ジアセトン-D-マンニトール CAS 1707-77-3構造式：C12H22O6は白色の結晶性粉末、融点は120～122度（lit.）、比旋光度は6°（c=5、クロロホルム）、沸点は382.0±32.0度（予測）、密度は1.175±0.06g/cm3（予測）、溶解度（メタノール） 100mg/mL)、酸性係数 (pKa) は 12.98±0.20 (予測) です。ポリヒドロキシ化合物の代表的な化合物であり、調製が簡単で低価格な新しいクラスのキラル選択剤であり、NACEにおける様々なキラル薬物の分離に良好な分離効果を発揮します。その独特な化学構造により、医薬品分野で中間体として使用されます。
ビスアセトン-D-マンニトールは、新規なキラル選択剤としてキラルの分離と認識において重要な役割を果たします。キラル中心は分離対象物質と安定な複合体を形成することができ、効率的なキラル分離を実現します。科学技術の継続的な発展に伴い、その応用分野はさらに広範囲になります。
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C.F |
C12H22O6 |
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E.M |
262 |
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M.W |
262 |
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m/z |
262 (100.0%), 263 (13.0%), 264 (1.2%) |
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E.A |
C, 54.95; H, 8.45; O, 36.60 |
ダイアセトン-D-マンニトール（D-マンニトールジケトンとも呼ばれる）はさまざまな方法で合成されます。主な合成方法とその特徴の一部を以下に示します。
溶融塩化亜鉛による合成:
不飽和エステル 20 d- マンニトールを、溶融塩化亜鉛を含む乾燥アセトンの撹拌溶液に添加します。
ダ-マンニトールが完全に溶解するまで（約 22 時間）撹拌を続けました。
反応混合物を、撹拌し冷却した炭酸カリウム水溶液に注いだ。
沈殿物を濾過により除去し、ジクロロメタン(DCM)で十分に洗浄した。
水性濾液を蒸発させてアセトンを除去し、ＤＣＭで抽出した。
有機洗浄液および抽出物を冷水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させて固体残渣にし、再結晶化してビスアセトン-D-マンニトールを得た。
ピリジン塩触媒を使用して合成:
ジオキサン溶媒中での D- マンニトールと 2,2-ジメトキシプロパンの反応は、ピリジン塩触媒の存在下で行われました。
この合成経路には、生成物の選択性が高いという利点があり、副生成物の生成を効果的に回避および削減でき、原材料の変換率が向上し、生成物の収率と純度が高くなります。{0}}
他の合成方法:
アセトンまたはアセトン低級アルコールの混合溶媒、硫酸マグネシウム吸収剤、触媒として硫酸水素カリウムを用いる方法も含まれる。
DMSO や DMF 溶媒中でパラトルエンスルホン酸や塩化第一スズを触媒として使用する方法もありますが、これらの方法には強酸性の問題があり、副生成物がモノアセトニドに変換され、製品の品質が低下する傾向があります。-
ダイアセトン-D-マンニトールは、特定の物理的および化学的特性を持つ白色の結晶性粉末物質です。融点は120-122℃、比旋光度は6°（c=5、クロロホルム）、沸点は382.0±32.0℃、密度は1.175±0.06g/cm3、屈折率は6.5度（C=8、CHCl3）です。さらに、ダイアセトン-D-マンニトールはメタノールへの溶解度が高く、酸性係数 (pKa) は 12.98 ± 0.20 です。これらの特性は、医療分野での応用の基礎となります。
医療分野への応用
1. キラル薬物の分離・分析
ポリヒドロキシ化合物の代表的な化合物として、キラルセレクターとして製薬分野で重要な用途が挙げられます。生体におけるキラル薬物の有効性と代謝は、多くの場合、その三次元構造と密接に関連しているため、キラル薬物の分離と分析は、医薬品の開発と生産プロセスにおいて重要なつながりとなります。-その 2 つのエナンチオマーは異なる薬理学的、薬物動態学的、毒物学的な特性を示すことが多いため、非水性キャピラリー電気泳動 (NACE) で使用すると、複数のキラル薬物を良好な分離効率で分離できます。-この特徴により、キラル薬物の分離および分析の分野で幅広い応用が期待されます。
2. 医薬品賦形剤および添加剤
製薬分野における主な用途はキラルセレクターおよび医薬品合成中間体ですが、医薬品の賦形剤および添加剤としての可能性も無視できません。その独特の物理的および化学的特性により、医薬品の安定剤、増粘剤、分散剤などとして使用され、医薬品の安定性と生物学的利用能が向上します。さらに、その甘味により、特殊な集団（糖尿病患者など）の薬剤ニーズを満たす無糖または低糖薬剤の甘味料としても使用できます。
3. 新薬の開発
研究が深まるにつれ、新薬の開発にも大きな可能性があることがわかってきました。たとえば、ペトロシオール A-E は、アルツハイマー病やパーキンソン症候群を治療する可能性のある化合物の合成に参加できます。さらに、HL-60 や Jurkat などのがん細胞に対して顕著な阻害活性を示す、優れた抗腫瘍活性を持つ (-) オルトジフェン A-C 化合物を合成するために使用することもできます。-これらの研究は、新薬開発の分野における幅広い応用の可能性を示しています。
医療分野での具体的な応用例
1. 糖尿病治療薬
糖尿病は慢性代謝性疾患であり、その治療には長期にわたる投薬が必要です。{0}}薬物合成の中間体として、血糖降下作用のある化合物の合成に関与することができます。例えば、当該物質自体またはその誘導体が肝臓における肝グリコーゲンの分解を阻害し、末梢組織におけるブドウ糖の利用を促進することにより、体内のブドウ糖レベルを低下させ、糖尿病患者の血糖状態を改善することができる。また、低カロリーで血糖値の変動が起こりにくいなどの特徴があるため、糖尿病患者が血糖値の変動を避けながら甘味を求める補助食品としても利用できる。
3. 抗ウイルス薬
エイズやインフルエンザなどのウイルス性疾患は、人間の健康に大きな脅威をもたらします。抗ウイルス活性を持つ化合物の合成に参加することができます。たとえば、硫黄-を含む縮合四環式窒素-を含む糖誘導体は、それらまたはその誘導体から合成され、HIV ウイルスに対して強力な阻害効果があります。さらなる研究と最適化を通じて、これらの化合物は新世代の抗ウイルス薬となり、ウイルス疾患の治療にさらに多くの選択肢を提供すると期待されています。
4. 神経疾患の治療薬
アルツハイマー病やパーキンソン症候群などの神経疾患は、患者の生活の質に深刻な影響を与えます。神経疾患を治療する可能性のある化合物の合成に参加することができます。たとえば、ペトロシオール A-E はペトロシオール A-E またはその誘導体から合成され、これらの化合物はアルツハイマー病やパーキンソン症候群などの神経疾患に対して一定の治療効果があります。さらなる研究と最適化により、これらの化合物は新世代の神経疾患治療薬となり、患者により良い治療効果をもたらすことが期待されています。
キラルポリヒドロキシ化合物は、分子構造中に 2 つ以上のヒドロキシル基を含むポリヒドロキシ化合物です（D/L-酒石酸、シリーズ D/L- 酒石酸エステル、D- グルコン酸、D/L- ソルボース、D- マンニトール、乳糖酸など）。ダイアセトン-D-マンニトールは、この種のポリヒドロキシ化合物の代表的な化合物であり、調製が簡単で低コストの新規キラルセレクターです。 NACEではさまざまなキラル薬物を良好な分離効果で分離するために使用できますが、実際のサンプルの分離および分析への応用研究はまだ限られています。
主に、ジアセトン-D-マンニトールの2つの鏡像異性体は異なる薬理学的、薬物動態学的、毒物学的特性を示すことが多いという事実により、一般に、(R) -鏡像異性体は臨床現場で主要な役割を果たしますが、(S) -鏡像異性体は効果がなく、活性が低く、さらには毒性さえあります。
したがって、ダイアセトン-D-マンニトールなどのキラル薬物の有効性を改善し、毒性副作用を軽減し、キラル薬物を分離および検出するための簡単で効率的な方法を確立し、単一エナンチオマー研究を行ってその生理活性と薬理効果を理解するには、安全で合理的かつ効果的な薬物を実現することが非常に重要です。キラル医薬品を安全かつ合理的に使用し、安定かつ均一な医薬品の品質を確保し、医薬品要件を満たすためには医薬品の品質管理を行う必要があり、エナンチオマー含有量の測定は重要な管理指標の一つです。
ダイアセトン-D-マンニトールは、製薬、食品、化学産業において幅広い応用価値を持つ重要な有機化合物です。 D- マンニトールの誘導体として、その独特の化学構造により特別な特性と機能が与えられます。 D- マンニトールの発見は、19 世紀初頭の植物化学研究にまで遡ることができます。
1806 年、フランスの化学者ルイ ニコラ ヴォークランが甘露 (マナ、Fraxinus ornus からの浸出液) からこの甘い物質を初めて単離しました。この天然物はその由来から「マンナイト」と名付けられ、後に「マンニトール」（マンニトール）と改名されました。ドイツの化学者ジョセフ・ルイ・ゲイ・リュサックは、1811 年にこの物質をさらに研究し、その基本的な特性を決定しました。
その後、1826 年に、別のフランスの化学者アンリ ブラコノーがキノコ、藻類、その他の植物からマンニトールを単離することに成功し、マンニトールが自然界に広く存在することが確認されました。有機化学構造理論の発展に伴い、科学者たちは 19 世紀後半にマンニトールの分子構造を調査し始めました。
ドイツの化学者ユストゥス・フォン・リービッヒは 1832 年に初めてアセトンを合成し、その特性を研究しました。有機化学の発展に伴い、アセトンは溶媒として使用されるだけでなく、徐々に重要な反応物および合成中間体としても使用されるようになりました。
1870 年、ドイツの化学者エミール フィッシャーは炭水化物物質の構造を体系的に研究し始め、最終的に 1902 年にノーベル化学賞を受賞しました。フィッシャーは、一連の巧妙な化学反応を通じて、マンニトールが分子式 C ₆ H ₁₄ O ₆ の 6 炭素糖アルコールであることを特定し、その立体化学構造を解明しました。
20世紀初頭、有機合成化学の進歩に伴い、化学者たちはマンニトールを合成するためのさまざまな方法を開発しました。最も重要なものは、水素化還元により D- グルコースまたは D- からマンニトールを調製するプロセスです。これらの合成方法は、その後のマンニトール誘導体研究の基礎を築きました。
アセトンは、単純かつ重要な有機溶媒および試薬として、19 世紀半ばに広く研究され、応用されました。
ダイアセトン-D-マンニトールは、製薬、クロマトグラフィー、有機合成において大きな可能性を秘めた多用途化合物です。そのユニークな物理化学的特性は、グリーンケミストリーおよびナノテクノロジーにおける進行中の研究と相まって、将来の産業用途にとって重要な材料として位置づけられています。キラル化合物と持続可能なプロセスに対する需要が高まる中、DADM は化学製造と医薬品開発の進歩において極めて重要な役割を果たす態勢が整っています。
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