5- metoxytrytryptamineは、{5- meo-t、5- meotまたはbufoteninとしても知られる重要な生物活性分子です。室温で無臭でわずかに苦い白から黄色の粉っぽい固体です。空気中にゆっくりと露出して酸化することができるため、湿気のない、軽い、気密容器で保管する必要があります。水、メタノール、エタノールなどの極性溶媒に簡単に溶けますが、石油エーテル、ベンゼン、酢酸エチルなどの多くの非極性溶媒には不溶です。

構造には複数の芳香環とアミノ基が含まれているため、その結晶構造は非常に興味深いものです。 X線単一結晶回折分析によれば、その結晶は単眼症であり、空間グループはp21であり、格子パラメーターは=11。3114Å、b =6。4820Å、c {6}}。結晶では、分子は水素結合とファンデルワールスの力を介して相互作用します。トリプタミン化合物に属し、さまざまな生物学的特性と医療応用価値を持っています。豊富なアプリケーションの価値があり、医学、生命科学、化学産業、農業、芸術、精神的探査など、多くの分野で異なるアプリケーションを持っています。
同時に、当社は純粋な粉末を提供するだけでなく、注射と錠剤も提供しています。必要に応じて、お気軽にお問い合わせください。
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化学式 |
C11H14N2O |
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正確な質量 |
190.11 |
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分子量 |
190.25 |
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m/z |
190.11 (100.0%), 191.11 (11.9%) |
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元素分析 |
C, 69.45; H, 7.42; N, 14.73; O, 8.41 |
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5- Metoxytrytryptamine CoA
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メラトニン生産の中間体
- n-アセチル-5-メトキシトリプタミン(n-アセチル-5- mt)としても知られるメラトニンの合成において重要な中間体として機能します。メラトニンは、人間を含むさまざまな生物で自然に生成されるホルモンであり、睡眠覚醒サイクルの調節におけるその役割で知られています。


神経伝達物質および受容体活性
- セロトニンの誘導体として、{5- mtは非選択的5- HT受容体アゴニストとして機能し、5- ht1、5- ht2、5- ht4、{9} Ht6、{9}} Ht6、5-受容体。ただし、5- HT3受容体に結合しません。
- これらの受容体でのその活性は、さまざまな神経障害および精神障害の治療における研究の潜在的な標的となっています。
抗酸化および放射線保護特性
- 5- mtは、フリーラジカルを除去し、酸化的損傷から細胞を保護できる抗酸化特性を所有していることがわかっています。
- また、放射線保護効果を示し、放射線曝露の有害な影響を緩和する潜在的な用途を示唆しています。


合成方法
トリプタミン化合物変換法
トリプタミン化合物の変換方法は、製品を準備するための一般的な方法の1つです。基本原則は、合成することです5- metoxytrytryptamineトリプタミン化合物の適切な官能基の修飾と反応変換を通じて。以下では、トリプタミンの変換によって準備する方法をいくつか紹介します。
van Horn and Ebersole Method
Van Horn and Ebersoleメソッドは、L-Tryptophanから合成する方法であり、シンプルさと高収量の利点があります。手順は次のとおりです。
第一に、塩基触媒の存在下で無酢酸と反応して、アセチル化された生成物を得る。次に、アセチル化された化合物をN-ブロモスッシミドおよびテトラヒドロフランと反応させて、臭素化化合物を得ました。最後に、エチレングリコール中の臭化ナトリウムメチル硫酸ナトリウムを加熱することで得ることができます。
フィッシャーにとらわれる方法
Fischer-Speierメソッドは、トリプタミンから合成する方法です。この方法のステップは、トリプタミンをイソプロピルN-ブチルアンモニウム臭化物と反応させてテトラヒドロフランと反応して臭化物を得ることです。その後、エチレングリコール中のメチル硫酸ナトリウムと加熱して反応して生成物を入手します。

M-Toluenesulfonyl塩化法
M-Toluenesulfonyl塩化物法は、M-Toluenesulfonyl塩化物が重要な中間体として使用される製品の調製のためのもう1つの一般的な方法です。特定の手順は次のとおりです。
第一に、P-ヒドロキシベンツアルデヒドとメタクリル酸メチルをアルカリ性環境で凝縮して構造1を備えた中間体を取得しました。次に、中間体1をDMFのM-トルエンスルホニル塩化物と反応して、構造2の中間体を得ることができました。
c7h7clo2s +5-メトキシトリプトファノール→C11H14N2O+C7H8NNAO3S
原材料の準備
M-Toluenesulfonyl塩化物:
有機溶媒に容易に溶解し、反応のためのスルホン化試薬である白い結晶性物質。
01
5-メトキシトリプトファノール:
エタノールとエーテルに容易に溶解し、反応の基質である白い固体。
02
水酸化ナトリウム:
水に溶解すると強くアルカリ性になる白い固体は、反応に必要なアルカリ性環境を提供するために使用されます。
03
ジクロロメタン:
反応物や生成物を溶解するために有機溶媒として一般的に使用される無色の透明な液体。
04
無水硫酸ナトリウム:
有機溶液を乾燥させるために使用される白い粉末。
05
ステップ
適切な量のITとM-Toluenesulfonyl塩化物を比較検討し、ジクロロメタンに溶解し、2つの溶液を取得します。
氷水浴の条件下では、ゆっくりと固体水酸化ナトリウムをジクロロメタン溶液に加え、完全に溶解するまで攪拌します。この時点で、溶液はアルカリ性です。
塩化物のジクロロメタン溶液をゆっくりと、塩化物の塩化物をゆっくりと、継続的に攪拌しながら上記のアルカリ溶液に加えます。滴下プロセス中、反応溶液の温度は、副反応の発生を防ぐために、より低い範囲内で制御する必要があります。
滴下後、反応を完全に進めるように反応溶液を一定期間攪拌し続けます。この時点で、反応の進行は、薄層クロマトグラフィー(TLC)によって監視できます。
反応が完了した後、反応溶液を分離漏斗に注ぎ、有機相を飽和塩水で数回洗浄して、残留アルカリと無機塩を除去します。
洗浄した有機相を乾燥ボトルに移し、乾燥のために無水硫酸ナトリウムを加えます。乾燥後、乾燥剤をろ過して取り外して、乾燥した有機溶液を取得します。
減圧下で乾燥した有機溶液を蒸留し、ターゲット製品の割合を収集します。蒸留プロセス中に、製品の分解を防ぐために温度制御に注意を払う必要があります。
再結晶やカラムクロマトグラフィーの分離などの収集された画分を精製して、高純度{5-メトキシテトラミン産物を取得します。


5- metoxytrytryptamine(5- mt)は、神経科学、薬理学、および生化学の分野で重要な研究価値を持つ自然に発生するインドール化合物です。セロトニンの誘導体として、5- mtは自然に広く分布しており、さまざまな植物、動物、さらには人間に存在し、複数の生物学的機能を演奏します。その発見の歴史は、セロトニン化合物の全体的な研究と密接に関連しています。基本的なインドール構造としてのトリプタミンは、19世紀後半から研究されてきました。セロトニンのコア構造の確認は、5- mtを理解するための基礎です。
1907年、イギリスの化学者ジョージ・バーガーとヘンリー・デールは、最初にエルゴット菌からエルゴタミンを分離し、その化学的特性を説明しました。この発見は、さまざまなセロトニン誘導体に関するその後の研究の基礎を築きました。 20世紀初頭、科学者は、特に神経伝達物質と植物アルカロイドにおける生物活性物質のセロトニン構造の普遍性を徐々に認識しました。
1930年代と1940年代には、分析化学技術の進歩、特にクロマトグラフィー分離技術と紫外線分光法の応用により、科学者は複雑な生物学的サンプルからより多くのセロトニン誘導体を分離して特定することができました。この期間中、研究者は動物の脳組織やさまざまな植物のさまざまなセロトニン物質を発見し、5-メトキシトリプタミンの発見の条件を作り出しました。 5-メトキシトリプタミンの正確な発見時間は、中間-1950 sにまでさかのぼることができます。
1955年、アメリカの生化学者であるDWウーリーと英国の化学者チームが、この化合物を異なる生物学的サンプルでほぼ同時に発見しました。ウーリーは、ヒキガエルの皮膚分泌を研究しながら、強力な生物活性を持つ物質を分離しました。5- metoxytrytryptamine。ほぼ同時に、英国の研究者は、松果体分泌物を研究しながら、この化合物を独立して発見しました。これらの調査結果は、5- mtの独立した化学エンティティとしての正式な確認を示しています。 5- mtの初期の構造識別は、主に化学分解分析、紙クロマトグラフィーの挙動、およびUV吸収分光法の特性に依存していました。
1957年、LSDの発見で知られるスイス化学者のホフマンのチームは、5- MTの化学的総合成を初めて完了し、その後の研究に信頼できる参照基準を提供しました。合成ルートの確立により、科学者は5- MTと標識された同位体を準備することができ、その代謝および薬理学的研究を大いに促進しました。分析技術の進歩により、研究者は、1960年代と1970年代に本質的に5- MTの広範な分布を徐々に明らかにしました。
1962年、植物の化学者は、さまざまなマメ科植物(アカシアなど)や地洞植物で5- mtを検出しました。 Anadenanthera Peregrinaやサイケデリックマッシュルーム関連の植物などの特定の伝統的な薬用植物が高濃度の5- mtを含んでおり、これらの植物の精神活性効果を説明していることは特に注目に値します。哺乳類の体における5- mtの研究は、重要なブレークスルーです。
1965年、アメリカ科学者のジュリアス・アクセルロッドの研究チーム(後にカテコールアミンに関する彼の研究でノーベル賞を授与された)は、松果体が5- mtの重要な源であることを発見しました。彼らは、5- mtは、5- mtを概日リズム調節にリンクするメラトニン生合成の前駆体物質であることを実証しました。 1970年代後半、日本の研究チームは、特定の真菌および細菌の代謝産物で5- MTを特定し、その生物学的分布の理解を拡大しました。
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