2,6-ジエチルアニリン、CAS 579-66-8、分子式 C10H15N。本品は淡黄色〜赤色の透明な油状液体です。融点 3-4 度、沸点 243 度、25 ℃ (lit.) での相対密度 0.906 g/mL、相対分子量 149.23。水には不溶ですが、エタノール、エーテル、ベンゼン、トルエンなどの有機溶媒には溶けやすい弱アルカリ性の化合物で、強酸と反応して対応する塩を形成したり、酸化剤によって酸化されて対応する酸化生成物を形成したりすることができます。最も重要なアミン物質の 1 つです。この製品は、染料、医薬品、香料、農薬の製造に使用される重要な有機合成中間体です。ガソリンのアンチノック剤としてテトラエチル鉛の代替品として使用できます。また、重要な殺虫剤、染料、医薬品中間体でもあり、アミド系除草剤のメトクロプラミドやブタクロールの原料でもあります。この化合物は、ゴム添加剤や石油化学分野で広く使用されているガソリンのノック防止剤としてテトラエチル鉛の代替品としても使用できます。ただし、2,6-ジエチルアニリンは健康や環境に危険を及ぼす可能性があるため、慎重に取り扱い、人間の健康と環境への影響を最小限に抑えるために適切な安全性と廃棄物管理を実施することが重要です。
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化学式 |
C10H15N |
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正確な質量 |
149 |
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分子量 |
149 |
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m/z |
149 (100.0%), 150 (10.8%) |
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元素分析 |
C, 80.48; H, 10.13; N, 9.39 |
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2,6-ジエチルアニリン(DEA) は、重要な有機合成中間体として、その独特の分子構造と反応性により、農薬、染料、医薬品、ゴム添加剤、石油化学製品、ファインケミカルの分野で幅広い応用価値を示しています。
農薬分野：アミド系除草剤の中核原料
1. 申請の背景
DEA は、クロロアセトアニリド系除草剤、特にアラクロール、ブタクロール、プレティラロールの合成の重要な中間体です。このタイプの除草剤は、雑草の苗のプロテアーゼ活性を阻害し、タンパク質合成を妨げることにより、雑草を効果的に防除します。
2. 具体例
アラクロル
用途: 主にトウモロコシ、大豆、落花生などの乾燥地作物、出芽前の土壌処理、一年生イネ科雑草と一部の広葉雑草の防除に使用されます。-
用量：1ヘクタールあたり1～4kg、4～6週間効果があります。
合成経路：DEAと塩化クロロアセチルを原料として、アシル化反応により有効成分メトクロプラミドを製造します。
利点: 高い選択性、作物の安全性、土壌分解半減期が短い（30～45 日）、環境要件に適合しています。{0}}
ブタクロール
用途：田植え前または活田播種前に、ヒエ・不揃いスゲ等の予防・防除に使用します。
作用機序: 雑草の芽と接触すると、脂質代謝が阻害され、細胞構造の損傷が引き起こされます。
市場での地位: 世界の年間需要は 50,000 トンを超え、水田用除草剤の市場シェアの 12% を占めています。
プレチラクロール
革新ポイント：アセチル構造を含み、稲の安全性を高め、田植えにも使用可能。
技術パラメータ: 純度 95% 以上、融点 38 ～ 40 度、登録用量 600 ～ 900 g/ha。
3. 技術的な利点
DEAによるエチルの導入により、分子の疎水性が強化され、除草剤の植物ワックス層への浸透が向上し、水溶性が低下して作物への農薬被害のリスクが軽減されます。
染料および顔料業界: 高性能色材の主要な中間体-
1. 作用機序
アゾ染料とフタロシアニン顔料の中間体である DEA は、ベンゼン環にアミノ基 (- NH ₂) を持ち、ジアゾ化試薬と反応してジアゾニウム塩を形成し、次にフェノールやナフトールなどのカップリング成分と相互作用して安定な不溶性アゾ染料を形成します。
2. 応用例
アゾ染料の合成
反応例: DEA を低温で亜硝酸ナトリウムでジアゾ化して 2,6- ジエチルベンゼン ジアゾニウム塩を形成し、これを N-フェニル-1,8-ナフタルイミドとカップリングして、耐光性の高い赤色の分散染料を生成します。
性能指標: 染色堅牢度レベル 4 ～ 5、ポリエステルマイクロファイバーの染色に適しています。
フタロシアニン色素の修飾
プロセス革新: 導入2,6-ジエチルアニリンコーティング中の顔料の分散性を向上させるためのフタロシアニン分子の周辺置換基として使用されます。
製品用途: 自動車用塗料 (青相銅フタロシアニン) およびプラスチック着色 (緑相フタロシアニン) に使用され、耐熱性は 300 度までです。
3. 市場価値
世界の染料市場ではアゾ染料が60％以上を占め、DEA関連染料の年間需要は約8万トン。主なサプライヤーにはBASF、Huntsmanなどが含まれます。
製薬分野：医薬品の分子構造修飾の重要な基礎
1. 薬理活性の紹介
DEA のアニリン構造は、さまざまな窒素含有複素環 (キノリンやインドールなど) に変換できます。また、そのエチル置換基は薬物分子の親油性を調節し、薬物の吸収と代謝に影響を与えることができます。
2. 合成例
臭化物プロドラッグ
反応条件: DEA を 40% HBr 水溶液と 0 度で 7 日間反応させ、2,6-ジエチル-4-ブロモアニリンを生成しました (収率 82%)。
用途: 抗生物質の中間体として、臭素原子を導入して抗菌スペクトルを強化します。
アミド系抗炎症薬-
合成経路: DEA とアクリル酸メチルはマイケル付加を経て、塩化アセチルでアセチル化されて、解熱鎮痛作用のある N- (2,6-ジエチルフェニル) アセトアミドが生成されます。
3. 臨床的価値
DEA構造を含む特定の抗てんかん薬は第II相臨床試験に入り、その低水溶性誘導体は効果を最大12時間延長することができる。
ゴムおよび石油化学産業: 多機能添加剤の分子設計
1. ゴム添加剤
硫化促進剤: DEA は二硫化炭素と反応して N- シクロヘキシル-2-ベンゾチアゾール スルホンアミド (CZ) を生成します。これはタイヤゴムの架橋と耐摩耗性の向上に使用されます。
酸化防止剤中間体: フェノールと縮合して高度に障害のあるフェノール系酸化防止剤を生成し、ゴムの老化を遅らせます。
2. エポキシ樹脂硬化剤
反応特性: DEA はエピクロロヒドリンと開環重合してアニリン構造を含む硬化剤を生成し、これにより樹脂のガラス転移温度 (Tg) が 120 度以上に上昇します。
適用事例：風力発電ブレードのコーティングに使用され、耐候性が40％向上。
3. 潤滑油添加剤
極圧剤: DEA 誘導体は、半導体製造における解像度を 0.1 μ m 未満に向上させるためにフォトレジストに使用されます。
精製分野での用途拡大
1. 香辛料産業
芳香固定剤の合成: DEA を - ペンチルシンナムアルデヒドと濃縮して、オリエンタルな風味を持つアニリンベースの芳香を生成し、芳香の保持時間を 3 倍に延長します。
2. 特殊コーティング
耐食性コーティング: DEA は変性ポリアニリンの調製に関与しており、コーティングは 3% NaCl 溶液に 1000 時間浸漬した後でも錆びません。
3. 電子材料
光増感剤: DEA 誘導体は、半導体製造における解像度を 0.1 μ m 未満に向上させるためにフォトレジストに使用されます。
2,6-ジエチルアニリン (DEA) は、重要な有機合成中間体として、農薬、染料、医薬品、その他の分野で幅広い用途があります。合成方法には主にアニリンのアルキル化とニトロベンゼンの還元が含まれます。
アニリンのエチレンによるアルキル化は、アニリンとエチレンを原料として、トリエチルアルミニウム（AlEt∝）触媒の作用下でアルキル化反応を行い、2,6-ジエチルアニリンを生成するプロセスです。具体的な反応機構は以下の通りです。
触媒錯体の形成: AlEt ∝ はまずアニリンと錯反応して触媒錯体を形成します。この錯体は反応における重要な中間体であり、アニリン分子を活性化し、アニリン分子をエチレンと反応しやすくすることができます。
エチル化反応: 触媒錯体の作用により、エチレン分子がアニリンの隣接位置に挿入され、アルキル化反応が起こり、2,6-ジエチルアニリンが形成されます。同時に、いくつかの副反応が発生し、o-エチルアニリンなどの副生成物が生成される可能性があります。
アニリンアルキル化のプロセスフローには、一般に次のステップが含まれます。
触媒錯体の調製：アニリンとAlEt∝を一定の割合で反応容器に加え、一定の温度で一定時間反応させて触媒錯体を形成します。
アルキル化反応：触媒錯体とアニリン、エチレンを一定の割合で混合し、合成釜に注入し、高圧下でアルキル化反応を行います。反応が完了したら加熱を止め、温度を一定範囲まで下げます。
製品の分離と精製: 合成釜内の材料を蒸発釜に押し込み、未反応エチレンを回収します。次に、2,6-ジエチルアニリンを蒸留やその他の方法によってo-エチルアニリンなどの副生成物-から分離して、純粋な2,6-ジエチルアニリンを取得します。
アドバンテージ：
高選択性: この方法は反応選択性が高く、2,6-ジエチルアニリンの収率は 85% 以上です。
成熟したプロセス: アニリンのアルキル化は、安定したプロセス条件と高い生産効率を備えた成熟した工業用合成方法です。
大規模生産に適しています。-この方法はスケールアップが簡単で、大規模な工業生産に適しています。-
短所:
触媒コストが高い: AlEt ∝ 触媒は高価であり、製造コストが増加します。
廃棄残渣の処理が難しい：反応過程でアルミニウムを含む廃棄残渣が発生するため、処理が難しく環境汚染を引き起こしやすい。
一定の安全上のリスクがあります。反応は高圧下で行われ、引火性および爆発性のエチレンガスが含まれるため、一定の安全上のリスクがあります。
原料コスト：アニリンとエチレンがこの方法の主原料であり、その価格は市場の需給に影響されます。近年、石油化学産業の発展に伴い、エチレンの供給は比較的安定していますが、アニリンは下流用途の需要により価格が大きく変動しています。
エネルギー消費量：この方法は反応過程で一定量の蒸気と電気を必要としますが、他の合成法と比較してエネルギー消費量は低くなります。
設備投資: 反応は高圧下で行われるため、高圧反応容器やその他の設備を備える必要があり、多額の設備投資が発生します。{0}
市場競争力: 前述の欠点にもかかわらず、アニリンのアルキル化は依然として 2,6-ジエチルアニリンの工業生産の主要な方法であり、安定した市場需要と一定の経済的利点があります。
よくある質問
2,6-ジメチルアニリンとは何ですか?
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2,6-ジメチルアニリンは、2位と6位の水素がメチル基で置換されたアニリンである第一級アリールアミン。一部の麻酔薬やその他の化学物質の製造に使用されます。リドカイン（局所麻酔薬）の薬物代謝物です。
2 6-ジメチルアニリンの引火点はどれくらいですか?
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引火点：196°F CC
2 3 ジメチルアニリンの別名は何ですか?
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同義語:2,3-キシリジン。ヴィク-オ-キシリジン。
アニリンの主な目的は何ですか?
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説明。アニリンは、ゴム促進剤および酸化防止剤、染料および中間体、写真化学薬品、ウレタンフォーム用のイソシアネートとして、医薬品、爆薬、石油精製に使用されます。-ジフェニルアミン、フェノール類、除草剤、殺菌剤の製造にも使用されます。
アニリンが茶色になるのはなぜですか?
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NH2 基の強い電子供与効果（+R- 効果）により、ベンゼン環上の電子密度が増加します。その結果、アニリンは空気中に長時間放置されると容易に酸化され、黒褐色の着色生成物を形成する。
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