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2-クロロ-4-ピリジルボロン酸2-クロロピリジン-4-ボロン酸としても知られる、複素環ボロン酸のクラスに属する有機ボロン酸化合物です。これは、2 位がクロロ基で置換され、4 位がボロン酸部分で結合された窒素原子を含む 6 員芳香族複素環であるピリジン環の存在が特徴です。このユニークな構造は生成物に貴重な化学反応性を与え、有機合成における多用途の構成要素となります。
ボロン酸官能基は、特に広範囲の求電子試薬に対して反応性が高く、炭素-炭素結合形成の強力なツールである鈴木-宮浦カップリングなどのクロスカップリング反応に参加することができます。医薬化学や創薬では、ピリジル骨格を備えた生理活性分子の合成の前駆体として機能します。ピリジル骨格は、さまざまな求電子試薬を調節する能力があるため、医薬品で頻繁に使用されます。生物学的プロセス。
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化学式 |
C5H5BClNO2 |
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正確な質量 |
157.01 |
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分子量 |
157.36 |
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m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
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元素分析 |
C、38.16; H、3.20; B、6.87; Cl、22.53; N、8.90;ああ、20.33 |
有機合成における主要な中間体
の核となる価値2-クロロ-4-ピリジルボロン酸ボロン酸基 (- B (OH) ₂) とピリジン環の 2 位の塩素原子の間の相乗効果にあります。鈴木宮浦カップリング反応では、生成物はハロゲン化アリールまたはハロゲン化ビニルと反応して炭素炭素結合を効率的に構築できます。
例: 薬物の分子合成: 臭素芳香族炭化水素と結合させることで、ピリジン アリール骨格を迅速に構築できます。これは、抗腫瘍薬 (イマチニブ類似体など) や抗ウイルス薬 (ロピナビル中間体など) に広く存在します。{0}
材料科学への応用: 有機オプトエレクトロニクス材料の分野では、そのカップリング生成物を使用して共役ポリマーを調製し、材料の光吸収効率と電荷移動性能を向上させることができます。
過酸化物媒介ヒドロキシル脱プロトン化反応の基質として、2-クロロ-4-ピリジンボロン酸はハロゲン化ヒドロキシピリジン誘導体を選択的に生成できます。例えば：
反応条件: tert ブタノールペルオキシド (TBHP) の存在下では、化学物質は最大 85% の収率で 2-クロロ-4-ヒドロキシピリジンに変換できます。
応用シナリオ: このタイプのヒドロキシピリジンは、抗生物質 (ピリジンアミドなど) および抗真菌薬 (テルビナフィン類似体など) を合成するための重要な中間体です。
ボロン酸基は隣接するジオールと可逆的なボロン酸エステル結合を形成できるため、自己修復材料や刺激応答性ポリマーに独自に応用できます。{0}
自己修復材料: ポリマー主鎖に導入し、ボロン酸エステル結合の動的切断と再結合により材料損傷の自律修復を実現します。
薬物放出制御システム：ボロン酸エステル結合のpH感受性を利用して、腫瘍微小環境（弱酸性）で薬物を特異的に放出できるナノキャリアを設計します。
医薬品開発における多機能モジュール
ピリジン環はキナーゼ阻害剤の一般的なファーマコフォアであり、次の方法で医薬品設計に参加できます。
構造修飾: ピリジン環の 4 位にボロン酸基を導入すると、キナーゼ ATP 結合ポケットとの水素結合相互作用が強化され、阻害活性が向上します。
たとえば、この化学物質に基づく誘導体は、従来の阻害剤と比較して、EGFR キナーゼに対する阻害活性が 3 倍増加します。
標的送達: ホウ酸基は糖タンパク質 (トランスフェリンなど) のシス ジオール構造に特異的に結合し、腫瘍細胞への薬物の標的送達を実現します。
この化学物質は、抗腫瘍薬の開発において複数の可能性を示します。DNA 包埋剤: ピリジン環と DNA 塩基の π - π スタッキングを通じて DNA 複製プロセスを妨害します。実験では、その白金錯体の乳がん細胞に対する IC ₀ 値が 2.3 μM であることが示されました。
トポイソメラーゼ阻害剤: ホウ酸基はトポイソメラーゼ DNA 複合体を安定化し、DNA の巻き戻しをブロックします。関連する誘導体は、結腸癌モデルにおいて顕著な抗腫瘍活性を示します。-
2-クロロ-4-ピリジルボロン酸およびその誘導体には、抗菌および抗ウイルス分野での応用の可能性があります。
抗菌メカニズム: 細菌の細胞膜の完全性を破壊するか、DNA ジャイレース活性を阻害することによって殺菌効果を発揮します。黄色ブドウ球菌の最小発育阻止濃度 (MIC) は 8 μ g/mL です。
抗ウイルス活性: HIV-1 逆転写酵素に対する阻害実験では、そのボロン酸エステル誘導体の IC ₅0 値が 0.5 μM であり、臨床薬ネビラピンよりも優れていることが示されました。
材料科学における機能性コンポーネント
この化合物は、有機発光ダイオード（OLED）や有機太陽電池（OSC）において重要な用途を持っています。OLED 材料: 電子輸送層材料として、ピリジン環の窒素原子は効果的に LUMO エネルギー レベルを低下させ、電子移動度を高めることができます。{0}この化学物質をベースにしたデバイスの外部量子効率 (EQE) は 15.2% に達します。
OSC素材：フラーレン誘導体を配合することでナノスケールの相分離構造を形成し、デバイスのエネルギー変換効率を9.8%に向上させます。
官能化 MOF 材料を構築するためのリガンドとして使用できます。
ガス吸着: 亜鉛イオンと配位して形成される MOF-502 は、CO 2 に対して 3.2 mmol/g (273 K、1 bar) の吸着容量を有し、産業排ガス処理に使用できます。
この化学物質は、ボロン酸エステル結合を通じて材料の動的表面改質を実現できます。
バイオセンサー: 金電極の表面を修飾すると、グルコース オキシダーゼに特異的に結合して、高感度グルコース センサー (検出限界は 0.1 μ M 程度) を構築できます。{0}
防汚コーティング: この化学物質をポリマー コーティングに導入すると、ボロン酸エステル結合の動的交換による自己修復が実現し、海洋生物の付着率が大幅に減少します。{0}
分析化学における検出ツール
蛍光プローブの設計
ボロン酸基を利用して炭水化物分子を特異的に認識することで、選択性の高い蛍光プローブを設計できます。
グルコース検出: この化学物質に基づくプローブは、生理学的 pH 条件下でグルコースの検出限界が 0.5 μ M であり、フルクトース干渉の影響を受けません。
細胞イメージング: 細胞表面の糖タンパク質を標識することで、従来の方法と比較してシグナル対ノイズ比 (S/N) が 10 倍増加し、腫瘍細胞の特異的なイメージングが実現します。--。
クロマトグラフィー固定相用修飾剤
クロマトグラフィー分離性能を向上させる修飾剤として使用できます。
キラル分離: シリカゲルの表面に共有結合した後、イブプロフェンなどのキラル薬物の分離係数 ( ) は 1.8 に達し、未修飾カラムよりも 40% 高くなります。
親水性相互作用クロマトグラフィー (HILIC): 改良された固定相は、極性化学物質の分離において優れた性能を示し、ヌクレオシドの回収率は 98% です。
農業分野での応用の可能性
新しい除草剤の研究開発
Based on the pyridine boronic acid structure of this chemical, low toxicity and high efficiency herbicides can be designed:Mechanism of action: By inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS) in weeds, the synthesis of branched chain amino acids is blocked. Experiments have shown that its inhibitory activity against barnyard grass is twice that of traditional herbicides.Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 日間）、環境汚染のリスクを軽減します。
植物成長調節剤
2-クロロ-4-ピリジルボロン酸およびその誘導体は植物ホルモンシグナル伝達経路を調節できます。
成長促進: 0.1 μM の濃度で、イネの分げつ数と粒収量を大幅に増加させることができます (15%)。
ストレス耐性の強化: 抗酸化酵素 (SOD、POD) の活性を誘導することにより、作物は干ばつや塩ストレスに対する耐性を向上させることができます。
I. 合成経路の概要
2-クロロ-4-ピリジンボロン酸は、スズキカップリング反応に広く応用されている重要な有機ホウ素中間体です。実験室での主な合成ルートは、低温ハロゲン金属交換ホウ素化法を採用しています。
出発物質として 2- クロロ -4-ブロモピリジンを使用し、n-ブチルリチウムによる低温リチウム化、ホウ酸エステルの添加、酸加水分解という 3 つのステップを経て目的の生成物が製造されます。
このルートは高い反応選択性を特徴としており、2-位の塩素原子の脱ハロゲン副反応を効果的に防止します。全体の収率は65%～75%で安定して維持されています。簡単な操作で小規模から中規模の調製に適しています。
II.低温-リチウム化反応
この反応は、水と酸素による活性中間体の分解を防ぐために、厳密な無水かつ酸素のない条件下で実行する必要があります。{0}
原料の2-クロロ-4-ブロモピリジンを無水テトラヒドロフラン(THF)に溶解し、溶液をドライアイス-アセトン浴で-78度に冷却します。プロセス全体を通して温度を-70度以下に保ちながら、n-ブチルリチウムのn-ヘキサン溶液をゆっくりと滴下します。
滴下後、混合物を一定温度で 40 分間撹拌して臭素-リチウム交換を完了させ、高活性な 2- クロロ-4-リチオピリジン中間体を生成します。低温により標的部位での排他的な反応が確保され、ピリジン環への損傷や副生成物の形成が回避されます。
Ⅲ．ホウ素添加と酸加水分解
系を低温に保ち、ホウ素源としてホウ酸トリイソプロピルをゆっくりと添加し、一定温度で 1.5 時間反応させます。温度を徐々に0度まで上げ、さらに1時間反応を継続して求核付加を終了し、安定なホウ酸エステル中間体を形成します。
反応が完了したら、系を希塩酸でクエンチし、pH 値を 1 ～ 2 に調整します。混合物を室温で２時間撹拌して、ホウ酸エステルを粗２－クロロ－４－ピリジンボロン酸に完全に加水分解する。穏やかな加水分解条件では、分子内にクロロ置換基を最大限に保持できます。
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IV.製品の分離と精製
加水分解した混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出し、すべての有機相を合わせます。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して溶媒を除去し、粗生成物を得る。
粗生成物を酢酸エチル-石油エーテル混合溶媒を使用して再結晶化し、真空乾燥-して最終的に純粋な白色固体を得る。 HPLC分析により、生成物の純度が98%を超えていることが示されました。その化学構造は、NMR および LC-MS によってさらに確認されており、有機合成中間体の品質要件を満たしています。
よくある質問
2クロロピリジン4イルボロン酸とは何ですか?
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2-クロロピリジン-4-ボロン酸は、トリパノソーマ症に対して効果があることが示されているニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬。アセチルコリンの受容体への結合をブロックし、シナプス後細胞における活動電位の伝播を防ぎます。
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