Dimethyldiphenylene -3-ベースアミンCas 1890112-76-1

ジメチルディフェニレン-3-ベースアミンアクリジンは、窒素を含む一種の不均一な有機化合物です。アクリジンの分子構造は、アントラセンの分子構造に似ています。それは、アントラセンの中央環のCHが窒素に置き換えられた後に形成された物質と見なすことができます。したがって、それはニトロアントラセン、ニトロアントラセンまたはニトロアントラセンとも呼ばれます。アクリジンは、コールタールから抽出したり、他の方法で合成したりできます。アクリジンの誘導体のほとんどは染料であり、これはいくつかの殺菌剤や薬物の母親でもあります。アクリジンは無色または黄色がかったラメラまたは甲核結晶であり、矯正結晶系に属します。アクリジンの酢酸結晶は110度Cで溶けます。アクリジンはお湯にわずかに溶け、1、4-ジオキサン[6]に溶けます。アクリジン分子の共振エネルギーは約105 kcal\/molです。

本発明は、アクリジンまたはベンゾアクリジン誘導体とその合成法に関連している。化合物には次の構造があります。

（1）rは水素、フェニル、フルオロフェニルまたはメチルです。 Rは水素、塩素、またはメチルです。

（2）Rは水素、フェニル、フルオロフェニルです。 Rは水素、塩素、またはメチルです。理論的には、この方法は、アクリジンまたはベンゾアクリジンの骨格を構築するための新しいアイデアを提供し、融合した複素環化化合物の合成方法を濃縮するための新しいアイデアを提供する求核環化拘禁反応を経験しました。パフォーマンステストから、アクリジンまたはベンゾアクリジン誘導体には、特定の光電特性と一般的に良好な量子収量があります。これらの化合物はすべて、強い青または緑色の蛍光を示します。これは、潜在的な応用値を持つ一種の有機発光ダイオード（OLED）材料です。

コールタールからアクリジンを抽出することに加えて、アクリジンを合成する多くの方法があります。

A・BernthsenとF・Benderは、塩化亜鉛の作用の下で、ジフェニルアミンがカルボン酸で脱水することができることを発見し、位置で置換されたアクリジンを生成します。

ジメチルディフェニレン-3-ベースアミンアルカリ性条件下でのo-クロロベンゾ酸とアニリンの反応によって得られる。アクリドンは、硫酸酸による環化によって得られる可能性があり、9、10-ジヒドロアクリジンは、ペンタノールとナトリウムでアクリドンを還元することで得られ、次にアクリジンは塩化鉄で酸化することで得ることができます。

2- nitrobenzaldehydeは、lehmstedt tansescu反応を介してベンゼンと反応してアクリドンを生成し、同様の還元プロセスと酸化プロセスを通じてアクリジンを生成することができます。

それは、o-ヒドロキシメチルディフェニルアミンを反論することで得ることができます。

アクリジンの水溶液は弱くアルカリ性であり、PKAは5.6であり、ピリジンと同様に窒素が比較的強酸と反応して可溶性アンモニウム塩を形成できます。したがって、希薄硫酸をコールタールに加えた場合、アクリジンは塩として溶解し、アントラセンから分離することができます。アクリジン塩の希釈溶液には青緑色の蛍光があり、希釈性アクリジン塩溶液は緑色の蛍光を示しています。希釈が続くと、塩の加水分解により、アクリジンの組成が増加し、徐々に紫色の蛍光になります[4]。溶液の色は溶液のpH値とともに変化し、色の変化範囲は4.5〜5.5であるため、酸塩基インジケーターとして使用できます。アクリジンの水素は、アミノアクリジンを形成するためにアミノに置き換えられます。結合効果が強化されているため、アミノアクリジンのアルカ​​リ度は強いです。

アクリジン構造の位置9および10の化学的特性は、他の位置のものよりも活性があります。たとえば、9、10-ジヒドロアクリジンは、水素化中に最初に生成されます。 10位の窒素の影響により、位置9のアクリジンの電子密度は低く、核酸菌置換が容易です。たとえば、アクリジンは液体アンモニア中のアミノナトリウムと反応して9-アミノアクリジン[5]を生成できます。アクリジンのベンゼン環に電気依存症の置換反応を起こすことは困難ですが、高温で臭素と反応して2-ブロモアクリジンと2、7-ジブロモアクリジンを生成することができます。アクリジンは硝化とスルホン化反応を受けることもできますが、ニトロ化産物は主に9-ニトロアクリジンです。

ジメチルディフェニレン-3-ベースアミン、bis（4-メチルビフェニル-3- yl）アミンは、ユニークな化学構造を持つ有機化合物です。その化学構造には、アミノ基で接続された2つの4-メチルビフェニル-3- YLグループが含まれており、特別な化学的特性と反応性を備えています。以下は、その使用の詳細な説明です。

有機エレクトロルミネシス材料への応用

 

OLEDデバイスでは、ホスト材料は、発光層の性能において決定的な役割を果たします。 bis（4-メチルビフェニル{-3- yl）アミンは、分子設計を通じて複数の機能を達成できます。
その剛性の3次元構造は、立体障害効果を介して分子間π -πスタッキングを効果的にブロックします。たとえば、トリフェニルピラジン誘導体の研究では、化合物を発光層に導入すると、0。0 2から0 2から76、および外部量子効率（EQE）が15回増加しました。分子のメチル置換基は、HOMO\/LUMOエネルギーレベルを調節することができます。密度汎関数理論（DFT）計算により、メチル基の導入により、HOMOエネルギーレベルが0。3EVによって低下し、一般的に使用される穴輸送材料NPB（-5。4EV）から0.1 eVにエネルギーレベルの差が減少し、穴注射障壁が大幅に減少します。熱重量分析では、化合物の熱減量温度（TD）は420度であり、窒素雰囲気の下でガラス遷移温度（TG）が135度であることが示されています。

有機エレクトロルミネシス材料への応用

 

TADFマテリアルは、1 0 0％リバースインターシステムクロス（RISC）を介して内部量子効率を達成しますが、濃度の消光問題によりアプリケーションが制限されます。 TADF分子におけるBIS（4-}メチルビフェニル-3- yl）アミンの革新的なアプリケーションには、TPA-QNX（CN）₂分子、ドナー（TPA）およびアクセプター（QNX（CN））が縮小した骨格によって接続されています。 0。12eVホモコンゴイゼーション効果を使用して、9.4％の黄変型デバイスEQEをもたらします。 T-BudMac-TPE-TRZ分子では、ドナー（T-BUDMAC）とアクセプター（TRZ）がそれぞれトリフェニレンの9番目と10番目の位置に接続され、分子内および分子間で二重電荷移動チャネルを形成します。非視線デバイスのEQEは10.0％に達します。トリシクロエンのキラルセンターを利用することにより、円形偏光発光（CPL）活性TADF材料を0.02の非対称性因子（G.LUM）で合成し、効率的なOLEDディスプレイの開発のための新しい方向を提供しました。

光検査材料への適用

 

ビスのトリヘニルアミンコア（{4-}メチルビフェニル{-3- yl）アミンは、材料に優れた光検査特性を与えます。 DPANAドープPMMAフィルムでは、60秒の紫外線照射の後、蛍光強度は300％増加し、寿命は2.1秒に拡張されます。一時的な吸収分光法は、酸素消費が三重項励起子の濃度の増加につながることを示していますが、システム間交差速度定数（k _ ISC）は1.2×10⁶s⁻s⁻¹から4.5×10℃に増加します。拡張されたπ共役構造を備えたDNAAPHおよびTNAA分子は、紫外線光照射の下で外観の色を無色から緑に変化させ、応答時間は5秒未満、サイクリング安定性は1000倍です。理論計算は、光誘導電子移動がカチオンラジカルを形成し、その吸収ピークが520 nmにシフトすることを示しています。これは実験値（518 nm）と非常に一致しています。ライトレスポンシブマテリアルをパターン化されたフィルムにし、365 nmの紫外線の下で隠された情報を表示し、自然光の下で透明性を回復し、10：1のコントラスト比を達成し、高度な防止防止要件を満たしています。

光検査材料への適用

 

Based on photochromic properties, develop intelligent sunglasses lenses: the transmittance of the lens decreases from 85% to 30% within 60 seconds under sunlight, and recovers after 15 minutes. Tests have shown that its visible light transmittance (VLT) dynamic range is 30% -85%, and its ultraviolet light (UVA/UVB) blocking rate is>99％。 1000サイクルの光と暗いサイクルの後、透過率は5％未満変化し、機械的強度（ASTM D1003標準）保持率は95％を超え、長期屋外使用の要件を満たしています。
エネルギー効率分析：従来のフォトクロミック材料と比較して、この材料は可視光帯（400-700 nm）の調節効率が40％増加し、熱安定性の基準（85度 \/240時間）を満たし、スマートウィンドウと適応光学デバイスの技術サポートを提供します。

担当転送材料の適用

 

BIS（{{{{0}}}}メチルビフェニル-3- yl）アミンのHTMとしてのコアの利点：TPP分子では、ピリジンベンゼン基の導入により、穴の移動度が増加します（{2}} _ {_ {17歳）従来の材料TPBI（μ_ h =3。一時的な光伝導性テストは、キャリア寿命（τ）が12μsに拡張されていることを示しており、これは穴の輸送に有益です。メチル置換基で調整することにより、TPP（{-5} 2 eV）のHOMOエネルギーレベルは、一般的な発光材料IR（PPY）∝（-5。 （TPPに基づく緑のOLEDデバイスの（CE _ max）は65 CD\/Aで、電力効率（PE _ max）は50 lm\/Wで、TPBIベースのデバイスよりもそれぞれ40％および35％高くなっています。

担当転送材料の適用

 

ETM設計における革新的なアプリケーション：分子修飾による穴と電子輸送能力の両方を備えたBTPA分子の開発。スペースチャージリミテッド電流（SCLC）テストは、電子移動度（μ5e=8。5×10⁻⁵cm²\/vs）とホールモビリティ（μd _ h =6。ペロブスカイト太陽電池では、BTPAはインターフェイス修正層として機能し、開回路電圧（v _ oc）を1.05 Vから1.12 Vに増加させ、充填因子（FF）を72％から78％に増加させます。 85度 \/85％のRH条件未満の加速老化テストの後、BTPA修正デバイスのT80寿命（効率が初期値の80％に低下する時間）は200時間から800時間に延長され、デバイスの信頼性が大幅に向上しました。

Phototectorsのアプリケーション

 

BIS（{{{0}}}}メチルビフェニル-3- yl）アミンに基づくUV検出器のパフォーマンス：365 nmの照明下（R）に達する0。従来の有機検出器よりも大きさ。立ち上がり時間（τ_ r）および下落時間（τ_ f）は、それぞれ15μsおよび25μsであり、高速通信の要件を満たしています。 0.8 Vの開回路電圧（V _ OC）と15μA\/cm²の短絡電流（JSC）を備えた太陽光発電検出器を構築します。

Breakthrough in the field of medical imaging: Using a dual (4-methylbiphenyl-3-yl) amino active layer, the sensitivity of the device under 60 kVp X-rays is 260 μ C Gy ⁻¹ cm ⁻ ², which is three times higher than CsI: Tl scintillator (85 μ C Gy ⁻¹ cm ⁻ ²). Clear imaging with signal-to-noise ratio (SNR)>3は、低用量CTスキャンの要件を満たしている0。マイクロナノ処理技術を使用することにより、5 0μmのピクセルサイズの検出器アレイが準備され、変調伝達関数（MTF）は10 LP\/mmで0.4のままで、高解像度イメージングの可能性を提供しました。

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