ブチル化ヒドロキシルエン(BHT)、酸化防止剤 264 とも呼ばれ、CAS 128-37-0、分子式 C15H24O、酸化防止剤 264,2, 2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾール、 2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール、酸化防止剤 T501 および BHT。淡黄色の粉末で、純品は白色の結晶です。光に当たると黄色くなり、徐々に色が濃くなっていきます。ベンゼン、トルエン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノン、石油エーテル、四塩化炭素、酢酸エチルに可溶、水および希アルカリ溶液に不溶。化学的特性: 264 は熱と酸素による老化に対する保護効果があり、可燃性です。プラスチックやゴムの酸化劣化を抑制または遅らせ、寿命を延ばします。さまざまな石油製品に対する優れた酸化防止剤です。潤滑油、燃料油の酸価や粘度の上昇を防止する目的で、各種潤滑油、ガソリン、パラフィン、各種原料油に広く使用されています。食品グレードのプラスチックや包装食品の食品酸化防止剤および安定剤として、食品の腐敗を遅らせることができます。

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化学式 |
C15H24O |
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正確な質量 |
220 |
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分子量 |
220 |
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m/z |
220 (100.0%), 221 (16.2%), 222 (1.2%) |
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元素分析 |
C, 81.76; H, 10.98; O, 7.26 |
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合成ブチル化ヒドロキシルエン(BHT):
(1) p- クレゾールと t- ブタノールのモル比 1:1.1 を反応釜に入れて加熱溶解します。
触媒リン酸の作用下で、反応は65〜70度で強い撹拌下で行われた。
反応終了後、反応生成物をまず10%水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性になるまで洗浄し、次に水で中性になるまで洗浄する。
溶媒を除去し、エタノールで再結晶して最終生成物を得る。
CH3C6H4OH+(CH3)3COH[H3PO4]→BHT
(2)98%パラクレゾールと2%濃硫酸の混合物にイソブチレンを導入し、65〜70度で5時間反応させた。
酸を60度の熱水で洗浄し、次いで10%NaOHおよび熱水で中性になるまで洗浄して、粗生成物を得る。
粗生成物を50%熱エタノールに溶解し、0.5%チオ尿素を加え、熱いうちに濾過し、振って乾燥させ、乾燥させて最終生成物を得る。
収率は90%~95%と高く、純度は99.5%、融点は>69.5度です。
産業では、主塔と補助塔は直列に接続されます。
まず主塔と副塔にパラクレゾールと触媒を加え、主塔の温度を65〜80度、副塔の温度を50〜70度に制御する。
イソブチレンガスは主塔塔底から導入され、その大部分は主塔内でパラクレゾールと反応し、残りは主塔塔頂から出て副塔塔底に流入し、さらにパラクレゾールと反応する。{{0}{1}}
主塔の反応サイクルは 4 ~ 5 時間に制御されます。反応終了後、イソブチレンガスを止め、20%NaOH溶液を加え、圧縮ガスをバブリングする。
中和されたアルキル化生成物は、蒸留塔 (理論段数 8 段) によって粗生成物に分離されます。
後者を95%エタノールに溶解し、イオン交換して無機塩を除去し、10~20度に冷却し、結晶化、分離し、真空乾燥して融点が69度を超える生成物を得る。
CH3C6H4OH+(CH3)2C=CH2[H2SO4]→BHT


ブチル化ヒドロキシルエン(BHT)、化学名 2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、BHT、酸化防止剤 264、酸化防止剤および接着防止剤 T501 などとしても知られ、CAS 登録番号 128-37-0 は広く使用されているフェノール系酸化防止剤です。
(1) 万能老化防止剤-
酸化防止剤 264 は、スチレンブタジエンゴム、ブチルゴム、ニトリルゴム、エチレンプロピレンゴムなどの天然ゴムおよび合成ゴムに最も一般的に使用されるフェノール系酸化防止剤です。熱老化や酸素老化に対して一定の保護効果があり、ゴムの酸化劣化を抑制または遅らせることができるため、ゴム製品の耐用年数を延ばすことができます。ゴム産業では、酸化防止剤 264 が広く使用されており、さまざまな有色および淡色のゴム製品、ラテックス製品などの製造に使用できます。たとえば、ゴム靴やゴム布製品などの白色、淡色、透明のゴム製品の製造において、酸化防止剤 264 は良好な老化防止の役割を果たし、製品の品質と性能を保証します。{6}}
(2) 生ゴムの保護とラテックス製品の応用
酸化防止剤 264 はゴム製品の製造時だけでなく、保管や輸送時の生ゴムの酸化や劣化を防ぐ保護剤としても使用できます。ラテックス製品の製造において、酸化防止剤 264 を分散液にしてラテックスに直接混合することで、ラテックス製品の抗酸化特性を向上させることができます。たとえば、医療製品や健康製品の製造において、酸化防止剤 264 は製品の品質と安全性を確保し、耐用年数を延長します。
(3) さまざまな老化要因から守る
酸化防止剤 264 は、天然ゴム、スチレンブタジエンゴム、クロロプレンゴムの熱酸化老化に対して一定の保護効果を発揮し、光老化や害虫に対しても一定の保護効果を発揮します。ゴム製品は使用中に熱、酸素、光などの様々な要因の影響を受け、老化や劣化を引き起こします。酸化防止剤 264 は、フリーラジカルを除去することでゴムの酸化反応を抑制し、老化生成物の生成を低減し、それによってゴム製品の性能を保護します。例えば、ゴム製品を屋外で使用する場合、酸化防止剤 264 は光暴露によるゴムの光老化を防ぎ、製品の外観と性能を維持します。
(1) 一般的な酸化防止剤3
酸化防止剤 264 は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ABS 樹脂、ポリエステル、セルロース樹脂、発泡プラスチック用の安価な一般酸化防止剤で、特に白色または淡色の製品に適しています。プラスチックは加工や使用中に熱や酸素などの影響を受け、酸化劣化し、変色、脆さ、強度などの特性が低下します。酸化防止剤 264 は、フリーラジカルなどを捕捉することでプラスチックの酸化反応を抑制し、プラスチック製品の耐用年数を延ばすことができます。たとえば、食品グレードのプラスチックや食品包装用のポリマー材料の製造において、酸化防止剤 264 はプラスチック製品の品質と安全性を確保し、プラスチックの酸化による食品の汚染を防ぎます。
(2) さまざまなプラスチックの投与量と適用
ポリエチレンやポリ塩化ビニルでは、酸化防止剤 264 の添加量は一般に 0.01% ~ 0.1% であり、プラスチックの変色や強度低下を効果的に抑制できます。ポリスチレンや ABS 樹脂では、1% 未満の添加量で酸化によるプラスチック特性の変化を防ぐことができます。セルロース樹脂では、酸化防止剤 264 が熱老化や光老化から樹脂を保護することができ、その添加量も 1% 未満です。酸化防止剤 264 の酸化防止性能は、1010 や 1076 などの酸化防止剤と比較していくつかの点で不十分である可能性がありますが、それでも、高コストで特に厳しい性能要件を必要としない一部のプラスチック製品に幅広い用途があります。
(3) 他の抗酸化剤との比較と適用動向
酸化防止剤 1010 は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリオキシメチレン、ABS 樹脂、PS 樹脂 PVC、エンジニアリングプラスチック、ゴム、石油製品などに広く使用されている高性能酸化防止剤です。酸化防止剤 1010 は、酸化防止剤 264 と比較して酸化防止性能に優れていますが、価格が比較的高価です。酸化防止剤 1076 は、優れた耐熱性と水抽出耐性を備えた、無公害かつ無毒性の優れた酸化防止剤です。-ブチル化ヒドロキシルエン(BHT)ポリオレフィン、ポリアミド、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ABS樹脂、石油製品などに広く使用されています。抗酸化作用を向上させるために、抗酸化物質である DLTP と組み合わせて使用されることがよくあります。近年、酸化防止剤264は分子量が低く揮発性が高いため、一部のプラスチック製品を高温で加工したり長期保存したりすると、酸化防止効果が低下することがあります。したがって、海外では他の低揮発性酸化防止剤に徐々に置き換えられてきました。しかし、一部の発展途上国や特定の用途分野では、抗酸化物質 264 が依然として大きな割合を占めています。
石油産業
(1) 潤滑油酸化防止剤
酸化防止剤264は、各種潤滑油に対して優れた酸化防止剤であり、潤滑油の酸化による酸価や粘度の上昇を防ぎ、潤滑油の寿命を延ばすことができます。潤滑油は使用中に高温、高圧、金属触媒などの影響を受け、酸化反応を起こし、酸性物質やコロイドを生成し、性能が低下します。酸化防止剤264は、フリーラジカルを捕捉することで潤滑油の酸化反応を抑制し、潤滑油の性能の安定性を維持することができる。例えば、自動車エンジン潤滑油、工業用歯車潤滑油等において、酸化防止剤264は潤滑油の正常な潤滑性能を確保し、機械装置の摩耗を軽減することができる。
(2) ガソリンやパラフィンなどの二次加工鉱油の抗酸化作用
潤滑油に加えて、酸化防止剤 264 はガソリン、パラフィン、その他の鉱物油の二次加工用の酸化防止剤としても使用できます。ガソリンは保管中や使用中に酸化によりガム等の物質が発生し、ガソリンの品質が低下し、エンジンの正常な作動に影響を与えます。酸化防止剤264はガソリンの酸化・劣化を防止し、ガソリンの性能を安定に保ちます。パラフィンなどの鉱物油では、酸化防止剤 264 も酸化防止効果を発揮し、鉱物油の耐用年数を延ばします。
(3) 他の石油製品との連携応用
酸化防止剤 264 は、他の酸化防止剤や添加剤と併用して、石油製品の酸化防止剤と全体的な性能を強化することができます。例えば、抗酸化剤DLTPと併用すると、抗酸化効果を高め、石油製品の寿命を延ばすことができます。一部の高級石油製品には、製品の性能と品質の要件を満たすために、さまざまな酸化防止剤や添加剤も添加されています。-
食品産業
(1) 食用油酸化防止剤
酸化防止剤 264 は食用油脂に効果的な酸化防止剤で、酸化による油脂の腐敗を防ぎ、保存期限を延長します。油脂の保管および加工中に、熱、酸素、光などの要因の影響を受け、酸化反応が起こり、過酸化物、アルデヒド、ケトンなどの物質が生成されます。油脂の臭いが発生したり、変色したり、栄養価が低下したりすることがあります。酸化防止剤264はフリーラジカルを捕捉するなどして油の酸化反応を抑制し、油の品質を維持します。中国の規制によれば、酸化防止剤 264 は食用油、揚げ物、ビスケット、インスタントラーメン、インスタントライス、缶詰ナッツ、干物製品、塩漬け肉製品に 0.2 g/kg の用量で使用できます。
(2) 動植物油脂を含む食品中の抗酸化物質
酸化防止剤 264 は、食用油脂のほか、油脂、バター、干魚介類製品、塩辛魚介類製品、冷凍鯨肉製品などの動植物油脂を含む食品にも広く使用されており、その使用量は 1 キログラムあたり 0.2 グラム未満です。チューインガムの投与量は 1 キログラムあたり 0.75 グラム未満です。油の酸化による食品の腐敗を防ぎ、食品の味や栄養価を保つことができます。たとえば、一部の揚げ物では、酸化防止剤 264 が油の酸化と腐敗を防ぎ、食品をサクサクした色合いに保ちます。
(3) 食品加工技術への応用
の使用ブチル化ヒドロキシルエン(BHT)浸漬法、直接混合法、エタノールに溶かして混合する方法、スプレー法などがあります。食品加工の過程では、食品の種類や加工技術に応じて適切な添加方法を選択できます。たとえば、一部の固形食品では、含浸法または直接混合法を使用して抗酸化剤 264 を食品に添加できます。流動食品によってはエタノールに溶かして混合法やスプレー法で添加できる場合もあります。
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