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リムスルフロン有機化合物、CAS 122931-48-0、化学式は C14H17N5O7S2 です。純粋な生成物は白色の結晶性固体です。中性土壌では安定であり、酸性またはアルカリ性土壌では容易に分解されます。本品はスルホニル尿素系除草剤、分岐鎖アミノ酸合成阻害剤、選択的出芽後除草剤です。ラットの急性経口 LD50 は 5g/kg を超え、ウサギの急性経皮 LD50 は 2g/kg を超えます。ウサギの目には軽度の刺激性があり、皮膚には刺激がなく、モルモットの皮膚にはアレルギーがありません。効果の高い除草剤です。その独特の化学構造は、作物に安全かつ無害でありながら、雑草の成長を効果的に抑制します。農業生産において、スルホメツロンは一年生雑草および多年生雑草の防除に広く使用されており、農家の作物収量の増加に役立ちます。

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化学式 |
C14H17N5O7S2 |
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正確な質量 |
431 |
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分子量 |
431 |
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m/z |
431 (100.0%), 432 (15.1%), 433 (9.0%), 432 (1.8%), 432 (1.6%), 433 (1.4%), 434 (1.4%), 433 (1.1%) |
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元素分析 |
C, 38.98; H, 3.97; N, 16.23; O, 25.96; S, 14.86 |
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リムスルフロン化学式 C14H17N5O7S2 を持つ重要なスルホニル尿素系除草剤は、1980 年代半ばにデュポン社が開発に成功して以来、世界中の農業で広く使用されています。高い選択性、効率性、低毒性により、トウモロコシ畑の雑草防除の重要な選択肢となっており、他の作物や畑でも幅広い応用の可能性が示されています。
主に農業分野で浸透性導電性除草剤として使用され、雑草のアセチル乳酸合成酵素(ALS)を抑制することで分岐鎖アミノ酸の生合成を阻害し、それによって細胞分裂を阻害し、雑草の成長停止、白化、葉枯病、さらには枯死を引き起こします。選択性と効率が高いため、トウモロコシ、ジャガイモ、タバコなどの作物の除草に理想的です。
トウモロコシ畑の草取り
トウモロコシ畑の一年生または多年生のイネ科雑草および広葉雑草(アザミ、ナズナ、キンモクセイトリカブト、しわのある葉酸カビ、アラビアソルガム、野生オート麦、止血スギナ、ヒエ、百花ライグラス、バッタ、アマランサス、アカザ、ヒナゲシ、タケノコなど)に対して顕著な防除効果があります。{0}推奨用量は 1 ヘクタールあたり有効成分 5 ~ 15 グラムで、トウモロコシの 2 ~ 4 葉期に雑草が発生した後の初期の 2 ~ 5 葉期に散布するのが最適です。この時点で、雑草の根と茎に急速に吸収され、植物内の分裂組織に伝達され、最高の雑草防除効果が得られます。
応用例:
北東部地域では、農家がアトラクチロデス マクロセファラやチアメサゾン(チアメサゾン)などの除草剤と混合して、除草範囲を拡大し、キヌアやタデなどの広葉雑草の防除効果を高めることがよく行われています。{0}具体的な配合は次のとおりです。1 μあたり、25% スルフロン メチル 5 g、38% アトラジン 120 ml、界面活性剤 60 ml、およびスプレー用の水 30 リットルです。または、25% スルフロン メチル 5 g と 75% チオフェヌロン メチル 0.7 g に加え、μあたり 60 ml の界面活性剤を使用して、30 リットルの水を噴霧します。
ジャガイモ畑の草取り
また、ジャガイモ播種後、苗の発芽前または後の2〜4葉期に雑草に殺虫剤を散布するのにも使用でき、Atractylodes Macrocephala、Chenopodium chinense、Polygonatum sibiricum、Caryophyllum multiflorum、Amaranthus reverseflexus、Elsholtzia cocos、Echinochloa crus、Echinochloa crus、オウゴン、エキノクロア クルス、エキノクロア クルス、ポーチュラカ オレラセア、アスパラガス フレグランス、タラシア スピカタ、アブチロン、アザミ。
全身伝播により、薬液が雑草の根や茎から吸収され、素早く植物全体に行き渡り、総合的な雑草防除効果が得られます。
応用例:
ジャガイモ畑の除草には、25%スルフロンエチル乾懸濁剤を1μ当り70~120g使用し、水を30~50kg加えて散布します。この配合はジャガイモ畑のさまざまな雑草を効果的に予防・抑制でき、ジャガイモにとって安全で無害です。
タバコ畑の除草作業
煙道タバコ群形成の初期段階(移植後 42 日)、イネ科草の 5-9 葉期、および広葉雑草の 5- 葉期に、有効成分 25% スルフスルフロンエチル乾懸濁剤 15 g/ha を茎葉散布処理に適用します。これは、以下のような雑草に対して良好な防除効果をもたらします。メヒシバ、ヒエ、自家生産小麦、西洋わさび草、折れたイネスゲ、カウウィード、ハス豆草、アカザ、アマランサス、ツユクサ、アマランサス・コミュニス、アマランサス・マジュス、ポリゴナム・ヒドロピパー、タデ・ネパレンセ、ナズナ、野生エンドウ、スワインソン。選択性により、タバコ作物に害を与えることなくタバコ畑の雑草を効果的に制御できます。
応用例:
タバコ畑の除草時には、有効成分25%スルフロンエチル乾性懸濁剤15gを1μ当たり30リットルの水で噴霧する。この配合により、タバコ畑の雑草を総合的に制御し、タバコの収量と品質を向上させることができます。
その他の畑の草取り
唐辛子畑やサツマイモ畑などの農作物畑にも応用されています。キンケフォリンまたはケトンと混合すると、イネ科の雑草を根絶する能力が向上し、Aconitum carmichaelii、Amaranthus asiatica、Portulaca oleracea などの一般的な広葉雑草に優れた防除効果があります。-その柔軟な用途と幅広い雑草防除スペクトルにより、さまざまな作物畑に好ましい雑草防除ソリューションとなっています。
応用例:
トウガラシ畑の除草には、25%スルフロンエチル乾性懸濁剤5gに1μ当たり適量のキノキサリンまたはエノクロールを加え、水を30リットル加えて散布します。この配合により、唐辛子畑のイネ科の雑草や広葉雑草を効果的に予防および制御でき、唐辛子の収量と品質が向上します。{4}}

の製造方法リムスルフロン:
これは、3 - (エタンスルホニル) - 2-ピリジンスルホンアミドと 4,6-ジメトキシ-2-ピリミジンカルバメート フェニル エステルとの反応によって製造されます。
① チオエーテルの合成。主な原料:クロロアセトニトリル、エタンチオール、アルカリ、水
②スルホンニトリルの合成。主な原料:硫黄エーテル、過酸化水素、酢酸、第一工程の触媒
③ペンタジエノニトリルの合成。主な原料:スルホニトリル、テトラメトキシプロパン、酢酸、第二工程触媒
④ ブロモピリジン塩の合成。主な原料:ペンタジエノニトリル溶液、水、第三工程の臭素化試薬
⑤メルカプト化合物の合成。主な原材料:ブロモピリジン塩、水、酸、アルカリ、水硫化ナトリウム、硫黄
⑥ スルホンアミドの合成。主な原料:メルカプト化合物、塩、塩素、アンモニア、亜硫酸ナトリウム、第5工程の溶剤
⑦ カルバメートの合成。主な原材料:ピリミジンアミン、カルバメート、酸結合剤、溶剤、硫酸
⑧ 製品の合成。主な原料:工程⑥、⑦の生成物、トリエチルアミン、塩酸、アセトニトリル

リムスルフオンの作用特性と除草剤スペクトル:
これは、アザミ、ナズナ、トリカブト、ルメックス プリカタ、モロコシ アラビカム、野生エンバク、止血メヒシバ、ヒエ、ペレニアル ライグラス、アブチロン、後枝アマランサス、ホンダワラなど、トウモロコシ畑の一年生または多年生のイネ科および広葉雑草を防除するために使用されます。{0}夢明蓮、梵州。特に一年生雑草の発芽後早期の使用に適しており、有効成分として5~15g/hmが目安です。トウモロコシやジャガイモの除草に使用されます。トウモロコシにとっては安全であり、スプリングコーンにとっては最も安全です。トウモロコシ中のスルフロスルフロン メチルの半減期はわずか 6 時間で、トウモロコシは推奨用量の 2 ~ 4 倍の量で処理しても安全です。トウモロコシ畑では、推奨用量は 5 ~ 15g (ai)/hm2 [1μ あたり 0.33 ~ 1.09 (ai)] です。使用しても以下の作物に悪影響はありませんが、スイートコーン、ポップコーン、スティッキーコーン、種子生産現場では使用しないでください。

市場状況
1. 世界市場
スルホニルウレア系除草剤は、世界中で最も広く使用されている除草剤の 1 つです。 2019年のスルホニルウレアの世界市場規模は22億7,300万米ドル、適用規模は1万1000トンでした。スルホメツロンの細分化された市場は主に北米 (米国) と欧州 (東ヨーロッパ) に集中しており、米国市場が 50% 近くを占め、東ヨーロッパが 20% 以上を占めています。アジア市場は主に中国に集中しており、世界市場シェアは約 8% です。過去 7 年間、スルホメツロンの世界市場は当初増加し、その後減少し、複合成長率は -2.8% でした。市場規模の変動にもかかわらず、スルホメツロン メチルは、その高効率、低毒性、および高い選択性により、依然として世界の農業分野で重要な位置を占めています。
2.中国市場
の登録以来、リムスルフロン1997 年に中国のトウモロコシ畑用の出芽後除草剤として、複数の企業が有効成分として登録し、開発しました。中国におけるスルホメツロン メチルの供給は主に江蘇瑞東、江蘇瑞邦農薬、江蘇農業ホルモン、上虞新銀房などの企業に集中しており、総生産能力は約650トンに達する。 2017年以降、中国におけるスルホメツロン メチルの輸出は大幅に減少し、2018年から2020年まで輸出量は150~200トンの水準で推移している。国内使用量は約10トンで、全体としては比較的安定している。農業技術の継続的な発展と、効率的で低毒性の殺虫剤に対する農家の需要の増大により、スルホメツロンは中国市場において依然として一定の応用可能性を持っています。
副作用
リムスルフロンは、植物アセチル乳酸合成酵素 (ALS) の活性を抑制し、バリン、ロイシン、イソロイシンなどの分岐鎖アミノ酸の合成をブロックすることにより、細胞分裂と植物の成長を阻害するスルホニル尿素系除草剤です。その広範囲の除草活性により、トウモロコシやトマト畑などの作物の雑草防除に広く使用されています。-しかし、その使用範囲の拡大に伴い、対象外の生物(ヒト、動物、環境微生物を含む)に対する潜在的な副作用が徐々に注目されるようになりました。
Rimsulfuron has low acute oral toxicity. The oral median lethal dose (LD50) for rats is>5000 mg/kg は、その経口急性毒性が低毒性のカテゴリーに属することを示しています。ただし、高用量摂取すると、吐き気、嘔吐、下痢などの胃腸刺激症状を引き起こす可能性があります。具体的なメカニズムはまだ明らかではありませんが、薬物による胃腸粘膜の直接刺激または代謝産物の毒性作用に関連している可能性があります。
皮膚接触毒性

通常、皮膚に触れても重大な刺激は起こりませんが、長期間または繰り返し接触すると、皮膚の発赤やかゆみが生じる可能性があります。{0}}動物実験では、リムスルロンは皮膚に対して非アレルギー性であり、アレルギー反応を引き起こさないことが示されています。ただし、実際の使用では、直接の皮膚接触を避け、潜在的な刺激のリスクを軽減するために、オペレータは依然として保護手袋と保護服を着用する必要があります。
リムスルフロンは目に中程度の刺激性があり、結膜の充血、流涙、痛みを引き起こす可能性があります。動物実験では、リムスルロンを目に滴下した後、重大な目の刺激反応が観察される可能性がありますが、通常は永久的な損傷を引き起こすことはありません。ただし、薬剤が目に入るのを防ぐため、手術中はゴーグルを着用する必要があります。
吸入毒性
Rimsulfuron has low inhalation toxicity, but long-term exposure to high concentrations of dust or aerosols may cause respiratory irritation such as coughing and difficulty breathing. In animal experiments, the median lethal concentration (LC50) of rimsuluron inhaled by rats for 4 hours was>5200 mg/m 3 であり、その急性吸入毒性は低毒性のカテゴリーに属することを示しています。ただし、殺虫剤の配合および散布中は、吸入のリスクを軽減するために、十分に換気された環境で作業し、防塵マスクを着用する必要があります。
よくある質問
水に「溶けにくい」のか「溶けやすい」のか? --PHは舞台裏の「変身スイッチ」
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水の酸性かアルカリ性により、溶解度は730倍も異なります。
純水 (または緩衝されていないシステム) では、その溶解度は 10 mg/L 未満であり、わずかな溶解度を示しています。しかし、pH 7 に緩衝された水では、溶解度は 7.3 g/L まで上昇しました。低温メカニズム: スルホニルスルホンアミドは弱酸性 (pKa=4.0) を持ち、中性条件下ではイオン状態に解離し、親水性が大幅に増加します。したがって、「溶解度」データが意味を持つためには、pH を示す必要があります。
その分解生成物はどこへ行ったのでしょうか? ――母子世代の寿命の大きな違い
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母親は数週間以内に消滅しますが、代謝物は55日間生存できます。
研究により、スルホメツロン メチルは水中で急速に加水分解されて代謝物 1 (半減期 2 日) になり、その後代謝物 2 (半減期 2.5 日) に変換されることが判明しました。冷たい論理: 代謝物 2 は初期濃度が異なると土壌中でより頑固であり、その半減期は 8.1 日から 55 日の間で変動する可能性があります。-これは、母親が失踪した後も、比較的安定した「第 2 世代」の代謝物が依然として環境内をさまよっている可能性があることを意味します。-
なぜトウモロコシはあらゆる種類の毒素に対してこれほど耐性があるのでしょうか? ――遺伝子には解毒スイッチが隠されている
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スルホメツロンに対する耐性は、単一の P450 遺伝子の機能に関連している可能性があります。
研究によると、スイートコーンのスルホメツロンに対する耐性は、遺伝子型によって 200 倍以上異なることが示されています。寒さのメカニズム: 耐性のある品種は、シトクロム P450 酵素を介して除草剤を迅速に代謝できます。 P450 遺伝子が機能的に欠損している (ホモ接合性劣性) 場合、トウモロコシは「即座に敏感」になります - これはトウモロコシの体内に隠された「解毒遺伝子スイッチ」です。
調剤するとき、水を最初に追加する必要がありますか、それとも薬剤を最初に追加する必要がありますか? --順序が成功または失敗を決定します
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アルカリ水溶液に直接溶解すると、瞬時に効果がゼロに戻ります。
実験結果は、スルホメツロンを最初にアルカリ水に溶解すると(可溶化のためにpH 10に調整するためにKOHを添加するなど)、ほぼ瞬時に転位と加水分解を受け、分解最終生成物が直接生成され、その除草活性が失われることが示されています。珍しい手法: 最初に元の薬を有機溶媒 (アセトニトリルなど) に溶解し、次に大量の水で希釈する必要があります - 順序が間違っているため、薬は役に立ちません。
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