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2-クロロ-5-チオフェンカルボキシアルデヒド注目に値するのは、チオフェン環の電子非局在化系が塩素原子の電子吸引効果とアルデヒド基の電子受容特性-によって共同影響を受け、その結果、重大な電子非対称性を持つ剛直な平面構造が得られるという事実です。
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化学式 |
C5H3ClOS |
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正確な質量 |
146 |
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分子量 |
147 |
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m/z |
146 (100.0%), 148 (32.0%), 147 (5.4%), 148 (4.5%), 149 (1.7%), 150 (1.4%) |
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元素分析 |
C、40.97; H、2.06; Cl、24.18;ああ、10.91; S、21.87 |
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2-クロロ-5-チオフェンカルボキシアルデヒドは、ライフサイエンス関連研究の生体材料または有機化合物として使用できる生化学試薬です。
医薬化学の分野では
1. 抗腫瘍薬の合成-この化合物は、さまざまな抗腫瘍候補薬を調製するための重要な中間体として機能します。-アミン化合物と縮合反応を起こしてチオフェン-含有シッフ塩基誘導体を効率的に構築できます。これらの誘導体は、乳がんの MCF-7 や子宮頸がんの HeLa 細胞など、いくつかの一般的なヒトがん細胞株に対して顕著な阻害効果を示し、さらなる抗腫瘍薬開発の可能性を秘めています。
例：
化合物 A の合成: エタノール中で還流下で p- アミノベンゼンスルホンアミドと反応して、HepG2 細胞に対する IC50 値が 2.1 μM のシッフ塩基生成物を生成します。作用機序: 塩素原子の導入により分子の親油性が強化され、細胞膜への薬物の浸透が促進されます。アルデヒド基とアミノ基によって形成されるイミン結合は、腫瘍関連キナーゼ (EGFR など) の活性部位に結合し、シグナル伝達を阻害します。
2. 抗菌剤の開発
また、チオフェン ベースの抗菌剤を合成するための重要な前駆体としても使用できます。{0}}アルデヒド基をヒドロキシメチル基に還元し、スルホニル化反応を行うことにより、一連のチオフェンスルホネート化合物を得ることができる。これらの化合物は通常、グラム陽性菌とグラム陰性菌の両方に対して広域スペクトルの抗菌活性を示し、新規抗菌剤研究に貴重な構造プラットフォームを提供します。-
例：
化合物 B の合成: 5-クロロチオフェン-2-アルデヒドを NaBH 4 によりアルコールに還元し、次いで塩化ベンゼンスルホニルと反応させる。本製品の黄色ブドウ球菌に対するMIC値は4μg/mLです。
利点: 塩素原子の存在により、グラム陽性菌の細胞壁における化合物の蓄積効率が高まります。
3. 抗炎症薬の設計
アルデヒド基の酸化特性を利用することで、シクロオキシゲナーゼ 2 (COX-2) の阻害剤としてカルボン酸誘導体に変換できます。
例：
化合物 C の合成: この物質はジョーンズによってカルボン酸に酸化され、次にアミノピリジン化合物でアミド化されます。カラギーナン誘発マウス足腫脹モデルにおける本製品の阻害率は 68% です。
材料科学分野
1. 導電性高分子モノマー
2-クロロ-5-チオフェンカルボキシアルデヒドは、電気化学重合により機能性導電性ポリマーを調製するためのモノマーとして使用でき、得られたポリマーは有機電界効果トランジスタ（OFET）やさまざまなセンサーデバイスに応用できます。
例: ポリマー D の合成: 三フッ化ホウ素エーテル溶液中で電気化学重合を実行し、ポリ (5-クロロチエノ-2-ホルムアルデヒド) を取得します。このポリマーの導電率は 0.1 S/cm で、検出限界が 5 ppm と低いアンモニア ガス センサーの製造に特に適しています。
メカニズム: 構造内のアルデヒド基は電子受容体として機能し、チオフェン環の共役系と分子内電荷移動錯体を形成することができ、これによりポリマーのキャリア移動度が効果的に強化され、導電性能が向上します。
2. 太陽電池材料の改質
この化合物は、色素増感太陽電池（DSSC）の増感剤として機能します。{0}分子構造内の塩素原子の電子吸引効果により、色素のエネルギー準位を効果的に制御することができ、それにより太陽電池の開放電圧が増加し、光電変換性能が向上します。
例: 色素 E の合成: 2-クロロ-5-チオフェンカルボキシアルデヒドは、薗頭カップリング反応を通じてピリジン ルテニウム錯体に結合します。この色素を用いて作製した色素増感太陽電池は、8.2%の光電変換効率(PCE)を達成した。
利点: 分子内の塩素置換により色素の HOMO エネルギーレベルが低下し、太陽電池システム内の電子の再結合が減少し、セルの安定性が大幅に向上します。
3. 機能性高分子架橋剤
2-クロロ-5-チオフェンカルボキシアルデヒドのアルデヒド基は、他のポリマーのアミノ基やヒドロキシル基などの官能基と縮合反応を起こすことができるため、優れた性能を備えた架橋吸着材料の調製に役立ちます。
例: 樹脂 F の合成: 2- クロロ-5-チオフェンカルボキシアルデヒドを酸性条件下でキトサンと架橋します。得られた架橋樹脂は、Cr (VI) イオンに対する強力な吸着能力を有し、125 mg/g に達し、従来の吸着材料よりも大幅に優れています。
有機合成中間体
1. 複素環化合物の構築
天然物の全合成を目的としたパール・ノア反応によるチエノ[3,2-b]チオフェン化合物の合成。
例：
化合物 G の合成: 酢酸中でチオアセトアミドと反応して、特定の海洋天然物に存在するチエノチオフェン骨格を形成します。
2. アルファ、- 不飽和化合物前駆体
ウィッティヒ反応またはクネーフェナーゲル縮合に参加して、プロスタグランジン類似体の合成用の共役アルデヒドを生成します。
例：
化合物 H の合成: ホスホサリドと反応させた後、ディールス アルダー環状付加反応によってプロスタグランジン E 1 の中心骨格が構築されます。
3. キラル触媒リガンド
アルデヒドはキラルアミンと縮合して C 2 対称軸を持つ配位子を形成することができ、これは不斉触媒作用に使用されます。
例：
配位子 I の合成: (1R, 2R) - シクロヘキサンジアミンとの縮合により、ヘンリー反応で ee 値が 95% の銅錯体が得られました。
農薬化学分野
1. 殺虫剤相乗剤
ピレスロイド系殺虫剤の効果的な相乗剤として作用します。その主なメカニズムは、昆虫のチトクロム P450 酵素の代謝活性を阻害し、それによって標的生物内での殺虫剤の分解を遅らせ、殺虫効果を高めることです。たとえば、相乗剤 J の合成プロセスでは、2-クロロ-5-チオフェンカルボキシアルデヒドは最初にピペラジンと反応して中間構造を形成します。この中間体をシペルメトリンと配合すると、殺虫剤の毒性が大幅に向上し、LD₅0 値が約 40% 低下します。
2. 殺菌剤の構造修飾
チオフェン環と塩素原子を殺菌剤分子に導入することにより、化合物の親油性と生物学的標的を効果的に改善することができ、分子が細胞膜を透過して病原性真菌に対してより効率的に作用するのに役立ちます。たとえば、殺菌剤 K の合成では、2-クロロ-5-チオフェンカルボキシアルデヒドがスプライシングされ、トリアゾール環で修飾されます。得られた化合物は優れた抗真菌活性を示し、EC50 値は 0.3 ug/mL です。マグナポルテ・オリゼ（いもち病菌）。
分析化学の応用
1. 蛍光プローブの標識
アルデヒド基は、タンパク質または DNA を蛍光標識するために生体分子のアミノ基と反応できます。
例：
プローブ L の合成: フルオレセイン イソチオシアネート (FITC) と結合し、ウシ血清アルブミン (BSA) で標識することに成功し、蛍光量子収量が 3 倍増加しました。
2. 電気化学センサー
重合薄膜修飾電極は、Hg 2 ⁺ などの重金属イオンに対して高い選択性を示します。
例：
センサー M の準備: ガラス状炭素電極の表面上での 5-クロロチオフェン-2-アルデヒドの電気重合。Hg 2 ⁺ に対して 1 ～ 100 nM の線形応答範囲。
文献報告によると、チオフェンホルムアルデヒドの合成方法には主に以下のルートが含まれます。
(1) 5-クロロチオフェン DMF、原料として三塩化リン。このプロセスの原料価格は安く、プロセスは成熟しており、収率は70％以上に達します。現在、工業生産において採用されている主要なプロセスルートです。しかし、オキシ塩化リンによる廃水量は多く、環境圧力も高く、処理コストも高いため、排水量が多く、処理コストが高くつく。
(2) 塩化チエノホルミルから調製。このルートで使用される原料は特定の酸化ナトリウムアルミニウムですが、これは高価であり、製品収率も低いため、
(3) チオフェンメタノールから出発。このルートでは触媒 Ru が使用されますが、比較的高価で生成物の収率も低くなります。
（４）原料としてチオフェンギ酸を使用する。このルートの収率は高くなく、反応に使用される触媒は比較的高価です。
(5) チオフェンは固体ホスゲンを用いて 1 ステップで合成されます。報告によると、このルートは収率が高いですが、固体光では溶解に適切な溶媒を使用する必要があり、後処理には溶媒処理が必要です。
著者は、ホスゲンガスである5-クロロチオフェンを直接使用し、少量の相間移動触媒を導入して目的生成物を一段階で合成し、蒸留塔での水蒸気蒸留と減圧蒸留により含有量99%を超えるチオフェンホルムアルデヒドを得た。このプロセスは操作が簡単で、収率が高く、製造コストが低く、溶剤を使用せず、廃水が少ないため、工業生産に適しています。合成反応式を次の図に示します。
実験的操作:
方法 1:
250 mL 反応フラスコに 1 mol/L 5-クロロチオフェン、1.2 mol/L LDMF、および触媒 1 g を加え、撹拌し、温度を 50 ～ 55 度に上げます。ガスホスゲンを 40 g/h で均等に導入し、2.5 時間後に中央制御分析用にサンプルを採取します。ガススペクトル面積正規化法を使用して、チオフェン含有量が 1% 未満になるまでチオフェンとチオフェン ホルムアルデヒドの含有率を分析します。ホスゲンの導入を停止し、窒素ガスに切り替えて過剰なホスゲンを除去します。 ２時間後、３０度以下に冷却し、冷水１００ｍＬを加え、０．５時間撹拌し、水蒸気蒸留に切り替えて有機相を分離する。真空蒸留用の蒸留塔を使用して、含有率 99% を超え、収率 90% を超えるチオフェン ホルムアルデヒド製品を取得します。
方法 2:
まず、チオフェンを反応容器の上部から添加する。2-クロロ-5-チオフェンカルボキシアルデヒド反応容器の底からDMFが入ります。 ＤＭＦ：５－クロロチオフェン：ホスゲンのモル比は２：３：１であり、５－クロロチオフェン：ＤＭＦのモル比は１：２である。さらに、ホスゲンも反応容器の底部に入るはずです。反応容器内で使用する場合は温度管理に注意し、通常は60度以内とする。反応後、排ガスは反応容器の上部から凝縮装置に入ります。凝縮装置の主な機能は凍結して捕捉することであり、生成物は反応容器の上面から溢れ、継続的にエナメル容器に入ります。操作中は、エナメル容器の温度の維持に注意を払う必要があります。一般に、琺瑯容器の温度の標準要件は 40 度以内です。 〜60度の間。
混合装置の電源を入れ、同時にホーローケトルの底に窒素を吹き込んでガスを追い出します。ホスゲンは除去された後、塩化水素と接触し、スチールライニングされたガラスパイプラインを通ってアルカリ洗浄工程に送られ、吸収処理されます。ホーロー釜内の生成物を製造基準と仕様に従って蒸留釜の内部に移し、蒸留釜内の温度を科学的に制御して留分を回収します。蒸留温度は 198 度に制御する必要があり、留分を集めて温度が室温と一致するまで冷却する必要があります。水洗、乾燥後、チオフェンホルムアルデヒドが得られます。
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