ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム CAS 148-18-5

ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムDDTC と略称され、分子式 C5H10NS2Na を持つ有機塩です。純粋な DDTC 結晶は白から淡黄色の固体として存在し、無色透明です。水のほか、アルコール、クロロホルム、エーテルなどの有機溶媒にも溶けやすい。ただし、酢酸エチルやベンゼンへの溶解度は比較的低いです。モース硬度約2.5と高硬度です。また、耐摩耗性にも優れていますが、衝撃には強くありません。アルカリ性が高く、化学反応性が高い強アルカリ性の弱酸塩です。水溶液中で加水分解反応が起こり、水酸化ナトリウムと対応する酸が生成されます。さらに、特定の金属イオンと錯体を形成することもあります。特殊な特性を持つ複雑な材料を合成するために使用できます。たとえば、DDTC と特定の金属イオンの反応により、光学的、電気的、磁気的、その他の特性を備えた複合材料を調製できます。これらの材料は、センサー、触媒、光電子材料、その他の分野で幅広い応用が期待されています。

1. 酸化からジスルフィドへ:ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムジスルフィド、すなわちチウラム ジスルフィドを生成します。

2 NaS₂CNEt₂+ I₂→エト₂NC(S)S-SC(S)NEt₂+ 2 ない

このジスルフィドは、抗アルコール依存症薬としてアンタウスおよびジスルフィラムの名前で販売されています。ジスルフィドを塩素化すると、アミノチオカルボニルクロリドが得られます。

2. リガンドとして: ジエチルジチオカルバメートは、2 つの硫黄原子を介して多くの「柔らかい」金属イオンとキレート化できます。 2つの硫黄原子のうちの1つを単座配位子または架橋配位子として使用するなど、他のより複雑な結合様式も知られています。銅イオンと平面正方形の錯体を形成することができ、灰緑色の錯体は四塩化炭素によって抽出できるため、銅試薬と呼ばれることもあります。

3. 一酸化窒素フリーラジカルのスピントラップ: ジエチルジチオカルバメート鉄錯体は、生体材料における一酸化窒素 (no) フリーラジカルの形成に関する研究を提供できる数少ない方法の 1 つです。 no の組織半減期は非常に短いため、それ自体では検出できませんが、no はこの複合体に容易に結合します。-形成されたモノニトロシル鉄錯体 (英: mnic) は安定であり、電子スピン共鳴 (EPR) によってスペクトルで検出できます。

ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムは、さまざまな薬物や殺虫剤の合成に使用できる重要な有機化合物です。製品を準備するための詳細な手順は次のとおりです。

1. 試薬と器具を準備する

二硫化炭素: 二硫化炭素を乾燥したフラスコに加え、その後の反応のためにメカニカルスターラーで撹拌します。

ジエチルアミン: ジエチルアミンを別の乾燥フラスコに加え、その後の反応のためにメカニカルスターラーで撹拌します。

水酸化ナトリウム: 水に水酸化ナトリウムを加えて、その後の反応に備えて一定濃度の水酸化ナトリウム溶液を調製します。

乾燥剤: 無水硫酸カルシウムや過塩素酸マグネシウムなど、反応物や生成物を乾燥させるために使用されます。

分離装置: 反応物と生成物を分離するために使用される分液漏斗、濾過装置など。

2. ジエチルジチオカルバマートナトリウムの調製

2.1 二硫化炭素とジエチルアミンの混合: 二硫化炭素をジエチルアミンに加え、その後の反応を促進するために均一に撹拌します。

2.2 水酸化ナトリウムによる中和: 上記混合物に水酸化ナトリウム溶液を加え、その後の反応を促進するために均一に撹拌します。

2.3 加熱反応: 反応を促進するために、混合物を特定の温度 (例: . 60 ℃) に加熱し、一定時間 (例: . 30 分) 維持します。

2.4 生成物の分離: 反応混合物を分液漏斗に注ぎ、生成物を適量の水で洗浄し、その後の分離のために適量の乾燥剤を加えます。

2.5 製品の乾燥: 製品を真空乾燥機に入れ、特定の温度で一定時間 (24 時間など) 乾燥させて最終製品を取得します。

3. 化学式

(CH₃CH₂)₂N-S-S-N(CH₃CH₂)₂ + 2NaOH → (CH₃CH₂)₂N-S-S-N(CH₃CH₂)₂ + 2NaOH → (CH₃CH₂) ₂N-S-S-N(CH₃CH₂)₂ + 2NaOH

左側は二硫化炭素とジエチルアミンの混合物、中央は反応プロセスの中間体、右側は最終生成物です。水酸化ナトリウムの機能は、反応を最終生成物を生成する方向に向け直すために、反応プロセス中に生成される酸を中和することです。

ジエチル ジチオカルバミン酸ナトリウム (DDTC) は、有機硫黄化合物として、その独特の化学構造と反応性により、産業、農業、医療、分析化学、材料科学において幅広い応用価値を示しています。

産業分野：ゴム加硫および金属加工用の主要添加剤

 

1.ノブ
DDTC は、天然ゴム、スチレンブタジエンゴム、ニトリルゴムなどの合成ゴム用の古典的な促進剤です。酸化亜鉛、ステアリン酸等と併用すると、加硫時間を大幅に短縮し、加硫効率を向上させることができます。その作用機序は、硫黄原子とゴム分子鎖の間に架橋構造を形成し、ゴム製品に強度や弾性などの優れた物性を与えることです。典型的な用途には、ラテックス製品、自己硫化接着剤、含浸製品、薄膜の製造が含まれます。ラテックスの推奨添加量は 0.5 ～ 1.5 部であり、これにより加硫速度と製品品質のバランスが取れます。

 

2. 金属硫化鉱石浮遊選鉱装置
鉱物加工業界では、DDTC は銅、鉛、アンチモンなどの硫化鉱物の特別な収集業者として機能します。分子内の硫黄原子を介して金属イオンと安定な錯体を形成することで、ミネラルと脈石を効率よく分離します。実験により、DDTC と Cu 2 ⁺ との間で形成される錯体が銅の置換沈殿速度を高め、鉱物処理の回収速度を大幅に最適化できることが示されました。また、水溶液はアルカリ性で分解しやすいため、浮遊選鉱において環境に優しく経済的です。

 

3. 金属イオンの沈殿と溶媒抽出
DDTCは、銅、亜鉛、コバルト、白金、パラジウムなどの軟金属イオンと不溶性キレートを形成することができ、重金属廃水処理や貴金属回収に広く使用されています。たとえば、電気めっき廃水の処理において、DDTC は銅イオンを効率的に除去し、沈殿を通じて廃水の毒性を軽減します。貴金属抽出の分野では、白金族金属との強力なキレート能力により、低品位鉱石の資源利用を技術的にサポートします。-

農業分野：緑化植物の保護と作物の成長制御

 

1.低毒性の殺菌剤
DDTC はフザリウムや炭疽菌などの植物病原性真菌に対して顕著な阻害活性を有し、その作用機序には真菌の細胞膜構造の破壊と胞子の発芽阻害が含まれます。従来の殺菌剤と比較して、DDTC は生分解性、残留物がない、環境に優しいなどの利点があり、現代の農業における持続可能な発展のニーズを満たします。たとえば、羊草の植栽に DDTC 溶液を散布すると、出穂率を大幅に抑制して栄養価を高め、畜産に高品質の飼料を提供できます。-

 

2.植物ホルモンバランス調整剤
研究では、DDTC がオーキシンやジベレリンなどの内因性ホルモンの合成と輸送を調節することにより、作物の成長と発育に影響を与える可能性があることが示されています。小麦の実験では、適切な濃度の DDTC 溶液を使用すると分げつ数の増加を促進できますが、過剰に使用すると自家受粉率の低下につながる可能性があるため、その使用は濃度の効果関係に厳密に従う必要があることを示しています。

医療分野: 免疫制御と疾患治療の探求

 

1. 慢性感染症と免疫増強剤
DDTC は、T リンパ球の機能と細胞免疫活性を強化することにより、慢性感染症 (結核や HIV 感染症など) のアジュバント治療として使用されます。臨床的に推奨される用量は 5mg/kg で、患者の免疫反応レベルを大幅に改善できます。さらに、抗レトロウイルス薬（ジドブジンなど）との相乗効果により、エイズ治療の新しい戦略が提供されます。

 

2. がん補助療法に関する研究
DDTC は、亜鉛イオンをキレート化することでメタロプロテイナーゼの活性を阻害し、がん細胞の転移経路をブロックします。一方、スーパーオキシドジスムターゼ (SOD) 阻害剤として、腫瘍細胞の抗酸化防御システムを弱める可能性があります。動物実験では、DDTC が抗腫瘍効果に影響を与えることなくシスプラチン化学療法の腎毒性を軽減し、エイズモデルマウスの生存期間を延長できることが示されており、がんの包括的な治療における潜在的な価値が示唆されています。{1}
3. 神経保護および抗炎症用途-
DDTC は、マクロファージの一酸化窒素合成酵素 (iNOS) の誘導を阻害し、炎症因子の放出を減らすことにより、神経保護効果を発揮します。脳虚血-再灌流損傷のモデルでは、DDTC の前治療により梗塞領域が大幅に縮小し、神経障害が改善されます。

分析化学: 金属検出と定量分析

 

1. 銅試薬と測光測定
DDTC は銅イオンの特異的発色試薬であり、Cu 2 ⁺ と形成される灰緑色の錯体は四塩化炭素で抽出できます。比色法により銅を高感度に検出できます（検出限界はppbレベル）。さらに、この反応系は亜鉛、コバルト、ニッケルなどの金属イオンの測定にも拡張でき、環境モニタリング、食品分析、地質探査分野などで広く使用されています。

 

2. 重金属の分離と濃縮
原子吸光分光法 (AAS) および誘導結合プラズマ質量分析法 (ICP- MS) の前処理において、DDTC は不溶性キレートを形成することにより重金属の分離と濃縮を実現します。たとえば、塩化ナトリウム DDTC プロパノール システムでは、銅の抽出率が 99% 以上に達し、分析感度が大幅に向上します。
3. フリーラジカル検出プローブ
DDTC と鉄イオンによって形成される錯体は、生体内の一酸化窒素 (NO) フリーラジカルを定量的に検出するための電子スピン共鳴 (EPR) 技術のスピン トラップとして使用できます。この方法は、NO の短い半減期という制限を打ち破り、心血管疾患や炎症反応メカニズムの研究に重要なツールを提供します。-

材料科学: 機能性材料の合成と性能の最適化

 

1. 加硫促進剤の前駆体
DDTC は、ジエチルジチオカルバミン酸テルル (TDEC) やジエチルジチオカルバミン酸セレン (SE) などの過速度促進剤を合成するための重要な中間体です。このタイプの促進剤は、加硫速度が速く、引張強度が高いという特徴があり、低温加硫ゴム製品（ケーブル絶縁層やシールなど）の製造に広く使用されています。-

 

2. ナノマテリアル合成テンプレート
DDTCと金属イオン間の強力なキレート効果を利用して、金属硫化物ナノ粒子（CuSやZnSなど）を調製できます。 pHや温度などの反応条件を調整することで、ナノ粒子の形態（球状、シート状）やサイズ（5-50nm）を正確に制御することができ、光触媒、センサー、生体イメージング分野に高性能材料を提供します。
3. 腐食防止剤と防食コーティング-
DDTC とチオ尿素の組み合わせは、3.5% NaCl 溶液中での AZ91D マグネシウム合金の腐食速度を大幅に抑制できます。その作用機序には、金属表面に保護錯体皮膜を形成し、塩化物イオンの浸透を抑制します。この技術は、海洋工学機器の防食処理に経済的で効率的なソリューションを提供します。-

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