L-バリン(リンク:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html）は白色の単斜晶または結晶性粉末で、無臭で、特別な苦味があり、融点は約315度です。 水に溶けやすく（8.85g/100ml、25度）、エタノールやエーテルにはほとんど溶けません。 人間や動物の成長と健康維持に必須のアミノ酸の一つであり、人間や動物の体内でのタンパク質合成や異化の重要な中間物質です。 人体のタンパク質代謝プロセスに関与し、人体の正常な生理機能と健康の維持に役立ちます。 さらに、他の必須アミノ酸と組み合わせて、栄養補助食品や補助療法用のアミノ酸輸液や総合アミノ酸製剤を調製するために使用できる栄養補助食品でもあります。 発酵により生成するバリンは全てL型であり、光学分割は必要ありません。 L-バリンは重要な生理学的機能と用途を持つアミノ酸であり、ヒトのタンパク質の代謝や栄養補助食品の製造などの分野で広く使用されています。
L-バリンの製造には、含有量、重金属、乾燥減量、旋光度などの厳しい品質検査基準があり、一定の基準を満たす必要があることに注意してください。 製造方法の違いは製品の品質や使用法に影響を与える可能性があるため、製造プロセスではさまざまなパラメータや条件を厳密に管理する必要があります。
L-バリンを合成するには多くの方法があります。
方法 1:
イソブチルアルデヒドとアンモニアからアミノイソブタノールが製造され、次にシアン化水素との反応によりアミノイソブチロニトリルが生成され、最後に加水分解によりL-バリン（L-バリン）が得られます。 以下に詳細な手順とその化学式を示します。
1. イソブチルアルデヒドとアンモニアはアミノイソブタノールを生成します。
適切な溶媒および反応条件下でイソブチルアルデヒドとアンモニアを反応させて、アミノイソブタノールを生成します。
化学反応式: (CH3)2CHCHO プラス NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. アミノイソブタノールとシアン化水素からのアミノイソブチロニトリルの合成:
アミノイソブタノールとシアン化水素は酸性条件下で反応し、縮合反応を起こしてアミノイソブチロニトリルを生成します。
化学反応式: (CH3)2CHCH2OHNH2 プラス HCN → (CH3)2CHCH2CN プラス H2O
3. アミノイソブチロニトリルを加水分解して L-バリンを生成する:
アミノイソブチロニトリルをアルカリ水溶液（水酸化ナトリウムなど）と反応させて加水分解し、L-バリンを生成します。
化学反応式: (CH3)2CHCH2CN プラス 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH プラス NH3
方法 2:
ヒドロキシイソブチロニトリルは、イソブチルアルデヒドとシアン化水素から合成され、アンモニアと反応した後、加水分解されてアミノイソブチロニトリルが生成されます。
イソブチルアルデヒドとシアン化水素を直接反応させてヒドロキシイソブチロニトリルを生成する方法は非常に不安定で危険であるため、従来の化学合成ルートは存在しません。 実験室合成では、通常、ヒドロキシイソブチロニトリルを調製するために他の方法が使用されます。
ヒドロキシイソブチロニトリルを原料として、アンモニアと反応させてアミノイソブチロニトリルを生成し、加水分解によりL-バリン（L-バリン）を得る。 以下に、合成経路とその化学式の詳細な手順を示します。
1. ヒドロキシイソブチロニトリルの合成:
イソブチルアルデヒドは、適切な方法（酸化反応等）によりヒドロキシイソブチロニトリルに酸化される。
化学反応式: (CH3)2CHCHO プラス [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. アミノイソブチロニトリルはアンモニアと反応してアミノイソブチロニトリルを生成します。
適切な反応条件下でヒドロキシイソブチロニトリルをアンモニアと反応させてアミノイソブチロニトリルを生成する。
化学反応式：(CH3)2C(OH)CN＋NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. アミノイソブチロニトリルを加水分解して L-バリンを生成する:
アミノイソブチロニトリルにアルカリ水溶液（水酸化ナトリウムなど）を作用させると加水分解反応が起こり、L-バリンが生成します。
化学反応式: (CH3)2CHCNH2 プラス 2H2O → (CH3)2CHCOOH プラス NH3
方法 3:
イソブチルアルデヒド、シアン化ナトリウム、塩化アンモニウムによる L-バリンの直接合成の手順は次のとおりです。
1. シアン化ナトリウムを水に溶解し、塩化アンモニウム溶液に加えて混合物を形成します。
2. イソブチルアルデヒド、ギ酸エチルおよびエタノールの混合物をステップ 1 で得た混合物と反応させます。
3. 精製反応により N-Boc-イソブチルグリシンエチルエステル塩酸塩 N-Boc-イソブチルグリシンエチルエステルを生成する合成工程は以下のとおりです。
シアン化ナトリウム(2.0当量)を水に溶解し、25℃の塩化アンモニウム溶液(1.0当量)を加えて混合物Aを得た。
４．ステップ１で得られた混合物Ａをイソブチルアルデヒド、ギ酸エチルおよびエタノールの混合物と２５℃で１時間反応させる。
5.フィルターで固形物を除去し、アンモニア水を回収して溶液Bを得る。
6. 18 度でナトリウム エトキシドとクロロホルムを加え、25 度で 1 時間反応させて C を取得します。
7. エタノールと水酸化ナトリウムの混合物 (8.0 当量) を加え、30 度でエステル交換反応を行います。 反応は相間移動触媒を使用して行われます。
8. ジエチルエーテルと水酸化ナトリウムの条件下でギ酸エチルを除去する。
9. 希塩酸を加え、30 度で 30 分間反応させます。
10. 5 度の希塩酸を加え、5 度で 30 分間維持します。
11. 25 度の飽和塩化ナトリウム溶液を加え、均一に撹拌し、静置して層を分離し、有機相を取り出します。
12. 飽和重炭酸ナトリウム溶液を有機相に加え、均一に撹拌し、静置して層を分離し、水相を取り出す。
13. 飽和塩化ナトリウム溶液を水相に加え、均一に撹拌し、その後静置し、層を分離して上部の有機相を取り出し、粗製のN-Boc-イソブチルグリシンエチルエステルを得る。
上記 3 つの方法の収率はいずれも 36% ～ 40% です。 イソブチルアルデヒド、シアン化ナトリウム、炭酸アンモニウムの加水分解によっても合成できます。 この方法の収率は約 49% です。 アシル DL アミノ酸の酵素加水分解、その後の遊離アミノ酸と溶解度の低いアシレートの分離など、ラセミ体の分割には多くの方法があります。 発酵により生成されるバレリアンアミノ酸はすべてL型であり、光学的分離は必要ありません。 発酵法で使用される菌株は、ミクロコッカス グルタミカム、ブレビバクテリウム アンモニア、大腸菌、エアロバクターです。 ブドウ糖、尿素、無機塩、その他の培地を使用します。