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s allyl lシステインCAS 49621-03-6
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s allyl lシステインCAS 49621-03-6

s allyl lシステインCAS 49621-03-6

製品コード:BM-2-3-004
名前:S Allyl Lシステイン
CAS:49621-03-6
分子式:C6H11NO2S
MW:161.22
Enterprise standard: HPLC>98.0%、gc - ms
HSコード:確認が必要です
メイン市場:ドイツ、オーストラリア、米国、インドネシア、ブラジル、英国など
メーカー:Bloom Tech Weifang Factory
テクノロジーサービス:R&D Dept.-2

 

s allyl lシステインCAS 49621-03-699%+純粋な物質です。私たちは有機化学の技術でそれを手に入れます。 s - neneneba allyl - l -システインは、主にニンニクに存在する天然産物です。分子式はC6H11NO2S、CAS 49621-03-6であり、相対分子量は161.23です。それは、特別な臭気と味を持つ無色から淡黄色の結晶の固体であり、しばしばニンニクの香りを持っていると説明されています。水中の溶解度が高く、メタノール、エタノール、エーテル溶媒などの水と極性有機溶媒に溶けます。融点は約220〜225度Cです。加熱プロセス中、徐々に溶けて無色の液体になります。高温では可燃性ですが、通常の状況では簡単に可燃することはありません。比較的安定しており、従来の温度と貯蔵条件の下で長時間保管できます。システイン分子とアリル群群で構成されており、その構造にはアミド、硫化物、アリル群の官能基が含まれています。ニンニクから抽出された天然の有機硫黄化合物です。それは広く研究されており、複数の重要な生物学的活動と潜在的な医療用途があると考えられています。

Produnct Introduction

化学式

C6H11NO2S

正確な質量

161.05

分子量

161.25

m/z

161.05 (100.0%), 162.05 (6.5%), 163.05 (4.5%)

元素分析

C, 44.70; H, 6.88; N, 8.69; O, 19.85; S, 19.89

エンタープライズ標準またはCOAを参照してください。詳細が必要な場合は、販売にお問い合わせください。

s allyl l cysteine CAS 49621-03-6 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

S allyl l cysteine | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

s allyl lシステインニンニクから抽出された天然の有機硫黄化合物です。伝統的に、ニンニクは薬と食物の両方に広く使用されており、S - Allyl Group - l -システインは、ニンニクの主要な有効成分の1つと考えられています。 S - Allyl Group - l -システインのさらなる研究により、S - Allyl - l - Cysteineには多くの重要な生物学的活動と潜在的な医学的応用があることがわかっています。

S allyl l cysteine synthesis | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

1。抗酸化効果:

S - Allyl Group - l -システインは、フリーラジカルを中和し、酸化ストレスによって引き起こされる細胞損傷を減らすことができる有意な抗酸化活性を持っています。酸化ストレスは、心血管疾患、癌、変性疾患、糖尿病など、多くの疾患の一般的な特徴です。抗酸化保護を提供することにより、S - Allyl Group - l {-}システインは、これらの疾患の発生と発症を減らすのに役立ちます。

 

2。心血管保護:

S - Allyl Group - L -システインは、コレステロール値を低下させ、血液循環を改善し、心血管系を損傷から保護できます。低密度リポタンパク質(LDL)コレステロールの酸化を減らし、高-密度リポタンパク質(HDL)コレステロールのレベルを増加させることができ、アテローム性動脈硬化と心臓病のリスクを減らします。

S allyl l cysteine synthesis | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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3。免疫調節効果:

s - allylグループ- l -システインは、免疫系の機能を調節し、感染と病気に抵抗する体の能力を向上させることができます。細胞免疫と体液性免疫の反応を促進し、マクロファージと自然キラー細胞の活性を高めることができます。さらに、抗-炎症効果もあり、炎症反応を緩和することもできます。

4。抗腫瘍効果:

いくつかの研究では、S {- allylグループ- l -システインが抗-腫瘍活性があることが示されています。それは、さまざまな経路を介した腫瘍細胞の増殖と浸潤を阻害し、腫瘍細胞のアポトーシスを促進することができます。さらに、S - Allyl Group - l -システインは、化学療法薬の有効性を高め、in vivoでの正常細胞への損傷を軽減することもできます。

 

5。肝臓の保護:

S - Allyl Group - l -システインは肝臓に保護効果があります。肝臓の損傷と炎症反応を軽減し、肝臓細胞の再生と修復を促進することができます。 S - Allyl Group - l -システインは、肝臓解毒酵素の活性を改善し、体内の有害物質を排除し、肝臓の健康的な機能を維持するのに役立ちます。

6。血糖調節効果:

S - Allyl Group - l -システインは、血糖値を低下させ、インスリン感受性を高め、インスリン分泌を改善することができます。これは、糖尿病の予防と管理にとって非常に重要です。さらに、S - Allyl Group - l -システインも、心血管疾患や神経障害など、糖尿病の合併症のリスクを減らすことができます。

S allyl l cysteine synthesis | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
S allyl l cysteine synthesis | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

7。抗菌効果:

S - Allyl Group - l -システインは、一部の細菌と真菌に抑制効果があります。細菌の成長と繁殖を阻害し、宿主細胞への結合をブロックすることができます。これにより、S - Allyl Group - l {-}システインは、潜在的な天然抗菌剤および食物防腐剤になります。

8。老化防止効果:

s - allylグループ- l -システインは、体の老化プロセスを遅くすることができます。細胞の抗酸化防御能力を高め、老化マーカーの外観を減らし、抗酸化保護を提供し、細胞のシグナル伝達経路を調節することにより、健康と寿命を促進します。

アミノ基の反応

アシル化反応

酸性条件下では、-嚢のアミノ群は塩化アシルまたは無水物と反応する可能性があります
例:無水酢酸(pH 4 - 5)と反応して、n {-アセチル- s {- allyl {-} l-cysteineを生成します。

アルキル化反応

還元的アミノ化反応を通じてアルキル基を導入します
製品:s allyl lシステイン(親油性の向上)。

カルボン酸基の反応

エステル化反応

濃縮硫酸によって触媒されるアルコールとの反応
例:メタノールと反応して、s {- allyl - l {-システインメチルエステル(膜透過性を伴う)を生成します。

アシル化反応

アミンによるDCC凝縮によりアミドを生成します
製品:s - allyl - l -システインベンズアミド(生物学的に安定)。

アリルの反応

二重結合添加反応

エポキシ化:M {- CPBAと反応して、エピクロロヒドリン誘導体を生成します
ヒドロキシル化:四酸化オスミウムの触媒下では、ジオール化合物が生成されます。

硫化物酸化

硫化アリルは、過酸化水素またはスルホキシドまたはスルホンに酸化することができます
製品:s - allyl - l -システインスルホキシド(極性が高い)。

チオールサイトでの潜在的な反応

チオール群はアリルグループによって保護されていますが、ヨードメタンなどの強力な電気植物試薬の作用の下で置換を受けることができます。
製品:s -(allyl)- s -メチル{- l -システイン(ジスルフィド構造)。

Manufacturing Information

S {- allyl {- l {-システインは次のとおりです。

 

ステップ1:

最初に、l -システインはアリルアルデヒドと反応して、原材料中間体S - neneneba allyl - l -システインエステルを生成します。反応は通常、酸触媒を添加した無水環境で行われます。反応温度と時間は、特定の反応条件によって異なります。

 

ステップ2:

次のステップは、S - Allyl Group - l - Cysteine EsterからS - Allyl Group - l - cysteineです。通常、プラチナ触媒(プラチナブラックなど)は、適切な温度と圧力で適切な溶媒で実行される水素化反応に使用されます。

 

ステップ3:

最後に、s -アリルグループ保護グループを脱保護反応を介して削除して、純粋なs - allylグループ- l -システインを取得します。一般的な脱保護方法は、水酸化ナトリウム溶液などのアルカリ条件を使用することです。

S Allyl L Cysteine synthesis

s {- allylグループ- l {-システインは次のとおりです。

ステップ1:

L -システイン硫酸塩を準備します。反応l -過剰硫酸を含むシステイン-システイン硫酸塩を生成します。この反応は通常、室温で行われ、反応物が完全に混合されるようにする必要があります。

ステップ2:

Allyl Group Bromideを合成します。アリルアルコールは、希塩酸酸と銅(I)臭化溶液と反応して、臭化アリル群を生成します。この反応は、不活性雰囲気(窒素など)で実行する必要があり、反応温度と時間を制御する必要があります。

ステップ3:

の合成s allyl lシステイン。ステップ1で得られたL -システインの硫酸塩は、アルカリ条件下でステップ2で調製したAllylグループ臭化物と反応します。適切なアルカリ(水酸化ナトリウムなど)と溶媒を使用し、2つの反応物を反応系に加え、反応温度と時間を制御します。

ステップ4:

製品の精製と分離。適切な精製技術を通して反応混合物を精製して分離します。一般的な精製方法には、結晶化、溶媒抽出、クロマトグラフィーなどが含まれます。

これは実験室合成方法の1つにすぎないことに注意してください。特定の実験条件と手順は、実験室の機器とニーズによって異なる場合があります。実際の運用では、関連する研究文献と専門的な意見を参照して、合成方法の正確性と実現可能性を確保してください。さらに、実験室合成を実施する際には、実験室の安全規制と化学廃棄物処理要件に準拠することが不可欠です。

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早期発見:ニンニクからアクティブコンポーネントへのトレース

 

 

SACの発見は、ニンニクに関する化学研究と密接に関連しています。伝統的な薬用植物として、ニンニク(アリウムsativum)は、その抗菌、抗-炎症、およびその他の特性のために数千年にわたって人間によって利用されてきました。 20世紀初頭、科学者はニンニクの化学成分を分析し始め、硫黄-含有化合物がその活性の主な源であることを発見しました。 1944年、カヴァリトとベイリーは、ニンニクから抗菌活性物質である「アリシン」を最初に分離した最初の人物でした。ただし、アリシンは不安定で、SACの前駆体物質を含む有機物質を含むさまざまな硫黄-に簡単に分解します。

1950年代から1960年代にかけて、日本の学者はニンニクの発酵プロセスに関する研究を実施し、高温および高湿度で発酵させた後、普通のニンニクが黒い物質(つまり、黒いニンニク)を生成し、硫黄-封じ込め成分に有意な変化をもたらすことを発見しました。 1972年、日本の科学者である大川akiraが率いるチームは、黒いニンニクからのアミノ酸を含む安定した硫黄-を分離し、その構造を- allyl - l - l - cysteine(sac)と判断しました。この発見は、黒いニンニクのユニークな風味と健康上の利点の化学的基盤を明らかにし、その後の研究の基礎を築きました。

構造の確認と生物活性の予備調査

SACの化学構造は、l {-システインのチオールグループ(- sh)がアリルグループ(ch₂= ch {-ch₂-)に置き換えられていることです。その分子式はC₆H₁₁NOです。その発見の初期段階で、科学者は次の研究を通じて生物活動を徐々に確認しました。

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01

抗酸化および抗-がん活性

1980年代、日本の学者は、SACが化学発がん物質によって誘発されたマウスの胃癌の発生を阻害し、腫瘍細胞の増殖を減らすことができることを発見しました。さらなる研究により、SACはフリーラジカルを排除し、脂質過酸化を阻害し、それにより発癌性を阻害することにより抗酸化効果を発揮したことが示されました。

02

神経保護効果

2003年、日本の京都大学のチームは、「神経科学」に関する研究を発表し、嚢が-アミロイドタンパク質(A)によって誘導された細胞死からニューロンを保護できることを証明し、細胞内反応性酸素種(ROS)レベルを減少させました。この発見は、アルツハイマー病などの神経変性疾患の治療におけるSACの可能性に注意を向けました。

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03

抗-炎症性および免疫調節

2010年以降、複数の研究により、SACはNF {-κB経路を阻害し、炎症因子の放出を減らすことにより抗-炎症効果を発揮したことが確認されました(TNF -、IL - 6)。たとえば、「Biochimica et Biophysica Acta」の2018年のレポートは、SACがタンパク質のカバロジズムに関連する遺伝子の発現を調節することにより、腫瘍壊死因子(TNF -})による骨格筋萎縮を阻害できると述べました。

機能性食品の台頭と臨床研究
 

SACの生物学的活動を明確にすることで、その応用は研究室から機能的食品および臨床研究に拡大しました。

黒いニンニクの機能化開発

日本の企業は、黒いニンニクを健康食品として宣伝した最初の企業であり、嚢の含有量を質の高い指標としてマークしました。研究では、2mgのSACを消費すること(1 {- 2つの黒いニンニクの2クローブ)を毎日消費することで、睡眠の質を大幅に向上させ、疲労を緩和できることが示されています。たとえば、2022年、日本の機能食品協会は、「仕事関連の精神疲労を減らす」ために使用するためにSACを含む黒いニンニク抽出物を承認しました。

国際市場の拡大

米国市場は、SACを南アフリカのパッションフルーツやGABAなどのコンポーネントと組み合わせて、睡眠-エイズキャンディーを開発します。中国の研究チームは、認知障害を改善する可能性を調査しており、関連する臨床試験が進行中です。

合成技術と工業化のブレークスルー

SACの自然抽出コストは高く、科学者が化学合成方法を開発するよう促します。

システインは、アリレーションの試薬と反応します

アルカリ性条件下でAllyl Bromide(またはAllyl Thiol)とL -システインを反応させることにより、SACは効率的に合成できます。この方法は80%以上の収量を達成できますが、副反応の制御(二重のアリル化など)が必要です。

生体触媒法

酵素反応(システイン硫化酵素など)を使用してシステインとアリル化合物を組み合わせることは、高いステレオ選択性や環境への親しみやすさなどの利点がありますが、それでも実験室の段階にあります。

将来の見通し:分子メカニズムから正確な健康まで

 

 

現在の研究では、SACのターゲットサイトとシグナル伝達経路を深く分析しています。

神経保護分野:SACの発見により、オートファジー{-関連タンパク質(LC3、P62など)の調節が可能になり、アルツハイマー病の治療のための新しい方向性が提供されます。

メタボリックシンドローム介入:動物実験により、SACはインスリン抵抗性と血中脂質の低下を改善し、代謝疾患の新しい介入方法になる可能性があることが示されています。

パーソナライズされた栄養:個々のゲノムの違いに基づいて、さまざまな集団におけるSACの最適な投与量と有効性を調査し、正確な健康管理を促進します。

 

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