2,6-ピリジンジカルボン酸ジメチル CAS 5453-67-8
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2,6-ピリジンジカルボン酸ジメチル CAS 5453-67-8

商品コード:BM-2-1-346
CAS番号: 5453-67-8
分子式: C9H9NO4
分子量:195.17
EINECS 番号: 226-697-3
MDL番号:MFCD00134493
コード: 29333990
Analysis items: HPLC>99.0%、LC-MS
主な市場: 米国、オーストラリア、ブラジル、日本、ドイツ、インドネシア、英国、ニュージーランド、カナダなど。
メーカー: ブルームテック常州工場
技術サービス:研究開発第4部

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. は、中国で 2,6-ピリジンジカルボン酸ジメチル cas 5453-67-8 の最も経験豊富なメーカーおよびサプライヤーの 1 つです。当社の工場から卸売バルク高品質ジメチル 2,6-ピリジンジカルボキシラート cas 5453-67-8 を販売へようこそ。良いサービスとリーズナブルな価格が利用可能です。

 

2,6-ピリジンジカルボン酸ジメチル灰白色の固体として現れます。この色の特徴により、実験室での識別と区別が容易になります。また、固体であるということは、常温常圧下ではその物質が固体で存在し、揮発しにくいことを示しています。分子式 C9H9NO4、CAS 5453-67-8 の密度値は 1.231g/cm 3 (または約 1.232g/cm 3) です。ある程度の溶解性があります。クロロホルムに可溶で、水への溶解度は14g/L(25℃)です。この溶解度の特性により、実験室での物質の溶液の調製が容易になり、さまざまな化学反応や特性研究に便利になります。

 

一方で、水に溶けやすいことから、医療や農薬などの分野への応用の可能性も秘めています。環境保護意識の高まりや環境規制の整備に伴い、本製品の生態環境分野への応用も注目を集めています。例えば、廃水処理や固形廃棄物処理などのプロセス用のキレート剤の調製に使用でき、廃水から重金属イオンや有害物質を効果的に除去し、環境汚染のリスクを軽減できます。さらに、土壌構造を改善し、地力を高めることにより生態環境の回復と改善を促進する土壌浄化などの分野でも使用できます。

Produnct Introduction

Dimethyl 2,6-Pyridinedicarboxylate CAS 5453-67-8 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

CAS 5453-67-8 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

化学式

C9H9NO4

正確な質量

195

分子量

195

m/z

195 (100.0%), 196 (9.7%)

元素分析

C, 55.39; H, 4.65; N, 7.18; O, 32.79

Usage

2,6-ピリジンジカルボン酸ジメチルは重要な有機化学中間体であり、分子構造内のピリジン環の 2 位と 6 位に 2 つのカルボン酸メチル エステル基 (- COOCH ∝) が結合しており、独特の化学的性質と幅広い応用の可能性を備えています。

製薬分野:主要中間体と医薬品開発

Dimethyl 2,6-Pyridinedicarboxylate synthesis | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. 抗結核薬の合成

これは、抗結核薬ピラジナミドを合成するための重要な中間体です。ピラジナミドは、結核菌の代謝酵素活性を阻害することにより酸性環境で殺菌効果を発揮し、WHO によって第一選択の抗結核薬として推奨されています。-通常、これを原料として、加水分解、環化等を経てピリジン-2,6-カルボキシルが得られ、これをさらにアミノ化してピラジナミドを生成する合成ルートが一般的である。世界最大の抗結核薬生産国である中国の抗結核薬の需要は拡大を続けており、2023年の市場規模は15億元に達し、そのうち製薬産業が約45%を占める。

2. 抗てんかん薬および神経障害薬

ガバペンチンで形成される塩化合物などのその誘導体は、神経伝達物質の代謝を調節することにより、アルツハイマー病、てんかん、および神経障害性疼痛の治療における可能性を示しています。マウスの実験では、このような化合物が記憶力の低下率を40%減少させることができ、その作用機序はグルタミン酸デヒドロゲナーゼ活性の阻害に関連していることが示されています。現在、関連医薬品は前臨床研究段階に入っており、今後5年以内に新製品が発売されることが期待されています。

Dimethyl 2,6-Pyridinedicarboxylate drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Dimethyl 2,6-Pyridinedicarboxylate anti-cancer | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. 標的を絞った抗がん剤の開発-

これはヒドラジド化合物 (2,6- ピリジンジカルボキシレートなど) に方向的に変換でき、さらに芳香族アルデヒドと縮合してヒドラゾン誘導体を形成できます。このタイプの化合物は銅イオンを特異的に認識する能力があり、金属錯体を形成することでがん細胞の代謝を妨害する可能性があります。たとえば、2,6-ピリジンジホルミル ヒドラジド-m-ヒドロキシベンズアルデヒド ヒドラゾンは、in vitro で乳がん MCF-7 細胞株に対して顕著な阻害効果を示し、IC50 値は 5.2 μM という低さでした。

4. PARP阻害剤の研究開発

PARP (ポリ ADP リボース ポリメラーゼ) 阻害剤は、DNA 損傷修復経路を遮断することによってがんを治療する薬剤の一種です。シドニー製薬会社は、これを使用して第 3 世代の PARP 阻害剤を開発しました。-前臨床データでは、BRCA変異乳がんの阻害効率が既存薬よりも30%高く、毒性が低いことが示された。この化合物はPARP酵素の触媒ドメインに結合し、DNAとの相互作用をブロックし、がん細胞のアポトーシスを誘導します。

Dimethyl 2,6-Pyridinedicarboxylate PARP | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

生化学: 酵素阻害と代謝の研究

Dimethyl 2,6-Pyridinedicarboxylate inhinitor | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. NDM-1酵素阻害剤

 

NDM-1 (ニューデリーメタロ - ラクタマーゼ-1) は、カルバペネム系抗生物質を加水分解できる耐性酵素であり、その広範な蔓延により、「スーパーバグ」の問題がますます深刻化しています。研究により、NDM-1 酵素活性を効果的に阻害し、イミペネムなどの抗生物質を加水分解から保護できることが判明しました。インビトロ実験では、イミペネムと組み合わせると、臨床的 NDM-1 耐性細菌に対するこの化合物の阻害効率が 90% 増加し、細菌耐性を解決するための新しい戦略が提供されることが示されました。

2. グルタミン酸デヒドロゲナーゼ阻害剤

 

親化合物 (ピリジン-2,6-カルボキシL) は、ウシ肝臓グルタミン酸デヒドロゲナーゼの活性を特異的に阻害することができ、IC50 値は 12.5 μM です。この酵素はアミノ酸代謝において重要な役割を果たしており、その阻害剤は代謝経路の調節機構を研究し、代謝性疾患の薬剤開発のツールを提供するために使用されます。

Dimethyl 2,6-Pyridinedicarboxylate enzyme | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

農業分野:グリーン農薬の合成

Dimethyl 2,6-Pyridinedicarboxylate pesticde | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. 効率的かつ低毒性の農薬中間体

 

新しい殺虫剤や殺菌剤を合成するための重要な原料です。例えば、それから中間体として合成されるピリジン誘導体は、ワタオウム虫やイネウンカなどの害虫に対して接触毒性と胃毒性の二重効果を有し、非標的生物に対する毒性が低い。グリーン農薬の世界市場規模は、2024 年の 380 億米ドルから 2030 年には 550 億米ドルに増加し、年平均成長率は 6.5% になると予想されており、これがピリジン-2,6-カルボキシルの需要成長を直接牽引することになります。

2. 植物成長調節剤

 

その誘導体は、植物の内因性ホルモンのバランスを調節することにより、作物の成長とストレス耐性を促進します。例えば、エタノールアミンとの縮合によって形成されるアミド化合物は、低濃度(10 μM)で米の分げつ数と粒のふっくら感を大幅に増加させることができ、環境への残留リスクはありません。

Dimethyl 2,6-Pyridinedicarboxylate plant growth | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

産業用触媒: グリーンシンセシスとエネルギー変換

Dimethyl 2,6-Pyridinedicarboxylate oxidation | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. 接触酸化反応

 

ピリジン-2,6-カルボキシルLの親化合物は、1,4-ジクロロベンゼンを2,5-ジクロロフェノールに接触酸化するためのバナジウム系触媒の配位子として使用できます。この反応では、Py-V錯体(ピリジン-2,6-カルボキシルとアセチルアセトナート酸化バナジウムの錯体)が過剰な酸化を抑制することができるため、2,5-ジクロロフェノールの選択率が90%以上、バナジウム基準の収率が60%以上となり、工業生産に適しています。

2. 新エネルギー材料の合成

 

In the field of lithium-ion batteries, precursors can be used to synthesize positive electrode materials for batteries. For example, co heating with nickel hydroxide can generate a pre drive material of nickel cobalt manganese ternary material (NCM), significantly improving the conductivity and cycling stability of the positive electrode material (capacity retention rate>500 サイクル後は 95%)。太陽電池の分野では、その誘導体は有機太陽電池材料の電子輸送層として機能し、光電変換効率を 18% から 21% に高めることができます。

Dimethyl 2,6-Pyridinedicarboxylate energy materials | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Manufacturing Information

2,6-ピリジンジカルボン酸ジメチル重要な有機化合物であり、様々な合成方法が存在しますが、大きく分けて直接合成法と間接合成法の2つに分類されます。直接合成法には通常、ピリジン-2,6-ジカルボン酸とメタノールまたは無水ギ酸との直接エステル化反応が含まれます。間接合成法では、他の化合物から出発して複数の反応を経て、最終的にピリジン-2,6-カルボキシルを取得します。

Discovering History

この化合物の発見は、有機化学の分野が急速に発展していた 20 世紀初頭に遡ります。

 
1920年代

ピリジン誘導体の研究が深まるにつれて、科学者はさまざまなピリジンカルボン酸とそのエステル化合物を体系的に研究し始めました。これに関連して、それは新規なピリジン誘導体として初めて合成され、報告されました。初期の研究は主に、その基本的な化学的特性と反応性を探ることに焦点を当てていました。

 
1930年代

最新の分析技術の導入により、科学者は構造と純度をより正確に決定できるようになりました。これらの技術の応用により、この化合物の研究が加速しただけでなく、有機合成への応用の基礎も築かれました。

 
20世紀半ば

その研究は、特に有機合成と材料科学への応用においてさらに深まりました。科学者は、これが効果的な中間体として機能し、エステル交換、求核置換、環化反応などのさまざまな有機反応に関与できることを発見しました。この発見により有機合成への応用が大きく促進され、多くの重要な反応における重要な中間体となっています。

 
21世紀には

グリーンケミストリーと持続可能な化学の発展により、2,6-ピリジンジカルボン酸ジメチル研究の焦点は徐々に環境に優しい合成方法と応用に移ってきました。科学者たちは、さまざまな効率的かつ低公害の合成ルートを開発し、不斉合成や生物学的に活性な分子の合成におけるその可能性を研究してきました。

 

これらの研究は、その物質の化学的特性と応用範囲を豊かにするだけでなく、将来の化学研究と産業応用に新たな方向性を提供します。

よくある質問
 

2 6-ピリジンジカルボン酸ジメチルエステルとは何ですか?

2,6-ピリジンジカルボン酸ジメチルエステルは、動物モデルで抗がん作用が示されている薬剤です。 DNAに結合し、DNAおよび酵素トポイソメラーゼIと三元複合体を形成します。

ピリジンジカルボン酸は何に使われますか?

2,6-ピリジンジカルボン酸は、肉、家禽(家禽や既成の肉や家禽製品に使用される塩水、ソース、マリネも同様)、魚介類、卵洗い、種子とナッツ、果物と野菜の加工工場での使用を目的とした抗菌剤に使用できます。

 

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