Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. は、中国でアリル システイン cas 49621-03-6 の最も経験豊富なメーカーおよびサプライヤーの 1 つです。ここで私たちの工場から販売する卸売バルク高品質アリル L システイン CAS 49621-03-6 へようこそ。良いサービスとリーズナブルな価格が利用可能です。
サリルシステイン CAS 49621-03-699%以上の純粋な物質です。私たちは有機化学の技術でそれを実現します。ス-ネネネバ アリル-L-システインは天然物であり、主にニンニクに含まれています。分子式は C6H11NO2S、CAS 49621-03-6、相対分子量は 161.23 です。これは、無色から淡黄色の結晶性固体で、特別な臭いと味があり、しばしばニンニクの香りがあると言われます。水への溶解度が高く、水やメタノール、エタノール、エーテル系溶媒などの極性有機溶媒に可溶です。
融点は約220～225℃で、加熱すると徐々に溶けて無色の液体になります。高温では可燃性ですが、通常の環境では容易には燃えません。比較的安定しており、従来の温度および保管条件下で長期間保管できます。システイン分子とアリル基基から構成されており、その構造にはアミド基、スルフィド基、アリル基官能基が含まれています。ニンニクから抽出された天然有機硫黄化合物です。これは広く研究されており、複数の重要な生物学的活性と潜在的な医療応用があると考えられています。
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化学式 |
C6H11NO2S |
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正確な質量 |
161.05 |
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分子量 |
161.25 |
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m/z |
161.05 (100.0%), 162.05 (6.5%), 163.05 (4.5%) |
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元素分析 |
C, 44.70; H, 6.88; N, 8.69; O, 19.85; S, 19.89 |
当社のエンタープライズ標準または COA を参照してください。詳細が必要な場合は、弊社営業までお問い合わせください。
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S アリル L システインニンニクから抽出される天然の有機硫黄化合物です。伝統的に、ニンニクは医薬品と食品の両方に広く使用されており、S-アリル基-L-システインはニンニクの主な有効成分の 1 つであると考えられています。 S-アリル基-L-システインのさらなる研究により、S-アリル-L-システインには多くの重要な生物学的活性と潜在的な医療応用があることが判明しました。
1.抗酸化作用：
S-アリル基-L-システインには顕著な抗酸化作用があり、フリーラジカルを中和し、酸化ストレスによって引き起こされる細胞損傷を軽減します。酸化ストレスは、心血管疾患、がん、変性疾患、糖尿病など、多くの病気に共通する特徴です。 S-アリル基-L-システインは、抗酸化保護を提供することで、これらの病気の発生と発症を減らすのに役立ちます。
2. 心臓血管の保護:
S-アリル基-L-システインは、コレステロール値を低下させ、血液循環を改善し、心血管系を損傷から保護します。低密度リポタンパク質 (LDL) コレステロールの酸化を減らし、高密度リポタンパク質 (HDL) コレステロールのレベルを上昇させることができるため、アテローム性動脈硬化症や心臓病のリスクを軽減します。
3. 免疫調節効果:
S-アリル基-L-システインは、免疫系の機能を調節し、感染や病気に抵抗する体の能力を向上させます。細胞性免疫と体液性免疫の反応を促進し、マクロファージとナチュラルキラー細胞の活性を高めることができます。さらに、抗炎症作用もあり、炎症反応を軽減することができます。-
4. 抗腫瘍効果:
いくつかの研究により、S-アリル基-L-システインには抗腫瘍活性があることが示されています。-さまざまな経路を介して腫瘍細胞の増殖と浸潤を阻害し、腫瘍細胞のアポトーシスを促進します。さらに、S-アリル基-L-システインは、化学療法薬の有効性を高め、生体内での正常細胞へのダメージを軽減します。
5.肝臓の保護:
S-アリル基-L-システインは肝臓を保護する効果があります。肝臓の損傷や炎症反応を軽減し、肝細胞の再生と修復を促進します。 S-アリル基-L-システインは、肝臓の解毒酵素の活性を高め、体内の有害物質の除去を助け、肝臓の健康な機能を維持します。
6.血糖調節効果：
S-アリル基-L-システインは、血糖値を低下させ、インスリン感受性を高め、インスリン分泌を改善します。これは糖尿病の予防と管理にとって非常に重要です。さらに、S-アリル基-L-システインは、心血管疾患や神経障害などの糖尿病の合併症のリスクも軽減します。
7.抗菌効果：
S-アリル基-L-システインは、一部の細菌や真菌に対して阻害効果があります。細菌の成長と繁殖を阻害し、宿主細胞への細菌の結合をブロックします。これにより、S-アリル基-L-システインが天然の抗菌剤および食品保存料となる可能性があります。
8.アンチエイジング効果:
S-アリル基-L-システインは、体の老化プロセスを遅らせることができます。細胞の抗酸化防御能力を強化し、老化マーカーの出現を減らし、抗酸化保護を提供し細胞シグナル伝達経路を調節することで健康と長寿を促進します。
アミノ基の反応
アシル化反応
酸性条件下では、SAC の - アミノ基はアシルクロリドまたは無水物と反応する可能性があります
例: 無水酢酸 (pH 4-5) と反応して、N-アセチル-S-アリル-L-システインを生成します。
アルキル化反応
還元的アミノ化反応によるアルキル基の導入
製品：サリルシステイン（親油性が強化されています）。
カルボン酸基の反応
エステル化反応
濃硫酸を触媒とするアルコールとの反応
例: メタノールと反応して S-アリル-L-システイン メチル エステル（膜透過性あり）を生成します。
アシル化反応
アミンとのDCC縮合によりアミドを生成
製品: S-アリル-L-システイン ベンズアミド（生物学的に安定）。
アリルの反応
二重結合付加反応
エポキシ化: m-CPBAと反応してエピクロロヒドリン誘導体を生成します
水酸化：四酸化オスミウムの触媒作用により、ジオール化合物が生成されます。
硫化物酸化
硫化アリルは過酸化水素により酸化されてスルホキシドまたはスルホンになる可能性があります
製品: S-アリル-L-システイン スルホキシド（高極性）。
S-アリル-L-システインを合成する一般的な方法は次のとおりです。
ステップ 1:
まず、L-システインをアリル アルデヒドと反応させて、原料中間体 S-ネネネバ アリル-L- システイン エステルを生成します。反応は通常、酸触媒を添加して無水環境で行われる。反応温度と時間は特定の反応条件によって異なります。
ステップ 2:
次のステップは、S-アリル基-L-システインエステルを水素化してS-アリル基-L-システインにすることです。通常、水素化反応には白金触媒（白金黒など）が使用され、適切な溶媒中、適切な温度および圧力で行われます。
ステップ 3:
最後に、脱保護反応によって S- アリル グループの保護基を除去し、純粋な S- アリル グループ -L- システインを取得します。一般的な脱保護方法は、水酸化ナトリウム溶液などのアルカリ条件を使用することです。
S-アリル基-L-システインを合成する一般的な方法は次のとおりです。
ステップ 1:
L-システイン硫酸塩を準備します。 L-システインを過剰な硫酸と反応させて、L-システイン硫酸塩を生成します。この反応は通常室温で行われ、反応物が完全に混合されていることを確認する必要があります。
ステップ 2:
アリル基臭化物を合成します。アリルアルコールは、希塩酸および臭化銅(I)溶液と反応して臭化アリル基を生成します。この反応は不活性雰囲気（窒素など）中で行う必要があり、反応温度と時間を制御する必要があります。
ステップ 3:
の合成S アリル L システイン。工程1で得られたL-システインの硫酸塩を、工程2で調製したアリル基臭化物とアルカリ条件下で反応させる。適切なアルカリ（水酸化ナトリウムなど）と溶媒を使用し、2 つの反応物質を反応系に加え、反応温度と反応時間を制御します。
ステップ 4:
生成物の精製と分離。適切な精製技術を通じて反応混合物を精製し、分離します。一般的な精製方法には、結晶化、溶媒抽出、クロマトグラフィーなどが含まれます。
これは実験室合成法の 1 つにすぎず、具体的な実験条件や手順は実験室の設備やニーズによって異なる場合があることに注意してください。実際の操作では、関連する研究文献や専門家の意見を参照して、合成方法の精度と実現可能性を確認してください。さらに、実験室合成を行う場合は、実験室の安全規制と化学廃棄物の処理要件に準拠することが不可欠です。
早期発見: ニンニクから有効成分まで追跡
SAC の発見はニンニクの化学研究と密接に関係しています。伝統的な薬用植物であるニンニク (Allium sativum) は、その抗菌性、抗炎症性、その他の特性を利用して、人間によって何千年も利用されてきました。- 20 世紀初頭、科学者たちはニンニクの化学成分の分析を開始し、硫黄含有化合物がニンニクの主な活性源であることを発見しました。{4}} 1944年、カヴァリートとベイリーはニンニクから抗菌活性物質である「アリシン」を初めて分離した。しかし、アリシンは不安定であり、SAC の前駆体物質を含むさまざまな硫黄含有有機物質に容易に分解されます。{8}
1950 年代から 1960 年代にかけて、日本の学者たちはニンニクの発酵プロセスに関する研究を実施し、通常のニンニクを高温高湿下で発酵させると、硫黄含有成分が大きく変化した黒色の物質（つまり黒ニンニク）が生成されることを発見しました。{4}} 1972 年、日本の科学者大川明氏率いる研究チームは、黒ニンニクから安定な硫黄含有アミノ酸を単離し、その構造が S-アリル-L-システイン (SAC) であると決定しました。この発見により、黒ニンニクの独特の風味と健康上の利点の化学的根拠が明らかになり、その後の研究の基礎が築かれました。
構造確認と生物活性の予備調査
SAC の化学構造は、L- システインのチオール基 (-SH) がアリル基 (CH₂=CH-CH₂-) に置き換えられたものです。その分子式はC₆H₁₁NO₂Sです。その発見の初期段階で、科学者は次の研究を通じてその生物学的活性を徐々に確認しました。
抗酸化作用と抗がん作用-
1980年代に日本の学者らは、SACが化学発がん物質によって誘発されたマウスの胃がんの発生を抑制し、腫瘍細胞の増殖を減少させる可能性があることを発見した。さらなる研究では、SACがフリーラジカルを除去し、脂質の過酸化を阻害することによって抗酸化効果を発揮し、それによって発がんを間接的に阻害することが示されました。
神経保護効果
2003年、日本の京都大学のチームは、SACが-アミロイドタンパク質（A）によって誘発される細胞死からニューロンを保護し、細胞内活性酸素種（ROS）レベルを低下させる可能性があることを証明した研究を「Neuroscience」誌に発表しました。この発見により、アルツハイマー病などの神経変性疾患の治療における SAC の可能性が注目されました。
抗炎症および免疫の制御-
2010 年以降、複数の研究により、SAC が NF-κB 経路を阻害し、炎症因子（TNF- 、IL-6 など）の放出を減らすことによって抗炎症効果を発揮することが確認されました。{{1}たとえば、「Biochimica et Biophysica Acta」の2018年のレポートでは、SACはタンパク質の異化に関連する遺伝子の発現を調節することにより、腫瘍壊死因子（TNF-）誘発性の骨格筋萎縮を阻害できる可能性があると述べられています。
機能性食品の台頭と臨床研究
SAC の生物学的活性の解明により、その応用は実験室から機能性食品や臨床研究にまで広がりました。
黒にんにくの機能化開発
日本企業は初めて黒にんにくを健康食品として宣伝し、SAC含有量を品質指標としてマークしました。毎日2mgのSAC（黒ニンニク1-2片に相当）を摂取すると、睡眠の質が大幅に向上し、疲労が軽減されることが研究で示されています。たとえば、2022年に日本機能性食品協会は、SACを含む黒ニンニク抽出物を「仕事に関連した精神的疲労の軽減」に使用することを承認しました。
国際市場の拡大
米国市場では、SAC と南アフリカのパッション フルーツや GABA などの成分を組み合わせて睡眠補助キャンディーを開発しています。{0}中国の研究チームは認知障害を改善する可能性を研究しており、関連する臨床試験が進行中です。
合成技術と工業化における画期的な進歩
SAC の天然抽出コストは高いため、科学者は化学合成法の開発を促しています。
システインはアリル化試薬と反応します
L-システインをアルカリ条件下で臭化アリル（またはアリルチオール）と反応させることにより、SACを効率的に合成できます。この方法では 80% 以上の収率が得られますが、副反応 (二重アリル化など) の制御が必要です。
生体触媒法
システインとアリル化合物を結合させる酵素反応（システインスルフィン化酵素など）を利用する方法には、高い立体選択性や環境に優しいなどの利点がありますが、まだ実験段階にあります。
将来の展望：分子メカニズムから精密な健康まで
現在の研究では、SAC の標的部位とシグナル伝達経路が詳しく分析されています。
神経保護分野:SAC の発見により、オートファジー関連タンパク質（LC3、p62 など）の制御が可能になり、アルツハイマー病の治療に新たな方向性がもたらされました。{0}
メタボリックシンドロームへの介入:動物実験では、SAC がインスリン抵抗性を改善し、血中脂質を低下させることが示されており、代謝性疾患に対する新たな介入方法となる可能性があります。
個別の栄養補給:個人のゲノムの違いに基づいて、さまざまな集団における SAC の最適な用量と有効性を探索し、正確な健康管理を促進します。
よくある質問
サリルシステインは何をするのですか？{0}
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-ニンニク化合物のアリル システインは、マウス - PMC において抗うつ薬のような効果を生み出し、抗酸化特性を示します。{{1}
サリルシステインを多く含む食品は何ですか?{0}
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新鮮なニンニクには、約 2～6 mg/g の-グルタミル-S-アリル-L-システイン（生重量の 0.2%～0.6%）と 6～14 mg/g のアリイン（生重量の 0.6%～1.4%）が含まれています。ニンニクを粉砕すると、生重量 1 グラムあたり約 2.5 ～ 4.5 mg のアリシンが生成されます。新鮮なニンニク 1 片の重さは 2 ～ 4 g (5)。
サリルシステインは血圧を下げますか?-
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実験研究では、ニンニクに含まれるアリル システイン (SAC) やその誘導体などの活性化合物が、内皮機能の改善、一酸化窒素放出の促進、アンジオテンシン変換酵素 (ACE) の活性の阻害などのメカニズムを通じて降圧効果を発揮する可能性があることが判明しています。{1}
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