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2-ホスホノプロピオン酸トリエチル有機リン化合物のクラスに属する化合物です。化学式は C9H21O3P、分子量は 212.23 g/mol です。この無色からわずかに黄色の液体は、独特のリン含有官能基であるホスホン酸エステルを特徴としており、これが独特の化学的特性と用途を与えています。
構造的には、2 位がホスホネート (PO3) 基で置換されたプロピル鎖から構成されます。ホスホネート基は、3 つのエチル (C2H5) 基でさらにエステル化されます。この構造により多用途の反応性が可能となり、合成化学における貴重な中間体となります。
この化合物は通常の条件下では比較的安定ですが、加水分解を受ける可能性があり、対応するアルコールやホスホン酸が生成されます。エーテル、エステル、ケトンなどの有機溶媒には溶けますが、水にはあまり溶けません。
そのユニークな構造により、さまざまな分野で応用されています。農業では、その生物学的活性を利用して、特定の殺虫剤や除草剤を合成するための前駆体として機能します。製薬業界では、特定の生化学経路を標的とする薬剤を調製するための構成要素として使用されます。さらに、材料科学、特に難燃剤やポリマー添加剤の合成におけるその役割は、その産業上の重要性を強調しています。
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化学式 |
C9H19O5P |
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正確な質量 |
238.10 |
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分子量 |
238.22 |
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m/z |
238.10 (100.0%), 239.10 (9.7%), 240.10 (1.0%) |
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元素分析 |
C, 45.38; H, 8.04; O, 33.58; P, 13.00 |
ウィティヒ-ホーナー試薬
これは、よく知られ広く利用されている化学変換である Wittig{0}}Horner 反応における重要な試薬として機能します。-
Wittig-Horner 反応は、アクリル酸とその誘導体の合成において特に重要です。この反応には、アルデヒドまたはケトンとリン-を含む試薬との縮合が含まれます。2-ホスホノプロピオン酸トリエチル、特定の条件下で。反応は通常、中間体の形成を通じて進行し、その後脱離を受けてオレフィン生成物、この場合はアクリル酸または関連化合物が得られます。
Wittig-Horner 反応の多用途性は、広範囲のアルデヒドとケトンを対応するアクリル酸またはオレフィンに変換できることにあります。このため、有機合成、特に特定の官能基と立体化学的配置を持つ化合物の調製において、貴重なツールとなります。
要約すると、Wittig{0}}Horner 反応における重要な試薬としての役割は、アクリル酸および関連化合物の合成におけるその重要性を強調しており、この反応を通じて合成できる有機分子の多様性と複雑さに貢献しています。
ウィティヒについて-ホルナー反応
Wittig-Horner 反応は古典的な Wittig 反応の変形で、主にアルケンの合成に使用されます。従来のウィッティヒ反応で使用されるホスホニウムイリドの代わりに、ホスホネート、具体的には-ホスホネートを使用します。ホスホン酸塩の使用には、調製と取り扱いが容易であること、場合によっては収率が高く立体選択性が高いことなど、いくつかの利点があります。
ホスホネート試薬は通常、事前に調製されます。この試薬には酸素に結合したリン原子が含まれており、酸素は次にアルキル基またはアリール基およびエトキシ基（亜リン酸トリエチルから）に結合します。
塩基（通常、水素化ナトリウム、NaH、またはカリウム tert-ブトキシド、t-BuOK）の存在下で、ホスホン酸塩はアルデヒドまたはケトンと反応します。塩基はホスホン酸塩の - 炭素からプロトンを引き抜き、イリドとして知られる負に帯電した中間体を形成します。
イリドはこの反応における重要な中間体です。もともとリンに結合していた炭素原子にはマイナスの電荷があり、リン原子はプラスに分極しています。
次にイリドは分子内脱離反応を起こし、マイナスに帯電した炭素原子がアルデヒドまたはケトンのカルボニル炭素を攻撃します。これにより、新しい炭素-炭素二重結合が形成され、エトキシ基と対応するアルコール（アルデヒドまたはケトンから）が除去されます。の場合2-ホスホノプロピオン酸トリエチルたとえば、ホルムアルデヒドと反応すると、脱離により副生成物としてアクリル酸とリン酸トリエチルが生成します。
反応が完了した後、反応混合物は典型的に後処理されてオレフィン生成物が単離される。これには、反応の停止、生成物の抽出、蒸留やクロマトグラフィーなどの技術による精製が含まれる場合があります。
合成の意義
穏やかな状況
比較的穏やかな条件下で実行できるため、熱に弱い基材には有益です。{0}
立体選択性
場合によっては、古典的な Wittig 反応と比較して、より高い立体選択性が得られます。
官能基許容差
幅広い官能基を許容し、複雑な分子の合成を可能にします。
試薬調製の容易さ
一般に、ホスホネートはホスホニウムイリドよりも調製および取り扱いが容易です。
アクリル酸および誘導体の合成への応用
ポリマー
これらは、塗料、接着剤、超吸収剤などの製品に含まれるポリアクリレートなどのポリマーの製造に使用されます。
界面活性剤
アクリル酸誘導体は、パーソナルケア製品および産業用途の界面活性剤の製造に使用されます。
架橋剤
これらはさまざまな材料の架橋剤として機能し、機械的特性を強化します。
Wittig{0}}Horner 反応を利用することで、化学者はこれらのアクリル酸誘導体を高収率かつ立体選択性で効率的に合成でき、新しい材料や技術の開発に貢献できます。
ワンポット-ブチロラクトンの化学酵素合成:
-ブチロラクトンは、さまざまな化学物質や医薬品の合成における重要な中間体です。2-ホスホノプロピオン酸トリエチルワンポット化学酵素プロセスで使用して-ブチロラクトンを合成できます。このプロセスは化学的ステップと酵素的ステップを組み合わせたもので、ホスホネートはリン酸化、還元、ラクトン化などの一連の変換を通じてラクトン環形成の前駆体として機能します。
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不斉水素化によるスピロインダンジカルボン酸のエナンチオ選択的合成:
ホスホネート基は、その後の反応、特に不斉水素化の立体選択性に影響を与える可能性があるため、重要です。
不斉水素化の前に、スピロインダン骨格とカルボン酸官能基を組み込むために一連の化学変換を受ける可能性があります。これらの変換には、アリール化、縮合、エステル化反応が含まれる場合があります。
不斉水素化にはキラル触媒が必須です。この触媒は、ジホスフィンまたは単座ホスホルアミダイトなどのキラル配位子と連結されたロジウム、ルテニウム、またはイリジウム錯体であり得る。基板に結合したホスホネート部分はキラル触媒と相互作用し、前駆体に存在するオレフィンまたはその他の不飽和結合の立体選択的還元を誘導する可能性があります。この相互作用は、スピロインダンジカルボン酸の一方のエナンチオマーの形成が他方のエナンチオマーよりも促進され、高いエナンチオ選択性の達成に役立ちます。
立体選択的分子内ディールズ-ハンノキ反応:
のホスホネート基2-ホスホノプロピオン酸トリエチル反応のジエノフィルまたはジエン成分のいずれかを安定化できます。この安定化は通常、ホスホン酸塩の酸素原子の負の電荷密度が隣接する炭素-二重結合の電子的性質に影響を与える電子効果によって生じます。
分子内反応は、反応物が共有結合しているため、分子間反応に比べて立体選択性を本質的によりよく制御できます。この近接性により、反応物を一緒にすることに関連するエントロピー コストが削減され、単一の立体異性体の形成が促進されます。分子内で 6 員環を形成できるため、新しい環が既存の分子骨格にシームレスに統合される複雑な分子構造の構築が可能になります。
場合によっては、反応はルイス酸によって触媒されることがあり、ルイス酸はホスホネート基に配位し、反応部分の電子特性を調節することによって立体選択性をさらに高めることができます。ディールス-アルダー反応は通常、穏やかな条件下で進行するため、幅広い官能基や敏感な基質と適合します。
製品説明
トリエチル-2-ホスファトプロピオネート (CAS 番号 3699-66-9) は、有機合成反応 (ホーナー ワズワース エモンズ反応、ディールス アルダー反応など) や農薬および医薬品中間体の製造で一般的に使用される有機リン化合物です。
急性毒性反応
経口毒性
動物実験では、2-ホスファノプロピオン酸トリエチルには重大な経口毒性があることが示されています。 150グラム未満を摂取すると、致命的または健康に重大な害を及ぼす可能性があります。この毒性メカニズムは、アセチルコリンエステラーゼに対する有機リン化合物の阻害効果に関連している可能性があり、シナプス間隙にアセチルコリンが蓄積し、吐き気、嘔吐、腹痛、下痢などの消化器症状として現れるコリン作動性機能亢進を引き起こし、重篤な場合には呼吸不全、循環不全、さらには死に至ることもあります。
吸入毒性
その蒸気またはエアロゾルを吸入すると、呼吸器への刺激、咳、呼吸困難、胸部圧迫感などの症状を引き起こす可能性があります。高濃度に曝露すると、特にリスクが高い閉鎖空間または換気の悪い環境では、化学性肺炎または肺水腫を引き起こす可能性があります。現時点では、人間が吸入した場合の致死量に関する明確なデータはありませんが、動物実験では、その毒性効果が濃度および曝露時間と正の相関があることが示されています。
皮膚と目の接触
皮膚への刺激: 直接接触すると、皮膚の発赤、かゆみ、発疹、さらには化学火傷を引き起こす可能性があります。長期間または繰り返し暴露すると、乾燥、ひび割れ、薄片状の皮膚を特徴とする接触皮膚炎を引き起こす可能性があります。
目の炎症: 目に飛沫が入ると、目の痛み、流涙、羞明、結膜充血、さらには角膜損傷として現れる重度の刺激を引き起こす可能性があります。適時に洗い流さないと、視覚障害などの後遺症が残る可能性があります。
慢性的および長期的な健康リスク
中枢神経系の抑制
長期間または繰り返し暴露すると、頭痛、めまい、疲労、眠気、集中力の欠如などとして現れる中枢神経系の機能不全を引き起こす可能性があります。高線量の被ばくは、昏睡、けいれん、さらには呼吸中枢の麻痺を引き起こす可能性があります。このメカニズムは、神経伝達物質系に対する有機リン化合物の干渉に関連している可能性があります。
環境および生態学的毒性
2-ホスファノプロピオン酸トリエチルは、加水分解、光分解、その他の経路を通じて環境中で分解される可能性がありますが、その分解生成物 (ホスフィン、一酸化炭素、酸化リンなど) は有毒または刺激性である可能性があります。水域や土壌に大量に排出されると、水生生物（魚類、藻類など）や土壌微生物に毒性を及ぼし、生態系のバランスを崩すおそれがあります。
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