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3-ブロモビフェニル分子式 C12H9Br、CAS 2113-57-7 の有機化合物です。淡黄色の液体で、農薬・殺菌剤や工業用消毒剤の原料として使用されます。重要な工業原料であり、有機合成中間体として医薬品や液晶産業などの分野で幅広く使用されています。近年、日本や韓国の一部の液晶ディスプレイメーカーを中心に、中国への製品の輸出量が増加しています。また、12-LOX 阻害剤のベンゼンスルホンアミド誘導体を合成するための試薬や、GlyT1 阻害剤のピロリジン誘導体を調製するための試薬としても使用されます。
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C.F |
C10H13N5O4 |
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E.M |
267 |
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M.W |
267 |
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m/z |
267 (100.0%), 268 (10.8%), 268 (1.8%) |
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E.A |
C, 44.94; H, 4.90; N, 26.21; O, 23.95 |
その構造はさらに次の側面に分解できます。
主な構造:
ブロモビフェニルは 2 つのベンゼン環で構成され、それぞれのベンゼン環には 6 つの炭素原子と 5 つの水素原子が含まれています。これら 2 つのベンゼン環は共役結合によって結合されており、その結果、分子全体の平面構造が形成されます。
臭素置換基:
ブロモビフェニルのベンゼン環では、水素原子の位置が臭素原子に置き換わります。この臭素原子により、分子は部分的な極性を示すと同時に、化合物に特定の化学的特性が与えられます。
共役構造:
ブロモビフェニルの 2 つのベンゼン環は共役結合によって接続され、拡張共役系を形成します。この共役系により、分子は良好な電子伝導性と安定性を得ることができ、化学反応における分子の挙動に影響を与えます。
スペース構成:
ブロモビフェニルは平面分子であるため、キラル中心やキラル異性体は存在しません。分子の化学的特性に影響を与えることなく、自由に回転できます。
分子特性:
ブロモビフェニルは融点と沸点が高く、固体または液体の状態で存在します。有機溶剤には溶けやすいですが、水にはほとんど溶けません。その物理的および化学的特性により、防腐剤などの分野で広く使用されています。
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3-ブロモビフェニル高い抗菌性を持つ有機化合物であり、防腐剤の分野で広く使用されています。
1.木材の保存
この製品は、複合木材防腐剤の重要な機能成分として機能します。天然木は多孔質の有機材料であり、湿気の多い屋外の保管および使用環境では、さまざまな菌類、木材の穴開け菌、カビによる侵食や損傷に対して非常に脆弱です。このような微生物や害虫の侵入は、徐々に木材の腐朽、カビ、構造劣化、性能の低下を引き起こします。この製品は木材に含浸または添加された後、木材の内部構造に浸透し、有害な微生物や害虫の繁殖と増殖を効果的に抑制します。
腐朽、カビ、構造変形、機械的強度の低下など、一般的な木材の問題を大幅に防ぎます。一方、従来の毒性の高い木材防腐剤と比較して、土壌や生態環境への悪影響が少なく、環境に優しい長期的な木材保護を実現し、木材製品や木造建築物の耐用年数を大幅に延長します。-
2. コーティングおよび接着剤
この製品は、高効率の抗菌機能成分として、さまざまな水性{1}{1}}および油性-のコーティングや工業用および民間用の接着剤に添加できます。{0}
コーティングや接着剤は、材料の表面保護や接着に一般的に使用されます。長期にわたる湿気の多い、密閉された、または高温の使用環境では、その表面や内部の隙間にバクテリア、真菌、その他の微生物が繁殖しやすくなります。-微生物の繁殖は、塗膜や接着層のカビ、変色、異臭の原因となるだけでなく、内部の分子構造を破壊し、接着強度の低下、剥離、ひび割れなどの品質問題を引き起こします。
この製品を添加すると、材料マトリックス内の微生物の増殖を継続的に抑制し、微生物による材料劣化を効果的に回避し、コーティングや接着剤製品の長期的な構造安定性、表面清浄度、防汚性能を維持できます。{{2}
3. 繊維加工
この製品は、繊維の抗菌および防腐仕上げに理想的な添加剤です。天然および合成繊維は、着用、保管、使用中に湿気やほこりを吸収する傾向があります。
暖かく湿気の多い条件は、細菌やカビにとって適切な生育環境を提供します。微生物が大量繁殖すると、繊維に特有の臭いや汚れが発生するだけでなく、繊維構造が腐食され、繊維の脆化、糸切れ、生地の柔らかさの低下につながります。繊維の仕上げ処理を施した後、繊維表面に安定した抗菌保護層を形成します。さまざまな有害な微生物の増殖と繁殖を効果的に抑制し、繊維のカビ、臭気、繊維の損傷を防ぎ、衣類、家庭用繊維、産業用繊維などの繊維製品の衛生性能、抗菌耐久性、全体的な耐用年数を大幅に向上させることができます。
4. 建材の保護
3-ブロモビフェニルさまざまな一般的な建築材料に適用すると、優れた防食効果と抗菌効果を発揮します。{0}石膏ボード、断熱材、コンクリートやセメントベースの複合材などの建築材料のほとんどは、屋外および半屋外の環境で長期間使用されるため、湿気による侵食や微生物の侵入を受けやすいものです。- -長期にわたる微生物の付着と増殖は、建築材料のカビ、劣化、粉化、剥離の原因となり、建築物の外観を損ない、建築材料の構造安定性と断熱性能を低下させます。
建材の生産および加工中に適切な量の製品を添加すると、微生物の活動を効果的に抑制し、建材の微生物による劣化経路を遮断し、材料の老化や腐敗を防ぎ、建築コンポーネントおよび建築設備全体の耐用年数を効果的に延長することができます。
5. パーソナルケア製品
この製品は、マイルドで効果的な広域スペクトルの抗菌特性の恩恵を受け、シャンプー、ボディウォッシュ、ハンドクリーム、スキンケア ローションなどの毎日のパーソナルケア製品の配合に適用できます。{0}
パーソナルケア製品には、アミノ酸や脂質などの豊富な栄養素が含まれており、製造時や保管時、日常使用時に細菌、酵母、カビなどによって汚染されやすく、微生物汚染は製品の劣化、臭気の発生、品質不良を引き起こし、さらには皮膚刺激など使用者の安全上のリスクを引き起こす可能性があります。製品を定量的に添加することで、微生物の増殖を効果的に抑制し、潜在的な汚染リスクを排除し、パーソナルケア製品システムの無菌性、安定性、安全性を維持し、製品が有効期間内に安全に使用できることを保証します。
6. 導電性材料
この製品は、高性能複合導電性材料を製造するための重要な機能性原料です。{0}特殊な分子構造により、各種ポリマーモノマー、繊維材料、コーティング基材との機能修飾や複合反応が可能です。
分子の機能化や導電助剤やその他の機能性化合物との複合配合により、安定した優れた導電特性を備えたポリマー材料、導電性繊維、機能性導電コーティングの調製に使用できます。これらの複合導電材料は、均一な導電性、優れた柔軟性、強力な環境適応性などの特徴を備えており、電子部品製造、回路保護、電磁シールド、エレクトロニクス産業の情報伝送技術などの主要分野で広く使用されています。
準備方法3-ブロモビフェニルl:
ビフェニルを原料とし、ニトロ化、還元、臭素化、脱アミノ化の4段階を経て抽出し、ブロモビフェニルを得る方法です。この方法は簡単であり、製品の分離も容易です。
具体的な手順は次のとおりです。
1) 硝化反応
ビフェニルを有機溶媒に溶解し、硝酸と硫酸の混合物を滴下し、55～60℃で反応させます。反応終了後、水で抽出し、有機相を集めてニトロ化生成物を取得します。このうち、ビフェニルと硝酸のモル比は1:1から1 6.であり、このうち、1:1. 2が最適な比率である。有機溶媒は硫酸や硝酸と反応せず、水と混和しません。
2) 還元反応
撹拌条件下で、鉄粉と触媒を水に加えて、鉄粉の混合物を得る。ニトロ化生成物を鉄粉の混合物に滴下して反応させます。最適な反応温度は 60 ℃です。反応終了後、アルカリ化を行って還元体を得る。このうち、ニトロ化生成物と鉄粉のモル比は１：１～１０であり、１：４が最適である。触媒は鉄粉の接触還元を助けます。
3) 臭素化反応
撹拌条件下で液体臭素を還元生成物に添加し、室温で反応させる。反応終了後、水で抽出すると臭素化物が得られます。それらのうち、還元生成物と液体臭素のモル比は1:1〜4であり、I:1 26が最適な比率です。
4) 脱アミノ反応
臭素化物を水に加え、反応系に濃塩酸を加え、生成した臭素化物塩酸塩を撹拌下溶解する。 0℃まで冷却すると、臭素化生成物と塩の混合物が得られます。臭素化生成物塩酸塩混合物に亜硝酸ナトリウムを添加し、５℃を超えない温度で反応させる。反応が完了したら、次亜リン酸ナトリウムを加え、反応が完了するまで撹拌します。最後に、酢酸エチルで抽出して生成物を得る。
このうち臭素化物、亜硝酸ナトリウム、次リン酸ナトリウムのモル比は１：１〜｛｛２｝：５〜１５であり、そのうち１：｛｝｝｝：｛６｝｝が最適な反応条件である。ここで、臭素化生成物はまず濃塩酸と反応して塩酸塩を生成し、水に溶解するため、反応は均一でスムーズに進行します。
19 世紀半ばから後半にかけて親ビフェニルの合成技術が画期的に進歩したことを受け、世界中の化学者が置換ビフェニル誘導体の研究を開始しました。{0}{1}
1890 年から 1910 年にかけて、最初の実験室規模での調製が行われました。{{2}3-ブロモビフェニルゴンベルグ-バックマン ジアゾ カップリング反応を介して達成され、このモノマーの起源が最も早く発見されたことを示しています。
初期の研究者は、ブロモアニリンを低温でジアゾ化してアレーンジアゾニウム塩を形成し、その後ベンゼンと芳香環をカップリングさせることで粗生成物を調製しました。{0}{1}
反応選択性が低いため、得られた混合物にはオルト-、メタ-、パラ-ブロモビフェニル異性体が含まれていました。メタ-置換モノマーは真空蒸留では微量しか分離できず、その用途はもっぱら有機反応機構の研究に限定されており、大規模生産の実現可能性はありません。-。
1950 年代以降、液晶およびファインケミカル産業の急成長により、この製品は重要なカップリング中間体として注目を集めました。
化学者は、ニトロ化、還元、臭素化、脱アミノ化からなる 4 段階の合成ルートを最適化し、メタ指向生成物の収率を大幅に向上させました。-
1973 年に米国ミシガン州で起きたポリ臭素化ビフェニル汚染事件を受けて、このモノマーは臭素化難燃剤同族体とともに規制管理下にリストされ、環境科学における大規模な微量-発生源-追跡研究に拍車がかかりました。
1980 年代の鈴木-宮浦カップリングの工業化により、ブロモヨードベンゼンとフェニルボロン酸の間のパラジウム-触媒クロス-カップリングによる高-位置選択的合成が可能になり、研究室での発見から商業的大量生産まで製品の完全な進化が完了しました。
現在主流の検出技術は、正確な測定のためのハイフン付きクロマトグラフィー定量化と、迅速なスクリーニングのためのバイオセンシングという 2 つのカテゴリに分類され、化学原料の品質管理と環境水および土壌マトリックス中の微量残留物検査という 2 つのアプリケーション シナリオに合わせて調整されています。
GC-MS / GC-HRMS (国家標準仲裁方法、HJ 1243-2022)
サンプルはトルエンで超音波抽出され、高温キャピラリー カラムを使用するシリカゲル カラム クロマトグラフィーによって精製されます。{0}オーブンの温度は、最初の 110 度から 340 度まで徐々に上昇するようにプログラムされています。
定量化は、70 eV に設定された EI イオン化源を使用して SIM モードで実行されます。高分解能質量分析法（分解能 5000 以上）は、土壌および堆積物サンプルの超微量分析に採用されており、ng/kg レベルでの検出限界を達成しています。{4}これは、電子プラスチックおよび環境試験片に対する法的に指定された試験アプローチとして機能します。
逆相-HPLC-UV（原材料の純度に関する工程内品質管理）-
Newcrom R1 逆相クロマトグラフィー カラムには、アセトニトリル-水-ギ酸移動相が配置され、254 nm で UV 検出が行われます。この方法は、工業製品の純度検査や有機合成中のプロセス監視に適しており、異性体不純物の直接クロマトグラフィー分離が可能です。{6}}
電気化学的免疫センシング（オンサイト迅速スクリーニング）-
競合イムノアッセイ システムは、ポリドーパミン-酵素標識カーボン ナノ材料によるシグナル増幅を備えたプルシアン ブルー修飾カーボン電極-に基づいて構築されています。
このアッセイは、1 pM ～ 2 nM の線形検出範囲と 0.5 pM の検出限界を実現しており、かさばる分析機器を使用するオフサイト試験に伴う長い所要時間を排除する、地表水のハイスループット予備スクリーニングに最適です。-
3 つの分析手法は相互に補完し、従来の大量のコンテンツの品質管理から極微量の環境モニタリングに至るまで、完全なテスト要件をカバーします。{0}
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