1,1'-チオカルボニルジイミダゾール CAS 6160-65-2

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1,1'-チオカルボニルジイミダゾール、CAS番号6160-65-2、分子式C7H6N4S、分子量178.21。 1,1'-チオカーボネート ジイミダゾールまたはメタンチオン、ジ-1H-イミダゾール-1-イル-としても知られています。室温では白色から淡黄色の粉末状物質として現れますが、淡赤色の結晶として現れることもあります。この物質は固体状態では比較的安定した形状をしており、容易に変形したり分解したりしません。水、エタノール、テトラヒドロフラン、トルエン、ジクロロメタンなどの有機溶媒に非常によく溶けます。主に有機合成におけるチオカルボニル転移試薬として使用されます。活性水素を有するヒドロキシル基またはアミノ基と反応して、有機合成において重要な利用価値を持つチオカルボニル誘導体を生成することができます。たとえば、ヒドロキシル基によって生成されたチオカルボン酸エステルは脱酸素反応を受ける可能性があり、隣接するジヒドロキシ基によって生成されたチオ炭酸エステルはコーリー ウィンター オレフィン形成反応などを受ける可能性があります。

N. N '- チオカルボニルジイミダゾール (TCDI、CAS 番号: 6160-65-2) は、分子式 C7H6N4S および分子量 178.21 の独特の化学構造を持つ有機化合物です。この化合物は、2つのイミダゾール環を結合するチオールカルボニル基を特徴としており、医学、バイオテクノロジー、有機合成の分野で幅広い利用価値を示しています。

コア機能の位置付け

 

1. 生化学反応における重要な試薬
TCDI の中核となる機能は、硫黄カルボニル転移試薬としての化学的特性に反映されています。分子構造内のチオカルボニル基 (- CS -) はイミダゾール環によって強力に活性化され、活性水素を含む化合物 (ヒドロキシル基やアミノ基など) と効率的に選択的に反応して、チオギ酸塩やチオカーボネートなどの誘導体を生成します。このプロセスには次の利点があります。

穏やかな反応条件: 中性 pH および室温条件下で実行でき、従来の方法における強酸/アルカリ環境によって引き起こされる敏感な感覚基への損傷を回避します。

 

高い立体選択性: 溶媒や温度などの反応条件を制御することで、特定の立体構造生成物の指向性合成を実現できます。
製品管理による: 反応プロセス中にハロゲン化水素酸などの有害な副生成物が生成されず、製品の純度が大幅に向上します。{0}

 

2. ペプチド合成における重要な結合剤
固相ペプチド合成 (SPPS) では、-1,1'-チオカルボニルジイミダゾールアミノ酸残基を効率的に結合できる活性化試薬として機能します。作用機序は、TCDIがアミノ酸のカルボキシル基と反応してチオギ酸中間体を形成し、その後、別のアミノ酸のアミノ基と求核置換を受けて安定なペプチド結合を形成するというものです。このプロセスには、従来の DCC (ジシクロヘキシルカルボジイミド) メソッドと比較して次のような改善点があります。

 

反応効率の向上: チオギ酸エステルの中間体の安定性は、DCC によって生成される O- アシルイソ尿素の安定性よりも優れており、副反応の発生が減少します。
製品純度の最適化: DCC 法で生成される残留ジシクロヘキシル尿素 (DCU) を回避し、その後の精製ステップを簡素化します。
拡張適用範囲：立体障害のあるアミノ酸（プロリンなど）を効果的に活性化し、複雑なペプチド鎖合成の成功率を向上させます。

反応機構と製品の特徴

 

1. ヒドロキシル化合物のチオギ酸エステル化
TCDI がアルコールと反応すると、そのチオカルボニル基がアルコールのヒドロキシル基の水素原子を優先的に攻撃し、チオギ酸塩とイミダゾールを生成します。この反応には次のような特徴があります。

領域選択性: 1 級アルコールの反応速度は 2 級アルコールの反応速度に比べて著しく高く、反応条件を調整することで特定の水酸基の選択的な修飾が​​可能です。
機能的適合性: この反応は、隣接するカルボキシル基やエステル基などの官能基に大きな影響を与えず、複雑な分子の局所的な修飾に適しています。
その後の反応の多様性: 生成されたチオギ酸エステルは、脱酸素反応、Corey Winter オレフィン形成反応などにさらに関与することができ、分子骨格の再構築の可能性をもたらします。

 

2. ジヒドロキシ化合物の環状チオ炭酸エステル化
TCDI が隣接するジヒドロキシ化合物 (糖誘導体など) と反応すると、5 員または 6 員の環状チオカーボネートが生成されることがあります。この反応の重要な価値は次の点にあります。

立体配置のロック: 環状構造は共役を通じて分子配置を安定化し、キラル分子の合成と分離に適しています。
反応選択性: 隣接するヒドロキシル基の立体障害効果により、環化生成物の種類 (5 員環と 6 員環) を制御できます。
生物活性の強化: 一部の環状チオカーボネート誘導体は抗菌、抗ウイルス、その他の生物活性を示し、医薬品リード化合物として直接使用できます。

 

3. アミノ化合物のチオ尿素誘導体の合成
TCDI がジアミンと反応すると、環状チオ尿素誘導体が生成されることがあります。この反応は材料科学の分野で重要な用途に使用されます。

配位化学の利用: 環状チオ尿素配位子は、触媒反応や金属有機骨格 (MOF) 材料の構築のために遷移金属と安定した錯体を形成できます。
超分子の自己集合: チオ尿素基の水素結合により分子の自己集合が促進され、特定の機能を持つナノ構造が形成されます。-
医薬品設計の可能性: 一部のチオ尿素誘導体は抗腫瘍、抗炎症、その他の活性を示し、革新的な医薬品開発のための構造テンプレートを提供します。{0}{1}

特定のアプリケーションシナリオ

 

1. 医薬中間体の合成
抗生物質化合物: TCDI は、- ラクタム系抗生物質合成の重要な中間体として使用でき、チオギ酸反応を通じて保護基を導入して合成効率を向上させます。
ペプチド薬物: 環状ペプチド、ペプチド ホルモン、その他の薬物分子の合成において、従来の縮合剤の代わりに固相合成で使用されます。{0}
キラル薬物合成: TCDI の立体選択性を利用して、抗ウイルス薬オセルタミビルの重要な中間体など、特定のキラル中心を持つ薬物分子を合成します。

 

3. 有機合成方法論
Corey Winter のオレフィン形成反応: 生成される環状チオカーボネート1,1'-チオカルボニルジイミダゾール金属スズ水素化物の作用下で効率的にオレフィンに変換でき、炭素炭素二重結合を構築する新しい方法を提供します。
脱酸素反応: Bu ∝ SnH AIBN システムと組み合わせて使用​​され、水酸基の選択的除去を実現します。これは天然物の全合成における重要なステップです。
複素環化合物の合成: TCDI とヒドロキシルアミノ化合物を反応させることにより、チアゾールやオキサゾールなどの硫黄含有複素環が構築され、薬物分子ライブラリが充実します。{0}

 

2. バイオテクノロジー分野
タンパク質エンジニアリング: タンパク質架橋剤として、タンパク質断片がチオギ酸エステル結合を介して結合され、特定の機能を持つ融合タンパク質が構築されます。
酵素の固定化:酵素の安定性と再利用性を高めるために、酵素分子はTCDI修飾後に担体材料に固定化されます。
バイオセンサー: TCDI 修飾電極表面を利用して、疾患バイオマーカー検出用の高感度かつ選択的なバイオセンサーを構築します。

 

4. 材料科学への応用
ポリマー材料: TCDI 誘導体は、自己修復機能を備えた弾性材料を調製するための架橋剤として使用できます。-
金属有機フレームワーク (MOF): 環状チオ尿素配位子が金属ノードと配位して、高い比表面積とガス吸着特性を備えた MOF 材料を構築します。
機能性コーティング: TCDI 修飾分子を素材の表面にコーティングし、抗菌性、防汚性などの特性を付与します。

合成生物学や精密医療などの分野での画期的な進歩により、TCDI の雇用シナリオはさらに拡大します。たとえば、遺伝子編集技術では、TCDI 誘導体が新しいリンカーとして機能し、CRISPR- Cas9 システムと標的分子を効率的に結合させる可能性があります。 AI 主導の医薬品設計では、TCDI の構造的多様性により、深層学習モデルに豊富なトレーニング データセットを提供できます。 2030 年までに TCDI の世界市場規模は 5 億米ドルを超え、バイオ医薬品産業チェーンにおいて不可欠な重要なリンクとなると予想されています。

これは有機中間体であり、1 - (トリメチルシリル) イミダゾールとチオホスゲンから 1 段階の反応で製造できます。文献では、これを使用して、一種の防泥性ポリカルボン酸減水剤と、超高い室温自己修復効率を備えた弾性材料を調製できることが報告されています。--

N. N'- チオカルボニル ジイミダゾールの合成: 1 - (トリメチルシリル) イミダゾール (7.7 g、55 mmol) および 50 mL の乾燥ベンゼン (CaH2 で蒸留) を、高効率冷却器を備えた火炎乾燥フラスコに入れます。フラスコを窒素雰囲気で満たし、0 度まで冷却します。チオホスゲン (3.2 g、28 mmol) をシリンジでフラスコにゆっくりと加えます。添加後、０℃でさらに１時間混合する。室内真空下で溶媒を除去すると、黄色の固体が得られます。固体を高真空下で数日間乾燥させて、収率９８％、融点９８〜１００度の黄色固体（４．８１ｇ）を得た。

この製造方法は、原料として硫黄ホスゲンと1-(トリメチルシリル)イミダゾールを使用して調製されます。

生化学合成反応における基の保護やタンパク質のペプチド鎖の結合に使用されます。

1,1'-チオカルボニルジイミダゾール(TCDI) は主に有機合成におけるチオカルボニル移動剤として使用され、ヒドロキシル基またはアミノ基と活性水素を反応させてチオカルボニル誘導体を生成します。ヒドロキシル基によって形成されたチオカルボキシレートは脱酸素反応を受けることができ、o-ジヒドロキシ基によって形成されたチオカーボネートはコーリー-ウィンターオレフィン化反応を受けることができます。 TCDI 分子のチオカルボニル基はイミダゾールによって活性化され、非常に高いチオホルミル化活性を示します。この試薬はアミノ基と活性水素を結合させた後、イミダゾールを放出して新しい C-N 結合を形成します。ジアミンは TCDI と反応して環状チオ尿素誘導体を形成します。基質分子がヒドロキシ-アミノ化合物の場合、対応する複素環誘導体が生成されます。これらの生成物の多くは重要な生物学的活性を持っているか、キラル誘導体の分離試薬として使用されているため、この反応は合成的に非常に重要な意味を持っています。 TCDI とヒドロキシル化合物との反応ではチオカルバメート化合物が容易に生成され、ジヒドロキシ基質との反応では環状チオカーボネート誘導体が生成されます。これらの化合物は中性で非常に穏やかな条件下で合成されるため、他の多くの官能基に明らかな影響を与えず、幅広い用途に使用できます。この反応を金属スズ水素化物還元剤で継続的に行うと、水酸基の脱酸素が完了します。チオカーボネート誘導体の脱酸素は選択性が高く、立体障害効果が主な影響因子の 1 つである可能性があります。

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