クロルプロファムクロルプロフェンとしても知られる、化学式 C10H12ClNO2 および CAS 101-21-3 を持つ有機化合物で、苦味のある白色の結晶性粉末です。室温では固体で、水には溶けにくいですが、アルコール、エーテル、ベンゼン、クロロホルムなどの有機溶媒には溶けます。比較的安定していますが、日光にさらされたり、強力な酸化剤によって酸化されると、分解反応が発生する可能性があります。また、強塩基や酸と反応する可能性があります。これは、小麦、トウモロコシ、アルファルファ、ヒマワリ、スベリヒユ、ビート、米、インゲン豆、ニンジン、ホウレン草、レタス、タマネギ、コショウ、その他の作物を効果的に防除できる植物成長調整剤および除草剤です。一部の広葉草は、保管中にジャガイモの発芽を阻害するために使用することもできます。
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化学式 |
C10H12ClNO2 |
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正確な質量 |
213 |
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分子量 |
214 |
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m/z |
213 (100.0%), 215 (32.0%), 214 (10.8%), 216 (3.5%) |
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元素分析 |
C、56.22; H、5.66; Cl、16.59; N、6.56;ああ、14.98 |
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クロロアニリン（化学名：3-クロロアニリンイソプロピルエステル、CAS番号：101-21-3）は、植物成長調節剤と除草剤の両方の役割を果たすアミノエステル化合物です。その中心的な作用機序は、細胞分裂を阻害し、植物の代謝プロセスを妨害し、蒸気燻蒸によって特定の適用効果を達成することです。
除草剤機能
クロルフェニラミンは、- 前または実生後の初期段階における選択性の高い除草剤として、主に根からの吸収を通じて植物体内に入り、葉からの吸収によって補われ、体内で双方向に（茎と葉に至るまで、根系に至るまで）伝導し、細胞分裂のプロセスを妨害します。その防除対象には、小麦、トウモロコシ、アルファルファ、ヒマワリ、ジャガイモ、テンサイ、大豆、米、豆、ニンジン、ほうれん草、レタス、 玉ねぎ、ピーマン。
使用法：土壌処理は作物の播種後、苗の出芽前に行う必要があります。 1ヘクタール当たり0.7%の粉末を157～425キログラム、単独または組み合わせて使用します。土壌有機物の含有量と温度に基づいて投与量を調整することで、除草の範囲を拡大できます。たとえば、トウモロコシ畑では、クロルフェニラミンはハナミズキやスギナなどの雑草を効果的に防除し、作物との栄養素の競合を軽減します。
作用の特徴: 従来の除草剤と比較して、クロルフェニラミンは毒性が低く、保存期間が中程度 (約 20 ～ 25 日)、後続作物に対する安全性が高いという利点があります。
植物の成長調節機能
クロルプロファム- アミラーゼ活性を阻害し、RNA とタンパク質の合成をブロックし、酸化的リン酸化と光合成を妨害することにより、複数の成長調節効果を達成します。
貯蔵中のジャガイモの発芽阻害：最も典型的な商業用途として、クロルフェニラミンは蒸気燻蒸によってガス状に昇華し、ジャガイモの頂芽の優位性を破壊し、側芽と同時に発芽させますが、表皮を突破するのは困難であるため、貯蔵期間が6か月以上に延長されます。
具体的な操作は、ジャガイモ収穫後14日間（機械的損傷が自然に治癒するまで）、発芽までにジャガイモ1トン当たり0.7％粉末1.4～2.1キログラム（有効成分9.8～14.7グラム）または2.5％粉末400～600グラム（有効成分10～15グラム）を使用し、乾燥した細かい土と混ぜ、均等に広げ、密閉するためにプラスチックの布で覆います。
果樹の間引き：リンゴ、ナシ、その他の果樹の開花期にクロルフェニラミンを散布すると、部分的な落花を誘発し、果実の分布を最適化し、単一果実の重量と商品率を高めることができます。例えば、リンゴの開花最盛期に0.1%クロルフェニラミン溶液を散布すると、間伐率30%～40%を達成でき、残った果実の品質には大きな影響を与えません。
タバコの制御：タバコ栽培において、クロルフェニラミンは植物の成長リズムを調節し、早すぎる開花を防ぎ、葉の肥大を促進し、タバコの収量と品質を向上させることができます。
産業分野：ゴム・繊維の応用強化
ゴム工業用酸化防止剤:
クロロアニリンはゴム製品の補助酸化防止剤として使用でき、金属イオン (Fe 3 ⁺、Cu 2 ⁺ など) をキレート化することでフリーラジカル連鎖反応を抑制し、ゴムの老化を遅らせます。タイヤ製造において、1% ～ 2% のクロロアニリンを添加すると、タイヤの耐用年数が 20% ～ 30% 延長され、酸化による亀裂や性能低下が軽減されます。ゴムとの相溶性が良く、加硫プロセスを妨げないという利点があります。
繊維工業用還元剤:
染料の還元プロセスでは、クロロアニリンが従来の還元剤 (ハイドロ亜硫酸ナトリウムなど) の代わりに使用され、染料内のキノン構造を還元して隠れた色にし、染色の均一性と堅牢度を向上させることができます。たとえば、反応染料染色では、クロロアニリンを使用すると、染色の深さが 15% -20% 増加し、廃水処理の困難さが軽減されます。反応条件は穏やか（pH8～10、温度60～70度）で、大量連続生産に適しています。
ジャガイモの発芽抑制は、クロルフェニラミンの最も商業的に価値のある応用シナリオであり、その技術的利点と操作基準は次のとおりです。
発芽阻害のメカニズム
クロルフェニラミン蒸気はジャガイモの表皮の気孔を通って芽の組織に浸透し、細胞分裂に関連する酵素（- アミラーゼなど）の活性を阻害し、芽の発芽に必要なエネルギー供給をブロックします。ペパーミント油やシナモンパウダーなどの天然の発芽抑制剤と比較して、クロルフェニラミンには効果が長く持続し、操作が簡単であるという利点があります。-アントシアニンなどの化学発芽抑制剤と比較して残留リスクが低く、欧州連合などの先進市場の食品安全基準を満たしています。
動作仕様
タイミングの選択：ジャガイモを収穫した後、機械的損傷（切り傷やひっかき傷など）が自然に治癒するまで少なくとも 14 日間放置してから薬剤を塗布する必要があります。これは、薬剤が傷口からジャガイモブロックの内部に直接入り込み、皮膚が変色したり腐ったりするのを避けるためです。
用量管理: ジャガイモ1トン当たり、0.7%粉末を1.4～2.1キログラム、または2.5%粉末を400～600グラム使用します。過度に使用すると、皮膚に茶色の斑点が発生し、製品の外観に影響を与える可能性があります。
応募方法：
粉末散布：農薬を細かい乾燥土壌（粒径）に混合します。<2 mm) in a ratio of 1:10, evenly apply it to the surface of potatoes, and then cover and seal it with plastic cloth to create a fumigation environment.
燻煙剤の適用: 大きな倉庫では、50% クロロアニリン蒸留燻煙剤をジャガイモ 1 トンあたり 40 グラムの量で使用できます。ガス状薬剤は発煙装置を通じて放出され、均一な分布が達成されます。
環境要件: 保管温度は 4 ～ 10 度に制御し、湿度は 85% ～ 90% に維持する必要があります。有毒物質の生成を防ぐため、食用アルコールとの接触を避けてください。
効果の比較
クロルフェニラミンで処理されていないジャガイモは、60～70 日の保存後に顕著な頂芽優勢を示し、芽の長さが 10 センチメートルを超え、完全に食用価値を失います。クロルフェニラミンで処理したジャガイモは、180日保存後も芽の長さが1ミリメートル未満で、切断面も褐変せず、新鮮な状態を保っていた。
すべての合成方法クロルプロファム:
1.工業的合成法：
1.1 ベンズアルデヒドとアクリル酸のエステル化反応:
まずベンズアルデヒドとアクリル酸エステルをエステル化反応器に入れ、硫酸触媒を加えます。反応器内を８０℃に加熱し、反応溶液を撹拌し続けた。エステル化反応は通常、pH 値が 3 ～ 4 に低下して終了するまで 5 ～ 6 時間続きます。反応生成物はアクリル酸ベンジルです。
1.2 アクリル酸ベンジルとアンモニアの反応:
アクリル酸ベンジルは酸性条件下でアンモニアと反応してベンジルアクリルアミドを生成します。反応条件は、反応温度５０〜６０℃、アンモニア溶媒量過剰である。反応は 4 ～ 5 時間続き、生成物はベンジル アクリルアミドです。
1.3 ホウフッ化水素酸-触媒によるベンジルアクリルアミドとCl2Oの酸化:
ベンジルアクリルアミドとCl2Oをホウフッ化水素酸触媒に注入し、反応温度は0度です。反応生成物はN-クロロベンジルアクリルアミドです。
1.4 N-クロロベンジルアクリルアミドとアンモニア水の付加反応:
N-クロロベンジル アクリルアミドは、アルカリ条件下でアンモニア水と反応して生成物を生成します。反応温度は２５度、反応時間は１時間、収率は９０％以上である。
2. 実験室合成法:
2.1 ホウフッ化水素酸-によるベンジルアクリルアミドとClの酸化2O:
ベンジルアクリルアミドとCl2Oをテトラヒドロフラン溶液に溶解し、ホウフッ化水素酸触媒を加え、0度で2時間反応させます。反応中、塩素化化合物の副反応を避けるために、ゆっくりとしたスポイトを使用して Cl2O 溶液をゆっくりと加えます。反応生成物はN-クロロベンジルアクリルアミドです。
2.2 N-クロロベンジルアクリルアミドとアンモニア水の付加反応:
N-クロロベンジルアクリルアミドを無水メタノールに溶解し、アンモニア水を加えて1時間撹拌します。反応温度を２５度に維持した。
反応生成物がそれです。
1945 年、スイスの化学者 W. ステヘリンが最初の製品を合成しました。彼は、この化合物が除草剤および殺線虫剤としての可能性があることに気づき、その有効性をテストするために一連の実験を実施しました。ステヘリン氏は、トマトやジャガイモなどの野菜の雑草や線虫の防除に有効であることを発見し、スイス連邦農業研究所（FAL）に推奨した。
1947 年、FAL はこの化合物を除草剤としてヨーロッパ全土に宣伝しました。その高い有効性と幅広い適用性により、すぐにヨーロッパで最も広く使用される除草剤の 1 つになりました。野菜、果物、穀物など幅広い作物に使用されています。
1952 年に除草剤および線虫殺虫剤として米国に導入されました。
1950 年代後半から 1960 年代前半にかけて、米国で野菜や小麦作物用の主要な除草剤となり、畑のビート、ジャガイモ、サツマイモの色を維持するのに特に重要な役割を果たしました。
1957年に米国環境保護庁（EPA）により、ジャガイモの雑草を防ぐために食品加工および保管に使用することが承認されました。野菜の保存期間を大幅に延ばすことが証明され、当時世界中で野菜の保存に重要なツールとなりました。
ただし、使用中に製品に潜在的な危害が生じる可能性も発見されています。それは人間に対して若干の毒性を持ち、環境、特に魚や水生無脊椎動物に悪影響を与えることがわかっています。さらに、貝類に対して有毒である可能性があるため、果物や野菜への使用は厳しく制限されています。
欠点や論争があるにもかかわらず、依然として多くの農家や作物栽培者にとって除草剤および線虫殺虫剤として選ばれています。プランテーションの雑草や線虫を防除し、作物や果物の品質を保護し、収量を増やし、貯蔵寿命を延ばすために使用されます。使用にあたっては安全上の注意が必要ですが、クロルプロファムは、依然として世界中の農業生産に広く使用されている不可欠な化合物です。
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