1,1'-カルボニルジイミダゾール CAS 530-62-1

1,1'-カルボニルジイミダゾール、別名N,N'-カルボニルジイミダゾール、1,1'-カルボニルジイミダゾールおよびカルボニルジイミダゾール、分子式C₇H₆N₄O、分子量 162.15、白色結晶、水に不溶、アルコールとエーテルに可溶。 カルボニルジイミダゾールは、反応性の強い化合物の一種です。 それはと反応することができます^-クー、^-ティッカー₂, ^-OH などの官能基を合成することで、通常の方法では入手が困難な多くのケトン、エステル、尿素などの化合物を合成できます。 たとえば、アミンとの反応では、貯蔵や輸送が容易ではない非常に毒性の高いホスゲンの使用を回避しながら、イミダゾール農薬を合成できます。 主に有機合成、農薬、医薬品中間体に使用されます。

1,1'-カルボニルジイミダゾール（CDI）はイミダゾールの誘導体です。 そのイミダゾール構造には閉じた大きな P 結合があり、窒素原子の 1 つが結合していない sp2 軌道上に一対の孤立電子があります。 これらのことから、CDI は化学反応性が強く、アンモニア、アルコール、酸などの官能基と反応して、一般的な化学的方法では得ることが困難な多くの化合物を合成できることがわかります。 酵素およびタンパク質結合剤、抗生物質合成薬の中間体として、特にポリペプチド化合物の合成のための結合剤として広く使用されています。

活性剤として、N,N'-カルボニルジイミダゾールは高速かつ簡便であるため、有機合成で広く使用されており、生化学や薬学で多くの報告があります。 CDI を活性化剤として使用すると、優れた抗菌特性を持つ両親媒性尿素オリゴマーを迅速に合成できます。 固体状態で自己組織化できるアミド構造を持つヒドロキシキニウム誘導体を合成できます。 尿素構造を持つ複素環式有機化合物は、モノマーの自己環化によって調製できます。

1. デンドリマーの従来の調製には保護と脱保護が必要であり、製品の分離方法が非常に必要とされるため、その用途は限られています。 Nの高度に選択的な反応特性のため,N'-カルボニルジイミダゾール、反応で保護および脱保護なしで官能基の存在を保証できると判断されます。 同時に、その活性化によって得られる中間生成物および最終生成物は、簡単な精製方法を必要とします。 高度に分岐したデンドリマーを調製するために、人々はそれを使用し始めます。 たとえば、AB2 タイプのモノマーを使用して、保護と脱保護の方法を使用することにより、活性化剤として CDI を使用して高度にインタクトな分岐デンドリマーを調製します。

２．ハイパーブランチポリマー ハイパーブランチポリマーは、ＡＢｘ（またはＡＡｘ'）型モノマーの自己重縮合によって、または２つの官能基の重縮合によって得ることができる。 上記の反応は、CDIを活性化剤として使用することによっても達成できます。 ＡＢｘ（またはＡＡｘ'）タイプのモノマーについては、異なる官能基に対するＣＤＩの選択的活性化特性を利用することによってハイパーブランチポリマーを調製することができる。 また、CDI の活性化機構とステップフィード法を利用することにより、A2 と B3 のダブルモノマー反応系から水溶性のハイパーブランチポリカーボネートとポリウレタンを得ることができます。 A2 と B3 のバイカマー系ではモノマーの選択性が広いため、CDI の存在により、段階的な供給による反応の制御が容易になります。 したがって、CDI は、この反応系の活性化剤として非常に幅広い応用の見込みがあります。

3. 線状ポリマーとその化学修飾 CDI は二成分酸、アルコール、アンモニアなどの化合物をうまく活性化できるため、線状ポリマーの調製に使用することは難しくありません。 たとえば、グリコールはNで活性化されます,N'-カルボニルジイミダゾール、その後、活性化されたモノマーがグリコールモノマーと重合して、線状ポリカーボネートが得られます。 線状ポリウレタンは、CDIを活性剤として、ジアミンおよびグリコールを原料として合成した。 化学修飾における CDI の適用は比較的早く、主に異なる官能基間の CDI カップリングによって実現されます。 例えば、ＣＤＩは、ポリアクリル酸およびポリメタクリル酸を官能化するためのカップリング剤として使用される。 複雑で敏感な構造を持つセルロースエステルのホモポリマーは、CDIを活性化剤として使用してセルロース側基を不飽和カルボン酸で修飾することにより合成されました。

4. 1,1'-カルボニルジイミダゾール生物学分野で使用される液体吸収精製用のプロテインA免疫吸着材料を合成するために使用できます。 Si ガラスとウェーハの表面は、CDI 結合技術とデンドリマーによって修飾され、タンパク質の固定化に使用されました。 活性化剤として CDI を使用して、2-ヒドロキシメチル-3,5,6-トリメチルピラジンをポリエチレングリコール (PEG) - 10000- 二酸で修飾し、in vitro での分解性能を調べました。 有機化合物を含むアミンは、Nによって側鎖にアルコールヒドロキシル基を持つポリエチレンに結合されました,N'-カルボニルジイミダゾール、および修飾されたポリマーの遺伝子導入が研究されました。

の合成1,1'-カルボニルジイミダゾール:

イミダゾールをベンゼンに溶解したホスゲンと反応させ、反応物中のイミダゾール塩酸塩を濾過し、濾液を濃縮して１，１'－カルボニルジイミダゾールを収率９１％で得る。

200 ml の無水ベンゼンを 500 ml の円錐ロートに注ぎ、栓をして秤量します。 ガラスプラグを取り外し、漏斗にサンドコアフィルター付きのガス入口パイプを取り付けます。 室温と乾燥管の保護下で、約 20g のホスゲンが約 1 時間で導入されます (ベンゼン溶液の体積は約 12-16ml 増加します)。 じょうごをふさぎ、すぐに計量します。 ホスゲンの実際の重量は 16.55 g (0.167 モル) です。 したがって、イミダゾールの必要量は、ホスゲンとイミダゾールのモル比 1:4 に従って計算されます。 次に、漏斗を 45.60g (0.669mol) のイミダゾールと 500ml の無水テトラヒドロフランを含む三口フラスコに取り付けます。 冷却および電磁攪拌下、ホスゲンのベンゼン溶液を 15-30 分以内に滴下します。 15 分間混合を続け、室温で 1 時間放置します。 乾燥雰囲気下、砂中子ロートでイミダゾール塩酸塩を除去する。 濾液を４０～５０℃、減圧下で濃縮乾固し、無色結晶２４．５ｇ（９１％）を得た。

気をつけて！ ホスゲンは有毒であり、この操作はドラフト内で行う必要があります。

人気ラベル: 1,1'-カルボニルジイミダゾール cas 530-62-1、サプライヤー、メーカー、工場、卸売、購入、価格、バルク、販売用