4-アセトキシインドール CAS 5585-96-6
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4-アセトキシインドール CAS 5585-96-6

4-アセトキシインドール CAS 5585-96-6

商品コード:BM-2-1-241
CAS番号: 5585-96-6
分子式: C10H9NO2
分子量:175.18
EINECS 番号: 1312995-182-4
MDL番号:MFCD00010678
コード: 2933998090
Enterprise standard: HPLC>999.5%、LC-MS
主な市場: 米国、オーストラリア、ブラジル、日本、ドイツ、インドネシア、英国、ニュージーランド、カナダなど。
メーカー: ブルームテック西安工場
技術サービス:研究開発第一部

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. は、中国で 4-アセトキシインドール cas 5585-96-6 の最も経験豊富なメーカーおよびサプライヤーの 1 つです。私たちの工場からの卸売バルク高品質 4-アセトキシインドール cas 5585-96-6 の販売へようこそ。良いサービスとリーズナブルな価格が利用可能です。

 

4-アセトキシインドール医学や化学の分野で広く使用されている有機化合物です。分子式はC10H9NO2です。白色から淡黄色の結晶性の粉末で、弱い酸性のにおいがある。この有機化合物は溶解度が比較的低く、水 100ml に 1 ~ 2g 程度しか溶けません。酢酸エチル、エタノール、ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒への溶解度は比較的高い。この化合物は湿気や酸化に弱いため、保管および使用中に特定の注意が必要です。この物質は有機化合物であるため、明確な沸点を持ちません。その代わり、物質が高温に加熱されると、分解して有毒ガスを放出する傾向があります。有機分子であるため、弱い電気伝導性を持っています。しかし、いくつかの特殊な条件下では、その物質は依然として電気的特性を示すことがあります。たとえば、一部の有機溶媒では、導電率は導電率計で測定できます。さらに、この物質には特定の光学活性もあり、入射光を回転させます。幅広い用途を持つ有機化合物です。継続的な開発と応用を通じて、さまざまな応用が医学、化学、農業、生活に多くの重要な影響と貢献をもたらし続けるでしょう。

 

Produnct Introduction

4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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C.F

C10H9NO2

E.M

175

M.W

175

m/z

175 (100.0%), 176 (10.8%)

E.A

C, 68.56; H, 5.18; N, 8.00; O, 18.27

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4-アセトキシインドール重要な有機化合物として、染料の分野で幅広い用途があります。その独特な化学構造と特性により、さまざまな色の染料を合成するための重要な原料の 1 つとなっています。

 

基本特性

 

これは室温および常圧で安定に存在できる有機中間体であり、多くの場合、灰白色からベージュ色の粉末として現れます。ジクロロメタン、クロロホルムDMSO、エタノール、メタノールなどの有機溶媒に可溶です。この化合物は刺激性物質に属し、特定の化学反応条件によって合成できます。

 

繊維産業での応用

 

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繊維の品質向上

 

繊維産業に適用すると、繊維の品質が大幅に向上します。これらの染料を使用することにより、明るい色と高い染色堅牢度を備えた織物が得られます。これらのテキスタイルは、優れた外観効果があるだけでなく、使用中に色あせたり変色したりしにくいため、テキスタイルの耐用年数が長くなります。

多様な市場ニーズに応える

 

繊維の色と品質に対する消費者の要求が継続的に向上するにつれて、染料に対する市場の需要はますます多様化しています。優れた性能を備えた染料として、さまざまな色や用途の繊維に対する市場の需要に応えることができます。

例えば、衣料品業界では、これを使用することで、明るい色や豊かな柄の衣料品を得ることが可能になります。これらの製品は、美観を求める消費者の要求を満たすだけでなく、使用中に色あせや変形が起こりにくく、衣服の快適性と耐久性を向上させます。

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繊維産業の発展を促進する

 

アプリケーションは繊維産業の発展を促進することもできます。これらの染料を使用することで、より革新的で競争力のある繊維製品を開発できます。これらの製品は繊維の付加価値と市場競争力を高めるだけでなく、繊維産業の変革、アップグレード、持続可能な発展を促進します。

印刷業界での応用

 

印刷物の色彩効果を向上させる

 

アプリケーション 印刷業界では、印刷物の色の効果を大幅に向上させることができます。これらの染料を使用することにより、色鮮やかで模様が鮮明な印刷物が得られます。これらの印刷物は視覚効果が優れているだけでなく、使用中に色褪せや変色が起こりにくく、印刷物の品質と耐久性が向上します。

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パーソナライズされた市場の需要に応える

 

パーソナライズされた印刷物に対する消費者の需要が継続的に増加するにつれ、染料に対する市場の需要もますます多様化しています。優れた性能を備えた染料として、パーソナライズされた印刷製品に対する市場の需要を満たすことができます。

たとえば、パッケージ印刷業界では、染料を使用することで、明るい色とユニークなパターンのパッケージ製品を得ることができます。これらの製品は、付加価値と市場競争力を強化するだけでなく、パーソナライズされたパッケージに対する消費者の需要にも応えます。

印刷技術の進歩を促進する

 

アプリケーションは印刷技術の進歩も促進します。これらの染料を使用することで、より革新的で競争力のある印刷技術を開発できます。これらの技術は、印刷物の品質と効率を向上させるだけでなく、印刷業界の変革、高度化、持続可能な発展を促進します。

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染色業界での応用

 

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染色効率の向上

 

染色産業に適用すると、染色効率が大幅に向上します。これらの染料を使用することにより、染色時間を短縮し、エネルギー消費量やコストを削減することができます。同時に、これらの染料は分散性と浸透性にも優れており、染料分子を繊維または基材上に均一に分散させることができ、それによって染色の均一性と堅牢性が向上します。

環境要件を満たす

 

環境意識の継続的な向上に伴い、市場における環境に優しい染料の需要も高まっています。環境に優しい染料として、染料は環境に優しい染料に対する市場の需要を満たすことができます。-これらの染料は使用中に有害物質を生成せず、環境に優しく、取り扱いも容易です。

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染色技術の革新を推進

 

4-アセトキシインドール染料の応用は、染色技術の革新も促進します。これらの染料を使用することで、より革新的で競争力のある染色技術を開発できます。これらの技術は、染色の品質と効率を向上させるだけでなく、染色産業の変革、高度化、持続可能な発展を促進します。

Manufacturing Information

合成方法

1. ヒドラジド法:

これは、4-アセトキシインドールを製造するために最も一般的に使用される方法の 1 つです。この方法では、インドールの求電子性を利用して酢酸ヒドラジンの求核性と反応させ、酢酸ヒドラジド化合物を生成します。続いて、化合物は酸性条件下で縮合反応を起こし、4-アセトキシインドール.

2. ヨウ素化方法:

これは、4-アセトキシインドールを製造する別の方法です。この方法の反応原理は、ヨウ素を使用して不安定なメチルカルボン酸基を除去し、4-アセトキシインドールの構造骨格を形成することです。

3.酸化方法:

4-アセトキシインドールは、酸化剤として 2,3-ジオキサン-1,4-ジケトン (DDQ) を使用して調製されます。この反応では、4-アセトキシインドールの前駆体であるインドールが酸化されて最初にインドールが形成され、次に2,3-ジオキシインドール中間体、そして最後に4-アセトキシインドール生成物となります。

4. 鈴木の反応:

これは現代の有機合成において最も一般的に使用されるパラジウム-触媒によるカップリング反応の 1 つであり、この方法は 4- アセトキシインドールの製造にも使用されます。この方法のステップは、まず、パラジウム触媒の存在下および塩基性条件下で、2{{6}ブロモインドールとフェニルボロン酸とのカップリング反応を実行して、N-フェニルインドールを形成することである。次に、N-フェニルインドールと無水酢酸を水酸化ナトリウムの存在下で酢酸酸性化し、最終的に 4-アセトキシインドール。

 

4-アセトキシインドールインドール誘導体のクラスに属する有機化合物であり、インドール環系の 4 位に結合したアセトキシ基 (-OCOCH₃) の存在を特徴とします。この特定の置換パターンは、他のインドール誘導体とは区別される、独特の化学的および生物学的特性を与えます。

構造的には、インドール自体はピロール環に縮合したベンゼン環からなる二環式化合物です。 4 位にアセトキシ基を導入すると、インドールの電子環境および立体環境が変化し、その反応性や他の分子との相互作用に影響を与えます。この置換は、化合物の溶解性、安定性、生物学的活性に影響を与える可能性があります。

化学的には、特にアセトキシ基によって活性化または失活される位置で、芳香族求電子置換や求核攻撃など、インドールに典型的なさまざまな反応に関与する可能性があります。エステル官能基の存在により、酸性または塩基性条件下での加水分解も可能になり、4-ヒドロキシインドールと酢酸の形成につながる可能性があります。

生物学的には、インドール誘導体は天然物中に存在し、潜在的な薬理学的活性があるため、非常に興味深いものとなっています。一部のインドール誘導体は、抗菌、抗炎症、または神経活性特性を示すことが知られています。-アセトキシ基は、受容体や酵素などの生物学的標的と相互作用する化合物の能力を変化させることによって、これらの活性を調節する可能性があります。

研究環境では、治療の可能性のある化合物など、より複雑なインドール ベースの化合物を調製するための合成中間体として機能する可能性があります。{0}その合成には通常、アセトキシ基を選択的に導入するための適切な条件下での 4-ヒドロキシインドールのアシル化が含まれます。

全体、4-アセトキシインドール有機化学および医薬化学において重要な化合物であり、インドール誘導体の構造活性関係についての洞察を提供し、多様な用途を持つ新規化学物質の開発のための構成要素として機能します。{0}

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4-アセトキシインドールの分子式は C10H9NO2 で、分子量は 175.18 g/mol です。その中心構造はインドール環とアセトキシ基 (-OCOCH₃) で構成されています。この化合物は、室温および常圧で灰白色からベージュ色の固体として現れます。融点は 100 ~ 102 度、予測沸点は 339.1±15.0 度、密度は約 1.255 g/cm3 (25 度)、屈折率は 1.633 です。その溶解度は選択的であり、クロロホルム、DMSO、メタノールなどの有機溶媒にはわずかに溶けますが、水への溶解度は非常に低いです。保管条件は、分解や劣化を防ぐため、光を厳重に避け、2〜8度の涼しく乾燥した環境で保管する場合は密封する必要があります。

 

化学的性質の点では、4-アセトキシインドールのアセトキシ基 (-OCOCH₃) はエステル化合物の典型的な反応性を示します。例えば、酸性またはアルカリ性条件下では、アセトキシ基は容易に加水分解反応を起こし、4-ヒドロキシインドールと酢酸を生成します。この特性は、4-ヒドロキシインドールと無水酢酸のアシル化反応などの合成経路の設計において重要であり、これにより効率的に 4-アセトキシインドールを生成できます。 4-ヒドロキシインドールをジクロロメタン (DCM) に溶解し、ピリジンと無水酢酸を 0 ~ 5 度で滴下し、反応混合物を 20 ~ 25 度に温め、一晩撹拌します。 3時間。後処理(水洗、飽和重曹水洗浄、乾燥、濃縮など)を経て、純度99%以上の目的物が得られます。

 

4-アセトキシインドールの毒性データは完全には明らかではありませんが、既存の研究では、皮膚、目、気道に刺激を引き起こす可能性があることが示唆されています。たとえば、粉塵を吸い込むと呼吸器系の不快感を引き起こす可能性があり、皮膚に付着した場合は石鹸と多量の水で洗う必要があり、目に入った場合は予防措置として直ちに水で洗い流す必要があります。 GHS 分類によれば、この化合物は「Xi」(刺激性物質)としてラベル付けされており、危険性の説明(H302、H315、H319、H332、H335 など)および注意事項(P280、P305+P351+P338、P310 など)が付いています。したがって、作業中は保護具(手袋、ゴーグル、防塵マスクなど)を着用し、換気の良い環境で行ってください。

 

応用分野の観点から見ると、4-アセトキシインドールは主に医薬中間体や有機合成原料として使用されています。たとえば、インドール誘導体を合成するための重要な前駆体であり、抗腫瘍、抗炎症、抗菌活性分子などの医薬品研究において非常に価値があります。-さらに、4-アセトキシインドールは、機能性ポリマーや蛍光プローブの調製など、材料科学の分野にも応用できます。工業生産では、4-アセトキシインドールの合成プロセスではコストと効率の両方を考慮する必要があります。たとえば、反応条件 (温度、溶媒、触媒の投与量など) を最適化することで、副生成物の生成を抑えながら収率を大幅に向上させることができます。

 

市場供給の観点から、4-アセトキシインドール試薬グレード (98% ~ 99%) から工業グレード (95% 以上) まで多岐にわたります。価格は純度や包装仕様により異なります。たとえば、5 グラムの試薬グレードの製品の価格は約 49 元ですが、25 キログラムの工業グレードの製品の価格は 1 キログラムあたり 1 米ドルほどになる場合があります。主要なサプライヤーには、Sigma Aldrich、Aladdin、Shaoyuan Technology、その他の国内外の企業が含まれます。同社の製品は研究、製薬、化学の分野で広く使用されています。

 
 
よくある質問
 
 

その「4-アセトキシル」構造が、プレガバリンなどの重要な中間体の合成にとって理想的な「保護および誘導」基であるのはなぜですか?

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アセトキシ基の強力な電子吸引効果により、インドールの 3 位が大幅に活性化され、目的の側鎖の導入が容易になります。構築完了後、アセトキシ基は弱アルカリ加水分解により医薬品合成に必要な4-ヒドロキシインドール構造単位に容易に変換できます。

それは生体内でどのようにして酵素的に加水分解され、インドールアミン神経伝達物質の代謝を模倣したり、阻害したりするのでしょうか?

+

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そのアセチル基は非特異的エステラーゼによって加水分解され、その場で 4-ヒドロキシインドールを生成します。{0}後者は、体内のセロトニンなどのインドールアミン物質の代謝ネットワークの中間体または調節因子である可能性があり、関連する神経伝達物質のレベルに影響を与える可能性がありますが、具体的なメカニズムは不明です。

有機発光材料の分野における「インドール アセトキシ」の組み合わせの潜在的価値は何ですか?

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インドールは古典的な電子供与基であり、電子求引性アセトキシ基と結合すると分子内プッシュ-電子系を形成する可能性があります。この構造修飾により化合物の蛍光発光波長と効率を調整できるため、新規有機発光分子を設計するための候補構造となる。

単純な 4-ヒドロキシインドールと比較して、化学的安定性と反応性の点でアセチル化体の利点は何ですか?

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アセチル化によりヒドロキシル基が保護され、空気酸化に対してより安定し、保管や取り扱いが容易になります。一方、インドール環の電子雲分布を変化させ、遊離ヒドロキシインドールとは異なる独特の求電子/求核反応性を潜在的に付与し、その合成用途を拡大します。

天然物化学では、特定のアルカロイドの仮想前駆体または合成同等物として使用されますか?

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4-ヒドロキシまたは4-メトキシインドール構造を含む特定の天然アルカロイド(特定のカポリン誘導体など)は、生体合成の活性中間体として4-アセトキシインドールを介してアルキル化または環化を受ける可能性があるという仮説がありますが、決定的な証拠はまだありません。

 

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