4-メトキシフェニルアセトンp-アニシルセトンとしても知られる、C10H12O2の化学式を持つ有機化合物です。 白い結晶の粉です。 水には溶けないが、エタノール、エーテル、クロロホルム、ベンゼンには溶ける。
4-メトキシフェニルアセトンは、さまざまな反応によって化学的に変換されます。 以下は、いくつかの典型的な反応特性です。
1. 反応性メチレン: 4-メトキシフェニルアセトンは、酸性条件下で硫酸およびギ酸と反応して活性メチレンを生成し、さらに芳香族アミンと反応して N-アリール ホルムアミド類似体を生成します。
2. エタノールエステル化: 4-メトキシフェニルアセトンを酸触媒下でエタノールとエステル化して、4-メトキシフェニルアセテートを得ることができます。
3. 水素化: 4- メトキシフェニルアセトンは、接触水素化によって 4- メトキシフェニルアセトンに還元できます。
4. 求電子付加反応の実施: 4- メトキシフェニルアセトンは、求電子試薬 (ハロゲン化炭化水素、ハロゲン化アシル、酸無水物など) との求電子付加反応を行って、さまざまな化合物を得ることができます。
5. 芳香族交換反応: 4- メトキシフェニルアセトンは、芳香族カルボン酸とのエステル交換反応により、新しい芳香族ケトン類似体を形成できます。
これらの反応は、4-メトキシフェニルアセトンには一定の反応性があり、さまざまな有機化合物の合成に使用できることを示しています。
4-アセトフェノンのアルドール縮合反応により、メトキシフェニルアセトンを合成することができます。 具体的な合成ルートは次のとおりです。
1. 2,4-ジメトキシアセトフェノンの合成: アセトフェノンとメタノールを硫酸触媒下で反応させて 2,4-ジメトキシアセトフェノンを得る。
2. 2,4-ジメトキシアセトフェノンヒドロキシアルデヒドの合成: 2,4-ジメトキシアセトフェノンとホルムアルデヒドを水酸化ナトリウムの存在下で反応させて、2,4-ジメトキシアセトフェノンヒドロキシアルデヒドを得る。
3. 4- メトキシフェニルアセトンの合成: 2,4- ジメトキシフェニルアセトフェノン ヒドロキシアルデヒドを塩酸の存在下で加熱すると、4- メトキシフェニルアセトンが生成されます。
詳細な手順は次のとおりです。
ステップ 1: 2,4-ジメトキシアセトフェノンの合成
化学反応式：C6H5CH2コーチ3プラス2CH3OH プラス H2それで4→(CH3O)2C6H3CH2C（O）CH3プラス2H2O プラス H2それで4
アセトフェノンとメタノールの比率は１：２であり、撹拌条件下で少量の硫酸を触媒として添加し、反応を室温で１２時間行う。 反応後、反応液を水で希釈し、飽和炭酸ナトリウム溶液を加えて中和し、分液ロートで有機相を分離する。 有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、2,4-ジメトキシ アセトフェノンの白色固体生成物を得ます。
ステップ 2: 2,4-ジメトキシアセトフェノンヒドロキシアルデヒドの合成
化学反応式：(CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3プラス HCHO プラス NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH)CH2C(O)CH3プラス NaCl プラス H2O
2、4-ジメトキシアセトフェノンとホルムアルデヒドをモル比1:1.2で混合し、適量の水酸化ナトリウムを加え、水浴中で加熱攪拌して12時間反応させる。 反応後、反応液を飽和塩酸溶液で中和し、分液ロートで有機相を分離する。
以下は、4-メトキシフェニルアセトンの実験室での合成方法です:
化学反応式：C6H5CH2コーチ3プラス2CH3OH プラス H2それで4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3プラス2H2O プラス H2それで4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3プラス HCl → C10H12O2Cl2プラス2CH3おお
実験手順:
1. 2,4-ジメトキシアセトフェノンの合成:
アセトフェノン（１モル）とメタノール（２モル）を混合し、触媒として少量の硫酸を加え、室温で１２時間攪拌反応させ、反応液を水で希釈し、飽和炭酸ナトリウム溶液を加えて中和し、分液する分液漏斗で有機相。 有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、2,4-ジメトキシ アセトフェノンの白色固体生成物を得ます。
2.合成4-メトキシフェニルアセトン:
2,4-ジメトキシアセトフェノン(1mol)とホルムアルデヒド(1.2mol)をモル比で混合し、適量の水酸化ナトリウムを加え、水浴中で12時間加熱攪拌する。 反応後、反応液を飽和塩酸溶液で中和し、分液ロートで有機相を分離する。 無水硫酸ナトリウムで有機相を乾燥させ、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去して、4-メトキシフェニルアセトン油状液体生成物を得る。
3. 精製4-メトキシフェニルアセトン:
4-メトキシフェニルアセトン油状液状物を少量の塩酸に加えて4-メトキシフェニルアセトン塩酸塩を沈殿させ、沈殿物を無水エーテルで抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を硫酸ナトリウムで除去する。ロータリーエバポレーターにかけ、4-メトキシフェニルアセトン白色固体生成物を得る。
上記は4-メトキシフェニルアセトンの実験室合成法です。 実験中に必要な安全保護対策を講じる必要があり、操作は実験手順に厳密に従って実行する必要があることに注意してください。
4-メトキシフェニルアセトンの工業合成には、主に次の 2 つの方法があります。
方法 1: トルエンは、カルボキシル化、還元、アシル化、およびホルムアルデヒド縮合によって合成されました。 具体的な合成ルートは次のとおりです。
トルエン + 酸化コバルト 3回 → p-トルエン酸
p-トルエン酸 + マンガン/亜鉛 → メチル p-トルエン酸
p-トルエンギ酸メチルと硝酸 → p-メトキシ安息香酸メチル
p-メトキシ安息香酸メチル + 水酸化ナトリウム → p-メトキシベンズアルデヒド
p-メトキシベンズアルデヒド + アセトン + 塩酸 → 4-メトキシフェニルアセトン
方法 2: スチレンは、ヒドロキシメチル化、酸化およびアシル化によって合成されました。 具体的な合成ルートは次のとおりです。
スチレン + メタノール + 触媒 → p-メトキシスチレン
p-メトキシスチレンと酸化剤 → p-メトキシスチレンアルデヒド
P-メトキシスチレンアルデヒド + 酸化剤 → 4-メトキシフェニルアセトン
これら 2 つの合成方法にはどちらも一定の長所と短所がありますが、現在、最初の方法は主に産業界で 4- メトキシフェニルアセトンの製造に使用されています。 この方法は、低コストの原材料、穏やかな反応条件、および高い反応収率を使用し、大規模な工業生産に適しています。