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2-ヨードアセトアミドヨードアセトアミドまたは IAM としても知られる、アセトアミド クラスに属する多官能性有機化合物です。分子式 C2H4INO、CAS 144-48-9 のこの無色から黄色の液体は独特の臭気を持ち、その独特の反応性によりさまざまな科学および産業用途で広く使用されています。主な用途の 1 つはプロテオミクス研究にあり、タンパク質のシステイン残基のアルキル化剤として機能します。カルバミドメチル化として知られるこの反応は、プロテオミクス分析のためのサンプル調製ステップ中のジスルフィド結合の再形成を防止し、タンパク質構造の保存を改善し、質量分析ベースのタンパク質の同定と定量を容易にします。
プロテオミクスでの使用に加えて、生物学的に必須のハロゲンであるヨウ素を有機分子に導入するための構成要素として機能するため、生理活性化合物の合成にも応用されています。また、クリックケミストリー反応に参加することもできるため、有機化学の分野での合成用途が広がります。

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化学式 |
C2H4INO |
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正確な質量 |
184.93 |
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分子量 |
184.96 |
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m/z |
184.93 (100.0%), 185.94 (2.2%) |
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元素分析 |
C, 12.99; H, 2.18; I, 68.61; N, 7.57; O, 8.65 |

2-ヨードアセトアミド(CAS 番号 144-48-9) は、化学式 CH 2 ICOONH 2 で表されるヨードイルアミノ基を含む有機化合物です。分子構造内のヨウ素原子により優れた化学活性が得られ、有機合成、プロテオミクス、生化学研究における重要なツールとなっています。
1. システインのアルキル化
プロテオミクスで一般的に使用されるシステインアルキル化試薬です。サンプル調製プロセス中に、タンパク質システイン残基のチオール基 (- SH) と不可逆反応を起こして炭素硫黄共有結合 (R-S-CH ₂ CONH ₂) を形成し、それによってタンパク質の構造を変更します。この反応は、その後の処理でタンパク質がジスルフィド結合を再形成するのを効果的に防ぎ、サンプルの完全な変性を確実にし、還元状態を維持します。
応用シナリオ: ペプチド配列決定、タンパク質構造解析、タンパク質相互作用研究。
実験上の利点: 迅速な反応 (室温で 20 分で完了可能)、強い特異性、およびタンパク質内の他のアミノ酸残基への影響が最小限に抑えられます。
事例: 質量分析分析の前に 2-ヨードアセトアミドを使用してタンパク質サンプルを処理すると、ペプチドの同定率が大幅に向上し、検出ミス率が減少します。
2. ヒスチジン修飾
ヒスチジンのイミダゾール環とも反応しますが、反応速度が遅いため、特定の酵素活性阻害の研究によく使用されます。たとえば、リボヌクレアーゼの活性部位のヒスチジン残基を修飾することにより、酵素の触媒機構を調べることができます。
3. 酵素阻害剤の開発
アルキル化酵素の活性中心にあるチオールまたはイミダゾール基を介して酵素機能をブロックする不可逆酵素阻害剤として使用できます。
対象となる酵素の種類:活性中心としてチオール基を持つ酵素(アルコールデヒドロゲナーゼ、コハク酸デヒドロゲナーゼ、3-ホスホグリセルアルデヒドデヒドロゲナーゼなど)、およびヒスチジン依存性酵素(特定のプロテアーゼなど)。
作用機序: この反応により安定な共有結合付加物 (R-S-CH ₂ CONH ₂ または R-N-CH ₂ CONH ₂) が生成され、酵素が永久に不活化されます。
応用価値: 医薬品開発において、2-ヨードアセトアミド誘導体は、特定の酵素阻害剤を設計するためのリード化合物として機能します。
有機合成: 多官能性中間体と反応試薬
1. 生理活性分子の合成
そのヨウ素原子は優れた出発特性を持っており、チオール、アミン、その他の基を含む機能性化合物を合成するための理想的な中間体となります。
反応タイプ:
アルキル化反応: チオールと反応してジスルフィド結合を形成し、ペプチドまたはタンパク質の修飾に使用されます。
置換反応:求電子試薬として、非共有電子対を含むヘテロ原子(酸素や窒素など)と置換します。
付加反応: マイケル付加およびその他の反応に参加して、炭素炭素結合を構築します。
応用例:チオール基を含む抗がん剤を合成する場合、標的分子内のチオール基と反応して安定なジスルフィド結合を形成し、薬剤の安定性が向上します。
2. ユビキチンの研究
ユビキチンプロテアソームシステムの研究では、脱ユビキチン化酵素 (DUB) の活性を阻害できます。 DUB活性部位のシステイン残基に結合することにより、ユビキチン鎖の切断をブロックし、それによってユビキチン化タンパク質の安定性を維持します。
実験方法:加算2-ヨードアセトアミド細胞溶解物への添加は内因性 DUB を効果的に阻害し、その後のユビキチン化タンパク質の濃縮と分析を容易にします。
3. ペプチド配列決定補助試薬
ペプチド配列決定では、システイン残基をアルキル化すると配列決定プロセス中のジスルフィド結合の再形成が防止され、それによって配列決定の精度が向上します。さらに、修飾ペプチドは質量分析分析で特徴的なフラグメントイオンを生成し、構造分析を支援します。
1. 動物モデルの構築
動物の消化器系疾患モデルを誘導し、その病因と薬効を研究するために使用できます。
ラットの機能性ディスペプシア (FD) モデル: 強制経口による 2-ヨードアセトアミド (2.0 ~ 10 mg/日、20 ~ 93 日間持続) の投与は、胃の前庭部に慢性の深部潰瘍を誘発し、ヒトの FD 症状をシミュレートします。
潰瘍性大腸炎モデル: 尾部締め付けストレスと組み合わせると、腸の炎症反応を悪化させる可能性があり、抗炎症薬のスクリーニングに使用されます。{0}
モデルの利点: 操作が簡単で再現性が高く、薬剤スクリーニングや病理学的メカニズムの研究に適しています。
2. 細胞レベルの研究
細胞実験では、チオール基を含む酵素を阻害すると、細胞の代謝プロセスが妨害される可能性があります。
解糖阻害: グリセルアルデヒド-3-リン酸デヒドロゲナーゼを阻害し、解糖経路を遮断し、細胞エネルギー代謝の制御を研究します。
筋収縮の研究: ミオシン軽鎖キナーゼのチオール基を阻害して、筋収縮の分子機構を調査します。
3. 感光特性の応用
光の下では分解しやすいため、光を避けて保管する必要があります(茶色の瓶、4度の冷蔵庫)。この特性により、光を介して活性分子の放出を誘導することで正確な時空間制御を達成するなど、光制御放出システムに応用できる可能性があります。
1. 製品による消毒に関する研究-
飲料水の消毒の副産物として、その生成機構や毒性の研究は飲料水の安全性を確保する上で非常に重要です。
2. 工業化学
2-ヨードアセトアミドはポリマー材料や界面活性剤などの合成に使用できますが、その産業応用規模は比較的小さく、主に実験室研究に焦点を当てています。

これは、プロテオミクス、ペプチド配列決定、酵素阻害剤などの多くの分野で広く使用されている重要な化学試薬です。その合成は主にクロロアセトアミドとヨウ化ナトリウムの反応によって行われます。詳細な合成および調製方法は次のとおりです。
原理
の合成2-ヨードアセトアミドこれはハロゲン交換反応に基づいており、クロロアセトアミドの塩素原子がヨウ素原子に置き換えられます。
反応物と試薬
1
反応の主原料として使用されます。
2
反応溶媒として、反応物質の混合と完全な反応を助けます。
3
ヨウ素原子を提供してクロロアセトアミドの塩素原子と交換します。
4
その後の処理および精製ステップに使用されます。
ステップ
反応物の混合:反応容器内でクロロアセトアミド、無水アセトン、無水ヨウ化ナトリウムを一定の割合で混合する。
加熱と還流:反応が完全に進行することを保証するために、混合物を加熱条件下で一定時間(通常は15時間)還流する。
冷却と濾過:反応終了後、室温まで冷却し、生成した塩化ナトリウム固体を濾別する。
溶媒の回収:反応溶媒のアセトンを回収して処理し、再利用または安全に廃棄します。
中和と結晶化:濾液をわずかに冷却した後、重硫酸ナトリウムの氷水に注ぎ、次いで飽和硫酸ナトリウム溶液でpH6に中和する。次いで、冷却して結晶化させ、濾過して粗生成物を得る。
再結晶:粗生成物を水で再結晶してさらに精製し、最終的に高純度の生成物が得られます。{0}}

in vivo 研究では、特に動物モデルで行われた長期曝露実験で毒性影響が詳細に調査されています。{0}これらの研究では通常、生物に対する化合物の潜在的な影響を評価するための実験対象としてラットが使用されます。
実験モデルと実験条件
- 動物モデル: スプレイグ-ドーリーラット
- 投与量: 2.0-10 mg
- 投与方法:飲料水による毎日の投与
- 期間: 20 ~ 93 日
実験結果
これらの実験で観察された主な結果は次のとおりです。
- 胃炎の発生:多くの実験用ラットが、暴露後に胃の炎症(胃炎)を発症しました。2-ヨードアセトアミド.
- 慢性潰瘍:さらなる研究により、これらの胃炎は多くのラットで主に胃の分泌部分に慢性深部潰瘍をさらに悪化させることが判明しました。
安全性と毒性の評価
これらの in vivo での発見は、特に長期曝露の場合、生物における潜在的な毒性を浮き彫りにしています。{0}}したがって、この化合物を生物学的研究に使用する場合は、実験動物の安全性と実験結果の信頼性を確保するために、実験条件を注意深く管理する必要があります。
保管と取り扱い
光と湿気に弱いため、保管条件も特に重要です。一般に、光源や湿気を避け、2〜8度の密閉容器に保管することをお勧めします。また、この化合物を取り扱う場合は、粉塵や蒸気の吸入を避けるため、保護手袋や呼吸用保護具などの適切な保護具を着用してください。
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