5-クロロサリチルアルデヒド CAS 635-93-8

(1) 抗菌薬の合成
この物質は、抗菌剤の合成における重要な中間体です。たとえば、アミン化合物との縮合反応により、広域スペクトルの抗菌活性を持つシッフ塩基化合物を生成できます。-研究では、塩素原子の導入により分子の親油性が強化され、細菌の細胞膜に浸透しやすくなり、細菌の代謝経路が妨害されやすくなることが示されています。特許WO2019/054328は、黄色ブドウ球菌に対して0.5μg/mLという低い阻害濃度を有する、5-クロロサリチルアルデヒド構造を含むキノロン誘導体を報告している。

(2) 抗炎症薬の研究開発-
この化合物は、非ステロイド性抗炎症薬（NSAID）の合成の前駆体として機能します。{0}そのアルデヒド基はアミノ酢酸などの活性基と反応して、シクロオキシゲナーゼ-2 (COX-2) 阻害活性を持つ分子骨格を形成します。前臨床研究では、そのような誘導体が炎症因子TNF-およびIL-6の発現レベルを大幅に低下させることができることが示されています。

(3) 抗腫瘍薬の設計
構築に関与する金属錯体は、潜在的な抗腫瘍活性を示します。{0}銅 (II) と形成された複合体は、腫瘍細胞のアポトーシスを誘導し、血管新生を阻害することによってその効果を発揮します。 in vitro 実験では、HeLa 細胞に対する複合体の IC50 値が 8.2 μM であり、正常細胞に対する毒性が低いことが示されました。
抗ウイルス研究
(4)最近の研究 (J. Med. Chem., 2022, 65 (8)): 5632-5640) では、5-クロロサリチルアルデヒド誘導体が SARS CoV-2 メイン プロテアーゼ (Mpro) の活性を阻害できることが判明し、抗 COVID-19 薬の開発に新たな方向性をもたらしました。

(1) 殺菌剤の開発
ベンゾイル系殺菌剤の重要な中間体である 5-クロロサリチルアルデヒドは、さまざまな置換基を導入することにより、灰色かび病やうどんこ病に対する高効率の新しい殺菌剤を合成できます。たとえば、ドイツのバイエル AG によって開発された Fluxapyroxad は、同様の構造単位を含み、EC50 値は 0.1 ～ 1.0 mg/L です。
(3) 殺虫剤相乗剤
ピレスロイド系殺虫剤の相乗剤として、5-クロロサリチルアルデヒドのアルデヒド基は殺虫剤分子と分子間水素結合を形成し、光分解速度を遅らせることができます。野外実験では、この強化剤を添加すると殺虫剤の有効期間を 28 日以上延長できることが示されています。

(1) 機能性色素の合成
この物質とアニリン化合物が縮合して生成されるアゾ染料は、耐光性、洗濯堅牢性に優れています。たとえば、CI Reactive Red 195 にはこの構造単位が含まれており、その染色された生地は 200 時間日光にさらした後でも 4 ～ 5 レベルの色堅牢度を保持しています。

(2) 蛍光プローブの構築
そのヒドロキシル原子と塩素原子の相乗効果により、関連する誘導体は紫外光 (λ em=525 nm) の下で強い緑色の蛍光を示します。認識基を修飾することで、Fe 3 ⁺ や Cu 2 ⁺ などの金属イオンに対する選択性が高く、検出限界が nM までの蛍光センサーを調製できます。
(3) 感熱変色材
クリスタルバイオレットラクトンなどの電子供与体と組み合わせることで、可逆的なサーモクロミック材料を調製できます。温度変化により分子間電荷移動が誘発され、無色と青紫の間で可逆的な色変化が実現され、インテリジェントパッケージングの分野に応用されています。

(2) 食品調味料
食品グレードのスパイスとして、その塩素化誘導体は自然なナッツの香りを模倣することができ、焼き菓子や乳製品の風味付けに使用されます。欧州食品安全機関 (EFSA) は、特定の食品における使用制限 (5 mg/kg 以下) を承認しました。
(3) 抗酸化物質の開発
そのフェノール性ヒドロキシル構造により抗酸化活性が与えられ、ビタミン E と組み合わせると食用油の酸化安定性を大幅に高めることができます。研究によると、この酸化防止剤を 0.02% 添加すると、大豆油の保存期間を 60% 延長できることが示されています。

(1) スペクトル分析試薬
紫外可視分光光度法の発色試薬として、そのアルデヒド基はアミノ酸などの第一級アミンと反応してシッフ塩基を形成します。シッフ塩基は、λ max=430 nm で特徴的な吸収を持ち、検出感度は 0.1 μ g/mL です。
(2) クロマトグラフ固定相
化学結合技術を利用してシリカゲル表面に固定することで、塩素系有機化合物の選択性の高いガスクロマトグラフィー用固定相を調製できます。塩素化ベンゼン化合物を分離する場合、理論上のトレイ数は 5000/m を超えます。

(3) 電気化学センサー
ガラス状炭素電極の表面を修飾することで、ドーパミンに対する感度が高い電気化学センサーを構築できます。 pH 7.0 では、検出線形範囲は 1.0 × 10 -7 ～ 1.0 × 10 -4 M で、強力な抗干渉能力があります。-。

(2)光触媒分解
半導体光触媒の改質剤として、可視光領域における TiO 2 などの材料の吸収を高めることができます。研究により、TiO 2 で修飾するとメチレンブルーの分解速度定数が 3.8 倍増加することが示されています。
(3) 大気汚染物質の検出
オゾンとの反応によって生成される蛍光生成物は、大気中の O3 濃度のリアルタイム監視に使用できます。{0}試作したポータブル検出器はppbレベルの検出精度を達成した。

(1) エネルギー貯蔵材料
As an electrolyte additive for lithium-ion batteries, its chlorinated structure can improve the stability of SEI film and extend the battery cycle life to over 1500 times (capacity retention rate>80%).
(2) 3Dプリント用素材
感光性樹脂とブレンドすることで、自己修復機能を備えた 3D プリント材料を作成できます。-動的アルデヒド架橋ネットワークにより、材料は損傷後 24 時間以内にその機械的特性の 85% を回復できます。

(3) 生体イメージングプローブ
蛍光基を標識することにより、ミトコンドリアをターゲットとする生物学的イメージング プローブを構築できます。細胞実験では、生細胞におけるミトコンドリア膜電位の変化に対するプローブの応答時間が 2 ～ 5 秒であることが示されました。

ラクトン型フォトクロミック化合物では、塩素原子の電子効果により光異性化反応の速度と量子収率を制御できます。たとえば、5-塩素化誘導体の光応答速度は、非置換系よりも 20% 速くなります。これは、塩素原子による分子軌道エネルギー準位の制御によるものです。

抗菌薬の設計では、塩素原子の電子吸引効果により、分子と細菌酵素の活性中心間の相互作用が強化されます。{0}たとえば、黄色ブドウ球菌に対する 5-クロロサリチルアルデヒド アミジノ尿素複合体の阻害活性 (MIC=8 ug/mL) は、非置換系 (MIC=16 ug/mL) の 2 倍です。