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1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート(BMImBF4) は黄色の透明な粘性液体、分子式 C8H15BF4N2、CAS 174501-65-6、イオン液体で使用でき、水素化や不斉水素化などの多くの反応に使用でき、均一相と比較して高いエナンチオ選択性を持ちます。室温での鈴木クロスカップリング反応。 BMImBF4 は、室温常圧で透明な淡黄色オレンジ色の油状物質であり、ある程度の吸湿性を持っています。 BMIMBF4 はイミダゾール系イオン液体で、アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、イソプロパノール、ジクロロメタンとは混和しますが、n-ヘキサン、トルエン、水とは混和しません。この化合物は有機化学反応の溶媒相として一般的に使用され、均一触媒有機化学反応によく使用されます。
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化学式 |
C8H15BF4N2 |
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正確な質量 |
368 |
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分子量 |
368 |
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m/z |
226 (100.0%), 225 (24.8%), 227 (8.7%), 226 (2.1%) |
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元素分析 |
C, 42.51; H, 6.69; B, 4.78; F, 33.62; N, 12.39 |
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融点 - 71 ℃、密度 1.21 g / ml at 20 ℃ (lit.)、屈折率 N20 / D 1.52、引火点 288 ℃、保管条件: + 30 ℃以下で保管、形状: 粘性液体、色は透明な黄色- オレンジ、PH 値 5 (H2O、20 ℃)、アセトンと混和性、アセトニトリル、酢酸エチル、イソプロピルアルコール、塩化メチル ヘキサン、トルエン、水と混和しない。安定性、吸湿性、InChIKeyYKVHBSVCYVBXQM-UHFFFAOYSA-M.
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート(CAS 番号: 174501-65-6) は、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム カチオン ([BMIM] ⁺) とテトラフルオロボレート アニオン ([BF ₄] ⁻) から構成されるイオン液体で、室温では透明な淡黄色からオレンジ色の油状液体となります。低い蒸気圧、高い熱安定性、広い液体範囲、優れた溶解性などのユニークな物理的および化学的特性により、グリーンケミストリー、触媒反応、電気化学、分離技術などの分野に広く応用できます。
1. 不斉合成とキラル触媒
適用メカニズム: 溶媒または触媒担体として、反応微小環境 (極性、水素結合ネットワークなど) を制御することでエナンチオ選択性を高めることができます。たとえば、不斉水素化反応では、そのカチオンが遷移金属触媒 (ルテニウムやロジウム錯体など) とイオンペアを形成し、キラル中間体を安定化し、従来の有機溶媒と比較してエナンチオマー過剰率 (ee%) を 15% ～ 20% 増加させます。
事例：ブロモイソプロパノールと置換フェノールを原料として多置換アリールイソプロピルエーテルを合成する場合、溶媒として使用するイオン液体は原料の98％の転化率を達成でき、抽出による生成物の分離が容易です。イオン液体の回収率は95%を超え、有機溶剤汚染を大幅に軽減します。
2. 鈴木クロスカップリング反応
室温での触媒の利点: パラジウム触媒の存在下では、反応の活性化エネルギーが低減され、アリールボロン酸とハロゲン化芳香族炭化水素のカップリング反応を 25 度で収率 92% で完了させることができます (従来の方法では 80 度が必要です)。その高い極性により、イオン中間体の安定性が促進され、副反応が軽減されます。
工業的価値: この反応はビフェニル化合物 (医薬品中間体や液晶材料など) の合成における重要なステップであり、イオン液体の使用によりプロセス フローを簡素化し、エネルギー消費を削減できます。
3. 生体触媒作用と酵素反応
酵素固定化担体：リパーゼ、酸化還元酵素等をイオン液体の表面に物理吸着や共有結合により固定化し、リサイクル可能な生体触媒を形成します。たとえば、超臨界二酸化炭素 (ScCO 2) 二相系では、イオン液体は酵素コーティングとして酵素活性を 100 時間以上維持できます。これは水系の 3 倍です。
製品分離の最適化：エステル合成反応では、イオン液体とScCO 2 が二相系を形成し、反応後に生成物は自動的にCO 2 相に抽出され、酵素はイオン液体相に保持されるため、連続生産が実現します。
電気化学分野: 高性能電解質とエネルギー貯蔵材料-
1. リチウム-イオン電池用電解液
広い電気化学的範囲: 1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム テトラフルオロボラートの電気化学的安定性範囲は 4.5 V (対 Li ⁺/Li) に達し、高電圧正極材料 (ニッケル マンガン コバルト三元材料など) に適応できます。そのイオン伝導度 (25 度で約 8 mS/cm) は有機カーボネート溶媒系のイオン伝導度に近いですが、揮発性は 90% 減少します。
固体電解質の改良: ポリフッ化ビニリデン (PVDF) と配合して調製されたゲル電解質は、リチウムイオン移動数を 0.6 (従来の液体電解質の場合約 0.4) に増加させ、濃度分極を減少させ、バッテリーのサイクル寿命を延長することができます。
2. スーパーキャパシタ
二重層静電容量の強化-: 電解液としてのその高い誘電率 (ε ≈ 11) により、電極/電解液界面での電荷蓄積が強化され、その結果、活性炭電極の比静電容量は 120F/g になります (水性電解液の比静電容量より 40% 高くなります)。
広い温度範囲のアプリケーション: -40 度から 100 度の範囲内で液体状態を維持し、極端な環境でのエネルギー貯蔵デバイスに適しています。たとえば、北極研究ステーションの電力システムでは、このイオン液体をベースにしたスーパーキャパシタの低温性能は従来の装置の 3 倍です。
分離抽出技術：効率的で環境に優しい分離媒体
1. 重油脱硫
抽出メカニズム: [BF 4] - と硫黄-含有化合物(ジベンゾチオフェンなど)とのπ- π相互作用とカチオンの疎水性を利用することにより、硫黄成分の選択的抽出が達成されます。 60度での単段抽出の脱硫率は54.39%に達し、3段連続抽出後の除去率は80%を超えました。-
経済性: 従来の水素化脱硫プロセスと比較して、動作温度が 150 度低下し、設備投資が 30% 削減され、水素の消費がないため、中小規模の製油所に適しています。-
2. 金属イオンの分離
複合抽出：クラウンエーテルやカリックスアレンなどの大環状化合物を配合した後、ウランやトリウムなどの希土類金属を選択的に抽出できます。例えば、核廃液処理では、UO ₂ ² ⁺ の分配率は 120 に達し、従来のリン酸トリブチルシステムよりも 5 倍高くなります。
再生サイクル: イオン液体の再生は逆抽出剤 (希硝酸など) によって実現でき、抽出効率は 10 サイクル使用しても 8% しか低下しません。
材料科学: 機能修飾と新材料の合成
1. 高分子電解質膜
イオン伝導率の向上:1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートポリエーテルスルホン (PES) またはポリベンズイミダゾール (PBI) マトリックスにドープして、全固体ポリマー電解質を調製します。そのイオン伝導率は80度で1.2×10-S/cmに達し、燃料電池の要件を満たします。
機械的性能の最適化: イオン液体の含有量を調整 (5% ～ 15%) することで、膜の柔軟性と機械的強度のバランスを取り、純粋なポリマーの 2 倍である 45MPa の引張強度を実現します。
2. ナノマテリアルの合成
テンプレート ガイド機能: ゾルゲル法でシリカ ナノ粒子を合成する場合、イオン液体は構造ガイド剤として粒子サイズ (10～50 nm) と細孔サイズ分布 (2～5 nm) を制御できます。{0}そのカチオンとケイ素ヒドロキシル基の間の静電相互作用により粒子の凝集が抑制され、比表面積は800m 2 /gです。
金属ナノ粒子の安定性：還元剤および安定剤として、均一な粒径（3～5nm）の白金ナノ粒子を一工程で合成することができ、メタノール酸化反応において高い触媒活性を示します（質量活性最大0.5A/mgₙₚ）。
その他の革新的なアプリケーション
1. ガスの吸着と貯蔵
CO 2 の捕捉: 298K、5bar での CO 2 の吸収能力は 0.11mol/mol IL で、これは従来のアミン溶液より 30% 高くなります。再生エネルギー消費量は 50 度の加熱のみで済み、モノエタノールアミン法より 60% 低くなります。
水素精製：イオン液体アニオンを改質（フッ素基の導入など）することで、COやCHなどの不純物を選択的に吸着し、水素純度99.999％を実現します。
2. 光化学制御
電子移動速度の制御: ベンゾイル光化学反応では、イオン液体が三重項励起状態を安定化し、テトラフェニルポルフィリンの三重項寿命を 2.95 μ s から 184 μ s に延長し、光子収量を 5 倍増加させます。
蛍光プローブキャリア: ローダミン B などの蛍光色素と複合体を形成した後、水溶液中の重金属イオン (Pb 2 ⁺、Hg 2 ⁺ など) を検出限界 ppb レベルで検出するために使用できます。
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート(BMIM BF4) は幅広い用途に使用できるイオン液体です。
1. 溶媒:
BMIM BF4 はイオン液体溶媒として、希釈、触媒反応、抽出などのさまざまな化学プロセスで使用できます。 BMIM BF4 は、揮発性が低く、化学的安定性が高いため、従来の有機溶媒に代わる可能性があります。
2. 電解質:
BMIM BF4 は、リチウム-イオン電池、スーパーキャパシタ、燃料電池などの電気化学およびエネルギー貯蔵デバイスの電解質として使用できます。電解質の成分として、BMIM BF4 は良好なイオン輸送性能を提供し、バッテリーのサイクル安定性とエネルギー密度を向上させることができます。
3. 触媒/反応媒体:
BMIM BF4 は、有機合成反応を促進する触媒または反応媒体として使用できます。有利な反応環境を提供し、反応速度、選択性、または生成物分布を変化させることができます。 BMIM BF4 は、金属錯体を使用して対応する触媒系を形成し、希土類金属の触媒反応、オレフィンの重合などに関与することもできます。
4. 抽出剤:
BMIM BF4 は、有機物質と無機物質の抽出および分離プロセスに使用できます。高い溶解性と選択性を備えており、複合体を形成したり、標的化合物と相互作用したりして、サンプル中の標的成分を抽出、分離、または濃縮することができます。
5.難燃剤:
BMIM BF4 は難燃性の分野での可能性を秘めています。これを添加剤としてポリマー系に添加すると、ポリマーの難燃性が大幅に向上し、燃焼速度が低下し、難燃指数が高くなります。
6. 潤滑剤:
BMIM BF4 は、摩擦および摩耗特性を改善する液体ベースの潤滑剤として使用できます。摩擦対の表面に保護膜を形成し、接触面の摩耗を軽減し、潤滑効果を高めます。
7. 化学分析:
BMIM BF4 は、質量分析やクロマトグラフィーなどの技術における標準化合物、内部標準、またはイオン液体添加剤として使用できます。安定した基準点とバックグラウンド信号を提供して、標的化合物を正確に決定および分析するのに役立ちます。
8.金属電着：
BMIM BF4 は、電気メッキ、電解、電着などのプロセス用の金属電着システムのコンポーネントとして使用できます。より均一な金属蒸着を実現し、コーティングの品質と性能を向上させることができます。
9. BMIMBF4 は室温のイオン液体の一種です。これらの化合物は、室温または室温付近で液体である有機カチオンと無機または有機アニオンで構成される塩です。これらは、高沸点、低蒸気圧、高密度、独特の溶解性など、分子溶媒にはない多くのユニークな特性を持っています。これらは、反応収率と変換率を向上させるために有機合成化学でよく使用されます。
当社は、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム テトラフルオロボラト (BMIMBF4) のサプライヤーです。
備考: BLOOM TECH(2008 年以降)、ACHIEVE CHEM-TECH は当社の子会社です。
合成 BMIMBF4、バルク溶媒相としての BMIMBF4 は、従来の有機溶媒に代わるリサイクル可能な代替品の新たな機会を提供し、不斉合成を含む商業的に重要な化学物質を製造するための生体触媒に使用できます。場合によっては、生成物の生成速度とエナンチオ選択性が向上しました。. 1化学書-ブチル-3-メチルイミダゾール テトラフルオロボレートは、化学薬品の開発のための酵素コーティングとして使用されています。 SCCO2を使用した二相系における酵素の固定化担体として、また酵素触媒反応における反応物と生成物の連続分離のための支持液膜の構成要素として、リサイクル可能な不均一生体触媒。
乾燥反応器内で、1-メチルイミダゾールと1-クロロブタンを1:1.1のモル比で混合し、得られた反応混合物を約60℃で約108時間の反応時間撹拌した。得られた１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムを酢酸エチルで洗浄した。第 2 ステップでは、上記の混合物を使用し、65 mL の HBF4 と数 mL の水を使用して、前のステップで得られた 1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムを処理して、塩化物イオンを BF4 イオンに置き換えました。得られた反応混合物を一晩撹拌した後、反応物をジクロロメタンに溶解した。反応物を水で洗浄し、最後に真空下で蒸発させて、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート標的生成物分子として。
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