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4-クロロ-3-ニトロトルエン淡黄色から褐色がかった黄色の透明な液体で、塩素およびニトロ官能基による独特の臭気があります。水には溶けにくいですが、アルコールやエーテルには溶けます。その分子骨格は平面的なベンゼン環構造を採用しており、塩素置換基とニトロ置換基が同一平面上にあります。ブルームテックズは、安定したバッチ間品質で高純度の 4-クロロ-3-ニトロトルエンを供給し、学術研究室の研究と大規模な工業生産プロジェクトの両方に信頼できる材料サポートを提供します。
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化学式 |
C7H6ClNO2 |
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正確な質量 |
171 |
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分子量 |
172 |
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m/z |
171 (100.0%), 173 (32.0%), 172 (7.6%), 174 (2.4%) |
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元素分析 |
C、49.00; H、3.52; Cl、20.66; N、8.16;ああ、18.65 |
4-クロロ-3-ニトロトルエンは、医薬品合成における重要な中間体として機能します。そのニトロ部分とクロロ部分は柔軟な機能ハンドルとして機能し、選択的変換を受けて広範囲の薬理学的に活性なフラグメントを組み込むことができます。
ニトロ基の還元: ニトロ基を還元すると、抗生物質、抗炎症薬、染料分子の重要な前駆体である 4-クロロ-3-アミノトルエンが得られます。
芳香族求核置換: クロロ置換基は求核置換を受けやすく、別の官能基を組み込むため、解熱剤や鎮痛剤に存在する複雑な複素環骨格の構築をサポートします。
農薬合成
農薬産業において、この化合物は除草剤、殺虫剤、殺菌剤を製造するための貴重な構成要素です。その良好な反応性により、特定の害虫や雑草に対して設計された有効成分に組み込むことができます。
除草剤前駆体：構造改変により、植物の細胞分裂や光合成を妨害する誘導体が生成され、広葉雑草に対して効果的な防除が可能になります。
殺虫剤中間体：さらなる構造の精緻化により、農作物に被害を与える害虫を抑制する昆虫の神経系を標的とする分子が得られます。
4-クロロ-3-ニトロトルエンは、その安定した芳香族骨格と活性な置換基のおかげで、染料産業において高価値の中間体です。繊維、皮革、紙の着色用のアゾ染料や機能性顔料に広く加工されています。主要なアプリケーションは次のとおりです。
アゾ染料の合成: ジアゾニウム塩と反応して鮮やかな色と優れた耐光堅牢度を備えたアゾ化合物を生成し、天然繊維や合成繊維の染色に最適です。
顔料前駆体: さらなる構造官能化により、コーティング、印刷インキ、プラスチック着色剤に広く応用される、安定性が高く鮮やかな顔料の調製が可能になります。{0}{1}
ポリマーおよび材料科学
ポリマー修飾剤ニトロ基を還元すると架橋剤や鎖延長剤が生成され、ポリマー材料の引張強度や耐衝撃性などの機械的性能が効果的に向上します。たとえば、誘導されたアミン含有中間体をエポキシ樹脂系に導入すると、金属防食保護のために適用されるエポキシコーティングの耐破壊性が向上します。
特殊モノマー反応性のクロロ置換基のおかげで、さまざまなコモノマーと共重合することができます。これにより、カスタム調整可能な熱、電気、光学特性を備えた機能性材料の製造が可能になります。
この化合物のニトロ基は敏感であると同時に爆発的な可能性をもたらしますが、この用途での使用は厳しく規制されています。以下のコンポーネントとして機能する場合があります。
- 高エネルギー材料-：安全性と規制上のハードルは大きいものの、制御された条件下では、正確な爆発特性を必要とする製剤の一部となる可能性があります。
研究開発
学術研究所や産業研究所では、以下の研究のためのモデル化合物です。
- 芳香族置換反応: その反応性パターンは、求電子芳香族置換、求核芳香族置換、および還元機構についての洞察を提供します。
- グリーンケミストリー：より安全で効率的な合成経路を開発する取り組みでは、プロセス最適化のターゲットとしてこの化合物に焦点が当てられることがよくあります。
潤滑油添加剤として
抗酸化作用：優れた抗酸化作用を有し、高温・好気条件下での潤滑油の酸化反応を効果的に抑制します。潤滑油が酸化すると油が劣化し、酸性物質や沈殿物が発生し、潤滑効果や寿命に影響を与えることがあります。 4 クロロ-3-ニトロトルエンを添加すると、潤滑油の抗酸化性能が大幅に向上し、潤滑油の耐用年数が延びます。
耐摩耗性：耐摩耗性に優れており、摩擦面の摩耗を軽減し、装置の稼働効率と耐用年数を向上させることができます。潤滑油に 4 クロロ-3-ニトロトルエンを添加すると、油の耐摩耗性能が向上し、動作中の摩擦と摩耗が減少し、故障率が減少し、機器の耐用年数が向上します。
熱安定性：熱安定性に優れており、高温条件下でも安定した化学的特性を維持できます。潤滑油に4クロロ-3-ニトロトルエンを添加すると、油の熱安定性が向上し、高温条件下でも良好な潤滑性能と寿命を維持できます。
粘度特性：潤滑油の粘度特性に一定の影響を与えます。 4クロロ-3-ニトロトルエンを添加すると、潤滑油の粘度特性が変化し、さまざまな使用環境や作業条件により適したものになります。例えば、高粘度の潤滑油が必要な場合、4クロロ-3-ニトロトルエンを添加すると潤滑油の粘度が高くなり、潤滑効果が向上します。
防錆性：一定の防錆性があり、湿気の多い環境でも機器の錆びを防ぐことができます。潤滑油に4クロロ-3-ニトロトルエンを添加することにより、潤滑油の防錆性能が向上し、過酷な環境下でも良好な防錆効果を維持し、機器の寿命を延ばすことができます。
清浄度：一定の洗浄性能があり、潤滑システム内の汚れや炭素の堆積を除去できます。潤滑油に 4 クロロ-3-ニトロトルエンを添加すると、油の清浄度が向上し、潤滑システムを清浄に保ち、潤滑効率と耐用年数を向上させることができます。
燃料の燃焼性能の向上：有機化合物として高いエネルギー密度と燃焼性能を持っています。燃料に添加すると、燃料の燃焼性能が大幅に向上し、エンジンの出力と効率が向上します。
燃料の酸化安定性の向上：優れた抗酸化性能があり、保管中および使用中の燃料の酸化反応を効果的に抑制し、燃料の耐用年数を延ばします。
エンジンの炭素堆積の削減：燃料の霧化性能を向上させ、燃焼プロセス中に燃料と空気をより完全に混合し、エンジン内の炭素の堆積とコーキングを削減し、エンジンの清浄さと良好な動作状態を維持します。
燃料のオクタン価の向上: 特定のオクタン価を持つと、燃料のアンチノック性能が向上し、燃焼中の振動や騒音が低減され、エンジンの快適性と燃費が向上します。
～に関する初期の研究4-クロロ-3-ニトロトルエンその起源は、研究者が芳香族化合物のニトロおよびクロロ置換反応を研究し始めた 20 世紀半ばに遡ります。{2}}この化合物の合成には通常、p-アセトアミドトルエンのニトロ化、その後のジアゾ化および塩化銅(I)による置換が含まれます。数十年かけて改良されたこの方法は、今でも工業生産の基礎となっています。1970 年代と 1980 年代には、ピレスロイド系殺虫剤や除草剤中間体の前駆体としての役割のため、4-クロロ-3-ニトロトルエンへの関心が高まりました。研究者らは、反応条件を最適化して収率と純度を向上させ、副生成物の生成や環境への影響などの課題に取り組むことに焦点を当てました。
これらの取り組みにより、有害な廃棄物を最小限に抑え、より環境に優しい合成ルートの開発が行われました。1990 年代と 2000 年代には、抗炎症剤や抗菌剤の構成要素として医薬品への応用が拡大しました。{3}この化合物の構造修飾により、生理活性が強化された誘導体が得られ、その薬効についてのさらなる研究が推進されました。安全性と規制に関する考慮事項もその開発を形作りました。この化合物が危険物として分類されたため、厳格な取り扱いプロトコルが必要となり、その毒性学的プロファイルと分解経路に関する研究が促進されました。これらの調査により、より安全な保管と輸送の実践が明らかになり、世界的な化学規制への準拠が確保されました。
今日でも、それは学術上および産業界の関心の対象であり続けており、先端材料および持続可能な化学におけるその応用に関する研究が進行中である。その歴史は、初期の探索的研究から現代の効率重視のプロセスに至るまで、有機合成の広範なトレンドを反映しており、化学製造における有機合成の永続的な関連性を明確に示しています。{{1}
4-クロロ-3-ニトロトルエンは、化学式 C₇H6ClNO₂ および分子量 171.58 を持つ重要な有機化合物です。以下では、その化学的性質を物性、化学的安定性、反応性、溶解性、応用分野の5つの側面から解説します。
物理的特性
4-クロロ-3-ニトロトルエンは、室温では透明な黄色の液体として現れます。いくつかの情報源では、それを黄色の油状の液体であると説明しています。密度は約 1.297 g/cm3 (25 度で)、融点は 7 度、沸点は 260 度 (99.3 kPa 圧力で) または 118 度 (1.47 kPa 圧力で)、引火点は 113.93 度です。これらの物性は、この化合物が室温では比較的安定であるが、高温または低圧下では揮発または分解する可能性があることを示しています。
化学的安定性
4-クロロ-3-ニトロトルエンは、常温常圧下で優れた化学的安定性を示します。ただし、ニトロ (-NO₂) や塩素原子 (-Cl) などの活性官能基が含まれており、特定の条件下で化学反応に関与する可能性があります。たとえば、ニトロ基は強力な電子求引性基であり、ベンゼン環上の電子雲の分布に影響を及ぼし、その反応性を変化させる可能性があります。さらに、塩素原子は潜在的な脱離基でもあり、特定の条件下で他の基に置き換えられる可能性があります。
反応性
硝化反応
4-クロロ-3-ニトロトルエンにはすでに 1 つのニトロ基が含まれていますが、特定の条件下ではさらに硝化が起こり、2 つ目のニトロ基が導入される可能性があります。この反応には通常、強酸（濃硫酸など）と硝酸の存在が必要であり、過剰なニトロ化や爆発を防ぐために反応条件を制御する必要があります。
還元反応
ニトロ基はアミノ基 (-NH₂) に還元できますが、これは有機合成における一般的な反応です。還元反応は通常、金属 (鉄、亜鉛など) と酸 (塩酸など) を使用するか、接触水素化法を使用して実行されます。この製品 (4-クロロ-3-アミノトルエン) は、製薬および染料産業で重要な用途があります。
置換反応
塩素原子を他の基 (ヒドロキシル基、アルコキシル基など) に置き換えて、対応する誘導体を形成することができます。これらの置換反応は通常、特定の触媒と条件下で実行する必要があり、生成物の特性と用途は置換基の種類と位置によって異なります。
溶解性
4-クロロ-3-ニトロトルエンは水には溶けませんが、有機溶媒（アルコールなど）には溶けやすいです。この溶解特性により、有機合成における化合物の取り扱いと分離が容易になります。例えば、抽出および精製プロセスでは、有機溶媒を使用して反応混合物から 4-クロロ-3-ニトロトルエンを抽出し、その後蒸留などの方法でさらに精製できます。
応用分野
4-クロロ-3-ニトロトルエンにはニトロ原子や塩素原子などの活性官能基が存在するため、医薬品、染料、農薬などのさまざまな産業で広範な用途に使用されています。たとえば、解熱鎮痛薬や抗炎症酸などの薬物を合成するための医薬中間体として使用できます。さまざまな有機染料を合成するための染料中間体としても使用できます。さらに、特定の殺虫剤や除草剤などの合成にも利用できます。
参照
[1] スミス、JR;ブラウン、KL p-クロロトルエンの求電子ニトロ化: 4-クロロ-3-ニトロトルエンの調製と異性体分離。Ｊ．Ｏｒｇ．化学。 1977, 42(14), 2426‑2429.
[2] ガルシア、M. Torres、P. 医薬品および農薬開発のためのハロゲノニトロトルエンビルディングブロックの合成有用性。四面体Lett. 2019, 60(34), 151089.
[3] 黄 Q. Liu, Y. 4-クロロ-3-ニトロトルエン由来のアゾ染料前駆体: 合成と色性能評価。染料ピグム。 2021, 191, 109327.
[4] ワン・H. Chen, L. ファインケミカル中間体製造のための 4-クロロ-3-ニトロトルエンの求核芳香族置換。組織プロセス解像度開発者 2023, 27(5), 982‑991.
[5] BenchChem 技術チーム。技術レビュー: 4-クロロ-3-ニトロトルエン (CAS 89-60-1) の特性と産業用途。 BenchChem 技術レポート、2026 年。
よくある質問
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