アミノベンゾトリフルオリド(略して PTFMA、CAS 登録番号 455-14-1) は重要な化学原料であり、特に農薬や医薬品に広く使用されています。 p-トリフルオロメチルアニリンを塩素化すると、2,6-ジクロロ-p-アミノトリフルオロメチルベンゼンが得られます。 重要な中間体です。 農薬業界では高効率で低毒性の殺虫剤フィプロニル（リージェント）、シフルトリン、フルフェヌロン、除草剤エタフルオリン、エチネフルリンなどを合成し、製薬業界では新しい免疫抑制剤レフルノミドなどを合成するために使用されています。グリーンケミカル技術と新薬研究の継続的な深化により、新しい用途が継続的に開発され、重要で有望な化学製品になりました。
重要なファインケミカル製品の 1 つとして、p-トリフルオロメチルアニリンはさまざまな農薬の合成に使用できます。 新品種農薬の研究が深まるにつれ、その適用範囲はますます広がっています。 生成物は塩素化されて 2,6_ が得られます。重要な殺虫剤中間体であるジクロロプ-アミノトリフルオロメチルベンゼンは、殺虫剤のフィプロニル (試薬)、シペルメトリン、フルオロウラシル、殺菌剤のハロペリジン、除草剤のイブプロフェンなどの合成に使用されます。農薬業界。 その中でもルイジンテは、その構造にフッ素含有基を導入しているため、高効率、低毒性、低残留物など、多くの優れた利点があります。
p-トリフルオロメチルアニリンを合成するには多くの方法があります。 異なる原料によると、4 つの主なプロセスがあります: p-ニトロトリフルオロメチルベンゼン還元、p-クロロトリフルオロメチルアニリン、高圧アンモノリシス、およびトリフルオロメチル化です。 最も経済的な合成経路は、p-クロロトリフルオロメチルベンゼンの高圧アンモノリシスです。
CN101298421B は、p-トリフルオロメチルアニリンの合成方法を提供します。 p-クロロトリフルオロメチルベンゼンと液体アンモニアは、触媒と酸結合剤の作用下でアンモノリシス反応を起こし、p-トリフルオロメチルアニリンを生成します。 触媒は、重量で、塩化第一銅１～１０部、フッ化カリウム２～３０部、および相間移動触媒５～３０部から構成される。 触媒の添加量は、ｐ－クロロトリフルオロメチルベンゼンの８～７０（質量）％である。
本発明は、効率的な複合触媒を採用して、p-トリフルオロメチルアニリンの合成のための高いシングルパス変換および経済的に実現可能な合成スキームを提供する。 合成プロセスで使用される触媒の価格は低く、有機溶媒と相間移動触媒はリサイクルおよび再利用でき、生産コストは低くなります。 プロセス全体で排水が発生せず、環境にやさしいです。
その他の準備方法は以下の通りです。 p-ニトロトルエンを原料とする方法は、p-ニトロトルエンを原料として臭素で臭素化してp-ジブロモメチルニトロベンゼンを生成し、これを次亜臭素酸ナトリウムで臭素化してp-トリブロモメチルニトロベンゼンを生成し、これを三フッ化アンチモンでフッ素化する。次に二塩化スズで還元してp-トリフルオロメチルアニリンを得る。 この方法は古典的な方法です。 使用される原材料は入手が容易ですが、臭素化にはより多くの臭素が必要であり、中間転移のみが必要です。 また、SbF3 のフッ素化と SnCl2 の還元も必要です。 工程が複雑で、3つのムダが多く、工業化が難しい。 塩素化が臭素化に取って代わることができ、HF がフッ素化に使用でき、従来の還元法が還元に使用できれば、一定の産業的意義を持ちます。 P-トリフルオロメチルアニリンは、クロロトリフルオロメチルベンゼンとアンモニアを高圧高温（150～240度）で反応させ、ケミカルブックのクロロトリフルオロメチルベンゼンを原料として製造されます。 p-クロロトリフルオロメチルベンゼンは工業製品となっていますが、アンモノリシスの条件は厳しく、工業化は困難です。 p-トリクロロメチルフェニルイソシアネートを原料として、p-トリクロロメチルフェニルイソシアネートとフッ化水素との反応によりp-トリフルオロメチルアニリンフッ化水素酸塩を製造し、アルカリと反応させます。 この方法は近年海外でも開発されており、p-メチルアニリンからホスゲンを通過させてp-トリクロロメチルクロロホルミルアニリンを生成させ、さらにp-トリクロロメチルフェニルイソシアネートを生成させることで、p-トリクロロメチルフェニルイソシアネートを製造することができる。