9-ヒドロキシ-4-アンドロステン-3,17-ジオン CAS 560-62-3
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9-ヒドロキシ-4-アンドロステン-3,17-ジオン CAS 560-62-3

商品コード:BM-2-5-019
英語名: 9-ヒドロキシ-4-アンドロステン-3,17 ジオン
CAS番号: 560-62-3
分子式:C19H26O3
分子量: 302.41
EINECS番号:611-349-9
MDL番号:MFCD00232925
コード: 28273985
Analysis items: HPLC>99.0%、LC-MS
主な市場: 米国、オーストラリア、ブラジル、日本、ドイツ、インドネシア、英国、ニュージーランド、カナダなど。
メーカー: ブルームテック常州工場
技術サービス:研究開発第4部

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. は、中国で 9-ヒドロキシ-4-アンドロステン-3,17-ジオン cas 560-62-3 の最も経験豊富なメーカーおよびサプライヤーの 1 つです。ここで当社の工場から販売される卸売バルク高品質の9-ヒドロキシ-4-アンドロステン-3,17-ジオンcas 560-62-3へようこそ。良いサービスとリーズナブルな価格が利用可能です。

 

9-ヒドロキシ-4-アンドロステン-3,17-ジオン4-OHA としても知られ、分子式は C19H26O3、分子量は 302.41 g/mol です。これはアンドロステロン誘導物質であり、天然に存在するステロイド物質です。外観は白色から淡黄色の粉末で、結晶または結晶の形をしています。エタノール、アセトン、クロロホルム、エーテル、ベンゼンなどの有機溶媒に溶けやすいですが、水には溶けません。紫外領域には 2 つの主な吸収ピークがあり、1 つは 227 nm、もう 1 つは 274 nm にあります。赤外スペクトルには比較的明瞭な吸収ピークがあり、主にOH結合の振動(3440cm^-1)、ケトン基の振動(1732cm^-1)、プロパン基や芳香族炭化水素基の振動などが含まれます。核磁気共鳴スペクトルには炭素13NMRや水素1NMRなどがあります。水素-1 NMR では二重結合のベンゼン環部分を持ち、その位置により 10 個の異なるピークが現れますが、炭素-13 NMR では 6 個のピークが現れます。体内でアンドロゲンまたはエストロゲンに変換され、生殖器系や代謝に影響を与えます。幅広い応用の可能性と研究価値があります。 Shaanxi Achieve chem-tech Co.,Ltd の研究者たちは、その分子構造、生物学的活性、薬理学的メカニズムを調査しており、人間の健康と生活の質に貢献する、より安全で効果的な医薬品や健康製品を開発することが期待されています。

Product Introduction

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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化学式

C19H26O3

正確な質量

302

分子量

302

m/z

302 (100.0%), 303 (20.5%), 304 (2.0%)

元素分析

C, 75.46; H, 8.67; O, 15.87

Manufacture Information

それはフィトステロールの酸化によって得られます。フィトステロールは一般的に使用されるステロイドの原料であり、フィトステロール中間体はアンドロステンジオンなどを含むさまざまなステロイドの重要な中間体です。したがって、シンプルで高収率、高純度のフィトステロール中間体の調製方法は、研究者が解決する必要がある問題です。-

フィトステロール中間体の現在の製造方法では、通常、トルエンまたはキシレン溶媒中、アセトンの存在下、約80度でフィトステロールが出発物質として、アルミニウムイソプロポキシドが酸化剤として使用されます。反応温度が高く、収率は約80%である。この方法では高温が必要となるため、タールが発生し、後処理に問題が発生します。-

9-Hydroxy-4-Androstene-3,17-Dione  synthesis

の準備方法は、9-ヒドロキシ-4-アンドロステン-3,17-ジオン次の手順が含まれます。

1)植物ステロール、ジクロロメタン、テトラメチルピペリジン窒素酸化物を混合、撹拌して原料系を得る。制御温度は1020℃であり、臭化ナトリウムと重炭酸ナトリウムの混合物の水溶液が上記の原料系に添加される。滴下後、次亜塩素酸ナトリウム溶液を添加する。反応が完了したら、反応を停止し、フィトステロール中間体を得るために処理します。フィトステロールは、ナタネステロール、ナタネステロール、スティグマステロールまたはシトステロールであり、

2) フィトステロール中間体は、Mycobacterium sp.nrrl b3805 の作用下で生体内変換され、アンドロステンジオンが得られます。本発明は、生物学的変換速度を加速し、経済的利益を向上させることができる。

Applications

9-ヒドロキシ-4-アンドロステン-3,17-ジオン (略して 4-OHA) はステロイド化合物です。その分子構造には複数の官能基や立体異性体が存在するため、幅広い生理活性や薬理効果を持っています。

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アンドロゲン

4-OHA は重要なアンドロゲン前駆体です。複数の酵素の触媒作用により、テストステロン、ジヒドロテストステロン、その他の男性ホルモンに変換されます。これらのホルモンは、男性と女性の両方において、正常な生殖と性的特徴の維持、筋肉の成長と骨密度の促進、脂質代謝の調節など、重要な生理学的役割を果たしています。

フィジカルエンハンサー

4-OHA はテストステロンに似た生物学的活性があるため、アスリートやボディビルダーによってパフォーマンス向上剤として広く使用されています。いくつかの研究では、4-OHAを補給すると筋力、持久力、体重が改善され、筋肉の成長が促進されることが示されています。ただし、この使用は現在、健康への悪影響を避けるために用量と管理によって制限されています。

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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デヒドロゲナーゼ阻害剤

4-OHA は強力なデヒドロゲナーゼ阻害剤です。デヒドロゲナーゼは、さまざまな代謝および反応プロセスに関与する重要な酵素ファミリーです。デヒドロゲナーゼ活性を阻害すると、ホルモン合成および代謝経路がブロックされ、その結果、さまざまな薬理効果が生じます。たとえば、エストロゲン代謝を阻害すると、乳がんや子宮内膜がんなどの女性の病気の発生率を減らすことができます。テストステロン代謝を阻害すると、テストステロン欠乏症とそれに関連する男性の生殖問題を治療できます。

抗エストロゲン

4-OHA は、がん治療において抗エストロゲンとして使用できます。-エストロゲンは、乳がん、卵巣がん、子宮内膜がんなど、多くのがんの重要な原因の 1 つです。エストロゲンの合成と代謝を阻害することで、細胞レベルでのエストロゲンの影響を軽減し、がんの発生を制御できます。. 4-OHA は優れた抗エストロゲン作用があることが示されており、エストロゲン依存性のさまざまな種類のがんの治療に使用されています。

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リプロダクティブヘルスサプリメント

4-OHA は生殖に関する健康補助食品にも広く使用されています。テストステロン合成の促進、テストステロン代謝の低下、その他の生殖機能の改善により、男性と女性の両方の生殖に関する健康を改善できます。たとえば、4-OHA は、数ある問題の中でもとりわけ、精子の量と質を増加させ、勃起機能を改善し、月経不順を軽減すると考えられています。

食品添加物

4-OHAは食品添加物としても使用できます。たんぱく質の合成促進、骨密度の維持、脂質代謝の調節など、さまざまな生理活性や栄養効果があるため、人々の体力向上や健康維持を目的として、スポーツ栄養製品や健康食品、飲料などに配合されることが多いです。

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その他の目的

上記の用途以外にも、9-ヒドロキシ-4-アンドロステン-3,17-ジオン他の潜在的な用途もあります。たとえば、関節炎、糖尿病、心血管疾患などの慢性疾患の治療に使用できる可能性があると考えられています。また、体の免疫力や対処能力を高めるための抗ストレス剤、抗酸化剤、免疫調節剤などとしても使用できます。-

9-ヒドロキシ-4-アンドロステン-3,17-ジオンの生殖への応用は、直接生殖治療薬やサプリメントとしてではなく、主にステロイドホルモン原料の中間体としての役割に関連しています。以下は、考えられる生殖用途の概要です。

ステロイドホルモン合成の中間体

9-ヒドロキシ-4-アンドロステン-3,17-ジオンは、さまざまなステロイド ホルモンの合成における重要な中間体です。ステロイド ホルモンは、生殖、代謝、免疫およびその他の側面の調節を含む、生物において広範な生理学的影響を及ぼします。したがって、9-ヒドロキシ-4-アンドロステン-3,17-ジオンを含むステロイドホルモンを合成することにより、生殖器系の機能と調節が間接的に影響を受ける可能性があります。

潜在的な研究価値

9-ヒドロキシ-4-アンドロステン-3,17-ジオン自体は生殖治療には直接使用されませんが、ステロイドホルモン合成における重要な役割により、生殖医学研究の重要な対象となっています。科学者は、その形質転換経路、生物学的活性、他の分子との相互作用を研究することで、新しい生殖治療法や薬剤標的を探索できます。

以来9-ヒドロキシ-4-アンドロステン-3,17-ジオン主に科学研究や医薬品合成に使用されますが、十分な研究と監督がなければ、その安全性と有効性を人体に直接使用することはできません。

要約すると、生殖における 9-ヒドロキシ-4-アンドロステン-3,17-ジオンの応用は、主にステロイド ホルモン合成の中間体としての役割に反映されており、この中間体を含むステロイド ホルモンを合成することにより、生殖系の機能と制御に間接的に影響を与えます。

Other properties

9-ヒドロキシアンドロステンジオンの CAS 番号は 560-62-3 で、分子量は約 302.41 です。その構造上の特徴は、アンドロステンジオンの 9 番目の炭素原子にヒドロキシル (-OH) 官能基が導入されていることです。これにより、9-ヒドロキシアンドロステンジオンに独特の生物学的活性と化学的特性が与えられます。

生合成経路

9-ヒドロキシアンドロステンジオンの生合成は、主に微生物の発酵プロセスに依存しています. 9-ヒドロキシアンドロステンジオンは、特定の微生物(散発的な放線菌など)による植物ステロール(スチグマステロール、シトステロールなど)の生分解および変換によって生成されます。このプロセス中、植物ステロールはまず側鎖のベータ酸化を受けて 2 つの炭素原子を除去し、その結果、4 環構造を持つ C17 ケトステロイドが形成されます。さらに変換すると、9-ヒドロキシアンドロステンジオンが得られます。

作用機序

 

(1) コルチコステロイド合成中間体:

9-ヒドロキシアンドロステンジオンは、さまざまなコルチコステロイドの合成における重要な中間体です。コルチコステロイドは、コルチゾン、プレドニゾンなどを含む幅広い生物学的活性を持つステロイド ホルモンの一種です。それらは、抗炎症および免疫調節において重要な役割を果たします。 9-ヒドロキシアンドロステンジオンは、化学合成または生体内変換を通じて、さまざまな疾患の治療のためにこれらのコルチコステロイドにさらに変換できます。

 

(2) 胆汁酸とデオキシコール酸の合成:

9-ヒドロキシアンドロステンジオンは、胆汁酸とデオキシコール酸の合成にも関与します。コール酸とデオキシコール酸は胆汁酸の主成分であり、脂肪の消化と吸収に重要な役割を果たします。特定の酵素反応を通じて、9-ヒドロキシアンドロステンジオンは胆汁酸とデオキシコール酸に変換され、それによって人体内の正常な脂肪代謝と胆汁酸循環が維持されます。

 

(3)ステロイドホルモン原料:

9-ヒドロキシアンドロステンジオンは、ステロイドホルモン原料の中間体として、ステロイドホルモン剤の製造においても重要な役割を果たしています。ステロイド ホルモン薬は、性ホルモン、副腎皮質ホルモンなどを含む、幅広い臨床応用価値を持つ薬物の一種です。. 9-ヒドロキシアンドロステンジオンは、化学合成または生体内変換によってこれらのステロイド ホルモン薬に変換でき、さまざまな疾患の治療を強力にサポートします。

よくある質問
 
 

アンドロステンジオンの水酸化誘導体として、ステロイド代謝ネットワークのどの重要な「交差点」を占めますか?

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それは、アンドロゲン、エストロゲン、コルチコステロイドの 3 つの主要な合成経路の交差点に位置しています。その 9 位ヒドロキシル基は修飾部位であるだけでなく、その分子構造とその後の酵素認識にも影響を与えます。

9-ヒドロキシル基の導入により、親核と古典的ステロイド受容体の間の相互作用様式がどのように変化する可能性があるのでしょうか?

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9-ヒドロキシは分子の極性と立体障害を大幅に増加させるため、アンドロゲン受容体またはアロマターゼの活性ポケットへの結合が困難になり、その潜在的な興奮性、拮抗性、または抑制性の特性が変化する可能性があります。

なぜそれがユニークな「自殺基質」タイプのアロマターゼ阻害剤となり得たのでしょうか?

+

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アロマターゼによって認識される基本的なアンドロステンジオン骨格が保持されているため、酵素によって結合され、水酸化が開始される可能性があります。しかし、9-ヒドロキシルの存在はその後の触媒ステップを妨げ、中間体が酵素の活性中心に共有結合し、酵素を不可逆的に「停止」させる可能性があります。

9-ヒドロキシル官能基は、合成化学におけるその後の誘導体化にどのような珍しい化学的可能性をもたらしますか?

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このヒドロキシル基は、カルボニルへの酸化、エステルまたはエーテルの形成、または分子内環化反応への参加のための「ハンドル」として機能します。例えば、9-カルボニルに酸化すると、トリアムシノロンアセトニドなどの合成グルココルチコイドに似た9-フルオロ置換構造を持つ活性プローブ分子を得ることができます。

これを重要な中間体または最終活性分子として使用する市販薬または治験薬はありますか?

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現在、市販されている有名な薬はありません。-これは、ステロイド ホルモンの生合成、代謝、構造活性関係を研究するための高度な合成中間体または化学プローブとみなされていますが、その生物活性スペクトルはまだ明らかではありません。-

 

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