イミダゾールパウダーCAS 288-32-4

イミダゾールパウダー、分子式C3H4N2、白から黄色の結晶粉末。それは、分子構造に2つのメタ窒素原子を備えた5つのメタ酸塩分環状化合物である有機化合物、一種のジアゾールであり、5つのメンバー酸性環状化合物です。イミダゾール環の1-位置の窒素原子の1-位置の未装備の電子ペアは、環の結合に関与し、窒素原子の電子密度が減少し、この窒素原子の水素を水素イオンの形で簡単に残すことができます。

イミダゾールは酸性でアルカリ性であり、強い塩基を持つ塩を形成することができます。イミダゾールの化学的特性は、ピリジンとピロールの合成として要約できます。これらの2つの構造単位は、酵素のアシル移動剤としてのヒスチジンによるリポイド加水分解の触媒において重要な役割を果たすだけです。イミダゾール誘導体は生物生物に存在し、DNA、ヘモグロビンなどの科学的研究や工業生産においてイミダゾール自体よりも重要です。

イミダゾールパウダー、2つのメタ窒素原子を含む5つのメンバー型芳香族異種化合物は、そのユニークな電子構造と反応性により、医学、農業、産業、科学研究の分野で並外れた応用価値を実証しています。

抗真菌療法

 

作用メカニズム：
エルゴステロール合成の阻害：イミダゾール薬物（クロトリマゾールやケトコナゾールなど）は、ラノステロール14 -デメチラーゼを阻害することにより、真菌細胞膜のエルゴステロール合成をブロックします。
臨床応用：
皮膚の白癬疾患：チネアペディスの治療のためのミコナゾール硝酸軟膏の外部塗布、硬化率は85％（4-週コース）。
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.

甲状腺疾患治療

 

抗甲状腺薬：
メチマゾール（MMI）：甲状腺ペルオキシダーゼを阻害し、甲状腺ホルモン合成を減少させ、2-3週をかけて有効にします。
機能の利点：
胚の安全性：MMIは、妊娠初期の優先事項として推奨され、プロピルチオウラシルよりも催奇形性のリスクが低くなります。

抗腫瘍薬の開発

 

イミダゾール誘導体：
ガンボグ酸：マルチターゲット阻害剤IC5 0は、乳がんMCF -7細胞で0.8μmです。
併用療法：
イミダゾールプラチナ複合体：イミダゾールとの協調後、シスプラチンは腎毒性を40％減らし、抗腫瘍活性を2倍増加させます。

中枢神経系薬剤

 

鎮静催眠薬：
エトミデート：イミダゾールリング構造は親油性を高め、血液脳関門を急速に通過し、麻酔誘導時間が30秒未満です。
抗てんかん：
ゾニサミド：電圧依存性ナトリウムチャネルを阻害するイミダゾールテトラヒドロフラン構造により、てんかん重積状態の75％の制御率が得られます。

殺菌剤

 

ベンジミダゾールクラス：
Duojunling：小麦フザリウムヘッドの枯病を防止および治療し、フィールド効果は82％です。その作用メカニズムは、微小管タンパク質重合を妨害することです。
利点と特性：
固有の活動：根の吸収を通じて上向きに行われ、新しく形成された組織を保護します。
抵抗管理：抵抗の発達を遅らせるためのトリアゾール殺菌剤での代替使用。

殺虫剤

 

ネオニコチノイド：
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>アブラムシに対する95％。
アクションモード：
内部吸収伝導：適用後24時間後に植物のさまざまな部分に分布し、賞味期限は30日間です。

植物の成長規制

 

ルート開発：
イミダゾ酢酸（IA）：{0}の濃度。1ppmは、シロイヌナズナの主要な根の25％の伸長と、横根の数の30％増加を促進します。
回復力の強化：
イミダゾールパウダーグリセロリン酸（IGP）：小麦の干ばつ抵抗性を改善し、葉の相対水分量を18％増加させます。

収穫後の保存後

 

プロクロラズ：
柑橘類のペニシリウム病の予防と制御：収穫後の治療を浸すことで、病気の斑点の拡大を90％阻害し、貯蔵期間を4週間延長する可能性があります。
作用メカニズム：
呼吸阻害：果物からのエチレンの放出を減らし、熟成プロセスを遅らせます。

 

（1）エポキシ樹脂硬化剤
パフォーマンスの改善：
機械的特性：2％イミダゾールを追加すると、エポキシ樹脂の曲げ強度が35％、ガラス遷移温度（TG）が15度増加します。
技術的利点：
低温硬化：80度 /2時間で完全に硬化させることができ、熱に敏感なコンポーネントのパッケージ化に適しています。
（2）金属表面処理
銅錆阻害剤：
ベンゾトリアゾール（BTA）置換：イミダゾール誘導体の腐食阻害効率は92％、コスト削減は40％です。
アルミニウム陽極酸化：
フィルム層の均一性：0を追加する。5％イミダゾールは、酸化物膜の多孔性を25％減少させ、耐食性を3回増加させます。

 

（3）化学合成中間体
薬物統合：
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
染料産業：
分散染料：イミダゾール構造は、ポリエステル繊維の色素の親和性を高め、{4-5レベルの色の硬さを備えています。
（4）その他の産業用途
ガラス産業：
clarifier：ガラスの泡を排除し、透明度を向上させ、ガラス1トンあたり2 kgのイミダゾールを消費します。
ラバーの加硫：
加速器：イミダゾール誘導体は、加硫時間を30％短縮し、架橋密度を増加させます。

 

（1）材料科学
イオン液：
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4V、リチウムイオンバッテリー電解質に適しています。
金属オーガニックフレームワーク（MOF）：
Zif -8：イミダゾールリガンドを使用して、2.6 wt％（77 k/1 atm）の水素吸着能力を持つゼオライト構造を構築しました。
（2）触媒場
非対称触媒：
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
光触媒：
イミダゾール修飾TIO₂：目に見える光応答、メチルオレンジ分解速度85％（2時間）。

1.グリオキサールの環化と中和によって得られます。グリオキサール、ホルムアルデヒド、硫酸アンモニウムを反応ポットに入れ、85-88程度まで加熱し、4時間暖かく保ちます。 50-60程度まで冷却し、pHが1 0を超えるまで石灰水を使用します。 85-90程度まで加熱し、アンモニアを1時間以上排出し、わずかに冷却し、ろ過し、ろ過ケーキを温水でろ過し、水なしで蒸発するまで減圧下でろ液を濃縮し、すべての低沸騰物質が蒸発するまで蒸留し続け、{7}} {9} {9} {9} {9}} distiLmateから{7}}} {7}}}収量は約45％です。

2。別の調製方法は、o-フェニレンジアミンとギ酸を環化してベンジミダゾールを生成することです。その後、リングを4、5-ジヒドロキシイミダゾールを過酸化水素反応を介して開き、最終的にイミダゾールを取得します。 4、5-ジヒドロキシイミダゾールは、d-tartar酸のニトロ化と環化によっても得られます。イミダゾールを調製するために4、5-}ジヒドロキシイミダゾールの脱炭酸のプロセスは、次のとおりです。5-ジヒドロキシイミダゾールを銅酸化物と100-280 100-280}程度に加熱して、生成物を摂取して大量の生成物を獲得し、角質産物を獲得します。 76％の収量で完成製品を取得するには。

3.産業グリオキサル合成法：グリオキサール、ホルムアルデヒド、硫酸アンモニウムを反応器に入れ、それらを85〜88度に攪拌して加熱し、4時間暖かく保ちます。次に、それを50〜60度冷まし、石灰水を使用して10を超えるpHに達し、85〜90度に加熱し、アンモニアを1時間以上放出します。わずかに冷却した後、フィルター、ろ過ケーキをお湯で洗浄し、蒸留ユニットにろ液を加え、最初に圧力を低減し、水が蒸発するまで濃縮し、次に圧力を低下させ続け、すべての低沸点物質が蒸発するまで蒸留し続け、105〜160度/133.313歳2666.7PAの分数を収集します。収量は約45％です。製品の各トンは、4172kgのグリオキサール、2344kgのホルムアルデヒド（37％）、3826kg硫酸アンモニウム（99％）、2571kgの石灰を消費します。反応式は次のとおりです。

不十分な収量と製品の品質により、イソプロピルエーテル抽出の方法、ホルムアルデヒドの代わりにウロトロピンを使用する合成方法、硫酸アンモニウムの代わりにアンモニアを使用する合成法、硫酸アンモニウムの代わりにオキサラート酸アンモニウムを使用する合成方法など、いくつかの改善された方法が文献で報告されました。硫酸アンモニウムの代わりにシュウ酸アンモニウムを使用すると、収量を65％に増やすことができます。

4。O-フェニレンジアミンとギ酸の環化：O-フェニレンジアミンとギ酸酸を環化してベンジミダゾールを形成し、それをベンジミダゾールを形成し、それを4、{4}}ジカルボン酸イミダゾールに開いて、過酸化水素反応によりジカルボン酸イミダゾールを開始し、最終的にイミダゾールを剥離します。

5。ブロモアセトアルデヒド法：酢酸ビニルと臭素を加え、エタノールで治療してブロモアセトアルデヒドを生成し、臭化水素とエタノールと反応して酢酸を生成します。酢酸は、エチレングリコールと濃縮塩酸の作用下で環状酢酸を生成し、アンモニアの連続導入の条件下で過剰なホルムアミドと酢酸と反応して、50％のイミダゾールを生成します。

イミダゾールパウダー他の1、3-ジアゾールよりも電気栄養芳香族置換が発生しやすく、反応は主にc -4およびc -5で起こります。これは、電気性試薬がC {-2を攻撃し、生成された中間体が窒素原子に正の電荷を分配するときに特に不安定な制限式があるためです。たとえば、イミダゾールと発煙硝酸/濃縮硫酸との反応は、高収量で4（5） - ニトロイミダゾールをすぐに発生させる可能性があります。ただし、4、5-ジメチルイミダゾールのニトロ化は、深刻な条件下ではまだ発生することはできませんでした。

イミダゾールn {-3の電子雲密度は大きいため、アルキル化反応は一般に最初にこの窒素原子で起こります。互変異性により、モノアルキル化生成物はピリジンと同様の窒素原子を生成することができるため、ダイアキル化生成物イミダゾリウム塩を生成するためにさらに反応することができます。

イミダゾールのアシル化反応は一般にn {-3で発生しますが、アシル基は電子離脱基であるため、反応は単一のアシル化段階で制御でき、生成物はn-アシルイミダゾールです。

イミダゾールの活性水素は、グリニャード試薬を分解してイミダゾールのnマグネシウム塩を生成し、異性化後にイミダゾールを置換したc -2を得ることができます。後者はヨードメタンで処理して、1、2-ジメチルイミダゾールを生成できます。

イミダゾールはジエノフィルに添加し、最初に3- onium塩Zwitterを形成し、次に別のジエノフィルとの求核性添加を形成してC -2環化製品を生成します。たとえば、1-メチル-2-エチルイミダゾールは、2つの分子のコハク酸ジメチルと反応して8 -エチル-1-メチル-1、8 -、8 - {8 -テトラメチルA [{7}}]ピリジン-5、6,7、8-テトラカルボキシレート。

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