ケノデオキシコール酸 (CDCA) CAS 474-25-9

CDCA はもともと動物の胆汁から単離され、その構造と生物学的活性は十分に確認されています。現在、ほとんどの CDCA の生成は依然として動物の胆汁から抽出または精製によって分離されています。例えば、ウシおよびブタの胆汁からのCDCAは、酢酸法または臭化第一鉄法によって精製することができる。これらのプロセスでは、分離および精製プロセス中に CDCA が他の胆汁酸と混同されるため、この方法では高品質かつ高純度の CDCA を得ることが困難です。-

化学合成技術の継続的な発展に伴い、多くの化学者が CDCA の化学合成方法を研究し始めました。

2.1 光化学合成法：

光化学合成法は、近年比較的新しいCDCA合成法です。その原理は、光化学反応において紫外線により感光性反応物質が励起されることで化学反応が促進されるというものです。清水ら。 (1991) は光化学反応による CDCA の調製を最初に報告しました。この方法では、まず芳香族化合物とクロロ酢酸ナトリウムを使用して光化学反応を開始し、次に光化学生成物を加水分解および酸化することによって CDCA を取得します。この方法には、高収率と高選択性という利点があります。

2.2 立体選択的合成法:

CDCA の合成には重要な立体選択性の問題があります。つまり、得られる生成物の特定の立体異性体構造が CDCA の生物学的活性に重要な影響を及ぼします。したがって、多くの化学者は、立体選択的合成を使用して、得られる生成物の立体異性体構造を制御しています。たとえば、Jiang et al. (2018) は、5、6 - ジヒドロアルカロイドから出発し、酸性条件下での BF3 触媒の付加反応を使用して CDCA を合成する合成方法を報告しました。他の合成法と比較して、この方法は収率が高く、反応条件が良好です。

2.3 金属-触媒法:

多くの研究者は、金属触媒を使用して反応を促進し、収率と選択性を向上させる金属触媒による CDCA 合成を使用しています。{0}例えば、村山ら。 (2008) 新しい触媒 [Pd2(dba)3] と PCy3/PPh3 を調製しました。これにより炭素-結合の形成が達成され、CDCA の枠組み全体が確立されました。

既存の手法の最適化に加えて、注目に値する新しい開発がいくつかあります。

3.1 微生物発酵法:

バイオテクノロジーの発展に伴い、微生物発酵は、CDCA を合成するための環境に優しい持続可能な方法であると考えられています。現在の研究報告では、一部の細菌や真菌が濃縮できることが示されています。 特定の条件下での CDCA。例えば、ケシャリら。 (2017) は、Clostridium butyricum L7 から CDCA を得る方法を報告し、収率は約 3.2% (w/w) でした。この方法は、プロセスが簡単で廃棄物利用率が高いという利点があります。

3.2 生理活性分子プローブの合成:

近年、CDCAは生理活性分子として認識され、薬物療法や分子プローブなどの用途に広く使用されています。たとえば、Zhao et al. (2021) CDCA を使用して DNA 透かしを色分けする技術を開発しました。{3}この方法には、多機能分子集合とバイオイメージングという利点があります。