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M-トリルイソシアネート、分子式 C8H7NO、CAS 番号 621-29-4 は、無色から淡黄色の透明な液体であり、重要な有機化合物です。分子構造中にイソシアネート基を含む有機化合物は、一般にイソシアネートと呼ばれます。有機イソシアネートは重要な有機合成中間体であり、殺虫剤、染料、コーティング、皮革艶出し剤、接着剤、人工皮革、ポリウレタン防水材、ポッティング材、軟質および硬質フォーム、エラストマー、アクリルカルバメートおよびその他のポリマー材料に広く使用されています。イソシアネートの生産は世界各国から注目されており、その生産量は年々増加しています。中でもポリウレタンなどのプラスチック製品の応用レベルは、国の総合的な国力や近代化の度合いを測る指標の一つとなっている。
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化学式 |
C8H7NO |
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正確な質量 |
133 |
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分子量 |
133 |
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m/z |
133 (100.0%), 134 (8.7%) |
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元素分析 |
C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02 |
イソシアネート m- トルエン エステル (別名:M-トリルイソシアネート, m-TDI、化学式 C9H7NO2) は、幅広い用途を持つ重要な有機合成中間体です。
ポリウレタン産業での応用
イソシアネートメチルメタクリレートは、ポリウレタン産業において重要な役割を果たしています。ポリウレタンはイソシアネートとポリオールの反応によって形成されるポリマーであり、重要なジイソシアネートとして、ポリオールと反応してポリウレタン プレポリマーを形成します。これらのプレポリマーをさらに加工して、フォーム、エラストマー、接着剤、コーティングなどのさまざまなポリウレタン製品を製造できます。
(1) 発泡素材：ポリウレタンフォームは、断熱性、遮音性、クッション性に優れているため、建築、自動車、家具などの業界で広く使用されています。フォーム製造の主要な原料として、フォームの性能と安定性を向上させる上で重要な役割を果たします。
(2) 弾性：ポリウレタンエラストマーは、高強度、高弾性、耐摩耗性、耐油性などの優れた特性を有しており、タイヤ、シール、コンベヤベルトなどのゴム製品の製造に適しています。これを使用すると、エラストマーの総合的な性能が向上し、耐用年数が延長されます。
(3) 接着剤：ポリウレタン接着剤は、高い接着強度、優れた耐薬品性、速い硬化速度などの利点を有し、自動車、エレクトロニクス、航空宇宙などの分野で広く使用されています。接着剤の主成分の1つとして、接着効果と硬化速度の向上に重要な役割を果たしています。
(4) 塗料：ポリウレタン塗料は、耐候性、耐薬品性、装飾性に優れており、建物外壁、自動車ボディ、家具などの表面塗装に適しています。使用すると塗料の密着性や耐久性が向上します。
医療および農薬分野での応用
また、医薬品や農薬の中間体としても機能し、新薬や農薬の開発に重要な原料となります。
(1) 医学の分野では、特定の薬理活性を持つ化合物の合成に使用でき、骨粗鬆症の治療、抗腫瘍、抗ウイルスなどの面で潜在的な応用価値があります。-たとえば、これをベースにした特定の薬剤は脊椎骨折や股関節骨折のリスクを大幅に軽減し、閉経後の女性に効果的な骨粗鬆症治療の選択肢を提供します。
(2) 農薬分野：農薬分野では、雑草抑制、殺虫、殺菌などの効果をもつ農薬の合成に使用できます。これらの農薬は農業生産において重要な役割を果たし、作物の収量と品質の向上に役立ちます。例えば、ビートニングはそれを中間体とする除草剤であり、効率が高く、毒性が低く、環境に優しいなどの利点がある。
高分子材料の合成への応用
また、ポリマー材料の合成にも幅広い用途があり、さまざまな高性能ポリマー材料の合成に使用できます。-
(1) ポリウレタン防水材：ポリウレタン防水材は防水性、耐候性に優れており、屋上、地下室、浴室などの防水工事に適しています。使用することで防水材の柔軟性や接着力が向上し、防水効果が高まります。
(2) シール材：ポリウレタン製のシール材は、絶縁性能、耐薬品性、耐震性に優れており、電子部品の封止保護に適しています。シーリング材の主要原料の一つとして、シーリング効果や保護性能の向上に重要な役割を果たしています。
(3) レザーポリッシュ：ポリウレタンレザーポリッシュは光沢性、耐摩耗性に優れており、皮革製品の表面処理に適しています。使用することでレザーポリッシュの光沢と耐久性が向上し、革製品をより美しく耐久性のあるものにします。
(4) 人工皮革：ポリウレタン製の人工皮革は、天然皮革に似た外観と性能を有し、衣料品、履物、鞄などの分野で広く使用されています。イソシアネートメタクリル酸メチルは、合成皮革の主原料の一つであり、合成皮革の柔らかさ、弾力性、耐摩耗性を向上させるのに重要な役割を果たしています。
アミノ酸エステルの合成には、ニトロベンゼン還元官能基化、芳香族アミン酸化官能基化、芳香族アミンのメトキシ官能基化など、さまざまな方法があります。 M- トルエン イソシアネートは、主にポリウレタン材料の製造に使用される重要なイソシアネートであり、特定の状況では代替品として使用できます。さらに、医薬品や農薬の重要な中間体としても機能します。
さらに、イソシアン酸メ-トリル医薬品や農薬の重要な中間体でもあります。ポリシロキサン超分子エラストマーをベースとした二層構造の皮膚創傷被覆材とその製造方法を開発する。この方法の手順は次のとおりです。
アミノ末端ポリジメチルシロキサンはヘキサメチレンジイソシアネートと反応して、フレキシブル基板層として使用するためのポリジメチルシロキサン超分子エラストマーを生成します。
カルボキシル末端ポリジメチルシロキサンは、単官能性および二官能性の第一級アミン化合物と連続的に反応し、第二級アミン基を含むシロキサンオリゴマーが得られます。
次に、シロキサンオリゴマーをトルエンイソシアネートおよびヘキサメチレンジイソシアネートと連続的に反応させて、接着層として使用されるポリシロキサン超分子エラストマーを得る。
次に、二重層ポリシロキサン超分子エラストマーフィルム包帯をホットプレス成形およびコールドプレス成形プロセスによって調製しました。
このフィルム包帯は通気性と吸水性に優れており、慢性創傷包帯として使用すると創傷組織の成長と再生に有益であり、創傷治癒を促進します。この方法は、細胞毒性や皮膚刺激性がなく、生体適合性に優れたポリジメチルシロキサンを原料として使用します。現在、生産の大部分はm-トリルイソシアネートです 国内外の企業は伝統的なホスゲン法を採用していますが、毒性の高いホスゲンを原料として使用すること、副生成物として腐食性の高い塩酸が多量に発生すること、品質に影響を与える残留塩素が発生すること、廃棄物が排出されることなどの欠点があり、最終的には廃止されます。国内外の化学業界は現在、イソシアネートを製造するためのクリーンなプロセスを研究しており、主な開発傾向はアミノエステルの合成とアミノエステルの熱分解を含む 2 段階法です。-
準備：
方法 1:
１）合成操作：反応前に、正確に秤量したメトルイジン、触媒ナトリウムメトキシド、溶媒メタノールを四つ口フラスコに加える。フラスコ内の空気を置換し、オイルバスを５０℃程度に加熱し、撹拌しながら還流する。タイミングが始まります。反応が完了し、室温まで冷却した後、反応溶液を回収します。
２）後処理操作：反応液を塩酸で左右に中和し、濾過する。塩酸を添加する目的は、メタノールに溶解した触媒ナトリウムメトキシドを白色の塩化ナトリウム沈殿物に変換することである。
得られた濾液をビーカーに注ぎ、留出物が出なくなるまで減圧蒸留します。
蒸留を停止し、冷却するとフラスコ内に固体が沈殿します。液体がまだ多すぎる場合は、濾過して淡黄色の固体を取得します。無水エタノールで再結晶して、今回の実験生成物である白色の針状結晶を得て、重量を測定する。
方法 2:
１）合成操作：メタトルイジンと炭酸ジメチルとの反応によるメタトルイジン酢酸メチルの合成は、ステンレス鋼製高圧反応器内で行われる。-。反応前に、トルイジンと触媒を正確に秤量し、反応釜に加えます。釜内の空気を入れ替え、撹拌しながら加熱します。温度が一定になってから計時を開始します。
2) 後処理操作: 反応終了後、反応釜に冷却水を室温まで満たし、圧力リリーフバルブを開いて圧力をゼロにし、高圧釜を開けて反応溶液をビーカーに取り出します。-
高温の反応溶液を室温まで下げる必要があるため、特定の生成物が反応溶液から沈殿する可能性があります。{0}}これらの製品と残留固形物を完全に溶解するには、ケトルに注いで洗浄します。
前工程で注いだ反応液と前工程の反応液を混合し、生成物が溶解するまでゆっくり加熱します。
直ちに熱漏斗内で低圧下で濾過して、触媒を含む固体残留物を除去し、残留物を収集し、その後の処理に進む。
得られた濾液を減圧蒸留用フラスコに液体が流れ出なくなるまで注ぎ、蒸留を止め、冷却するとフラスコ内に固体が析出する。原油の重さを量ります。
最後に、ラフイソシアン酸メ-トリル無水エタノールからの再結晶により精製して白色の結晶性固体を得て、それを秤量した。
ポリウレタンとその製品の開発は、イソシアネート原料の開発と密接に関係しています。したがって、イソシアネートの研究開発は極めて重要な戦略的意義を持っています。当社の顧客は、ベルギー、ポーランド、ドイツ、チェコ共和国、米国、日本、スイス、ウクライナ、インド、英国などを含む世界中の複数の国と地域にいます。提供される製品の純度、パッケージング、および価格は、顧客のニーズに応じて異なる場合があります。たとえば、5 グラムから 1 キログラムまでの範囲の包装仕様で純度 99% を要求する顧客もおり、価格は包装数量と購入数量によって異なります。
イソシアネートの歴史:
1849年: ウルツは初めてアルキルイソシアネートを合成した
1850年：ホフマンがフェニルイソシアネートを合成
1884年、ヘンシェルはホスゲン法（アミン+ホスゲン→イソシアネート）を開発しました。
1937 年、バイエルはポリウレタンの合成を開発しました。
1947 年、デュポンはポリウレタン硬質フォームの製造を開始しました。
1952年、TDI工業化（グッドイヤー、ロッキード、デュポン）
1958年に中国はTDIの研究を開始した
1962年、中国初のTDIプラント（年間500トン）
主要なマイルストーン:
1884年にホスゲン法が確立され、m-メチルフェニルイソシアネートを含むすべての芳香族イソシアネートの合成が可能になりました。
20 世紀半ば: TDI/MDI 製造の副産物として、またはトルイジンの直接合成によって認識される
1958年に中国はイソシアネートの研究を開始した
2000 年に、Wei Yunyang らは、非ペプチドCCKアンタゴニストの合成に使用しました
2003 年、Sun Yaquan らは、使用された錯体化学
2008 年、Chen Feng は南京科学技術大学でグリーン合成技術の研究を完了しました。
2018年、梁斌氏はセルロースウィスカーの改質にそれを応用した。
よくある質問
イソシアン酸メチルは何に使われますか?
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イソシアン酸メチル (MIS) は、ポリウレタンフォーム、殺虫剤、プラスチックの製造。通常、液体として取り扱われ、輸送されるため、燃えやすく、爆発しやすいものです。
イソシアネートの毒性はどのくらいですか?
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イソシアネートには、次のように分類される化合物が含まれます。ヒトの発がん物質となる可能性があり、動物のがんを引き起こすことが知られている。危険な暴露の主な影響は、目、鼻、喉、皮膚の炎症だけでなく、職業上の喘息やその他の肺の問題です。
イソシアネートは水と反応しますか?
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これらの化合物の多くは非常に引火性が高く、吸入すると有毒で、皮膚、目、粘膜を刺激します。ほとんどのイソシアネートは水と反応して有毒なフュームを生成します。、そして高温に加熱されると分解して有毒な一酸化窒素やシアン化物のフュームを発生する可能性があります。
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