3,4-ジメトキシチオフェン（dmot）は、ヘキサン培地中の2,3-ジメトキシ-1,3-ブタジエンと二塩化硫黄の閉じた-ループ反応を介して合成できるモノマーと前駆体です。室温で揮発性を示す無色またはわずかに黄色の液体です。一般的に液体の形で、有機化合物です。分子式はC6H8O2S、CAS 51792-34-8であり、相対分子量は144.19 g/molです。開いた炎または高温条件下では、有毒ガスや煙を燃やして放出する可能性があります。これは、主に有機電子アプリケーションでの電気活性材料の開発に使用されるオリゴチオフェンです。 dmotは、エステル交換反応を受けて、3,4-エチレンジオキシチョフェン（EDOT）を形成できます。さらに重合してPEDOTを生成することができます。これは、π共役システムの導電性ポリマーとして使用できます。ポリ（ジメトキシチオフェン）を形成するために重合することができます。これは、電気化学的ドーピングにエネルギー貯蔵装置を製造するために使用されると予想されます。光誘発エネルギー移動を研究するためのN2S2-N4ポルフィリンバイナリ成分の合成。
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C.F |
C6H8O2S |
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E.M |
144 |
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M.W |
144 |
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m/z |
144 (100.0%), 145 (6.5%), 146 (4.5%) |
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E.A |
C, 49.98; H, 5.59; O, 22.19; S, 22.23 |
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3,4-ジメトキシチオフェン化学センサーには幅広いアプリケーションがあります。化学センサーは、特定の化学物質を検出および測定できるデバイスであり、DMOTはセンサーの構造および反応メカニズムに重要な役割を果たします。
1。金属イオンセンサー：DMOTは、異なる金属イオンとの配位反応を起こして安定した複合体を形成し、金属イオンセンサーの構築に適しています。標的金属イオンとの結合によって引き起こされる光学、電気化学、または蛍光の変化を検出することにより、金属イオン検出のために高感度と選択性を達成できます。たとえば、DMOTを変更して水銀イオンと銅イオンを検出できます。
2。PHセンサー：DMOTは、酸-ベースメディアで強い酸化還元反応を起こし、pHセンサーの構築に使用できます。環境のpHが変化すると、DMOTの電気化学的特性が変化し、電流、電位、導電率などのパラメーターを測定することで監視できます。
3。ガスセンサー：電極表面にDMOTを変更することにより、ガスセンサーを構築できます。特定のガスにdmotが存在すると、電気化学信号の変化を引き起こす可能性があり、それによりそのガスの検出が達成されます。たとえば、DMOTを使用して、空気中の酸素濃度を検出できます。
4。バイオセンサー：抗体や酵素などの生物学的分子を使用してDMOTを機能化することにより、バイオセンサーを構築できます。このタイプのバイオセンサーは、生物学的分子の存在または活性を検出するために使用できます。ターゲット生体分子が修正されたdmotと特異的に相互作用すると、光学、電気化学、または蛍光シグナルの変化を引き起こす可能性があり、それによって生体分子の検出において高い感度と選択性を達成します。
5。酸化-還元センサー：DMOTの酸化還元反応特性により、酸化還元センサーの構築に使用できます。このセンサーは、潜在的な変化の下でチオフェンの電流または電荷移動を測定することにより、酸化還元反応の発生を監視できます。これらのセンサーは、環境監視や食品の安全性などの分野で広く使用されています。
DMOTが化学センサーの材料として使用される場合、通常、センサーの性能と安定性を改善するために、他の補助材料（キャリア、電解質、電極など）と協力する必要があります。さらに、特定のアプリケーションは、センサーの種類、標的物質、測定条件によって異なる場合があります。
6.有機太陽電池：DMOTは、有機太陽電池の共役ポリマーモノマーとして使用できます。 DMOTを重合するか、他の共役モノマーと共重合することにより、良好な太陽光発電特性を持つ導電性ポリマー材料を形成できます。この導電性ポリマーは、広い光吸収範囲と高いキャリア移動度を持ち、太陽電池の光電気変換材料として使用できます。
7。フィールド効果トランジスタ：dmotは、有機場の導電性ポリマー膜に重合することができます-効果トランジスタ（ofets）。これらの導電性ポリマーフィルムは、電荷移動および増幅機能を達成するためのOFETの活性層として機能します。その優れた導電率と調整可能なエネルギーレベル構造により、高-パフォーマンスを準備するのに理想的な材料になります。
8。スーパーキャパシタ：DMOTは、他の導電性ポリマーまたは活性材料と共重合して複合材料を形成します。これは、スーパーキャパシタ用の電極材料の調製に使用できます。導電率が高くイオン導電率が高いため、この導電性ポリマー複合材料は、エネルギー貯蔵の分野で優れた容量性性能と環状安定性を示します。
の合成の方法13,4-ジメトキシチオフェン:
232ブタネジオール、9 mL（205 mmol）のn -ヘキサン（重合阻害剤）の少量の6 ml（67 mmol）、および少量のヘキサデカントリメチルブロマイド（触媒）をシーケンスにボトルにボトルに加えます. 22 ml（63mmol）は、{63 mmolを追加しました。一定の圧力ドリップ漏斗からのバッチを使用し、8時間攪拌して還流します。反応後、混合物を0 - 5cに配置し、ゆっくり13 mlの014 mol/L酢酸ナトリウム（N {-ヘキサンとして溶媒としてヘキサン）と50％双塩化硫黄硫黄硫黄硫黄溶剤としてゆっくりと加えます。 015時間後、室温に回復し、n保護下で10時間反応し、フィルターして粗製品を取得します。真空蒸留後、62〜64C/66616 PAの残基を収集して、60％HNMR（CDC3）＆：3186（S、6H、220CH）の収量で、ターゲット製品342ジメチルフェン342個のディメチルフェンを得るために収集しました。 6118（S、2H、フェーンリングガスにさらされた）。 ir（kbr）、v、cm - 1：3 117（c {- h露出フェーンリング）; 3 000 〜2825（c - ho - ch）; 1 569、1 500（cc）; 14491 410（CH変形）。 uv2vis（chc3）x、nm：251（7 750}）222（5 030）
方法2：
（1）ナトリウム2,5 {-ジカルボン酸メチルエステル3,4-チオフェンジオール、n-ジメチルホルムアミド、アルキル化試薬、熱、逆流を加えて、2,5-ジクルボン酸メチルエステルdmot;
（2）3,4-ジメトキシ-2,5-ジカルボン酸メチルエステルチオフェンの粗生成物に水酸化ナトリウム溶液を加え、3,4-メトキシ-2,5-チオフェンジカルボン酸の粗生成物を得るために反応を加熱します。
（3）3,4 -メトキシ-2,5-チオフェンジカルボン酸粗材料とエチレングリコール溶媒、熱脱炭酸、およびDMOT完成生成物を得るために蒸留する混合物に脱炭酸触媒を加えます。エチレングリコール溶媒を再利用できます。この方法のプロセスルートは環境に優しいものであり、生産原料は簡単に入手でき、治療後の方法は簡単で、現在の発明プロセスの製品収量が高く、コストが低く、品質は安定しています。
DMOTの分子構造特性は次のとおりです。
1。分子式：C6H8O2S
- c cは炭素要素を表し、hは水素要素を表し、oは酸素要素を表し、sは硫黄要素を表します。
-分子式の数は原子の数を表し、分子に6つの炭素原子、8つの水素原子、2つの酸素原子、1硫黄原子が含まれていることを示します。
2。構造図：
- dmotの構造は、チオフェン環と2つのメトキシ基で構成されています。
-チオフェン環は、4つの炭素原子と1つの硫黄原子で構成され、5つのメンバーリングを形成します。
-炭素硫黄結合は、電子ペアを共有することにより、硫黄原子と隣接する炭素原子の間に形成されます。
-チオフェン環の3番目と4番目の位置は、それぞれメトキシ基に接続されています。つまり、炭素原子は単一の結合を介して酸素原子に接続されます。
3。分子構造：
- dmotの構造は、さらに平らな円形分子として説明できます。
-すべての原子は同じ平面上にあり、分子に共役システムの特性を与えます。
-共役システムは、分子の安定性と導電率に寄与する連続π電子雲を持つ構造を指します。
4。原子接続：
-硫黄原子と隣接する2つの炭素原子の間に2つの炭素硫黄結合が形成され、強度が高くなります。
-炭素原子は、強力な極性結合結合である炭素酸素結合を介して酸素原子に接続されています。
5。分子特性：
- dmotは有機化合物であるため、有機分子の典型的な特性があります。
-その平らな円形構造により、分子は溶液中に積み重ね構造を形成することができ、それにより物理的および化学的特性に影響します。
- dmotのメトキシ基は分子電気栄養性を提供し、反応に関与したり、他の物質と相互作用したりする可能性があります。
3,4-ジメトキシチオフェンチオフェン環とメトキシ基を含む有機化合物です。その分子構造は、平らなチオフェン環と位置3および4で接続された2つのメトキシ基で構成されています。この構造により、分子は導電率と安定性を改善するのに役立つ共役システムを持つことができます。 dmotは、溶液中に積み重ね構造を形成し、いくつかの典型的な有機分子特性を示します。
3,4 -ジメトキシチオフェン（DMOT）は、化学式C6H8O2Sを備えた重要なチオフェン誘導体であり、チオフェン環の3,4位置はメトキシ基に置き換えられます。有機電子材料の主要な構成要素として、DMOTは、導電性ポリマー、有機発光ダイオード（OLED）、有機太陽電池などのフィールドで有意な応用値を持っています。
チオフェン化合物に関する研究は、19世紀後半に始まりました。 1883年、ドイツの化学者ビクター・マイヤーは最初にコールタールからチオフェンを分離し、その基本構造を決定しました。次の数十年で、化学者はチオフェンとその誘導体の合成と特性を体系的に研究し始めました。
3,4-ジメトキシチオフェンの合成履歴は比較的遅いです。 1965年、アメリカの化学者フランク・M・ディーンは、チオフェンの電気植物置換反応を研究しながら、3,4-ジメトキシチオフェンの実験室合成を最初に報告しました。ディーンの方法は、最初に硫酸を発射するスルホン酸チオフェンを最初に硫酸を伴い、次にアルカリ条件下でヨードメタンと反応し、最後に加水分解によって標的製品を取得することです。このルートは面倒で、収量が少ない（約25％）が、その後の研究の重要な参照を提供します。
1970年代初頭、有機合成方法の開発により、DMOTの合成経路が改善されました。
1972年、フランスの化学者ジャンピエールソーベージ（後に分子機械研究のための2016年ノーベル化学賞を受賞）は、3,4-ジブロモチオフェンとメトキシドナトリウムの核型置換反応を通じてDMOTを合成するための新しい方法を開発し、収率を約50％に増加させました。この期間中の研究は、主にDMOTの基本的な化学的特性に焦点を当てており、その潜在的な用途の理解はまだ十分ではありません。
DMOT分子構造の正確な特性評価は、徐々に改善プロセスを受けています。 1975年、ドイツのMax Planck InstituteのHans Christoph Wolfチームは、最初にx -レイ単結晶回折を介してDmotの結晶構造を決定し、平面分子構成と分子間積み上げモードを明らかにしました。この作業は、dmotの固体-状態特性を理解するための基礎を築きました。
1980年代、量子化学計算方法の開発により、人々はDmotの電子構造をより深く理解しました。 1983年、日本の理論化学者福井ケニチ（1981年のノーベル化学賞の受賞者）の研究チームは、フロンティア軌道理論を適用して、dmotの電子分布を分析し、メトキシの電子寄付効果がチオフェン環の電子密度を有意に増加させることを発見しました。この特性は、導電性ポリマーに適用するために重要であることが後に証明されました。
核磁気共鳴技術の進歩は、DMOT研究のための新しいツールも提供しています。 1987年、アメリカの化学者リチャード・R・エルンスト（1991年のノーベル賞受賞者）によって開発された高-解像度NMR手法は、DMOTの異なる位置でのプロトンの化学シフトの違いを明確に観察し、後期誘導体の構造的識別のための標準的な参照を提供しました。
1990年代は、Dmotの合成方法にとって大きな発展の時代でした。 1992年、アメリカの化学者Alan G. MacDiarmidのチーム（2000年のノーベル化学賞の受賞者）は、ウィリアムソンエーテル合成反応を介した3,4-ジヒドロキシシオフェンからのDMOTの1つの-ステップ準備のための新しいプロセスを開発しました。この方法は、高効率とスケーラビリティにより、その後の工業生産の基盤となりました。
触媒技術の導入により、DMOT合成の原子経済がさらに強化されます。 1998年、日本の化学者リョジノヨリ（2001年ノーベル化学賞の受賞者）は、3,4 -ジハロチオフェンと銅で触媒されたメタノールの直接結合反応を報告しました。
2005年、ドイツの会社であるBASFは、この触媒システムに基づいてDMOTの最初の工業生産ラインを設立し、年間容量は100トンでした。
近年、グリーン合成はDMOTの準備における研究ホットスポットとなっています。 2015年、中国の科学者学者Zhang Suojiangのチームがイオン液培地で電気化学合成法を開発し、DMOTの清潔な生産を達成しました。 2018年、マサチューセッツ工科大学の研究者は、DMOTの光触媒合成のための新しい戦略を報告し、エネルギー消費と廃棄物の発生をさらに削減しました。
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