5-クロロ-2-ニトロトルエン CAS 5367-28-2
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5-クロロ-2-ニトロトルエン CAS 5367-28-2

5-クロロ-2-ニトロトルエン CAS 5367-28-2

商品コード:BM-2-1-180
英語名:5-クロロ-2-ニトロトルエン
CAS番号: 5367-28-2
分子式: C7H6ClNO2
分子量:171.58
EINECS 番号: 226-355-3
MDL番号:MFCD00024579
コード: 29049090
Analysis items: HPLC>99.0%、LC-MS
主な市場: 米国、オーストラリア、ブラジル、日本、ドイツ、インドネシア、英国、ニュージーランド、カナダなど。
メーカー: ブルームテック常州工場
技術サービス:研究開発第4部

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5-クロロ-2-ニトロトルエン化学式 C7H6ClNO2 を持つ有機化合物です。白色から淡黄色の結晶または粉末。水に溶けず、エタノール、エーテル、クロロホルムなどの有機溶媒に溶けます。この化合物は有機合成の中間体としてよく使用され、農薬、染料、医薬品などの有機化合物の合成に使用されます。他の分野での特別な用途を紹介します。たとえば、ゴム産業では、ゴムの加工や物理的特性を改善するためのゴム添加剤として機能します。金属表面処理の分野では、加工中や保管中の金属の腐食を防ぐ腐食防止剤として機能します。写真感光材料では、感光剤の前駆体として使用され、感光材料の感度と鮮明度を向上させることができます。

 

Product Introduction

 

化学式

C7H6ClNO2

正確な質量

171

分子量

172

m/z

171 (100.0%), 173 (32.0%), 172 (7.6%), 174 (2.4%)

元素分析

C、49.00; H、3.52; Cl、20.66; N、8.16;ああ、18.65

CAS 5367-28-2 5-Chloro-2-nitrotoluene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

5-Chloro-2-nitrotoluene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

また、農薬生産の分野でもその独特の価値を発揮します。この物質から作られたいくつかの殺虫剤は、高効率、低毒性、広範囲の特性を備えており、作物の病気や害虫の予防と制御にとって非常に重要です。農業生産におけるこれらの農薬の使用は、作物の収量と品質を向上させるだけでなく、環境への汚染や被害も軽減します。

 

Usage

 

5-クロロ-2-ニトロトルエン、CAS 番号 5367-28-2、分子式 C7H6ClNO2、分子量 171.58- これらの冷たい数字の背後にあるのは、ファインケミカル業界の地図の重要なノードを占める有機中間体です。密度 1.32 g/mL (25 度)、融点 27-30 度、沸点 124-126 度 (16 mmHg)、水に不溶、引火点 110 度を超える。室温および常圧では安定ですが、合成化学の戦場ではかけがえのない役割を果たします。顔料産業から医薬品合成まで、染料中間体から感光性材料まで、農薬の研究開発から有機合成まで。

5-Chloro-2-nitrotoluene uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

顔料産業

顔料産業におけるその地位は、商業的に最も価値のある用途の 1 つと見なすことができます。
これは、6-クロロ-3-アミノトルエン-4-スルホン酸を調製するための重要な原料です. 6-クロロ-3-アミノトルエン-4-スルホン酸は、2 つの主要な赤色有機顔料、CI ピグメント レッド 52 および CI ピグメント レッド 53 (ゴールデン ライト レッド C) の合成の重要な中間体です。この2つの顔料は、色が鮮やかで着色力が強く、耐候性に優れていることで知られ、塗料、インキ、プラスチックの着色などの分野で広く使用されています。

言い換えれば、この物質がなければ、これら 2 つの古典的な赤色顔料の効率的な合成ルートは存在しないことになります。顔料産業チェーンにおいて、基礎化学原料と最終カラー製品の間の「架け橋」の役割を果たし、上流の石油化学産業と下流のカラー産業を繋ぐ中核ハブとなっています。

この使用の経済的価値は非常に大きいです。ピグメントレッド53(ゴールデンライトレッドC)を例にとると、印刷インキやプラスチック着色の分野での年間需要は数万トンに達しており、顔料1トンの背後には重要な上流中間体である5-クロロ-2-ニトロトルエンの安定供給が不可欠です。

5-Chloro-2-nitrotoluene dye | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
5-Chloro-2-nitrotoluene pharmaceutical | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

医薬品中間体

製薬分野では、それは医薬品中間体として明確にラベル付けされており、複数の薬物合成ルートをカバーする用途が含まれています。
ハロゲン化ニトロトルエン化合物として、分子内に塩素原子、ニトロ基、メチル基の 3 つの活性官能基を有するため、その後の反応の制御性が高くなります。- 塩素原子は求核置換でき、ニトロ基はアミノ基に還元され、メチル基はカルボキシル基に酸化できます。この「3 つの官能基」という特徴により、複雑な薬物分子フレームワークを構築するための理想的な出発点となります。

具体的には、さまざまな塩素化芳香族アミン化合物の合成に使用でき、これらの化合物はさらに薬物活性分子に誘導されます。抗腫瘍薬、抗菌薬、抗炎症薬の開発と製造では、塩素化芳香族アミン構造単位が頻繁に使用されます。これはまさにこの構造単位を構築するための効率的な前駆体です。-
さらに、毒物学的データによると、この化合物はヒト子宮頸細胞において 1 mmol/L の濃度で変異原性を示し、これは生物活性分子の研究におけるその特別な価値を間接的に示しています - この化合物は合成ツールであり、毒性研究の参考資料でもあります。

5-Chloro-2-nitrotoluene bone | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
5-Chloro-2-nitrotoluene pesticide | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

農薬中間体:

植物保護分野の化学原料。農薬合成の分野においても無視できない重要な中間体です。

塩素化ニトロ芳香族化合物は、さまざまな除草剤、殺虫剤、殺菌剤の構造基盤です。ニトロ還元、塩素原子置換、メチル酸化などの反応により、さまざまな農薬有効成分の前駆体に変換できます。

たとえば、特定の新しい除草剤の合成経路では、還元によって得られた生成物がイソシアネートまたは塩化アシルとさらに反応して、除草活性のある尿素またはアミド化合物が生成されます。これらの化合物は農地の化学的防除において高効率かつ低毒性という特徴を持っています。

5-Chloro-2-nitrotoluene plant | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
5-Chloro-2-nitrotoluene field | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

ジアゾニウム感光材料とマイクロ波写真: オプトエレクトロニクス分野における特殊な用途

前のものほど知られていませんが、この使用法は高度に技術的です。{0}
明らかにジアゾ感光性材料の合成に使用されています。ジアゾ感光材料は、フォトリソグラフィー、製版、印刷などの分野の中核となる機能性材料であり、その動作原理は照明によるジアゾ化合物の分解反応にあります。

原料として、高感度および高解像度の感光性要素を調製するために、特定の構造を有するジアゾニウム塩を合成することができます。{0}{1}
さらに、この化合物はマイクロ波写真などの特殊な用途シナリオについても言及されています。マイクロ波写真技術は、非破壊検査や医療画像処理などの最先端分野において独自の価値を持っており、その特定の化合物はこの技術の機能性材料として機能します。-

5-Chloro-2-nitrotoluene elements | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
5-Chloro-2-nitrotoluene materials | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

研究およびその他の利用: 学術コミュニティの「多用途性」

科学研究の分野では、5-クロロ-2-ニトロトルエンの用途も同様に多様です。
材料科学の観点からは、その派生物は液晶材料の研究に使用できます。 4-メチル-3-ニトロビフェニルなどの下流製品は、新しいディスプレイ材料や機能性フィルムの分野で応用できる可能性があります。

生化学の観点からは、ハロゲン化ニトロ芳香族化合物として、変異原性研究において参考価値があります。 1 mmol/L の濃度でのヒト子宮頸細胞の突然変異実験データにより、それは遺伝毒性スクリーニングに一般的に使用される化合物の 1 つとなっています。
分析化学の観点から見ると、その明確な UV 吸収特性と電気化学的挙動により、機器の校正やメソッドの検証の標準と​​して適しています。

5-Chloro-2-nitrotoluene biochemistry | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

ピグメントレッド 52/53 の合成開始点から医薬品中間体の構築の基礎まで、5- クロロ-2-ニトロトルエンの応用マップを見てみましょう。染料や農薬の化学原料からジアゾ感光材料の機能性前駆体まで。インドール誘導体の合成経路から液晶材料の研究プローブまで、この分子は 3 つの官能基により化学的柔軟性を示します。

 

Manufacturing Information

 

以下に 3 つの一般的な合成経路を示します。5-クロロ-2-ニトロトルエンおよびその詳細な手順:

01
 
 

2-メチル-1-アミノベンゼン(o-メチルアミノクロロベンゼン)を塩素化し、亜硝酸ナトリウムでニトロ化して5-クロロ-2-ニトロアニリンを得、最後に5-クロロ- 2-ニトロトルエンを得、さらにニトロをアミノに還元して再度塩素化して5-クロロ-2-アミノトルエンを得、最後にニトロ化して目的生成物を得ます。

 

ステップ 1:

塩酸の存在下で、2-メチル-1-アミノベンゼンとイミド酸を塩素化して、2-クロロ-1-メチルベンゼンを生成します。

 
 

ステップ 2:

亜硝酸ナトリウムの存在下で 2-クロロ-1-メチルベンゼンを硝酸塩にして 5-クロロ-2-ニトロアニリンを生成します。

 
 

ステップ 3:

メタノール中で塩化メチルマグネシウムと反応させて、5-メトキシ-2-ニトロトルエンを得る。

 
 

ステップ 4:

水酸化ナトリウム/水酸化銅/アンモニア水混合物を用いて、5-メトキシ-2-ニトロトルエンを5-メチル-2-ニトロトルエンにメチレートします。

 
 

ステップ5:

亜硫酸ナトリウムを使用して、5-メチル-2-ニトロトルエンを 5-アミノ-2-メチルトルエンに還元します。

 
 

ステップ6:

5-アミノ-2-メチルトルエンを塩酸で塩化して、5-クロロ-2-アミノトルエンを得る。

 
 

ステップ 7:

5-クロロ-2-アミノトルエンを硝酸で硝酸処理し、目的物を得る。

Chemical

02
 

2-ニトロ-5-クロロトルエンを希塩酸と反応させ、亜硫酸ナトリウムでニトロ基をアミノに還元し、再度塩素化して5-クロロ-2-アミノトルエンとし、最終的に目的生成物である5-クロロ-2-ニトロトルエンを得る。

詳細な手順:

ステップ 1:

塩化第一銅の存在下、2-メチル-1-アミノベンゼンと亜硝酸ナトリウムを反応させ、2-ニトロ-5-メチルベンゼン(o-メチルアミノニトロベンゼン)を得る。

ステップ 2:

水酸化ナトリウム/水酸化銅/アンモニア水混合物を使用して、2-ニトロ-5-メチルベンゼンを2-メチル-5-メチルアニリンにメチレートします。

ステップ 3:

希塩酸の存在下で、2-メチル-5-メチルアニリンを塩素化し、2-クロロ-5-メチルアニリンを生成します。

ステップ 4:

亜硫酸ナトリウムを使用して 2-クロロ-5-メチルアニリンのニトロ基をアミノ基に還元し、5-アミノ-2-メチルベンゼンを得る。

ステップ5:

5-アミノ-2-メチルベンゼンを塩酸で塩化すると、5-クロロ-2-メチルベンゼンが得られます。

ステップ6:

亜硝酸ナトリウムの存在下で、5-クロロ-2-メチルベンゼンを硝酸塩にします。5-クロロ-2-ニトロトルエン.

03

2-クロロ-5-ニトロトルエンと硫酸の触媒作用下での水素酸化による目的生成物の調製。

詳細な手順:

ステップ 1:

塩酸の存在下、亜硝酸ナトリウムを使用して 2- メチル-5-アミノトルエンを硝化して 2-ニトロ-5-アミノトルエン (o-アミノニトロベンゼン) を生成します。

ステップ 2:

希塩酸の存在下で、2-ニトロ-5-アミノトルエンを塩素化して、2-クロロ-5-アミノトルエンを生成する。

ステップ 3:

硫酸の触媒作用下で、2-クロロ-5-アミノトルエンを水酸化ナトリウムと反応させて、2-クロロ-5-アミノクレゾールを得る。

ステップ 4:

2-クロロ-5-アミノクレゾールを硝酸と硫酸の混合物で硝酸塩にして生成します。

 

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