ナフタレン酢酸(NAA) は、細胞分裂と拡大を促進し、不定根の形成を誘導し、結実を増やし、落果を防ぎ、雌花と雄花の比率を変化させることができる、広範囲の植物成長調節因子です。 それは植物に入り、養分の流れとともに植物全体に運ばれます。 ナフタレン酢酸は、穀物や果樹に適しています。穀物に適用すると、分げつ、スパイク率、千粒重が増加します。 果樹に適用すると、開花を促進し、落果を防ぎ、成熟を促進し、生産を増やす効果を得ることができます。 作物、果樹、野菜、園芸植物へのナフタレン酢酸の適用は比較的成功しており、そのメカニズムと効果に関する研究は比較的包括的であり、関連する文献報告が多数あります。
適用範囲 ナフタレン酢酸は、分げつ、スパイク率、千粒重を増加させるために穀物に使用されます。 ナフタレン酢酸は、綿花に使用され、芽の脱落を減らし、モモの重量を増やし、品質を向上させます. ナフタレン酢酸は、果樹の開花促進、落果防止、登熟促進、増産などに利用されています。 ナフタレン酢酸は、果物や野菜に使用され、花が落ちるのを防ぎ、種のない果物を形成します。 ナフタレン酢酸は、発根促進のための枝切りなどに使用されます。
ナフタレン酢酸は可視光の下でゆっくりと分解し、主波長が 254nm の紫外光の分解速度は、主波長が 365nm の場合よりも大幅に大きくなります。 アナターゼ TiO2粉末は、ナフタレン酢酸の光分解に優れた触媒効果があります。 254nm 紫外線下では、光分解半減期が 60 分から 39 分に短縮されました。 ナフタレン酢酸の光分解は酸素の存在下で容易に進行し、この反応は NAA に対する一次速度論的反応です。 その光分解は、主に酸化的脱炭酸として現れ、芳香環の -H が -OH に置き換えられ、次にナフタレン環が切断され、フタル酸とその誘導体に酸化されます。
1-ナフタレン酢酸を合成するには多くの方法があります。以下は一般的な方法です:
1. ジアゾ化合物法: この方法の手順は、前の質問に記載されています。
ステップ 1: ニトロナフタレンとアセトンからのバルビツール酸の調製。
ステップ２：バルビツールアルデヒドをジアゾメタンと反応させて1-ナフチルメチルバルビツール酸を得る。
ステップ３：1-ナフチルメチルバルビツリンを水酸化ナトリウムと反応させて1-ナフチル酢酸を得る。
ステップ４：1-ナフトエ酸をメタノール中ヨウ化エチルで処理して1-ナフチル酢酸を得る。
2. フェノール法: フェノールとホルムアルデヒドでレゾルシノールを調製し、レゾルシノールとナフタレンアセトアルデヒドを反応させて 1- ナフタレン酢酸を得る。
ステップ1：フェノールとホルムアルデヒドを酸性条件下で反応させ、レゾルシノール（2-ヒドロキシフェニルフェノール）を得る。
ステップ 2: レゾルシノールとナフタレンアセトアルデヒドがアルカリ性条件下で反応し、1-ナフチル-2-(2-ヒドロキシフェニル)エテン (1-ナフチル-2-({{6} ｝ヒドロキシフェニル）エテン）。
ステップ 3: 1-ナフチル-2-(2-ヒドロキシフェニル)エチレンと水酸化ナトリウムの反応により、1-ナフチル酢酸が得られます。
化学式は次のとおりです。
ステップ 1: フェノール + ホルムアルデヒド → レゾルシノール
ステップ 2: レゾルシノールとナフタレンアセトアルデヒド → 1-ナフチル-2-(2-ヒドロキシフェニル)エテン
ステップ 3: 1-ナフチル-2-(2-ヒドロキシフェニル)エテン + NaOH → 1-ナフチル酢酸
3. アリール基置換反応法：この方法の手順は前の質問に記載されています。
1-ナフタレン酢酸の芳香族基置換反応法の合成手順は次のとおりです。
ステップ1：安息香酸とナフタレンを硫酸存在下で反応させ、ナフチル安息香酸を生成する。
ステップ 2: ナフチル安息香酸とブロモ酢酸を水酸化ナトリウムの存在下で反応させて 1- ナフチル酢酸を生成します。
化学式は次のとおりです。
ステップ 1: 安息香酸 + ナフタレン + H2それで4→ナフチル安息香酸
ステップ 2: ナフチル安息香酸と BrCH2COOH + NaOH → 1-ナフチル酢酸
4. 二酸化炭素触媒法：スチレンとCOを使用21-ナフタレン酢酸を得るために触媒の存在下で反応させる。
ステップ 1: スチレンと二酸化炭素を光下で反応させ、カルボキシレートを生成します。
ステップ 2: 塩基性条件下でカルボキシレートを加水分解して 1- ナフタレン酢酸を生成します。
化学式は次のとおりです。
ステップ 1: スチレンと CO2plus 光 → カルボン酸
ステップ 2: カルボキシレート + NaOH → 1-ナフチル酢酸
5. 光酸化法: ナフタレンとエチレン酸を光下で反応させて 1- ナフチル酢酸を得る。
ステップ1：ナフタレンエタノールと空気を紫外線に当てて光酸化し、1-ナフチル酢酸を生成します。
化学式は次のとおりです。
ナフタレン エタノール プラス O2プラスライト → 1-ナフチル酢酸
この方法は特別な反応条件や試薬を必要とせず、操作も簡単ですが、反応時間が長く、生成物の純度が低いことに注意してください。 また、この方法は、ナフタレン エタノールなどの芳香族水酸基を含む化合物にのみ適用でき、他の化合物には適用できません。 異なる合成方法には異なる長所と短所があり、実際のニーズに応じて適切な合成方法を選択する必要があります。