2-アミノアセトフェノン CAS 551-93-9
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2-アミノアセトフェノン CAS 551-93-9

2-アミノアセトフェノン CAS 551-93-9

商品コード:BM-2-1-552
CAS番号: 551-93-9
分子式: C8H9NO
分子量:135.16
EINECS 番号: 209-002-8
MDL番号:MFCD00007717
コード: 29223990
Analysis items: HPLC>99.0%、LC-MS
主な市場: 米国、オーストラリア、ブラジル、日本、ドイツ、インドネシア、英国、ニュージーランド、カナダなど。
メーカー: ブルームテック常州工場
技術サービス:研究開発第4部

 

2-アミノアセトフェノンは、ベンゼン環、アミノ基 (- NH ₂)、およびアセチル基 (- COCH ∝) で構成される、独特の化学構造と特性を持つ有機化合物です。ベンゼン環は炭素数6個の環状構造であり、芳香族性を持っています。その上の電子雲の分布により、ベンゼン環に特別な安定性と反応性が与えられます。外観は通常、黄色から茶色の結晶または油状の液体で、エタノール、エーテル、クロロホルムなどの有機溶媒に可溶、水にわずかに溶けます(溶解度約0.5 g/100 mL、20℃)が、酸と塩を形成して水に溶解し、希塩酸または硫酸に可溶で塩を形成します。生物活性、有機合成の中間体として、また環境科学や検出にも使用されます。

Produnct Introduction

化合物の追加情報:

化学式

C8H9NO

正確な質量

135.07

分子量

135.17

m/z

135.07 (100.0%), 136.07 (8.7%)

元素分析

C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84

融点

20度

沸点

85~90度 0.5mmHg(点灯)

密度

25 度で 1.112 g/mL (点灯)

保管条件

2~8度

 

2-Aminoacetophenone CAS 551-93-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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Applications

2-アミノアセトフェノンは重要な有機化合物として、複数の分野で独自の応用価値を実証しています。以下では、医学、化学合成、生物学的試験、香料と化粧品、農業、環境科学、その他の側面におけるその用途について詳しく説明します。

医療分野への応用

疾患診断マーカー
 

これは、緑膿菌感染症の重要な呼吸器バイオマーカーです。嚢胞性線維症 (CF) の患者では、肺緑膿菌感染が非常に一般的であり、この細菌に感染した患者によってこの化合物が吐き出される可能性があります。患者の呼気中の2-アミノアセトフェノンの濃度を検出することにより、緑膿菌感染症の診断に役立ちます。この方法には、非侵襲性、迅速性、高感度などの大きな利点があり、早期診断を達成し、タイムリーな治療措置を講じることができ、患者の予後を改善することができます。細菌培養などの従来の診断方法と比較して、2-アミノアセトフェノンに基づく検出方法は操作が簡単で、複雑なサンプル処理を必要としないため、診断時間が大幅に短縮されます。さらに、この方法は患者の体に非侵襲的であり、再現性が良好であり、特に嚢胞性線維症患者など、状態を長期間監視する必要がある患者に適しています。感染状況の変化をタイムリーに把握し、治療計画を調整することができる。

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

疾患診断マーカー

 

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近年の研究により、代謝性疾患患者の生体サンプルではその含有量が変化する可能性があることが判明しました。たとえば、糖尿病や肥満などの代謝疾患を患っている患者では、代謝経路が障害され、2-アミノアセトフェノンの合成、分解、排泄に異常が生じ、血液、尿、その他の生体サンプル中の濃度が変化する可能性があります。これらのサンプル中の 2-アミノアセトフェノンのレベルをモニタリングすることにより、代謝性疾患の早期診断、疾患評価、治療モニタリングのための新しい指標が提供されることが期待されています。免疫疾患の分野でも、2-アミノアセトフェノンはバイオマーカーとしての可能性を示しています。関節リウマチや全身性エリテマトーデスなどの自己免疫疾患は、その発症に免疫系の異常な活性化が関与しています。研究により、2-アミノアセトフェノンは免疫細胞のシグナル伝達または代謝プロセスに関与している可能性があり、その含有量は疾患の発生および進行中に変化する可能性があることが示されています。患者の体内のこの化合物のレベルを検出することは、免疫疾患の病因をより深く理解し、疾患の診断と治療に対する新しいアイデアを提供するのに役立ちます。

医薬品合成中間体
 

これは、さまざまなアミノグリコシド系抗生物質を合成するための重要な中間体です。アミノグリコシド系抗生物質の合成プロセスでは、2-アミノアセトフェノンのアミノ基やカルボニル基などの活性官能基がさまざまな化学反応に関与します。例えば、アシル化反応により、アミノ基に特定のアシル基を導入し、抗菌活性を有する抗生物質の分子骨格を構築することができる。さらに構造を変更および最適化すると、細菌の細胞壁またはタンパク質合成に対する抗生物質の阻害効果が強化され、抗菌効果が向上し、抗菌スペクトルが拡大し、複数の薬剤耐性株に対して優れた抗菌活性を発揮できるようになります。-アミノグリコシド系抗生物質に加えて、2-アミノアセトフェノンは、βラクタム系抗生物質などの他の種類の抗生物質の合成にも使用できます。 α-ラクタム系抗生物質の合成において、α-ラクタム系抗生物質は側鎖前駆体として機能し、α-ラクタム環と反応して抗菌活性を持つ化合物を形成します。この合成戦略は、新しい抗生物質の開発に豊富な化学的手段を提供し、ますます深刻になる細菌耐性の問題に対処するのに役立ちます。

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医薬品合成中間体

 

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抗腫瘍薬開発のリード化合物として機能します。{0}その独特の化学構造は特定の生物学的活性を与えており、研究者はこれに基づいてその構造を変更および最適化することができます。たとえば、ベンゼン環にさまざまな置換基を導入すると、分子の電子雲の分布と空間構成が変化し、それによって腫瘍細胞標的との結合能力に影響を与えることができます。一部修正2-アミノアセトフェノン誘導体は、腫瘍細胞のシグナル伝達経路に特異的に作用し、腫瘍細胞の増殖、分化、およびアポトーシスのプロセスを妨害し、腫瘍の増殖と転移を阻害します。さらに、2-アミノアセトフェノン誘導体は、相乗的な抗腫瘍効果を発揮するために他の抗腫瘍薬と組み合わせて使用​​することもできます。-化学療法薬や標的療法薬などと組み合わせることで、腫瘍細胞に対する薬剤の殺傷効果を高め、薬剤の投与量を減らし、有毒な副作用を最小限に抑え、患者の耐性と生活の質を改善することができます。

医薬品合成中間体
 

2-アミノアセトフェノンは、心臓血管薬の合成にも特定の用途を持っています。たとえば、降圧効果や抗不整脈効果のある薬物の合成に関与する可能性があります。その分子構造を設計および変更することにより、薬物と心血管系関連受容体との親和性を制御し、薬物の薬物動態特性を改善し、薬物の有効性と安全性を高めることができます。. 2-アミノアセトフェノンは、神経疾患の治療のための合成中間体としても使用できます。抗てんかん薬、抗うつ薬、抗パーキンソン病薬などの薬剤を合成する際、その化学活性を利用して特定の生物活性を持つ分子構造を構築し、神経伝達物質の放出、取り込み、代謝を調節し、神経疾患の治療効果を発揮します。

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

香辛料や化粧品分野への応用

スパイス分野への応用
 

特別な香りがあり、複雑で独特で、ある程度のフルーティーさ、花の香り、そしてほのかにアーモンドのような甘い香りがあります。この混合香りにより、スパイス配合の製品に豊かで繊細な嗅覚体験を加えることができ、他のスパイス成分と組み合わせると、重層的で魅力的な香りを作り出すことができます。香水の配合において、2-アミノアセトフェノンは重要な香り成分として使用できます。バラやジャスミンなどの他の花の香りと組み合わせると、花の香りの甘さと温かさが増し、花の香りがより豊かで長く持続します。柑橘類や桃などのフルーティーなスパイスと組み合わせると、フルーツの香りの新鮮さと自然さが強化され、フルーティーな香りがより鮮やかになります。サンダルウッドやシダーなどのウッディ系の香りと混ぜることで、ウッディ系の香りの柔らかさと深みが増し、より安定したエレガントな香りの雰囲気を作り出します。 2-アミノアセトフェノンは、その独特な化学構造により、複雑なエッセンスの合成における重要な中間体として使用できます。

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スパイス分野への応用

 

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エッセンス産業では、さまざまな官能基の導入や他の化合物との化学反応など、分子構造の修飾や変換を通じて、特定の香りの特徴と持続性を備えたエッセンス分子を合成できます。これらのエッセンス分子は、香水、フレグランススプレー、芳香剤などのさまざまなフレグランス製品に使用でき、フレグランスに対するさまざまな消費者のニーズを満たすことができます。チョコレート製品では、アーモンドに似たナッツのような香りが加わり、チョコレートの風味がより豊かでまろやかになります。フルーツ風味の飲料では、フルーツの甘い香りを高め、飲料の味と魅力を向上させることができます。消費者の食の味の多様化に伴い、2-アミノアセトフェノン食品業界に新しいフレーバーのオプションを提供します。これは、食品メーカーが特別なフレーバーに対するさまざまな消費者グループの好みを満たす革新的で差別化された製品を開発し、食品市場での製品範囲を拡大するのに役立ちます。

化粧品分野への応用
 

化粧品では、2-アミノアセトフェノンは、製品に心地よい香りをもたらす香料成分としてよく使用されます。フェイスクリーム、化粧水、美容液などのスキンケア製品に2-アミノアセトフェノンを適量配合することで、消費者に心地よい香りをもたらし、製品の使用感を向上させることができます。つけた瞬間に独特の香りが漂い、スキンケア製品を使いながら心地よい香りを楽しむことができ、消費者の好感度やロイヤルティを高めることができます。 2-アミノアセトフェノンなどの香料成分を添加することで、さまざまなブランドや化粧品の種類に応じて、パーソナライズされた香りの特徴を作り出すことができます。高級スキンケア製品は、製品の品質と位置付けを反映するために、エレガントで高貴な香りを作り出すことに重点を置いている場合があります。若い消費者をターゲットにした化粧品は、ターゲットの顧客グループを引き付けるために、よりフレッシュで生き生きとした香りを選択する場合があります。このパーソナライズされた香りのデザインは、市場競争で製品を際立たせ、独自のブランド イメージを形成するのに役立ちます。

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化粧品分野への応用

 

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口紅、アイシャドウ、リキッドファンデーションなどの化粧品を使用する際、消費者はその匂いにも注意を払います。 2-アミノアセトフェノンの添加により、化粧品の臭気を改善し、原材料に含まれる潜在的な不快な臭気をマスクし、製品をより快適で快適に使用することができます。例えば、口紅に2-アミノアセトフェノンを適量配合すると、ほのかに香りが漂い、メイクの仕上がりが良くなります。独特の香りはメイクアップ製品のセールスポイントとなり、消費者の注目を集めることができます。消費者が数多くのメイクアップ製品の中から選ぶとき、心地よい香りの製品が興味をそそられることがよくあります。 2-アミノアセトフェノンによって化粧品に与えられる香りは、化粧品の付加価値を高め、市場での競争力を高めることができます。

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主な合成方法
 
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2'-ニトロアセトフェノンの還元法

原理: 2'-ニトロアセトフェノンのニトロ基 (-NO₂) をアミノ基 (-NH₂) に還元します。

条件: 鉄粉/塩酸、接触水素化 (H2/Pd-C)、または水素化ホウ素 (NaBH4) などの一般的に使用される還元剤が使用されます。

特徴:原料が入手しやすいため工業用途に広く使用されているが、過剰な還元や副反応を避けるために還元条件を制御する必要がある。

無水イサト酸と有機金属試薬の反応

原理: 無水イサト酸を CH3Li などの有機金属試薬と反応させて中間体を形成し、その後加水分解して目的の生成物を得る。

条件: 反応は低温 (-78 度)、無水、酸素のない環境で行われます。反応ステップには、冷却、試薬の徐々に添加、および反応物の撹拌が含まれます。

特徴: 高収率ですが、操作条件が厳しいため、小規模な実験室での調製に適しています。-

2-Aminoacetophenone | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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デレピンの反応方法

原理: 2'-ブロモアセトフェノンとヘキサメチレンテトラミンを原料として使用し、第四級アンモニウム塩中間体の加水分解により生成物を得る。

条件: 反応はジエチルエーテル中で行われ、室温で 12 時間撹拌され、その後濾過され、洗浄され、乾燥される。次いで、これを塩酸の30%エタノール溶液とともに3時間還流する。

特徴: 多工程だが原料が比較的入手しやすいため、特定の構造誘導体の合成に適している。

電気化学的酸化法

原理: 酸素雰囲気下で、酸化還元触媒として n-Bu₄NI を使用すると、2'- アミノフェニルアセトンの C(sp3)-H 結合の電気化学的酸化により、インジゴ (イサチン) 誘導体が形成されます。

条件:白金電極、メタノール溶媒を使用し、室温で実施。

特徴: グリーンで環境に優しいですが、製品は誘導体であるため、目的の化合物を得るにはさらに変換する必要があります。

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主要な反応条件と最適化

 

 

温度制御:無水イサト酸法の場合、副反応を防ぐために低温 (-78 度) が必要です。電気化学的方法の場合、エネルギー消費を削減するために室温で行われます。

溶媒の選択:反応の種類に基づいて、ジエチル エーテル、クロロホルム、メタノールなどの極性溶媒または非極性溶媒を選択します。-

触媒と試薬:還元方法には通常、鉄粉、Pd-C、または NaBH₄ が使用されます。電気化学的方法は、n-Bu₄NI 触媒に依存します。

治療後のステップ:{0}クエンチ、抽出、乾燥、濃縮、精製 (真空蒸留やカラムクロマトグラフィーなど) が含まれます。

応用分野と市場の需要

 

 

医薬中間体:抗うつ薬、抗精神病薬、神経保護薬 (AMPA 受容体モジュレーターなど) の合成に使用されます。

香料と染料:フレーバーや染料を合成するための前駆体として、製品に特定の香りや色を与えます。

研究試薬:神経生物学の研究では、グルタミン酸受容体の機能と神経可塑性メカニズムを調査するためのツール薬物として使用されます。

市場動向:神経障害や精神障害に対する医薬品の研究開発の進歩に伴い、市場の需要は着実に増加しており、高純度(99% 以上)の製品に対する需要が高まっています。{0}

安全性と環境保護に関する注意事項

 

 

原材料の毒性:2'-ニトロアセトフェノンや臭化物などの原材料は有毒です。作業はドラフト内で行う必要があります。

廃棄物の処理:反応で生成された廃液は分類して収集し、有害化学物質の仕様に従って取り扱う必要があります。{0}

グリーンケミストリー:電気化学的方法などの新しい方法は、持続可能な開発要件に準拠し、有機溶剤の使用と廃棄物の排出を削減します。

 

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