3-ニトロベンズアルデヒドは、化学式 c7h5no3 の有機物質です。 淡黄色または準白色の結晶です。 アルコール、エーテル、クロロホルム、ベンゼン、アセトンに溶け、水にはほとんど溶けない。 水蒸気蒸留が可能。 ニトレンジピン、ニモジピン、ニカルジピンの医薬中間体または色素として使用できます。
M-ニトロベンズアルデヒドは重要な化学中間体であり、合成医薬品、染料、活性剤に広く使用されています。 M-ニトロベンズアルデヒドは国内外で大きな需要があるため、m-ニトロベンズアルデヒドの製造プロセスを研究し、改善することは非常に重要です。 ニトレンジピン、ニモジピン、ニカルジピンの染料、感光性材料、中間体として使用されます。 この製品は、医薬品、染料、界面活性剤などの有機合成の中間体です。製薬業界では、ヨードプロン酸カルシウム、ヨードリン酸、m-ヒドロキシルアミン重酒石酸塩、ニモジピン、ニカルジピン、ニトレンジピン、ニロジピンなどの合成に使用されます。 ; 染料、界面活性剤、医薬品の有機合成の中間体として使用されます。 製薬業界では、ヨードプロン酸カルシウム、ヨードフォファン酸、コレステリドカルシウム、M-ヒドロキシ酒石酸、ニフェジピンなどの製造に使用されます。
M - ニトロベンズアルデヒドの合成法は、直接ニトロ化と間接硝化に分けられます。 直接ニトロ化は、ベンズアルデヒドを原料とし、硝酸塩を混酸、硝酸カリウム、硝酸ナトリウムで処理します。 製品の歩留まりは約 60% です。 オルト硝化副生成物の量が多いため、目的生成物の収率が低く、生成物の分離が困難です。 現在、m-ニトロベンズアルデヒドの製造プロセスは、主に直接ニトロ化を採用しています。 間接ニトロ化法は、最初にアルデヒド基を保護し、次にニトロ化することです。 例えば、イソプロピルアミンなどの有機アミンを使用してアルデヒド基を保護し、次にアルデヒド保護試薬を除去して、m-ニトロベンズアルデヒドを調製します。 m-ニトロベンズアルデヒドが、アルデヒド保護試薬として有機アミンを使用した間接ニトロ化によって合成される場合、イミノ基の立体障害効果はアルデヒド基の立体障害効果よりも大きいため、オルトニトロ化生成物の量を減らすことができ、収率が向上し、対象製品の純度。
この実験では、m-ニトロベンズアルデヒドは、アルデヒド保護試薬としてアンモニア水を使用した間接ニトロ化によって合成されました。 縮合とニトロ化の技術的条件を研究した。 この方法で調製したm-ニトロベンズアルデヒドの純度は99.8%に達し、医薬品生産のニーズを満たすことができます。
反応原理: 2 分子のアンモニアが 3 分子のベンズアルデヒドと縮合して、より大きな立体障害効果を持つトリフェニル ホルムアルデヒド ジアミン (tbda) を形成し、ニトロ化生成物のメタ選択性をより高くすることができます。 ニトロ化生成物は、酸性条件下で m-ニトロベンズアルデヒドに急速に加水分解されます。 反応式は以下の通りです。
3-ニトロベンズアルデヒドの実験方法と手順:
1.3.1 攪拌機と滴下漏斗で tbda を準備する 温度計の 250ml ポート 3 つ
フラスコにベンズアルデヒド５３ｇを加え、氷水浴で１０℃まで冷却し、質量分率２５％のアンモニア水９０ｍｌを滴下し、滴下後４０℃まで昇温し、１２時間保温した後、冷却する。それを室温に戻し、濾過し、洗浄し、乾燥して、49.1 g の白色の tbda を 98.7 パーセントの収率で得ます。
1.3.2 硝化反応
攪拌機、滴下ロート、温度計を備えた 250 ml の 3 口フラスコに、質量分率 98% の濃硫酸 258.1 g を加え、温度計で 10 C に冷却します。氷水浴、撹拌しながらｔｂｄａをゆっくり加え、溶解後、質量分率９７％の濃硝酸８３．０ｇをゆっくり加え、反応温度が１０～１５℃に保たれるように滴下速度を制御し、室温で撹拌を続ける落としてから2時間。 反応後、ニトロ化生成物を 500 g の砕いた氷に注ぎ、0.5 時間攪拌し、濾過し、濾過ケーキを炭酸ナトリウム溶液で中性になるまで洗浄し、水で数回洗浄します。 乾燥後、64.4gの淡黄色の粗m-ニトロベンズアルデヒドが86 3%の収率で得られる。
1.3.3 再結晶
撹拌機、還流冷却器及び温度計を備えた２５０ｍｌの三口フラスコに、粗ｍ－ニトロベンズアルデヒド６４．４ｇを加え、石油エーテル－トルエン混合溶媒（容積比１．５：１）１８５ｍｌを加える。 加熱溶解後、活性炭を加えて脱色します。 10分間還流した後、熱いうちに濾過し、濾液を5℃に冷却し、濾過後の濾過ケーキを乾燥して、純度99 8%の白色光沢のあるm-ニトロベンズアルデヒド結晶57.8gを得て、利回りは 89.7% でした。 溶剤はリサイクルして再利用できます。 縮合、ニトロ化、および再結晶の後、m-ニトロベンズアルデヒドの総収率は 76 4% でした。
下流生成物: m-ヒドロキシベンズアルデヒド -- > 3-クロロベンズアルデヒド -- > ヨードリン酸 -- > (プラス / -) - 4 - (3-ニトロフェニル) - 2,6-ジメチル-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸メトキシエチルエステルイソプロピルエステル-- >ニカルジピン{{15 }} > 3 - (3-ニトロフェニル) プロピオン酸 -- > 2,6-ジメチル-4 - (3-ニトロフェニル) -1 ,4-ジヒドロ-3,5-ピリジン二酸メチルエチルエステル-- > m-ニトロ桂皮酸-- > m-アミノベンズアルデヒド、ポリマー-- > 3-ニトロベンジル-- > 2[(3-ニトロフェニル)メチレン]酪酸
上流原料：エタノール-- > 酢酸エチル-- > 硫酸-- > 塩化メチレン-- > 石油エーテル-- > 硝酸-- > 四塩化炭素 -- > N-ブロモスクシンイミド -- > ベンズアルデヒド -- > 過酸化ジベンゾイル -- > 硝酸カリウム -- > 3-ニトロトルエン {{13 }} > ニトロ化合物
涼しく換気の良い倉庫に保管してください。 焚き火や熱源から遠ざけてください。 酸化剤、酸、アルカリ、食用化学物質とは別に保管し、混合しないでください。 対応する種類と量の消火設備を装備してください。 漏れを封じ込めるための適切な材料も用意する必要があります。 梱包には25kgのダンボール樽（2層ビニール袋を内張り）を使用。 それらは涼しく乾燥した場所に保管され、容器は強力な酸化剤や強アルカリから遠ざけられます.