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2,2-ビス(ヒドロキシメチル)酪酸分子式C6H12O4の化学物質で、白色の結晶です。水、メタノール、アセトンなどに溶けます。複数の官能基を含み、ジヒドロキシメチル酪酸と同様の化学的性質を持っています。 4 級炭素原子には 2 つのヒドロキシメチル基が結合しており、4 つの基と 4 級炭素原子は宇宙のダイヤモンドに似た共有結合構造を形成し、これが相対的な安定性を決定します。ヒドロキシル基とカルボキシル基は反応性官能基であり、これにより分子はアルコールと酸の両方の性質を持ちます。親油性の炭素骨格と親水性の官能基構造により、独特の溶解性を持ち、優れた架橋剤および有機中間体となります。-水溶性ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹脂、架橋剤などに広く使用できます。-
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化学式 |
C6H12O4 |
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正確な質量 |
148 |
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分子量 |
148 |
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m/z |
148 (100.0%), 149 (6.5%) |
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元素分析 |
C, 48.64; H, 8.16; O, 43.19 |
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2,2-ジヒドロキシメチル酪酸 (DMBA) は、分子式 C6H12O4 の白色結晶で、分子構造中に 2 つの第一級ヒドロキシル基と 1 つのカルボキシル基を含み、アルコールと酸化合物の両方の特性を備えています。この多機能特性により、水系ポリマー材料の分野の中核原料となっています。特に環境政策の厳格化や油系材料に代わる水系材料の傾向の中で、その応用価値はますます顕著になっています。{8}}
DMBA は水性ポリウレタンの製造における重要な原料であり、その主な利点は有機溶剤を必要とせずに自己乳化を達成できることにあります。従来の鎖延長剤 DMPA は融点が高く (180 度 -185 度 )、溶解を助けるために N-メチルピロリドン (NMP) などの高沸点溶媒に依存しているため、エネルギー消費が高く、有機残留物が発生するリスクが高くなります。 DMBA は融点が低く (108 度 ～ 115 度)、ポリオールに直接溶解できます。反応は完了しており、脱溶媒を必要としないため、生産エネルギーの消費と安全上の危険が大幅に削減されます。
分子構造内のメチレン基 (- CH ₂ -) により、カルボキシル基とイソシアネート間の空間距離が増加し、反応速度が 3 倍増加します (プレポリマーの反応時間が 150 ～ 180 分から 50 ～ 60 分に短縮されます)。鎖延長剤としてDMBAを使用して調製された水性ポリウレタンローションは、より細かい粒子サイズ（平均粒子サイズ）を持ちます。<100nm) and narrower distribution (PDI<0.2). The tensile strength of the adhesive film is increased by 20% -30%, the elongation at break is increased by 15% -25%, and the gloss is increased by 10% -15%. Its comprehensive performance is better than that of DMPA based products.
接着剤分野における DMBA の用途には、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリウレタン接着剤が含まれます。そのジヒドロキシ構造は、樹脂内のカルボキシル基またはエポキシ基と架橋反応を起こすことができ、三次元ネットワーク構造を形成します。-これにより、接着剤の耐水性、耐薬品性、熱安定性が大幅に向上します。たとえば、グラスファイバーの製造では、DMBA ベースの接着剤の耐熱性が 120 度から 180 度に向上し、酸およびアルカリの耐食性 (pH 2 ～ 12) が従来の製品よりも優れています。
コーティングの分野では、DMBA を添加剤として使用すると、コーティングのレベリングと密着性を向上させることができます。そのカルボキシル基は金属イオンとキレートして安定した錯体を形成することができ、保管中にコーティングが層になったり沈殿したりするのを防ぎます。実験データによると、水-ベースのエポキシコーティングに 0.5% DMBA を添加すると、保存安定性が 3 か月から 12 か月に延長され、コーティングの硬度 (鉛筆硬度 3H 以上) と耐衝撃性 (50kg · cm) が業界基準を満たすことが示されています。
従来の皮革仕上げ剤は主に水ベースのポリアクリル酸エステルであり、耐水性が低く、黄ばみやすいなどの問題がありました。{0} DMBA ベースの水性ポリウレタン皮革コーティング剤は、分子設計によりハードセグメント構造に親水性カルボキシル基を導入し、コーティングに柔軟性と耐水性をもたらします。- DMBA加工を施した革は、国家基準を上回る乾摩擦堅牢度（レベル4以上）と湿摩擦堅牢度（レベル3以上）を有し、-20度の低温下でも柔軟性を維持します。アウトドア用品や車のシートなどの高級皮革製品に適しています。
有機合成: グリーン化学中間体
DMBA のヒドロキシル基とカルボキシル基は、次のようなさまざまな有機反応に関与します。
エステル化反応:酸性条件下でアルコールと縮合してエステル誘導体を生成し、香料やプラスチック可塑剤の合成に使用されます。
環状縮合: 塩化アシルの作用によりラクトン生成物が生成され、抗生物質や抗炎症薬の合成のための医薬品中間体として使用されます。-
凝集反応: ポリアクリル酸ナトリウムやポリビニル アルコール誘導体などの水溶性ポリマー材料の合成にコモノマーとして参加します。-
DMBA は室温加硫シリコーンゴムの鎖延長剤として機能し、シリコーンゴムの架橋密度と機械的特性を調整できます。 2% DMBA シリコーンゴムを添加すると、引張強度が 0.8MPa から 1.5MPa に、破断点伸びが 300% から 500% に増加し、加硫時間は従来の配合の 3 分の 1 に短縮されました。-さらに、DMBA は人造大理石やグラスファイバーなどの複合材料の製造にも使用できます。不飽和ポリエステル樹脂で架橋することにより、材料の耐衝撃性、耐候性が向上します。
の準備2,2-ビス(ヒドロキシメチル)酪酸:
方法 1:
撹拌機、還流冷却器、温度計を備えた500mL三口フラスコにブチルアルデヒド72gとポリホルムアルデヒド60gを加え、撹拌加熱を開始し、45度に予熱し、30％トリメチル糊水溶液19.7gを加え、反応温度を45〜50度に制御し、60分間反応させる。
反応後、６０度で減圧蒸留により触媒と副生成物を除去し、５０度の加熱条件下で過酸化水素１１３ｇを滴下し、７０度で１時間保持した後、水酸化ナトリウム４０ｇを加えて中和し、減圧蒸留により水を除去し、エタノールを適量加え、無機塩をろ過除去し、母液のｐＨを４に調整する。硫酸を加え、エタノールを除去すると、純度９９．５％の２，２－ジメチロール酪酸の白色結晶生成物１０４．４ｇが得られた。収率は７０．５％であった。
方法 2:
マイクロリアクターを使用して 2,2-ジヒドロキシメチル酪酸を連続的に製造するプロセス方法には、次のステップが含まれます。
S1.ホルムアルデヒド、ブチルアルデヒド、トリエチルアミンを定量ポンプで定量し、ミキサーに入れて強制混合した後、マイクロリアクターに入れて縮合反応を行います。トリエチルアミン、ホルムアルデヒド、n-ブチルアルデヒドの流量は、それぞれ 250ml/分、2000ml/分、1100ml/分です。トリエチルアミン、ホルムアルデヒド、n-ブチルアルデヒドの流量は0.1m/s、反応温度は50度、圧力は0.2MPa、反応滞留時間は70秒です。ミキサーには3つの定量ポンプとマイクロ-リアクターが接続されています。ミキサーおよびマイクロ-リアクターの材質は、ガラス、ステンレス鋼、樹脂、炭化ケイ素のいずれか 1 つ以上にすることができます。マイクロリアクターは 1 つ以上直列に接続できます。-マイクロリアクター-は内部に熱交換器を備えており、2,2-ジヒドロキシメチルブチルアルデヒドを主成分とする反応液を得ることができます。
S2. S1から得られた主に2,2-ジヒドロキシメチルブチルアルデヒドを含む反応溶液を薄膜ロータリーエバポレーターで連続的に蒸留および濃縮し、低沸点物をリサイクルして適用して2,2-ジヒドロキシメチルブチルアルデヒドの濃縮溶液を得る。
S3.次に、過酸化水素を、酸化反応のために定量ポンプを通してジメチロールブチルアルデヒドの濃縮溶液を含むマイクロ-リアクターに送り込みます。酸化反応における過酸化水素の流量は１２００ｍｌ／ｍｉｎ、滞留時間は３６０秒、圧力は０．２ＭＰａで、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)酪酸;
S4. Ｓ３で得られた２，２－ジヒドロキシメチル酪酸の反応液を濃縮釜に入れて濃縮し、２，２－ジヒドロキシメチル酪酸の濃縮溶液を得る。その後、２，２－ジヒドロキシメチル酪酸の濃縮溶液をメチルイソブチルケトンで３回抽出し、トリエチルアミンと過酸化水素を低沸点で回収することができ、メチルイソブチルケトンは溶剤で回収することができる。抽出された溶液を大気圧で濃縮し、次に冷蔵庫で冷却した。分離された生成物を遠心乾燥して、適格な２，２－ジヒドロキシメチル酪酸生成物を得る。
方法 3:
活性炭-担持アルカリ触媒の調製:
活性炭を30％液体アルカリに加え、24時間撹拌し、濾過し、活性炭を乾燥させ、窒素保護下で600度のマッフル炉に入れ、5時間活性化させます。これが触媒です。
2,2-ジヒドロキシメチル酪酸の調製:
４５ｇのホルムアルデヒド、７２ｇのブチルアルデヒドおよび３．６ｇの触媒をフラスコに添加する。 ５０℃で１０時間反応させた後、濾過により触媒を除去する。未反応のホルムアルデヒド、ブチルアルデヒドを蒸発させた後、常温に戻します。水７２ｇを加えて８０度に加熱し、過酸化水素３４ｇを加えて２時間反応させ、未反応物を蒸発させ、冷却すると白色結晶２，２－ジメチロール酪酸が得られる。
方法 4:
(1) 凝縮釜に水1000kgを加え、ソーダ灰12kgと水酸化ナトリウム5kgを加え、混合後ホルムアルデヒド650kgを加え、10-15度まで冷却し、n-ブチルアルデヒド240kgを滴下し、滴下後16時間一定温度を維持する。
(2) ポンプで酸化釜に移し、ギ酸水を加え、PH 値を 6-7 に調整し、減圧および濃縮真空を -0.085MPa に下げ、第 2 段階で n-ブチルアルデヒドを回収し、第 1 段階の冷却に水を使用し、第 2 段階の冷却にブラインを使用します。
(3) 温度が 50 度まで上昇したら、過酸化水素 500Kg を滴下します。滴下後、温度を60〜62度で4時間、70〜72度で4時間保ちます。
（４）−０．０６０ＭＰａの真空を維持して濃縮し、２時間ごとに水２００Ｋｇを追加し、合計６００Ｋｇの水を追加してギ酸を共沸除去し、全量の５０％のギ酸水を回収してソーダ灰と水酸化ナトリウムの中和を行う。
(5) 水分含量が 1.0% 以下になるまで濃縮し、希釈剤としてジクロロエタン 100kg を加えます。
（６）冷却後、遠心分離し、大気圧で母液からジクロロエタンを回収する。
(7) 一次精製：メタノールと粗生成物を 1.5 対 1 の割合で加え、濾過して不溶物を除去し、濾液を濃縮し、冷却して晶析し、遠心分離して高品質の生成物を得る。一次精製母液をメチルイソブチルケトンで処理する。
（８）二次精製：一次精製物と水を２：１の割合で入れ、冷却して再結晶させる。 Lixindeの2番目に優れた製品。二次精製母液を投入します。
(9) 乾燥: 乾燥室の温度を 80 度に制御し、水分検出を通過した後、乾燥室で冷却し、取り出して粉砕および選別します。
(10) 一次精製母液とメチルイソブチルケトンを５：１の割合で加え、冷却晶析し、遠心分離により生成物｛｝｝｝ジヒドロキシメチル酪酸を回収し、再度精製する。
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