の安全性検査を強力にサポートします。
残留農薬検出:3-シアノフェニルボロン酸と特定の官能基を含む残留農薬を反応させ、反応生成物の生成を検出することで食品中の残留農薬量を正確に測定します。この方法は、残留農薬検出のための新しいアイデアとアプローチを提供します。

manufacturing information

3- シアノベンゼンには活性シアン化物基が存在するため、有機リチウム試薬法もグリニャール試薬法も 3-シアノ安息香酸の調製には使用できません。宮浦ホウ素化反応は、パラジウム触媒の存在下でハロゲン化アリールまたはハロゲン化アルケニル、またはトリフルオロスルホン酸エステル誘導体とジボロン酸ピナコールエステルとのカップリング反応を起こし、対応するホウ酸ピナコールエステルを調製する反応の一種です。この反応は、温和な条件、低温での酸素と水の分離の必要がない、官能基耐性が良好であるという特徴があり、このような化合物を調製するために高活性のグリニャール試薬やリチウム試薬を使用する場合の欠点をある程度補います。反応物にシアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、エステル、またはカルボニル基などの基を含めることにより、アリールボレートエステルを置換ハロゲン化アリールから一段階で調製できます。この記事では、原料として 3-シアノブロモベンゼン、ホウ素化剤として二ボロン酸ピナコール (B2Pin2) を使用し、穏やかな反応条件下で宮浦ホウ素化反応により 3-シアノ安息香酸を製造します。生成物の収率に対するさまざまな触媒と塩基の影響が研究され、得られた生成物が分析および特性評価されました。

3-Cyanophenylboronic acid synthesis | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

の合成3-シアノフェニルボロン酸
 

方法 1:

化合物3(2.00g、8.73mmol)およびNaIO 4 (5.60g、26.19mmol)をテトラヒドロフラン(40mL)および水(10mL)の混合溶液に加え、室温で30分間反応させた。{9}mol/LのHCl水溶液(6.10mL)を加え、反応を2.5時間継続した。テトラヒドロフランおよび酢酸エチル(10mL)の大部分を減圧下で蒸発させた(3回)抽出し、有機相を合わせ、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で蒸発させて溶媒を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製し、石油エーテル/酢酸エチル(5:1、v/v)を溶離液として用いて0.96gの生成物を収率75.00%で得る。白い固体です。

方法 2:

3 シアノフェニルボロン酸ピナコール エステルを反応フラスコに加え、加水分解のために希 HCl を滴下します。最初に沈殿が生じ、徐々に沈殿が消えてきたら系のpH値を1に調整する。この溶液に質量分率25%のNaOH溶液をpH値が13になるまで滴下し、1時間撹拌する。液体を分離し、有機相を10質量%NaOH 15mLで抽出し、水相を合わせ、アルカリ性溶液をTHF 15mLで2回抽出する。得られたアルカリ溶液の pH 値を希塩酸で調整すると、濁りが生じ始めます。徐々に綿状物質が現れ、pH値が5.0に調整されます。水相を70mLのLTHFで抽出し、有機相をスピン乾燥し、精製して3シアノフェニルボロン酸を得る。

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3-シアノフェニルボロン酸 (3-シアノフェニルボロン酸) は、独特の化学的特性を持つ有機化合物です。以下に構造的特徴、反応性、物性、安定性と保存条件の4つの側面から詳しく紹介します。

3-Cyanophenylboronic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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3-Cyanophenylboronic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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構造的特徴

3-シアノフェニルボロン酸の分子構造にはベンゼン環が含まれています。ベンゼン環のメタ位にはシアン化物基(-CN)とボロン酸基(-B(OH)₂)がそれぞれ結合しています。シアン化物基は強力な電子吸引基として機能し、ベンゼン環の電子欠損を強化し、化合物の反応性を高めることができます。ボロン酸基により良好な水溶性が得られ、さまざまな有機反応、特にヒドロキシル基やアミノ基を含む化合物との安定した配位結合や共有結合の形成に関与できるようになります。

反応性

 鈴木-宮浦カップリング反応: 3-シアノフェニルボロン酸は、炭素間結合を形成するための重要な方法であるこの反応に効率的に参加できます。この反応により、薬物分子、農薬、材料科学における重要な中間体など、複雑な構造をもつさまざまな有機化合物を合成できます。

 ジオールとの安定な錯体形成: 3-シアノフェニルボロン酸は、ジオール化合物と安定した錯体を形成できます。この特性は有機合成において特に有用であり、ジオール基を保護するため、または合成戦略の一部として使用できます。

 シアノ基のさらなる変換: シアノ基自体も反応性の高い官能基であり、カルボン酸、アミン、ケトンなどの他の官能基にさらに変換できます。例えば、シアノ基は、加水分解反応によりカルボン酸に変換したり、還元反応によりアミンに変換したり、グリニャール試薬によりケトンを形成したりすることができる。

物理的性質

シアノフェニルボロン酸は、通常、室温で白色から淡黄色の固体です。融点は約 298 度から 300 度の範囲で比較的高く、優れた熱安定性を示しています。メタノールなどの有機溶媒に可溶なため、有機合成への応用が容易になります。

安定性と保管条件

 安定性: 3-シアノフェニルボロン酸は常温常圧下で安定です。ただし、強力な酸化剤は酸化反応を引き起こし、化合物を分解または劣化させる可能性があるため、それらとの接触は避けてください。

 保管条件: 安定性を維持するために、3-シアノフェニルボロン酸は密閉容器に入れ、涼しく乾燥した場所に保管する必要があります。長期保管の場合は、熱運動や酸化反応のリスクを軽減するために、低温 (4 度または -20 度など) を維持することをお勧めします。

 

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