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4-ヨードフェニルボロン酸 CAS 5122-99-6
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4-ヨードフェニルボロン酸 CAS 5122-99-6

4-ヨードフェニルボロン酸 CAS 5122-99-6

商品コード:BM-2-6-087
CAS番号: 5122-99-6
分子式: C6H6BIO2
分子量:247.83
EINECS 番号: /
MDL番号:MFCD01319014
コード: 29319090
主な市場: 米国、オーストラリア、ブラジル、日本、ドイツ、インドネシア、英国、ニュージーランド、カナダなど。
メーカー: ブルームテック西安工場
技術サービス:研究開発第一部

 

4-ヨードフェニルボロン酸CAS 5122-99-6 および分子式 C6H6BINO2 を持つ有機化合物です。通常、白色から淡黄色として見えます。その色は純度またはサンプルのバッチによって異なる場合があります。水溶性が高く、メタノール、エタノール、アセトンなどのほとんどの有機溶媒に溶解します。ただし、アセトニトリルや DMF などの極性溶媒では溶解度が高くなる場合があります。分子構造にはヨウ素原子、ベンゼン環、ボロン酸基が含まれています。

 

このうちボロン酸基はホウ素原子を含む極性基であり、化合物に極性を与えます。ヨウ素原子は非極性基である - としてベンゼン環に結合しており、分子全体に電子雲の非対称分布を与えます。脆く、簡単に粉々になってしまいます。研削または切断する場合は、サンプルを損傷しないように慎重な取り扱いが必要です。反応性のある化合物です。たとえば、さまざまな金属イオンや官能基と反応することができます。これらの反応には通常、配位結合または共有結合の形成と、対応する金属錯体または誘導体の生成が含まれます。

 

product introduction

 

4-Iodophenylboronic acid CAS 5122-99-6 COA | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

4-Iodophenylboronic acid CAS 5122-99-6 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

C.F

C6H6BIO2

E.M

248

M.W

248

m/z

248 (100.0%), 247 (24.8%), 249 (6.5%), 248 (1.6%)

元素分析

C, 29.08; H, 2.44; B, 4.36; I, 51.21; O, 12.91

Applications

4-Iodophenylboronic acid price | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

表面機能化の場合:

4-ヨードフェニルボロン酸材料の表面および界面特性を改善するための表面機能化修飾に使用できます。たとえば、ガラス、シリコン-ベースの材料、金属表面の濡れ性、耐食性、生体適合性を向上させるための機能修飾用のカップリング剤として使用できます。

これは、表面機能化改質において大きな応用可能性を示しており、材料科学および材料工学の分野に重要な革新をもたらしています。

効率的な表面改質剤として、材料の表面特性と界面特性を大幅に改善し、ガラス、シリコン-ベースの材料、金属などのさまざまな基板に新しい機能特性を提供します。

具体的には、カップリング剤としてこれらの基材表面と化学結合により強固に結合し、素材自体の性質を変えることなく新たな表面機能を付与することができます。たとえば、材料の湿潤性を向上させ、液体を材料の表面により均一に広げることができます。これは、コーティング、インク、接着剤などの用途にとって重要です。

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4-Iodophenylboronic acid cost | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

同時に、材料の表面に保護膜を形成することで材料の耐食性を向上させ、腐食性媒体による材料の腐食を効果的に防ぎ、耐用年数を延ばします。

薄膜作製の場合: ラングミュア ブロジェット法により、p-ヨードフェニルボロン酸を使用して、規則正しいラングミュア単層膜とラングミュア ブロジェット多層膜を作製できます。これらの薄膜は独特の構造と光電子特性を備えており、光電子デバイス、センサー、エネルギー変換などの分野で潜在的な応用価値があります。

有機薄膜太陽電池の作製に使用

有機薄膜太陽電池は、低コスト、柔軟な製造、溶液処理などの利点を備えた新しいタイプの太陽電池です。 P-ヨードフェニルボロン酸は、優れた電子受容体材料として、有機薄膜太陽電池の製造に広く使用されています。調製プロセス中、p-ヨードフェニルボロン酸は、π- π相互作用およびルイス酸-塩基相互作用を通じて、芳香族電子供与体材料と規則的な分子集合体を形成できます。

4-Iodophenylboronic acid online | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

4-Iodophenylboronic acid for sale | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

このタイプの分子集合体は、優れた電子伝達性能と調整可能な光電子特性を備えており、太陽電池の光電変換効率と安定性の向上に役立ちます。
さらに、p-ヨードフェニルボロン酸は、分子設計を通じてアルキル基やアルコキシ基などの他の官能基を導入し、材料の電子構造と特性をさらに最適化することもできます。この多用途性により、p-ヨードフェニルボロン酸は有機薄膜太陽電池の分野における理想的な候補材料となっています。

光電子機能性薄膜の作製に使用

光電機能薄膜とは、光電変換機能と安定した光電性能を備えた薄膜材料です。 P-ヨードフェニルボロン酸は、光電子機能材料の一種として、光電子機能フィルムの製造に広く使用されています。
調製プロセス中に、p-ヨードフェニルボロン酸は、電子輸送材料や半導体材料などの成分と相互作用して、安定した錯体や非共有結合相互作用を形成し、それによって光電子機能の制御と最適化を実現します。

4-Iodophenylboronic acid purchase | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

4-Iodophenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

光電変換効率と安定性が高く、太陽電池、光検出器、フォトダイオードなどの分野に応用できる薄膜材料です。さらに、他の機能性材料と組み合わせて最適化することで、光電子機能フィルムの性能と応用範囲をさらに高めることができます。たとえば、p-ヨードフェニルボロン酸を他の有機小分子またはポリマー材料と組み合わせると、高感度で高速応答の光電センサーおよびスイッチを製造できます。これらの光電子機能性薄膜材料は、光通信、情報処理、生体医工学などの分野で幅広い応用が期待されています。

生体適合性フィルムの作製に使用

生体適合性フィルムとは、生体組織工学や生体医工学に使用される、生体適合性と化学的安定性に優れた薄膜材料です。 P-ヨードフェニルボロン酸は、優れた生体適合性を備えた材料として、生体適合性フィルムの製造に広く使用されています。

4-Iodophenylboronic acid Used for preparing biocompatible films | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

4-Iodophenylboronic acid carboxyl groups | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

調製プロセス中に、p-ヨードフェニルボロン酸を化学的に修飾し、アミノ基やカルボキシル基などの他の官能基を導入するように分子設計して、生体組織との相互作用や生体適合性を高めることができます。この薄膜材料は、生物組織工学における細胞の成長と付着のための基板として機能し、細胞の増殖と分化を促進します。一方、化学的安定性と耐食性が優れているため、医療機器や薬物担体の製造にも使用できます。

manufacturing information

 

実験室での合成方法は、4-ヨードフェニルボロン酸通常、次の手順が含まれます。

 

C6H5B(OH)2 + NaI + NaOH → C6H5B(OH)2-ナ + イ-ナ

 

C6H5B(OH)2-ナ + イ-ナ → C6H5B(OH)2 + NaOH + NaCl

 

C6H5B(OH)2 + H2O → C6H5B(OH)2 · H2O+NaOH

 

C6H5B(OH)2 · H2O + H2O → C6H5B(OH)2 + H2O2

ステップ 1: 合成の前処理

合成を行う前に、必要な試薬や装置を準備する必要があります。必要な試薬には、ヨウ化ナトリウム、フェニルボロン酸、水酸化ナトリウム、メタノールなどが含まれます。設備には、スターラー、冷却器、滴下装置、ロータリーエバポレーターが含まれます。

ステップ 2: 合成
01/

フェニルボロン酸をメタノールに溶解し、ベンジルボロン酸メタノール溶液を調製する。

02/

ヨウ化ナトリウムを水に溶かしてヨウ化ナトリウム水溶液を調製します。

03/

調製したベンジルボロン酸メタノール溶液とヨウ化ナトリウム水溶液を混合し、適量の水酸化ナトリウムを加えて均一に撹拌する。

04/

混合物を還流状態まで加熱し、温度を約100℃に維持し、フェニルボロン酸が完全に反応するまで一定時間(1〜2時間など)反応させる。

05/

反応溶液を室温まで冷却し、混合物をビーカーに注ぎ、ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を蒸発させ、粗生成物を得る。

06/

粗生成物をメタノールで再結晶して、純粋な4ヨードフェニルボロン酸結晶を得る

4-Iodophenylboronic acid chemical synthesis | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

ステップ 3: 後処理

(1) 粗生成物をろ過して、未反応のフェニルボロン酸およびその他の不純物を除去します。

(2)濾過物をメタノールで再結晶し、純粋な4ヨードフェニルボロン酸結晶を得る。

(3)結晶化物を乾燥して乾燥物を得る。4-ヨードフェニルボロン酸粉末または結晶。

Method of Analysis

 

定量的核磁気共鳴(qnmr)

 

定量核磁気共鳴(qNMR)は、核磁気共鳴の原理に基づいた定量分析手法です。標準物質が不要、操作が簡単、結果が正確であるという利点があり、4-ヨード安息香ホウ酸の純度検出に適しています。

4-Iodophenylboronic acid Detection Principle | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

検出原理

NMR は、核磁気共鳴スペクトルの異なる吸収ピークの強度を比較することにより定量分析を実現します。明確なプロトンの場合、その積分面積はモル濃度に比例します。 4-ヨードベホウ酸の純度を検出する場合、まずその特徴的なピークの積分面積、このピークに対応するプロトンの数、サンプル質量、モル質量、純度などのパラメータを決定する必要があります。

同時に、適切な内部標準を選択し、それに対応するパラメーターを決定します。 4-ヨード安息香酸の純度は、試料と内部標準物質の特徴的なピークの積分面積の比、プロトン数の比、質量比、モル質量比などを計算することで求めることができます。

4-Iodophenylboronic acid carboxyl groups | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

検査工程
 

サンプルの準備

ウルトラマイクロ天びんを使用して、4-ヨード安息香ホウ酸サンプルとqNMR用標準物質(内部標準)を正確に秤量し、秤量した質量が最小秤量値より大きいことを確認します。サンプルと内部標準を重クロロホルムなどの適切な重水素化溶媒に完全に溶解し、重水素化試薬のシグナルが分析対象のシグナルと重ならないように注意してください。

 

NMR検出

試料溶液を核磁気共鳴管に移し、1時間共鳴周波数400MHz以上、デジタル分解能0.25Hz以下、パルス角度90度、遅延時間60秒以上など、適切なNMR検出条件を設定してNMR検出を行い、スペクトルを記録します。

 

データ分析

スペクトルに対して位相補正やベースライン補正などの処理を行い、干渉が少なく、ピーク形状が良く、ベースラインが安定しているプロトンを選択して積分します。 qNMR 計算式に従って、サンプルと内部標準の関連パラメーターを組み合わせて、4-ヨード安息香ホウ酸の純度を計算しました。

Discovering History

I. 有機ホウ素化合物の初期の基礎 (19 世紀半ばから-後半)
 

有機ホウ素化合物の研究は 1860 年に始まりました。英国の化学者エドワード フランクランドが初めてアルキルボロン酸誘導体 - エチルボロン酸を合成、単離し、有機ホウ素化学の探求の先駆けとなりました。

 

1880 年、A. ミカエリスと P. ベッカーはフェニルボロン酸の合成に成功し、ボロン酸の研究を芳香族分野に拡張し、置換フェニルボロン酸の開発の中核基盤を築きました。

 

この期間中、有機ホウ素化合物は、過酷な合成条件、低収率、未開発の応用価値を特徴とする化学的珍品としてのみ見なされていました。

II.総合と創発(20世紀半ば)
 

20 世紀半ば、グリニャール試薬や有機リチウム試薬などの合成技術の画期的な進歩により、置換フェニルボロン酸の合成効率が大幅に向上しました。

 

重要なハロアリールボロン酸として、4-ヨードフェニルボロン酸1950 年代から 1960 年代に合成に成功しました。その古典的な合成ルートでは、原料として 1,4- ジヨードベンゼンが採用され、n-ブチルリチウムでリチウム化され、ホウ酸トリイソプロピルと反応し、最終的に加水分解によって得られます。

 

この方法は、今日に至るまで主流の検査室調製プロトコルであり続けています。当時、ホウ素を含む機能性分子を構築するための有機合成中間体として主に使用されていました。-大規模な産業用途はありませんでした。

Ⅲ.アプリケーションの台頭と価値の確立(20世紀後半から現在)
 

1990 年代以降、その研究は曲がり角に達しました。 1996 年に、ホースラディッシュ ペルオキシダーゼ (HRP)- 触媒によるルミノール化学発光システムの強力なエンハンサーとして作用することが発見され、発光強度と検出感度が大幅に向上し、臨床イムノアッセイやバイオセンシング分野での幅広い応用が促進されました。

 

2010年、鈴木・宮浦カップリング反応はノーベル化学賞を受賞した。ヨウ素原子とボロン酸基の両方を含む二官能性モノマーとして、共役ポリマー(ポリ(フェニレン)など)、複雑な薬物分子、有機機能材料を構築するための重要な構成要素となっています。

 

その合成プロセスは継続的に最適化されており、工業生産は徐々に成熟してきました。それ以来、ニッチな中間体から、有機合成、材料科学、生物医学および関連分野における重要な化学物質へと進化してきました。

よくある質問
 
 

1. スズキカップリング反応のメタル化ステップに対するヨウ素原子の空間的立体障害の具体的な影響は何ですか?

+

-

他のハロゲンと比較して、ヨウ素原子は体積が大きいため、ベンゼン環の平面性にわずかな変化を引き起こす可能性があり、それによってパラジウム触媒との配位とその後のアリール-結合の形成速度に影響を与える可能性があります。一部の基板では、これにより結合効率が変動する可能性があります。

2. 非触媒環境 (生理学的 pH 緩衝液など) におけるこの化合物とオルト - ジフェノール基とのエステル交換反応は、どの程度安定していますか?{2}}

+

-

ヨウ素の強力な電子吸引特性によりボロン酸の酸性度が高まり、中性に近い条件下でジオールと可逆的な環状エステルを形成しやすくなります。-ただし、この結合は加水分解にも比較的敏感であり、生物学的用途 (糖センサーなど) では動的平衡を考慮する必要があります。

3. ヨウ素原子間の相互作用、またはヨウ素とπ結合間の相互作用によって駆動される特定の充填パターンが固体状態に存在しますか?

+

-

単結晶回折により、分子が弱いヨウ素-ヨウ素相互作用、またはヨウ素原子と隣接するベンゼン環の π 電子雲間の相互作用を通じて、特定の超分子集合体を形成している可能性があることが明らかになりました。これは結晶形と溶解性に影響します。

4. 光条件下では、炭素-ヨウ素結合が切断され、フリーラジカルの副反応が起こる可能性がありますか?

+

-

炭素-結合の結合エネルギーは比較的低いです。強い紫外線照射やフリーラジカル開始剤の存在下では、開裂してフェニルラジカルを形成する可能性があり、これにより不要な重合が引き起こされたり、溶媒と反応したりして、光化学合成における安定性に影響を与える可能性があります。

 

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