4,5-ジメチルチアゾールCAS 3581-91-7

4,5-ジメチルチアゾールは有機化合物で、無色から淡黄色の液体、分子式C5H7NS、水、エタノール、エーテル、ベンゼン、その他の有機溶媒に可溶な石油エーテルに不溶性です。化学試薬および反応中間体として、有機合成反応には幅広い用途があります。食品、医学、農業、化学の分野に幅広いアプリケーションの見通しがあります。

4,5-ジメチルチアゾールは、チアゾールリング構造を含む有機化合物であり、1つの硫黄原子と1つの窒素原子を5つのメンバーの炭素環に埋め込むことによって形成されます。ユニークな化学的特性と生物活性を備えています。このユニークな構造により、4,5-ジメチルチアゾールが多数のフィールドで有意な応用値を示すことができます。

医学の分野での応用

 

4,5-ジメチルチアゾールとその誘導体は抗菌活性を持ち、その作用のメカニズムには主に細菌細胞の構造と機能への干渉が含まれます。一方では、細菌の細胞膜構造を破壊し、細胞膜の透過性を高め、細胞内の物質の漏れを引き起こし、それによって細菌の正常な生理学的機能に影響を与える可能性があります。一方、細菌のタンパク質合成プロセスを妨げる可能性があります。チアゾール環構造は、細菌リボソームに結合したり、mRNAのリボソームへの正しい結合を防ぎたり、ペプチド鎖の伸長と終端に影響を与えたり、細菌タンパク質の合成を阻害し、細菌の増殖と繁殖を阻害する目標を達成します。抗菌薬の発生において、親核構造として4,5-ジメチルチアゾールを伴う多くの化合物が合成され、抗菌活性についてテストされています。たとえば、特定の誘導体は、黄色ブドウ球菌や大腸菌などの一般的な病原体に強い阻害効果を示します。その構造を修正および最適化することにより、抗菌活性と選択性をさらに強化し、人体に対する毒性の副作用を減らし、新しく効率的な抗菌薬を開発して、細菌耐性のますます深刻な問題に対処することができます。

医学の分野での応用

 

4,5-ジメチルチアゾールは、抗腫瘍効果にも一定の可能性があります。その抗腫瘍メカニズムは、腫瘍細胞のアポトーシスの誘導に関連している可能性があります。この化合物は、ミトコンドリアアポトーシス経路やデス受容体アポトーシス経路など、腫瘍細胞内のアポトーシスシグナル伝達経路を活性化できます。ミトコンドリア膜電位の減少を促進し、シトクロムCなどのアポトーシス関連因子を放出し、カスパーゼファミリータンパク質を活性化し、最終的に腫瘍細胞アポトーシスを引き起こす可能性があります。さらに、腫瘍細胞の細胞周期の進行を妨害し、特定の細胞周期段階で停滞させ、腫瘍細胞の無制限の増殖を抑制することにより、腫瘍細胞の増殖と転移を阻害する可能性があります。その抗菌および抗腫瘍効果に加えて、4,5-ジメチルチアゾールは、抗炎症薬および鎮痛薬の発生にも役割を果たす可能性があります。その抗炎症メカニズムは、体内の炎症性シグナル伝達経路を調節し、プロスタグランジンやインターロイキンなどの炎症性因子の産生を減らし、それにより炎症反応を軽減することにより、炎症性メディエーターの放出の阻害に関連している可能性があります。鎮痛の観点から、中枢または末梢神経系の疼痛シグナル伝達経路に作用することにより、痛みのシグナルの伝達を阻害し、鎮痛効果を達成する可能性があります。ただし、これらの分野での研究は比較的不足しており、さらに詳細な調査が必要です。

農薬の分野での適用

 

4,5-ジメチルチアゾールの作用の原理と殺虫剤としてのその誘導体は、主に昆虫の神経系機能を妨げることです。アセチルコリン受容体、ガンマアミノ酪酸受容体などの昆虫の神経伝達物質受容体に作用する可能性があり、神経シグナルの正常な伝達に影響を与えます。たとえば、アセチルコリン受容体に結合した後、アセチルコリンの受容体への正常な結合をブロックし、神経衝撃の閉塞を引き起こし、昆虫の麻痺や痙攣などの症状を引き起こし、最終的には死をもたらします。さらに、昆虫の成長と発達プロセスにも影響を与え、ホルモンのバランスを破壊し、脱皮や変態などのプロセスを阻害する可能性があります。実際の用途では、4,5-ジメチルチアゾール構造を含むいくつかの殺虫剤は、さまざまな農業害虫に良い制御効果があります。たとえば、アブラムシやキャベツの毛虫などの一般的な害虫に対して高い殺虫剤活動を示します。従来の殺虫剤と比較して、一部の新しい誘導体は、より良い選択性と環境への親しみやすさ、非標的生物に対する毒性が低く、生態環境への汚染を減らしています。

農薬の分野での適用

 

4,5-ジメチルチアゾール殺菌剤の殺菌メカニズムは、主に真菌細胞構造と代謝プロセスの破壊を伴います。それは真菌の細胞壁合成を破壊する可能性があり、細胞壁の完全性と安定性に影響を与え、外部環境からの損傷に対して脆弱性細胞を脆弱にします。同時に、真菌の細胞膜機能を妨害し、細胞膜の透過性を変化させ、細胞からの物質の流出につながり、真菌の正常な生理学的代謝に影響を与える可能性があります。さらに、そのような化合物は、真菌の呼吸とエネルギー代謝プロセスを阻害し、真菌の成長と繁殖をブロックする可能性があります。農業生産では、4,5-ジメチルチアゾール殺菌剤を使用して、さまざまな植物真菌疾患を予防および制御します。たとえば、小麦の粉末状のカビやイネ爆風病などに大きなコントロール効果があります。このタイプの殺菌剤を合理的に使用することにより、疾患の拡散と伝播を効果的に制御でき、作物の収量と品質を改善できます。

材料科学の分野での適用

 

4,5-ジメチルチアゾールにはユニークな光電子特性があり、そのチアゾール環構造は特定の波長の光を吸収し、電子遷移を生成し、特定の蛍光および蛍光特性を示すことができます。同時に、化合物は良好な電子伝達特性も有し、電界の作用下で電子を効果的に伝達することができます。これらの光電子特性により、有機光電子材料の分野に潜在的な応用値があります。有機光発光ダイオード（OLED）の開発では、4,5-ジメチルチアゾールとその誘導体は、発光層材料または電子輸送層材料として使用できます。特定の構造を使用して導関数を設計および合成することにより、OLEDデバイスの性能を改善するために、排出色と効率を調整できます。さらに、有機太陽電池では、細胞の光電化効率を改善するための電子受容体材料または界面修飾材料としても機能する場合があります。

材料科学の分野での適用

 

4,5-ジメチルチアゾールは、金属有機フレームワーク材料を構築するためのリガンドとして使用できます。そのチアゾール環の窒素および硫黄原子は、金属イオンと安定した配位結合を形成する可能性があり、それにより、それらを接続して、特定の細孔とトポロジー構造でMOFを形成します。このユニークな構造は、高い特定の表面積と良好な細孔調整可能性などのMOFSの利点を与えます。 4,5-ジメチルチアゾールに基づいて構築されたMOFは、ガス貯蔵、分離、触媒、およびその他の分野に広範なアプリケーションの見通しを持っています。たとえば、ガス貯蔵の観点からは、水素やメタンなどのクリーンエネルギーガスを保管するために使用できます。分離の分野では、二​​酸化炭素や窒素などのガスの選択的分離を達成できます。触媒作用の観点から、さまざまな有機化学反応および環境汚染防止反応の触媒または触媒キャリアとして使用できます。 4,5-ジメチルチアゾールをポリマー材料への添加剤として追加すると、その特性が改善されます。水素結合、ファンデルワールス力などのポリマー鎖と相互作用し、ポリマー鎖の配置と運動状態を変えることができます。この相互作用は、ポリマー材料の熱安定性、機械的特性、および酸化抵抗を改善することができます。

通常、それの合成には多くの方法があり、そのうちの1つは、多段階反応を通じてイソチオシアン酸エチルとアセチルアセトンを合成するために一般的に使用されています。

以下は、この方法の具体的な合成ルートです。

1。酢酸中のイソチオシアン酸エチルとアセチルアセトンの凝縮反応が1-（2-メチルアセトニル）-4-メチルチアゾールを得る。

2.基本条件下で化合物1のn-メチル化反応を基本的な条件下で、1-（2-メチルアセトニル）-4-メチル-N-メチルチアゾールを得る。

3。水素の触媒下での化合物2のアセトンとの還元4,5-ジメチルチアゾール.

4,5-ジメチルチアゾール有機合成で一般的に使用される中間体であり、薬、スパイス、染料、その他の畑で広く使用されています。実験室合成ルートと一般的に使用される合成方法を以下に紹介します。

産物には、チアゾールアルデヒドとホルムアルデヒドの反応を通じて、またはフェニル酢酸と硫化水素の反応による2つの主要な実験室合成方法があります。

方法：チアゾールアルデヒドとホルムアルデヒドの反応を通じて：

1.チアゾールアルデヒドとホルムアルデヒドは、凝縮、酸化、酸溶解反応を受けてそれを得ます。

2.チアゾールアルデヒドとホルムアルデヒドを反応フラスコに加え、一定量の酢酸触媒を加え、スターラーで均等にかき混ぜます。

3.反応ボトルを水浴に入れ、4〜6時間70〜80度加熱します。

4.反応ボトルを取り出し、反応溶液を室温に冷却し、氷河酢酸を加えて、沈殿が現れるまで反応溶液を冷却します。

5.沈殿物はろ過によって得られ、水で洗浄され、その後エタノールに溶解した。

6.アクティブな炭素を追加し、フィルターし、回転蒸気剤で溶媒を取り外して取得します。

4,5-ジメチルチアゾール次の反応性特性があります：

1。電気飼料添加反応：その中の二重結合は、臭素や塩素などの電気性試薬との添加反応を受ける可能性があります。

2。酸化反応：酸素または酸化剤の作用の下で、対応するケトンまたはアルデヒド化合物に酸化できます。

3。塩基触媒反応：アルカリ条件下では、添加反応を起こして、さまざまな官能基を持つ化合物を生成することができます。

4。核酸化置換反応：その中のヘテロサイクル上のN原子は、硫酸ナトリウムや水和物アンモニアなどの求核試薬と置換反応を起こす可能性があります。

5。アルキル化反応：アルカリ条件下でハロゲン化アルキルとアルキル化反応を起こす可能性があります。

結論として、それは特定の反応性を持ち、異なる反応条件下でさまざまな反応を起こす可能性があり、それが有機化合物の合成にその応用の可能性を提供します。

4,5-ジメチルチアゾール特定の化学的特性を持つ不均一な有機化合物です。

1。電気栄養性：その中の二重結合には特定の電気栄養性があり、ハロゲンなどの電気球性試薬と添加反応を起こすことは容易です。

2。底気：その中のヘテロサイクルのN原子は特定の塩基性を持ち、酸と反応して塩を形成することができます。

結論として、それは特定の化学的特性を持ち、異なる反応条件下でさまざまな化学反応を起こす可能性があり、それが有機化合物の合成にその応用の可能性を提供します。

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