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イミダゾール-2-カルボキシアルデヒド、イミダゾール-2-アルデヒドまたは2-ホルミルイミダゾールとしても知られています。室温および常圧では、ある程度のアルカリ性を有する白色の固体粉末です。ジメチルスルホキシド (DMSO) への溶解度が低く、「わずかな溶解度」として示されます。メタノールでは、超音波処理により「わずかな溶解」を実現できます。さらに、この化合物は水に対してある程度の溶解性もあります。イミダゾール誘導体として、プロテインチロシンホスファターゼ 1B (PTP1B) の新しい阻害剤であり、2 型糖尿病の阻害に重要な用途があります。さらに、この物質は有機合成中間体でもあり、その多様な化学反応特性によりイミダゾール有機リガンド分子合成の前駆体となります。アルカリ条件下では、物質中のイミダゾール単位がアルキル化反応を起こしてアルキルイミダゾール化合物を形成することがあり、これにより異なるアルキル基が導入され、分子の多様性が実現されます。これは主に構造修飾と 2 位で修飾されたイミダゾール誘導体の合成に使用され、イミダゾールによるアルドイミン アリル化反応を研究するための基礎化学研究で使用できます。修飾後に得られるイミダゾール配位子は、金属イオンと配位化合物を形成することができ、配位化学、触媒設計、生物医学分野などに幅広く応用されています。さらに、この物質はイミダゾールベースの小分子活性物質を合成するための医薬化学中間体としても使用できます。
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化学式 |
C4H4N2O |
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正確な質量 |
96 |
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分子量 |
96 |
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m/z |
96 (100.0%), 97 (4.3%) |
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元素分析 |
C, 50.00; H, 4.20; N, 29.15; O, 16.65 |
医薬中間体
イミダゾール-2-カルボキシアルデヒド製薬化学における重要な中間体として機能します。これは、新薬の開発に不可欠なイミダゾール-ベースの小分子活性物質の合成に使用できます。プロテインチロシンホスファターゼ 1B (PTP1B) の新規阻害剤として、2 型糖尿病の治療において大きな可能性を秘めています。
有機合成中間体
化学反応性に富むため、有機合成中間体としても広く使用されています。その構造内のイミダゾール単位はアルカリ条件下でアルキル化反応を受けることができ、一方アルデヒド基はウィッティヒ反応を効率的に受けて対応するオレフィン誘導体に変換できます。これらの化学変換により、イミダゾール-ベースの有機リガンド分子の構造修飾や合成に応用できるようになります。
化学研究での使用
これは化学研究、特にイミダゾールによるアルジミン アリル化反応の研究で一般的に使用されます。{0}}その独特の構造と反応性により、新しい化学反応を探索し、新規化合物を合成するための貴重なツールとなります。
錯体化学と触媒設計
変性物から得られるイミダゾール配位子は、金属イオンと配位化合物を形成することができる。これらの錯体は、配位化学、触媒設計、その他の分野で幅広い応用が期待されています。それらは、さまざまな化学反応に関与する触媒として機能するだけでなく、生体分子の構造と機能を研究するためのプローブとしても機能します。
触媒設計と生物医学
修飾後、それから得られるイミダゾール配位子は金属イオンと配位化合物を形成することができます。これらの配位化合物は、配位化学、触媒設計、生物医学の分野で幅広い用途があります。これらは、化学反応を促進する触媒として、または診断または治療目的の生物医学的薬剤として使用できます。
PTP1B阻害剤
イミダゾール誘導体に属し、プロテインチロシンホスファターゼ 1B (PTP1B) の新規阻害剤です。 PTP1B は細胞シグナル伝達と代謝調節において重要な役割を果たしており、肥満、糖尿病、その他の代謝性疾患と密接に関連しています。したがって、2 型糖尿病などの代謝性疾患の抑制に潜在的な応用価値があります。
その他の用途
上記の用途に加えて、他の産業における合成材料中間体としても使用できます。その多様な反応性と構造的特徴により、さまざまな機能性材料を合成するための多用途の構成要素となっています。
製品の識別と分析
観察：乾燥した製品の色、形態、結晶構造などの物性を注意深く検査します。
測定: 可能であれば、生成物の融点や沸点などの物理定数をさらに決定できます. 4.2 化学的特性と構造の同定
操作： 少量の乾燥生成物を取り、適量のKBr粉末と均一に混合し、錠剤に圧縮し、赤外分光分析を実行します。赤外分光法では、アルデヒド基 (C=O) の伸縮振動ピークやイミダゾール環の特徴的なピークなど、生成物中の官能基や化学結合に関する情報が得られます。
操作: 生成物を適切な重水素化溶媒 (DMSO-d6 または CDCl3 など) に溶解し、水素 (1H NMR) および炭素 (13C NMR) 分析を実行します。 NMR スペクトルは、生成物中の水素原子と炭素原子の種類、量、結合性に関する情報を提供し、生成物の構造を決定する重要な手段です。
操作: 電子衝撃 (EI) または電気スプレー (ESI) によって生成物をイオン化し、質量分析を行います。質量分析により、生成物の分子量情報と考えられる分子フラグメント構造が得られ、生成物の化学式と構造を検証するのに役立ちます。
高速液体クロマトグラフィー (HPLC): HPLC を使用して生成物の純度を評価し、適切なクロマトグラフィー カラムと移動相条件を選択し、他の不純物から生成物を効果的に分離します。 HPLC ピーク面積により生成物の純度を計算します。
融点測定: 製品が固体の場合、その純度は融点測定によって評価できます。純粋な物質の融点は通常固定値ですが、混合物はある温度範囲内で溶けます。
イミダゾール-2-カルボキシアルデヒド2-イミダゾールカルボキシアルデヒドまたは 1H-イミダゾール-2-カルバルデヒドとしても知られる、複素環芳香族アルデヒドのクラスに属する有機化合物です。これは、2 つの窒素原子と 3 つの炭素原子を含む 5 員芳香環である、独特のイミダゾール環構造を特徴としています。アルデヒド官能基 (-CHO) は、イミダゾール環の 2 位の炭素原子に直接結合しています。
この化合物は、イミダゾール環とアルデヒド基の両方が存在するため、独特の化学的特性を示します。イミダゾール環は、水素結合と配位化学に関与する能力で知られており、さまざまな用途で価値のある部分となっています。一方、アルデヒド基は反応性があり、縮合反応、還元、酸化などの幅広い有機変化を起こすことができます。
イミダゾール-2-カルボキシアルデヒド複雑な複素環式化合物、医薬品、生物活性分子の合成に応用されています。そのイミダゾール部分は多くの薬物の生物学的活性に寄与し、アルデヒド基はさらなる誘導体化と機能化のためのハンドルとして機能します。研究者は、医療、触媒、材料科学における高度な用途向けの新規イミダゾール系配位子、触媒、材料を調製する際の出発物質または中間体としてこの化合物を利用することがよくあります。-
副作用
イミダゾール-2-カルボン酸 (CAS 番号: 10111-08-7) は、化学式 C 4 H 4 N 2 O、分子量 96.09 g/mol のイミダゾール環を含む有機化合物です。室温では、融点約 209 ℃ (分解)、沸点 296.5 ± 23.0 ℃ (760 mmHg)、密度 1.322 ± 0.06 g/cm 3 の白色から淡褐色の結晶性粉末です。この物質は光と空気に敏感であり、2 ～ 8 ℃の不活性ガス環境で保管する必要があります。水溶性が高いですが、強力な酸化剤と反応しやすく、爆発の潜在的な危険性があります。
急性曝露時の有害反応スペクトル
呼吸器刺激反応
イミダゾール-2-カルボン酸の揮発性成分は、吸入によって気道に侵入し、粘膜の炎症を引き起こす可能性があります。
即時対応：暴露後 30 分以内に、喉の灼熱感、咳、息切れなどの症状が現れることがあり、重篤な場合には気管支けいれんが発生することがあります。
線量影響: 空気中の濃度が 50 ppm に達すると、暴露された人の 50% が重大な呼吸器刺激を経験します。濃度が 100 ppm に達すると、暴露されたほぼすべての人が呼吸困難を経験します。
病理学的メカニズム: アルデヒド構造は呼吸器粘膜タンパク質に共有結合し、粘膜バリア機能の障害を引き起こし、IL-6 や TNF などの炎症因子の放出を引き起こします - .
皮膚や目の怪我
イミダゾール-2-カルボン酸と直接接触すると、皮膚や目に炎症を引き起こす可能性があります。
皮膚の炎症：接触部分に発赤や水疱が現れ、ひどい場合には慢性湿疹のような変化に発展することがあります。パッチテストによると、職業暴露人口の陽性反応率は15%～20%です。
目の損傷: 目に飛沫が入ると、0.5 時間以内に角膜上皮剥離を引き起こし、羞明や流涙などの症状を引き起こす可能性があります。動物実験では、濃度 0.1% の溶液がウサギに結膜充血を引き起こす可能性があることが示されています。
緊急措置: 皮膚に付着した場合は 5% 酢酸溶液で 15 分間洗い流してください。目に入った場合は、生理食塩水で 30 分間継続的に洗い流し、直ちに医師の診察を受ける必要があります。
消化器系の症状
イミダゾール-2-カルボキシアルデヒドの誤飲または摂取は、胃腸損傷を引き起こす可能性があります。
急性腐食: 口腔粘膜との純粋な接触は、0.5 時間以内に粘膜浮腫や潰瘍形成を引き起こす可能性があり、重篤な場合には胃腸穿孔が発生する可能性があります。
全身毒性: 吸収後、門脈系を通って肝臓に入り、シトクロム P450 酵素系の異常な活性化を誘発し、フリーラジカルを生成して肝細胞に損傷を与えます。動物実験では、LD ₅0 の単回経口投与量が 200 mg/kg (ラットモデル) であることが示されています。
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