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4,6-ジクロロピリミジンアゾキシストロビン合成の原料です。アゾキシストロビンの化学名は、(E) 2- [2- [6- (2-シアノフェノキシ) ピリミジン-4-イルオキシ] フェニル] -3-メトキシアクリル酸メチル エステルです。 DCPと略され、化学式はC4H2Cl2N2で、通常は白色の結晶で、保管すると黄褐色に変化します。水には不溶ですが、トルエンなどの溶剤には溶けます。この製品はメトキシアクリレート (ストロビルリン) 系殺菌剤であり、非常に効果的で広範囲に作用します。うどんこ病、さび病、赤枯病、ネット斑点病、べと病、イネいもち病など、ほとんどすべての真菌病（子嚢菌門、担子菌門、鞭毛菌門、半菌門）に対して優れた活性を示します。主に穀物、米、落花生、ブドウ、ジャガイモ、果樹、野菜、コーヒー、芝生などの茎葉散布、種子処理、土壌処理に使用できます。重要な中間体です。ピリミジン化合物の合成用。主にアゾキシストロビンなどのメトキシアクリレート系殺菌剤の合成用に、医薬品および農薬のピリミジン製品の合成に広く使用されています。
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4,6-ジクロロピリミジンは、化学式 C4H2Cl2N2 で、分子量は 148.9781、CAS アクセッション番号は 1193-21-1 です。重要な化学物質です。融点は65～67℃、沸点は176℃、密度は1.493g/cm 3 、引火点は105.12℃と融点は高くありません。
以下に、4,6-ジクロロピリジンの用途について詳しく説明します。
合成スルホンアミド薬
製薬分野における重要な用途の 1 つは、スルホンアミド薬の合成中間体としてです。スルホンアミド薬は抗菌活性を持つ薬剤の一種であり、臨床治療で広く使用されています。特定の化学反応を通じてスルホンアミド 6-メトキシピリミジンなどのスルホンアミド薬に変換でき、細菌感染症の治療に顕著な治療効果をもたらします。
その他の医薬中間体の合成
スルホンアミド医薬以外にも、他の医薬中間体を合成するための原料としても使用できます。二置換ピリミジンの合成のための出発物質は、タンデムアミノ化および鈴木宮浦クロスカップリング反応を通じて得ることができます。これらの二置換ピリミジン化合物は製薬分野で潜在的な応用価値があり、絶えず発生する薬剤耐性の問題に対処するための新薬の開発に使用できます。
新薬の開発に参加する
製薬技術の絶え間ない発展に伴い、製薬分野では新薬の研究開発が重要な課題となっています。その独特な化学構造と生物学的活性により、新薬開発の重要な原料の1つとなっています。 -その化学的特性に関する徹底的な研究を通じて、科学者はより効果が高く副作用が少ない新薬を開発でき、人間の健康に貢献できます。
合成殺菌剤
殺虫剤の分野における主な用途の 1 つは、殺菌剤を合成するための中間体としてです。その中で、メトキシアクリレート系殺菌剤アゾキシストロビンはそれから合成されます。アゾキシストロビンは、広範なスペクトルを持ち、非常に効果的な殺菌剤であり、さまざまな作物の病気に対して顕著な防除効果があります。-アゾキシストロビンを使用することで、農家は作物の収量と品質を効果的に高め、食料安全保障と持続可能な農業の発展を確保できます。
新しい農薬の開発
アゾキシストロビンに加えて、他の新しい農薬の開発にも使用できます。 -その化学的特性に関する徹底的な研究を通じて、科学者は選択性が高く、環境汚染が少ない新しい農薬を開発して、深刻化する農業害虫や病気の問題に対処することができます。これらの新しい農薬は、作物の収量と品質を高めるだけでなく、農薬の使用を減らし、環境汚染を減らすこともできます。
他の分野への応用
ジアリールピリミジンの合成
ジアリルピリミジンの合成にも使用できます。ジアリルピリミジンは、特別な化学的性質と生物活性を持つ化合物の一種であり、材料科学、電子科学、その他の分野で応用できる可能性があります。化学反応特性を利用することで、科学者は特定の構造と特性を持つジアリール ピリミジン化合物を合成することができ、これらの分野の発展に新しい材料と技術サポートを提供します。
有機合成反応に使用される
有機合成反応の原料や触媒としても使用できます。他の化合物との化学反応により、特定の構造や機能をもつ有機化合物が生成されます。これらの有機化合物は化学工業や材料科学などの分野で幅広い応用価値があり、さまざまな化学品や材料の製造に使用できます。
現在報告されている製造方法は、収率と製造コストを考慮して、主に環化部分の原料としてマロン酸ジメチルとナトリウムメトキシドを使用しています。4,6-ジクロロピリミジン既存の技術での合成。しかし、メタノールは人間の健康に非常に有害です。 4,6-ジクロロピリジンの塩素化部分を合成するには多くの方法がありますが、主に 2 つの方法に要約できます。1 つはジホスゲンまたはトリホスゲン法によって得られ、もう 1 つは塩化ホスホリル法によって得られます。
しかし、実際の製造プロセスでは、ホスゲンはリスクが高く、技術的要件が高く、収率や製品品質があまり高くないことが判明しました。塩化リン法による製造では、毒性の強い化学物質であるオキシ塩化リンを使用する必要があり、製造工程において製造事故が発生しやすい。また、廃棄物が大量に発生し、分離が難しく、エネルギー消費量が多いため、非常に危険です。
本発明によって解決される技術的課題は、既存の技術の欠点に対応して、プロセスが簡単で環境に優しい、新たな低コストかつ高収率の4,6-ジクロロピリジンの製造方法を提供することである。{0}{1}
調製方法の最適化
（１）４，６－ジヒドロキシピリミジンの調製：ホルムアミドと無水エタノールを重量比１：３～５で容器に入れる。ホルムアミドとナトリウムエトキシドのモル比が 1:1 ～ 3.5 になるように、ナトリウム エトキシドを再度加えます。 10～40分間かき混ぜ、徐々に温度を70～90度まで上げます。マロン酸ジエチルを一定速度で滴下します。ホルムアミドとマロン酸ジエチルのモル比は２～３．５：１であり、２～５時間かけて滴下し、添加完了後４～８時間還流状態に保つ。絶縁が完了したら、次の反応に使用するために無水エタノールをゆっくり回収します。無水エタノールの回収量が投入量の75%に達したら、水性エタノール受けタンクのバルブを開け、無水エタノール受けタンクのバルブを閉めます。エタノールを水で回収しながら、質量濃度０．５〜３％の塩酸水溶液をゆっくりと添加する。温度が85度に上昇したら、水エタノール受タンクのバルブと蒸気加熱バルブを閉じ、水エタノールを中和、脱水、蒸留して無水エタノールにしてから使用してください。反応液のｐＨが２～６になるまで上記塩酸水溶液を容器に滴下し続ける。 -5〜5度に冷却した後、遠心分離し、乾燥させて4,6-ジヒドロキシピリジンを得る。
（２）４，６−ジクロロピリジンの調製：４，６−ジヒドロキシピリミジン、ジクロロエタン、および塩素化触媒を、１：３〜６：０．００５〜０．０５の重量比で容器に加える。塩素化触媒は無水ホウ酸または活性アルミナです。撹拌を開始し、ゆっくりと温度を上げて還流させます。塩化チオニル貯蔵タンクと排ガス吸収システムのドリップバルブを開き、塩化チオニルを均一に添加します。 ４，６－ジヒドロキシピリミジンと塩化スルホニルのモル比は１：２～４、滴下時間は２～６時間である。滴下終了後、混合物を室温で３～８時間保持し、その後、室温まで冷却する。ジクロロエタン受入タンク、最終製品の結晶化釜、および容器の真空システムを開きます。真空度が -0.095Mpa で安定したら、温度をゆっくりと上げ、ジクロロエタン受入タンクのバルブを開いてジクロロエタンを回収します。ジクロロエタンの回収量が投入量の60%に達したら、完成晶析釜のバルブを開けて撹拌し、ジクロロエタン受入タンクのバルブを閉じてジクロロエタンと完成生成物を回収する。容器の釜の温度が115〜130度に達したら、完成した結晶化釜のバルブを閉じ、蒸留を終了し、容器を冷却します。容器の温度が 30 ～ 40 度に下がったら、蒸留残渣を排出します。完成した結晶化釜を-8～8度に冷却すると、遠心分離と乾燥により4,6-ジクロロピリジン生成物が得られます。次の母液の蒸留に使用されます。
本発明に記載の製造方法の技術スキームのステップ（１）において、ホルムアミドと無水エタノールの好ましい重量比は１：３．５〜４．５である。ホルムアミドとナトリウムエトキシドのモル比は、好ましくは１：１．２〜２．５である。ホルムアミドとマロン酸ジエチルのモル比は、好ましくは２．２〜３：１である。塩酸水溶液の好ましい質量百分率濃度は１〜２％である。反応液のｐＨが４〜５になるまで塩酸水溶液を滴下し、その後冷却することが好ましい。工程（２）において、４，６−ジヒドロキシピリミジン、ジクロロエタンおよび塩素化触媒の重量比は、１：３．５〜５：０．０１〜０．０３が好ましく、４，６−ジヒドロキシピリミジン：塩化チオニルのモル比は、１：２．２〜３．５が好ましい。
既存の技術と比較して、本発明は4,6-ジクロロピリジンの製造における環化部分の原料としてマロン酸ジエチルとナトリウムエトキシドを使用し、溶媒としてエタノールを使用するため、製造中の従業員への危害が少なくなります。 4,6-ジクロロピリジン合成の塩素化部分では塩化スルホニルを原料とし、自社製触媒や独自の分離晶析装置などの主要技術を活用し、塩素化、蒸留、結晶化、乾燥の4段階を経て高品質の4,6-ジクロロピリジンが得られます。原材料は中国に拠点を置き、加工技術は成熟していて信頼性があります。副産物と溶剤はリサイクルして再利用できるため、工場の生産プロセスのリスクが軽減され、製品品質の国際基準が達成されます。本発明の製造方法は、より合理的かつ簡単な工程であり、低コスト、高品質で環境に優しく、工業生産により適したものである。
結論
4,6-ジクロロピリミジンは、医薬品および農薬の重要な分子構成要素です。その中心構造はピリミジン環で構成されており、4 番目と 6 番目の炭素原子のそれぞれに反応性の高い塩素原子が結合しています。この独特の電子分布により、この分子は求核置換反応の理想的なプラットフォームとなります。 2 つの塩素原子は優れた脱離基として機能し、さまざまな求核試薬 (アミン、アルコール、チオアルコールなど) と連続的に制御された置換反応を受けるため、構造的に多様な二-置換、三-置換、さらには四-置換されたピリミジン誘導体を効率的かつモジュール式に構築できます。医薬品開発の分野では、キナーゼ阻害剤、抗ウイルス薬、抗がん剤などの一連の主要な活性化合物のコア足場を合成するために広く使用されています。正確な官能基変換により、生物学的標的に効率的に結合するファーマコフォアを迅速に構築できます。一方、農薬科学においては、効率的な除草剤や殺菌剤を調製するための重要な中間体でもあります。 4,6-ジクロロピリミジンは、化学的安定性と反応性の独創的なバランスと商業的入手可能性の組み合わせにより、現代の精密有機合成、特に複素環化学における揺るぎない基礎の地位を確立しました。
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