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1,4-シクロヘキサンジカルボン酸分子式C8H12O4を持つ化学物質です。シス-トランス混合物は白色の結晶で、エタノール、アセトン、クロロホルムなどの有機溶媒に可溶で、溶解度は約10%、水(20度)では1%です。トランス-1,4-シクロヘキサンジカルボン酸は白リン柱状結晶で、シスに比べて水への溶解度が低く、融点は300度以上です。白色の葉状結晶であり、水への溶解度が非常に高い。ポリエステル製造の重要な原料です。ジカルボン酸の特性を持つテレフタル酸(PTA)でエステル化し、重縮合してポリエステル繊維を製造するために使用されます。

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化学式 |
C8H12O4 |
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正確な質量 |
172 |
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分子量 |
172 |
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m/z |
172 (100.0%), 173 (8.7%) |
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元素分析 |
C, 55.81; H, 7.03; O, 37.17 |


1,4-シクロヘキサンジカルボン酸は、シス異性体とトランス異性体の混合物の形で存在する重要な脂肪族ジカルボン酸です。融点は164-167℃、引火点は235℃です。エタノール、アセトン、クロロホルムなどの有機溶媒に可溶で、水への溶解度は約1%です。その飽和環状構造は下流材料に優れた耐候性、透明性、柔軟性、電気絶縁特性を与え、基礎的な化学工学とハイエンド材料をつなぐ重要なブリッジモノマーとなっています。
高性能コーティング樹脂
粉体塗装用ポリエステル樹脂
CHDA は世界中で粉体塗装ポリエステル樹脂に最も不可欠なモノマーの 1 つであり、その消費率は最大 40% ~ 50% です。世界の粉体塗装市場は、2023年には約150億米ドルの規模に達し、年間成長率は6~8%になると予想されています。 VOC 排出ゼロという同社の利点は、EU の溶剤排出指令と中国の「第 14 次 5 か年計画」VOC 規制対策の二重の推進の下で拡大し続けています。 CHDA ベースのポリエステル粉体塗料の中核的な競争力は、その屋外耐候性にあります。
従来の PTA ベースのポリエステル粉末は、紫外線下でベンゼン環の光酸化を受け、その結果、コーティングの粉化、黄ばみ、光沢の損失が発生し、屋外での耐用年数はわずか 5- 8 年です。 CHDA の環状構造は、発色団の生成経路を根本的に排除します。芳香環がなければ、キノン発色団の生成はありません。実際の試験データによると、フロリダで 3000 時間屋外に暴露した後、CHDA ベースの粉体塗料の Δ E 色差値は 1.5 未満であるのに対し、PTA ベースの塗料の Δ E 値は同じ期間で 5.0 を超えています。

具体的な用途としては、自動車ホイールハブ用のアルミニウム合金の粉体塗装(石の衝撃や塩水噴霧に1000時間以上耐性)、建物の外壁用カラーパネルやロールのコーティング(屋外で20年間光と色の保持)、家庭用電化製品のケーシング(指紋や化学拭き取りに耐性)、配電ボックスやパイプライン(耐酸性とアルカリ性、絶縁性)が挙げられます。
コイルコーティング用樹脂
ロールコーティングは建築用金属板の表面処理の主流であり、世界の年間消費量は200万トン以上です。建物の外壁カラーパネルは、15 ~ 25 年の耐退色性、粉化性、ひび割れ性が要求され、樹脂の耐候性と柔軟性に関して非常に厳しい二重の要件が課せられます。


CHDA ベースのポリエステル樹脂は、T- 曲げ性能の点で PTA ベースの樹脂の 3T-4T 標準をはるかに上回っています (1T に曲げても亀裂が発生しません)。また、脂質環構造により UV 安定性が確保されています。現在、世界中のハイエンドの屋外用コイルコーティングのほぼ 100% に、CHDA またはその誘導体で改質されたポリエステル系が使用されています。アクゾノーベルPPG、日本ペイントなどの巨人の主力製品ラインはすべてCHDAを中心としています。
UV硬化型コーティング
CHDA reacts with polyols such as neopentyl glycol and trimethylolpropane to produce polyester polyols, which are then acrylated to obtain UV curable resins with a curing speed of seconds. Applications include: wood coatings (high gloss>95 °, scratch resistant 3H pencil hardness), phone cases and electronic product cases (both hardness and flexibility), fiber optic coatings (light transmittance>99%、収縮<3%), and flexible packaging gravure ink (high-speed curing, low VOC). The global UV cured coating market is expected to reach approximately $8 billion in 2023, with an annual growth rate of 8-10%. CHDA based UV resin is the fastest-growing category among them.
水性ポリエステル樹脂、アクリル樹脂の変性
1,4-シクロヘキサンジカルボン酸 has better hydrolytic stability than aromatic acids or linear fatty acids in the synthesis of waterborne polyester resins. Research has shown that in waterborne polyurethane resins, the dispersion stability of CHDA is superior to that of phthalic acid (PIA) and adipic acid (AD), in the order of CHDA>PIA>広告。一方、CHDAは樹脂の硬さと柔軟性のバランスが良く、アクリル樹脂の分散性や保存安定性を向上させることができます。
ポリエステル改質と PCT 産業チェーン
CHDA と PTA は共同で PET を改良し、Kodel という名前のポリエステル繊維 (Eastman Company が開発) を製造しました。コーデル繊維の性能上の利点は次のとおりです。相対密度は純粋な PET より 3 ~ 5% 低く、軽量に適しています。ヒートセット温度範囲は広く (180 ~ 220 ℃)、生地のサイズ安定性は優れています。誘電率はわずか 2.8 (PET は 3.3) であり、電気絶縁に特に適しています。
PET樹脂の黄変問題を改善
Pure PET resin is prone to yellowing due to thermal oxidation during processing (280 ° C melt) and use, which is a fatal flaw in the fields of transparent packaging and optical films. After CHDA is introduced into the PET main chain as a comonomer, the cycloaliphatic structure does not contain conjugated double bonds, making it difficult to generate quinone chromophores. At the same time, it reduces the density of aromatic rings in the molecular chain and decreases the number of photo oxidative active sites. Without sacrificing mechanical strength (tensile strength retention>95%)、透過率は92%以上に向上します(純粋なPETは約88%)。
PCT 業界チェーン - CHDA の戦略的拡張
CHDA は接触水素化によって 1,4-シクロヘキサンジメタノール (CHDM) に還元され、その後ジメチル テレフタレート (DMT) と縮合して PCT (ポリ (1,4-シクロヘキサンジメタノール テレフタレート) を形成します。これは CHDA の戦略的に最も重要な下流産業です。PCT は 1987 年に Eastman Company によって最初に工業化され、連続運転温度は 130 ~ 150 ℃ でした。曲げ温度は243~260℃、融点は285℃で、耐薬品性、低吸湿性、高い機械的強度などの特徴を持っています。
PCT の適用は非常にハイエンドです。{0}}
電子および電気:
ジャンクション ボックス、ソケット、集積回路基板、コイル フレーム、リレー コンポーネント - は、変形することなく 260 ℃ の高温リフローはんだ付けに耐えることができます。
自動車:
AC 発電機のアーマチュア、バリスタ、センサー ハウジングなどのエンジン コンパートメントの機械部品。
医療機器:
カテーテル システム、バクテリア フィルター、自動密閉水バルブ、換気ダクト用の使い捨て部品 - 高透明性、耐放射線滅菌。
光学部品:
透過率90%以上のPCTGコポリエステルは、PCの代替としてゴーグルや光学レンズに使用できます。
2025年、Hou Zhaoyinの研究グループは欠陥型スルホン化Ru/UiO-66def-SO3H触媒の開発に成功し、廃PETのワンポット化学アップグレードを達成してDMCD(1,4-シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルエステル)を97.7%の収率で製造することに成功した。これにより、廃PETを使用してPCT主要モノマーを調製するための新たな道が提供され、CHDMの輸入依存と原材料コストが大幅に削減されることが期待されます。

以下のステップを含む製品の調製方法:
(1)生成物ジメチルエステルの原料を水酸化ナトリウムおよび水と混合し、60〜110度に加熱し、4〜12時間加水分解し、反応が終了し、溶液を20〜30度に冷却する。
(2)(1)の溶液を冷却した後、溶液のpH値が3以下になるまで塩酸をゆっくり加えて酸分解し、濾過、洗浄し、乾燥して白色粉末を得る。
この方法の利点は、生成物であるジメチルエステルを原料として、アルカリ溶液による加水分解と塩酸酸性化を経て合成されることである。製品の収率と純度は高く、収率は90%以上、純度は99%以上です。

1,4-シクロヘキサンジカルボン酸テレフタル酸(pta)の水素化によって製造されます。米国特許第 6291706 号では、オートクレーブのバスケットに充填される pd/c 触媒が使用されています。まず、pta濃度5%の水溶液を200度、4.5mpaで45分間撹拌し続け、その後触媒と3時間反応させます。変換率は66.5%に達します。溶媒水を除去した後の反応溶液は、98.5%の生成物chdaを含む。日本特許jp 2002020346では、オートクレーブ反応器の原料としてpta/h2oを使用し、pd-ba/c触媒を使用し、170度、5.0mpaで1時間反応させ、chdaの収率は96.4%に達します。他の特許でも、活性成分として比較的安価なruを使用し、活性炭担体のru/cを反応に使用することが提案されている。例えば、その反応は米国特許us3027398およびus4654064で報告されている。しかし、ru/c 触媒はこの反応に対する活性と選択性が劣ります。
よくある質問
シクロヘキサンカルボン酸は何に使われますか?
シクロヘキサンのカルボン酸誘導体。クロロゲン酸は、進行がんと耐糖能異常の治療。 IBSの治療に使用される抗ムスカリン薬。
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