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シンナムアミド分子式 C9H9NO、CAS C9H9NO、白色の結晶を持つ化学物質です。冷水に溶けず、熱水にわずかに溶け、エーテルと二硫化炭素に溶けます。桂皮酸の塩素化とアミド化によって得られます。桂皮酸と塩化チオニルを使用して60〜70度で3〜4時間反応させて粗生成物を得、これを減圧下で蒸留して塩化シンナモイルを得る。次に、濃アンモニア水に塩化シンナモイルを３０度以下でゆっくり加え、３０度以下で１時間撹拌反応させる。 24時間放置後、大量の蒸留水に注ぎ、遠心分離して乾燥させ、水洗し、希エタノールで再結晶して完成品を得る。食品産業で酸化防止剤として使用できるほか、より複雑な化合物の合成や生物学的イメージング用の蛍光色素の調製にも使用できます。医学、化学工業、香辛料、食品、研究の分野で広く使用されています。将来的には、科学技術の発展に伴い、応用の可能性はさらに広がるでしょう。
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化学式 |
C9H9NO |
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正確な質量 |
147 |
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分子量 |
147 |
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m/z |
147 (100.0%), 148 (9.7%) |
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元素分析 |
C, 73.45; H, 6.16; N, 9.52; O, 10.87 |
この分子の化学式は C9H9NO で、窒素原子を含む有機化合物です。分子の構造中心はベンゼン環とアクリロイル基が結合して形成されており、アクリロイル基にはアミノ基も結合しています。分子は平面構造をしており、ベンゼン環とアクリロイル基が面内でコプラナー性を示します。さらに、生成物分子内のアミノ基は他の分子またはイオンと水素結合を形成することができ、それによって分子間相互作用が実現します。製品の分子構造は、その化学的特性と用途に重要な影響を及ぼします。その分子構造の特徴を理解することは、関連する特性を詳しく調べるのに役立ちます。{6}}
シンナムアミド is an amide derivative of cinnamic acid (C ∝ H ₅ CH=CHCOOH), with the molecular formula C ₉ H ₉ NO and a molecular weight of 147.17 g/mol. Its benzoyl structure endows it with a unique sweet aroma, with a threshold as low as 0.05 ppm, and stronger aroma diffusion ability than cinnamaldehyde (threshold 0.2 ppm). Stable in the pH range of 3-7, the Maillard reaction occurs at high temperatures (>180度）ピラジンフレーバー化合物を生成します。
生物活性スペクトル
抗酸化作用:
DPPH ラジカル消去率 IC50=28.4 μ M (BHT の 82% に相当)
抗菌活性:
黄色ブドウ球菌の場合は MIC=0.5mg/mL、大腸菌の場合は MIC=1.0mg/mL
代謝調節:
AMPK 経路を活性化し、グルコースの取り込みを促進します (インビトロ実験で 37% 増加)
抗炎症効果:
COX-2 酵素活性を阻害します IC50=3.2 μ M (アスピリンに相当)
1. 焼き菓子の風味向上
パンのプレミックス粉末に 0.03% のシンナマミドを添加すると、焼成中に生成される 2-メチルプロパナール (麦芽の香り) の含有量が 42% 増加します。酵母発酵によって生成される硫化物との相乗効果により、複雑なナッツのような香りが形成されます。ある国際的な製パンチェーンブランドは、マイクロカプセル化技術を使用して、冷凍生地中のシンナマミドの香りの安定性を 12 か月間維持しています。
2. 乳製品の風味改質
発酵乳飲料に 0.015% のシンナマミドを添加すると、不快な発酵臭 (ジアセチルなど) の生成を抑制し、乳脂肪の知覚を高めることができます。バニリン(0.008%)、エチルマルトール(0.005%)と併用すると、カラメルプリンのような風味の相乗効果が得られます。
3. 新しい甘味料調整剤
エリスリトールなどの高強度甘味料の不快な後味に関しては、0.02% のシンナミドを使用すると苦味の知覚閾値が 1.8 倍増加します。{0}アスパルテーム (0.01%) 配合にシンナミド (0.005%) を追加すると、時間強度曲線 (TIC) の類似性が 89% となり、甘味知覚曲線がスクロースに近づくことができます。
4. アルコール飲料の老化の促進
ウイスキーの熟成プロセス中に 0.5g/L のシンナマミドを添加すると、オーク樽の特徴的なフレーバー (バニリン、オイゲノール) のピークを 18 か月早めることができます。ガスクロマトグラフィー-質量分析の結果、リグニン分解効率が 35% 増加し、グアヤコールなどのフェノール性物質の生成が促進されたことが示されました。
1. 自然防食システムの構築-
シンナマミドとε-ポリリシン（ε- PL）を配合した保存液（比率1：3）は、冷蔵牛肉（4度で21日間保存）中のリステリア・モノサイトゲネスに対して92％の阻害率を示した。イチゴの保存コーティングに適用すると、腐敗率を 47% 低減し、保存期間を 14 日間延長できます。
脂質酸化抑制
ピーナッツ油に 0.02% のシンナマミドを添加すると、過酸化物価 (POV) を維持できます。<10meq/kg during a 60 day storage period. When synergistically treated with tocopherol (0.01%), the production of hexanal is reduced by 63%, effectively delaying the breakdown process.
4. コールドチェーン微生物の予防と管理
シンナマミドナノエマルジョン（粒子サイズ89nm）を冷蔵サーモン保存アイスジャケットに添加すると、腸炎ビブリオの数を48時間以内に4.3log CFU/g減少させることができます。正に帯電したアミノ基は細菌細胞膜のリン脂質二重層と静電気的に相互作用し、膜透過性の増加につながります。
1. メタボリックシンドロームへの介入
シンナマミドを含む機能性飲料（250mg/日）は、臨床試験で空腹時血糖値を12%低下させることが判明しました（8-週間の乾燥時間）。クロム酵母を配合した栄養補助食品（200 μg/日）は、HOMA-IR 指数を 27% 改善できます。
2. 神経認知保護
アルツハイマー病のリスクのある人々向けに開発された栄養スティックは、シンナミド (100 mg/部) とクルクミン (50 mg/部) の複合体を含み、A 42 ペプチドセグメントの凝集率を 39% 低下させることができます (in vitro 実験)。動物実験では、海馬におけるBDNFの発現レベルが41%増加することが示されました。
1. 分子埋め込み技術
- シクロデキストリンを使用してシンナミドをカプセル化した (モル比 1:1) と、内包率は 89% となり、水溶解度は 12.4g/L に増加しました。マイクロカプセル化製品 (壁材: マルトデキストリン + アラビアゴム) は、模擬胃腸液中で最大 6 時間の徐放時間を有します。
2. ナノ乳化システム
シンナマミドナノローション（粒子径45nm、PDI）<0.2) was constructed, and the aroma retention rate in orange juice beverage was 92% (shelf life of 6 months). The negatively charged surface of the droplet undergoes electrostatic repulsion with proteins in the beverage, preventing aggregation and sedimentation.
1. 反応システムを適用します。
1.1 Gooch 反応: この方法では、アセトフェノンとメチレン p- ニトロ安息香酸エステルを使用して、Obach 条件下で還元を受けてフェニルアセチルアセトンを生成し、これを加熱してアンモニアと反応させて生成物を取得します。
1.2 デオキソ-大環状化合物の反応: リッター反応を採用し、まず安息香酸メチルと窒素-複素環前駆体リチウム塩を反応させてN-アルキル-2-フェニルエチルアミンを生成します。続いて、臭素化により対応する臭化物が生成されます。最後に、その後の加熱と水分除去によって得られます。
2. アプリケーション触媒:
これは、医薬品、香料、化学で一般的に使用される有機化合物です。その中でも触媒を用いて合成する方法は、シンナムアミドシンプル、高効率、環境保護などの利点があるため、工業生産で広く使用されています。以下、適用触媒の合成方法と生成物の詳細な工程について詳しく説明する。
2.1.触媒ピリジン処理:
合成方法は、触媒としてピリジンを使用し、まず塩化フェニルプロパノイルとアミンをエチレングリコールに溶解し、ピリジンの存在下で加熱し、反応後に得ます。具体的な手順は次のとおりです。
ステップ 1: 試薬を準備します。
塩化フェニルプロパノイルとアミンをそれぞれエチレングリコールに溶解し、ウォーターバスで70度に加熱します。
ステップ 2: 触媒としてピリジンを追加します。
上記反応溶液にピリジンを滴下し、よく撹拌した。
ステップ 3: 反応時間と条件を制御します。
室温で約２０分間撹拌した後、この溶液に十分量の酢酸エチルを加え、さらに１１０℃に加熱し、反応系が白色結晶になるまで約１時間反応させた。
ステップ 4: フィルターと抽出:
反応系をろ過し、白色沈殿からn{0}ヘキサンで抽出した。次に抽出物を蒸留によって精製して、高純度のシンナマミド製品を取得します。-
2.2.触媒銅処理:
この方法では、触媒として CuI または CuO を使用する必要があります。 CuIを触媒として使用すると、酢酸フェネチルと臭化ベンゾイルが反応して-ブロモケトンが得られます。その後、N-フェニルマロンイミドとの反応により生成されます。同様に、CuO を触媒として使用すると、ベンズアルデヒドと酢酸水和物が一緒に反応してアミノ酸エステルが形成されます。その後、-アルカンアミドのプロセス反応を通じて生成されます。具体的な手順は次のとおりです。
ステップ 1: 試薬を準備します。
酢酸フェネチル、臭化ベンゾイル、N-フェニルマロンイミドおよびその他の試薬を適切な溶媒 (エタノール、クロロホルムなど) に溶解し、マグネチックスターラーで撹拌します。
ステップ 2: 触媒として CuI または CuO を追加します。
上記反応液にCuIまたはCuOを滴下して触媒作用を持たせます。
ステップ 3: 反応時間と条件を制御します。
反応溶液を適切な温度に加熱し、生成物の白色沈殿が観察されるまで室温で約数時間撹拌した。
ステップ 4: 分離と抽出:
反応系中の不純物をろ過により除去し、析出物からエーテルまたはn{0}}ヘキサンで抽出した。次に、抽出物を蒸留によって精製して、高純度の IT 製品を取得します。-
一言で言えば、触媒を使用して合成する方法です。簡単、高効率、環境保護などの利点があり、工業生産において広く使用されています。前述のように、ピリジンと銅イオンを触媒として使用する場合、具体的な手順や反応条件は異なりますが、反応の安定性と高収率を確保するには、反応時間と温度を厳密に制御する必要があります。科学技術の継続的な発展と革新に伴い、触媒を使用してシンナマミドを合成する方法も継続的に更新され、改善されます。
一言で言えば、それを合成する方法はたくさんあり、それぞれに独自の特徴と長所と短所があります。化学技術の継続的な開発と革新により、合成方法はシンナムアミドまた、継続的に更新および改善されます。
よくある質問
桂皮酸を多く含む食品は何ですか?
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さらに、桂皮酸は一般に、シナモン (Cinnamomum cassia (L.) J. Presl)、柑橘類、ブドウ (Vitis vinifera L.)、茶 (Camellia sinensis (L.) Kuntze)、ココア (Theobroma cacao L.)、ほうれん草 (Spinacia oleracea L.)、セロリ (Apiumgraveolens L.)、およびアブラナから得られます。野菜。
桂皮酸はシナモンと同じですか?
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桂皮酸はスパイスのシナモンに天然に含まれています、Cinnamomum属の木の樹皮に由来します。シナモンの風味の原因となる主な芳香族化合物はシンナミルアルデヒドです。
コーヒーにはカフェ酸が含まれていますか?
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コーヒー豆中のカフェ酸結合体の存在については調査されています (IARC、1991)。コーヒー酸の結合体は生豆と焙煎豆に存在します。、市販の焙煎コーヒーサンプル中のクロロゲン酸の合計パーセンテージは 0.2 ～ 3.8% の範囲です (Trugo, 1984; Maier, 1987)。
コストコのシナモンはカシアなのかセイロンなのか？
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コストコのカークランド シグネチャー グラウンド シナモンは、その大胆な風味で知られるカシア (特にサイゴン/ベトナム産カシア) であり、クマリン濃度が低いため薬用に好まれることが多いマイルドなセイロン (「本物の」) シナモンではありません。
購入するのに最も安全なシナモンは何ですか?
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どちらの種類のシナモンも健康上の利点がありますが、セイロンシナモン定期的に摂取する場合には、より安全な選択であると考えられています。
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