チオ尿素粉末 CAS 62-56-6

チオ尿素粉末、CAS 62-56-6、分子式CH4N2S。重要な有機硫黄化合物です。通常、白色または淡黄色の結晶性粉末で、無臭で苦味があります。水に溶けやすく、温度が上昇すると溶解度が増加します。さらに、エタノールやメタノールなどの極性溶媒には溶けますが、エーテルやベンゼンなどの非極性溶媒には溶けません。この特性により、チオ尿素はさまざまな溶媒に溶解して反応することができます。電気化学反応において還元剤または酸化剤として機能します。チオ尿素は酸化還元電位を測定および制御できるため、電気化学反応や電気化学センサーに使用できます。熱安定性に優れており、高温でも分解することなく処理できます。ただし、強酸または強塩基の存在下では、チオ尿素は分解または加水分解反応を起こす可能性があります。多くの分野で幅広い用途があります。たとえば、殺虫剤の分野では、チオ尿素は除草剤、殺虫剤、殺菌剤の有効成分として機能します。医学の分野では、チオ尿素は特定の薬物中間体の合成や甲状腺疾患の治療に使用できます。染料および顔料の分野では、チオ尿素を使用して特定の染料および顔料を合成できます。光化学反応および電気化学センサーの分野では、チオ尿素は重要な反応物またはセンサー材料として使用できます。これは、硫化水素と石灰スラリーが反応して水硫化カルシウムを生成し、その後シアナミドカルシウムと反応することによって形成されます。溶融チオシアン酸アンモニウムまたはシアナミドと硫化水素を反応させることによっても得られます。

融点 P 170 – 176 度 (lit.)、bP 263.89 度 (推定)、密度 1.405、RI 1.5300 (推定)、保管条件 + 30 ℃以下で保管、溶解度水: 20 °C で可溶性 137g / L、酸性度係数 (pKa) -1.0 ( 25度で）、結晶、色 白からほぼ白、割合 1.406、臭気（臭気）無臭、PH値 6 – 8（50 g / l、H2O、20度）、酸-塩基指示薬の変色PH値範囲5 – 7、水溶解度13.6 g / 100 mL（20 oC )、BRN 605327、安定。強酸、強塩基、強酸化剤、金属塩、タンパク質、炭化水素と不適合。アクロレインと激しく反応する可能性がある。 、InChIKeyUMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA。

チオ尿素 チオ尿素は、石油化学産業や製薬産業でも幅広い応用の可能性があります。多くの医薬品分子にはチオ尿素の構造断片が存在します。例えば、現在市販されている経口血糖降下薬や抗甲状腺薬の多くはチオ尿素分子に属しています。不斉合成用のキラルチオ尿素触媒も最近の研究の焦点となっています。合成方法はたくさんありますが、チオ尿素粉末、具体的には以下のものが挙げられます。

ジクロロメタン（200 mL）中のtert-ブチルイソチオシアネート（5.0 mL、39 mmol）の溶液に、イソプロピルアミン（4.0 mL、47 mmol）およびジイソプロピルエチルアミン（DIEA）（6.8 mL、39 mmol）を加え、混合物を室温で2時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１０％クエン酸（２×）、飽和ＮａＨＣＯ３（２×）、Ｈ２Ｏ（２×）、およびブライン（１×）で洗浄した。有機層を乾燥(MgSO4)し、蒸発させて粗生成物を得、これをカラムで精製して1-tert-ブチル-3-イソプロピル-チオ尿素(3.3 g、52%)を得た。

150mlのベンゼン中の8.5gの3-クロロ-5-フルオロアニリンの溶液に、10mlのベンゼン中の2.2gのチオホスゲンの溶液を窒素下、室温で滴下した。得られた混合物を６０℃で３時間撹拌し、次いで室温まで冷却した。濾過した後、濾液を油状物まで濃縮し、続いてベンゼン３０ml中のｔ｛｛２５｝｝ペンチルアミン（３．４ｇ）の溶液を加えた。混合物を室温でさらに３０分間撹拌した。反応混合物を真空蒸発させ、得られた固体をシクロヘキサンから再結晶して、表題化合物２．２ｇを無色針状の１－（３－クロロ－５－フルオロ－フェニル）－３－（２，２－ジメチル－プロピル）－チオ尿素として得た。

1,1'-チオカルボニルジイミダゾール(535mg)とアセトニトリル(7ml)の混合物に、3-(N,N-ジメチル)アニリン(272mg)のアセトニトリル(7ml)溶液を、窒素下、0度で15分間かけて滴下した。周囲温度で２時間撹拌した後、２｛｛２４｝｝（アミノメチル）ピリジン（４３３ｍｇ）を混合物に加えた。次いで、反応混合物を６０℃に４時間加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を蒸発させて残渣を得、それをカラム(DCM/MeOH)により精製して、1-(3-ジメチルアミノ-フェニル)-3-ピリジン-2-イルメチル-チオ尿素(423mg)を得た。

エタノール中のn- Bu2NHと[4-(4-エチル-フェニルアミノ)-フェニル]-チオカルバミン酸O-フェニルエステル(348)のエタノール混合物をN2雰囲気下で16時間加熱還流した。溶媒を除去した後、残渣をDCMに溶解した。有機相を１Ｎの水酸化ナトリウム（３×５０ｍＬ）、１ＮのＨＣｌ水溶液およびブライン（５×５０ｍＬ）で洗浄した。無水Na2SO4で乾燥させ、濾過した後、濾液を濃縮して粗生成物を得、これをカラムで精製して、1,1-ジブチル-3-[4-(4-エチル-フェニルアミノ)-フェニル]-チオ尿素を得た。

100 mLのトルエン中の4-メチル-ピリミジン-2-イルアミン（2.2 g、20 mmol）およびピリジン-2-イル-ジチオカルバミン酸メチルエステル（3.6 g、20 mmol）の混合物を10時間加熱還流した。溶媒を除去した後、残渣をメタノールから再結晶して、3.4 gの1-(4-メチル-ピリミジン-2-イル)-3-ピリジン-2-イル-チオ尿素を得た。

4.0 gの1-(2,4-ジ-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-フェニル)-3-(4-ニトロベンジル)-尿素に、50 mLの酢酸に溶解した6.0 gのローソン試薬を加えました。室温、N2 雰囲気下での 1,4-ジオキサン。得られた混合物を１５時間加熱還流し、その後、１５０ｍＬの水に注いだ。混合物を酢酸エチル(3×100mL)で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。濾液を粗生成物まで濃縮し、これをシリカゲルカラムで精製して、２．５ｇの１－（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－フェニル）－３－（４－ニトロ－ベンジル）－チオ尿素（６０％）を得た。

チオ尿素粉末スルファチアゾール、メチオニンなどの医薬品の合成原料、染料、染色助剤、樹脂、圧縮成形用粉末の原料、ゴムの加硫促進剤、金属鉱物の浮遊選鉱剤、無水フタル酸やフマル酸の製造触媒、金属防錆剤として使用されています。写真材料に関しては、現像剤およびトナーとして使用でき、電気メッキ産業でも使用できます。チオ尿素は、ジアゾ感光紙、合成樹脂コーティング、陰イオン交換樹脂、発芽促進剤、殺菌剤などにも使用されます。チオ尿素は肥料としても使われます。医薬品、染料、樹脂、圧縮成形用粉末、ゴムの加硫促進剤、金属鉱物の浮選剤などの製造原料として使用されます。

チオ尿素は、複数の用途がある重要な有機硫黄化合物です。チオ尿素の主な用途は次のとおりです。

1. 医療分野

 

1.1 甲状腺疾患の治療: チオ尿素は、甲状腺機能亢進症を治療するための抗甲状腺薬として使用できます。甲状腺ホルモンの合成と放出を阻害し、それによって症状を軽減します。
1.2 合成薬物中間体: チオ尿素 シグマは、特定の薬理活性を持つ特定の化合物を合成するための重要な薬物中間体として機能します。たとえば、アミノ酸や他の活性分子と結合して、新しい薬理効果を持つ化合物を形成することができます。
1.3 抗菌性および抗ウイルス性: チオ尿素およびその誘導体は、特定の抗菌性および抗ウイルス性活性を有しており、新しい抗菌薬および抗ウイルス薬の開発に使用できます。

2. 農薬分野

 

2.1 除草剤: チオ尿素は、農地、果樹園、芝生の雑草を抑制するための除草剤の有効成分として使用できます。植物の成長過程を妨げ、雑草の枯死を引き起こす可能性があります。
2.2 殺虫剤: チオ尿素は、作物害虫や家庭害虫を防除するための殺虫剤として使用できます。害虫の神経系や代謝プロセスに作用し、害虫を死に至らしめる可能性があります。
2.3 殺菌剤: チオ尿素およびその誘導体は、植物の病気を予防および制御するための殺菌剤として使用できます。病原体の細胞膜に損傷を与えたり、その成長や繁殖を阻害したりすることで、植物を病気の侵入から守ります。

3. 染料・顔料分野

 

3.1 合成染料: チオ尿素は、硫化染料や直接染料などの特定の染料を合成するために使用できます。これらの染料は染色性と堅牢性に優れ、繊維、皮革、化粧品などの業界で広く使用されています。

3.2 顔料添加剤: チオ尿素は、顔料の色と性能を調整するための顔料添加剤として使用できます。顔料分子と結合してより安定したカラーシステムを形成し、顔料の耐光性、耐水性、耐薬品性を向上させます。

4. 光化学反応の分野で

 

4.1 光増感剤: チオ尿素は、光化学反応における化学反応を開始または促進するための光増感剤として使用できます。光エネルギーを吸収して化学エネルギーに変換し、それによって化合物の分解、合成、または変換を引き起こすことができます。
4.2 光安定剤: チオ尿素とその誘導体は、紫外線による老化や劣化からポリマー材料を保護する光安定剤として使用できます。紫外線エネルギーを吸収し、無害な熱エネルギーに変換することで、材料の耐用年数を延ばします。

5. 電気化学センサーの分野で

 

5.1 電極材料: チオ尿素は、環境中の化学物質を検出および分析するための電気化学センサーの電極材料として使用できます。被検物質と電気化学反応を起こして電流信号を発生させることで、被検物質を定量的に検出することができます。
5.2 電気化学触媒: チオ尿素は、電気化学反応の速度を加速し、反応効率を向上させるための電気化学触媒として使用できます。反応の活性化エネルギーを低減し、電子移動プロセスを促進することで、効率的な電気化学合成と分析を実現します。

6. その他の用途

 

6.1 皮革の処理: チオ尿素は、皮革の処理プロセスで脱毛剤または防腐剤として使用できます。革から毛を取り除き、カビや腐敗を防ぐことができます。
6.2 ゴム添加剤: チオ尿素は、ゴム製品の性能と品質を向上させるためのゴム添加剤として使用できます。ゴムの加工性能、機械的特性、耐老化性を向上させることができます。
6.3 油田用化学物質:チオ尿素粉末油田開発における油田用化学薬品として使用できます。腐食防止剤、スケール防止剤、ワックス防止剤として油井に添加し、油井設備を保護し、油回収効率を向上させることができます。

人体への危害

環境に対する危険性
この粉末は、製造および使用中に環境に特定の汚染を引き起こす可能性があります。適切な処理を行わずに環境に直接排出すると、水域、土壌、大気汚染を引き起こす可能性があります。加水分解しやすく、大気環境を汚染するだけでなく人間の健康に脅威を与える有毒ガスである硫化水素を生成します。さらに、水生生物に毒性を引き起こし、生態系のバランスに影響を与える可能性もあります。

その他の副作用

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