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ナフタレンパウダー最も単純な縮合芳香族炭化水素は、式 C10H8 で表され、隣接する 2 つの炭素原子を共有する 2 つのベンゼン環で構成されます。白色の結晶性粉末で揮発しやすく、穏やかな芳香臭があり、粗ナフタレンにはコールタール臭があります。水には溶けませんが、無水エタノール、エーテル、ベンゼンには溶けます。ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸、テトラヒドロナフタレン、エーテル、アセトン、四塩化炭素、二硫化炭素、メタノール、エタノールなどのほとんどの有機溶媒に可溶です。溶融ナフタレンは、さまざまな有機化合物に対して優れた溶媒です。インディゴブルーやニトロアリザリンブルーなど、室温では有機溶媒に不溶な染料も、溶融ナフタレンには可溶になることがあります。ナフタレンは、リン、硫黄、ヨウ素を含むほとんどの化合物を溶解します。ナフタレンの水への溶解度は非常に低いです。ナフタレンは、染料、樹脂、溶剤などの原料として、また防虫剤としても広く使用されています。

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化学式 |
C10H8 |
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正確な質量 |
128 |
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分子量 |
128 |
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m/z |
128 (100.0%), 129 (10.8%) |
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元素分析 |
C, 93.71; H, 6.29 |


ナフタレンパウダー分子式 C10H8 を持つ、最も単純な多環芳香族炭化水素は、2 つのベンゼン環によって融合された 2 つの隣接する炭素原子で構成されます。それは、融点80.5度、沸点218度の白色からオフホワイトの結晶性粉末である。特有の臭気があり、昇華しやすく、水には不溶ですが、エタノールやエーテルには溶けます。ナフタレンに非常に強い反応性を与えるのは、この独特の化学構造です - 求電子置換反応を起こしやすく、その活性はベンゼン環の活性よりもさらに高いです。
主な目的:
最大の用途は間違いなく、無水フタル酸(無水フタル酸と略称)の製造です。世界的には、ナフタレンの約 70% がこの方向に使用されており、ナフタレン消費の「絶対的な主力」となっています。
無水フタル酸とは何ですか?可塑剤、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂の主要原料です。五酸化バナジウムを触媒として、空気を酸化剤として高温で使用すると、ナフタレンを無水フタル酸に直接酸化できます。この変換効率は高く、プロセスは成熟しているため、ナフタレンにとって最も経済的に価値のある変換経路となっています。
無水フタル酸の下流製品は広範囲に適用されます。可塑剤は、PVC などのプラスチックを柔らかくして柔軟性を持たせるために使用されます。不飽和ポリエステル樹脂はグラスファイバー、ヨット、自動車部品に広く使用されています。アルキド樹脂は、コーティング産業における重要な基材です。ナフタレン無水フタル酸ルートがなければ、現代のプラスチック、コーティング、複合材料産業は重要な柱を失うことになると言えます。
無水フタル酸はさらにフタルイミドを生成する可能性があることに注目してください。フタルイミドは、特定のエンジニアリング プラスチックや機能性材料など、さまざまな高付加価値化学物質の合成に使用できます。{0}}この延長された鎖により、ナフタレンの価値は上限に向かって上昇し続けます。-
染料産業
染料産業において重要な地位を占めています。ナフタレンを原料として使用すると、スルホン化、ニトロ化、還元、アミノ化、加水分解などの一連の単位操作を実行して、- ナフトール、- ナフトール、ナフチルアミンなどのさまざまな重要な中間体を生成できます。これらの中間体は、アントラキノン染料、反応性染料、分散剤、減水剤を合成するための核となる原料です。
具体的には:
- ナフトール: アゾ染料およびナフトール AS シリーズ染料を製造するための基礎であり、繊維の染色や印刷に広く使用されています。
ナフタレンスルホン酸塩:ナフタレンはスルホン化反応によりナフタレンスルホン酸塩に変換され、その後ホルムアルデヒドと反応してナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物が形成されます。これらの化合物は、染料製造における拡散剤および分散剤であるだけでなく、コンクリート減水剤の中心成分でもあります-。コンクリートの強度を低下させることなく、コンクリートの塑性変形能力を大幅に向上させることができ、「超可塑性材料」と呼ばれています。
ディフューザーと減水剤: 建設分野では、ナフタレン ベースの減水剤は現在最も広く使用されている高効率減水剤の 1 つであり、コンクリートの強度と耐久性を大幅に向上させることができ、現代の建設工学では不可欠な添加剤です。{0}}
染料産業におけるナフタレンの使用方法は国によって異なります。米国など、染料の生産が少ない国では、ナフタレンの使用配分における地域差を反映して、殺虫剤としてのナフタレンの使用量が大幅に多くなっています。
医療分野
製薬業界でもかけがえのない役割を果たしています。ナフタレンスルホン酸塩化合物などのナフタレンの誘導体は、さまざまな薬物合成における重要な中間体です。
非ステロイド性抗炎症薬(NSAID): ナフタレンは、インドメタシンなどの解熱鎮痛薬合成の重要な原料です。インドメタシンは臨床現場で広く使用されている抗炎症薬および鎮痛薬であり、その分子骨格にはナフタレン環構造が含まれています。

ナフチルアミン薬: ナフチルアミンは一連の反応を通じてナフタレンから合成でき、さらに抗生物質、抗マラリア薬、その他の薬の合成に使用されます。
アルカロイドおよび医薬中間体:ナフタレンパウダーさまざまなアルカロイド化合物の調製にも使用でき、新薬開発のための豊富な分子骨格を提供します。
ナフタレンは化学原料であるだけでなく、現代の製薬化学の「分子レゴ」とも言えます - ナフタレンは安定した芳香族骨格を提供し、その上に化学者が無数の薬物分子を構築します。
ゴムおよびプラスチック産業
ゴムおよびプラスチック産業におけるナフタレンの使用は、主にゴム老化防止剤と可塑剤の 2 つの方向に集中しています。{0}}
ゴム老化防止剤: ナフタレン誘導体はゴム老化防止剤を製造するための重要な原料です。-タイヤ、ホース、シールなどのゴム製品は使用しているうちに経年劣化し、酸化によりひび割れが発生することがあります。ナフタレン ベースの老化防止剤は、このプロセスを効果的に遅らせ、ゴム製品の耐用年数を大幅に延長します。-

可塑剤および樹脂: ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物は、プラスチックおよび樹脂の製造において可塑剤および硬化剤として使用でき、材料に優れた加工特性と機械的特性を与えます。さらに、ナフタレンは合成樹脂、可塑剤、界面活性剤を製造するための基本原料でもあり、塗料、インク、プラスチック製品に広く使用されています。
民間および日常使用
ナフタレンというと、多くの人が最初に思い浮かべるのは「サニタリーボール」だろう。そうです、ナフタレンの民間用途として最もよく知られているのは、樟脳球(防虫剤)の製造です。-ナフタレンは昇華しやすい性質があるため、継続的に蒸気を放出し、ワードローブ内の害虫やアリを効果的に忌避します。
ただし、1993年に中国はナフタレン錠剤の使用と販売を正式に禁止したことに注意する必要があります。


その理由は、ナフタレンには一定の毒性があるためです-。ヒトの最低致死量(LDLo)は経口で 100 mg/kg(小児)、29 mg/kg(成人)であり、ラットの LD50 は経口で 490 mg/kg です。低濃度に長期間曝露すると、肝トランスアミナーゼの増加を引き起こし、肝機能に損傷を与え、血液成分に悪影響を与える可能性があります。したがって、現代の家庭用害虫駆除剤は、ジクロロベンゼンなどのより安全な代替品に徐々に置き換えられています。
さらに、ナフタレンは皮革の防カビ防腐剤や木材保護剤としても使用されており、今でも産業分野で一定の用途があります。
エレクトロニクスと新興分野
エレクトロニクス産業におけるナフタレンの応用は、主にコンデンサや抵抗器などの電子部品の製造に反映されています。ナフタレンの高い蒸気密度 (空気に対して 4.4) と安定した電気化学的特性により、特定の特殊な電子部品において独自の利点が得られます。
さらに注目に値するのは、ナフタレン - PEN (ポリエチレン ナフタレート) の最先端の応用です。{0}
PEN は、通常の PET に比べて耐熱性、バリア性、機械的強度に優れた高性能エンジニアリング プラスチックです。-日本はPENをナフタレンの将来の需要成長の主要分野とみており、その発展は生産技術のブレークスルーの度合いにかかっています。現在、世界中の複数の企業が PEN の製造プロセスの研究開発を積極的に行っています。技術が成熟すると、ナフタレンの需要は新たな成長期を迎えることになります。

の準備ナフタレンパウダー:
ナフタレンは高温コールタールの約 8% ~ 12% を占めます。-コールタールの蒸留、灯油の切断、フェノールとキノリンの除去、そして蒸留して最終ナフタレンを得る。ナフタレン 1 トンごとに 10 トンのコールタールが消費されます。
接触改質油、接触分解ライトサイクル油、エチレンへの分解によるタール副生成物など。{0}
原料産業で使用されるナフタレンは、晶析ボックス内で急冷され、82℃まで冷却され、均一に冷却され、その後2℃/hの冷却速度で60℃まで冷却されます。初めて、スルホンを豊富に含むナフタレン結晶油が後処理用の中間留分として排出されます。{4}}
次に、晶析箱内の材料を4℃/hの速度で加熱し、0.5時間ごとにサンプリングして結晶化点を測定します。
異なる結晶化点に応じて、対応する蒸留タンクに排出されるため、3-4 分別結晶化を実行して高純度の精製ナフタレンを得ることができます。
生産プロセス システムでは、大きなサイクルを生産サイクルとみなします。各メジャー サイクルは 4 つのサブ サイクルで構成され、各サブ サイクルには 4 ~ 6 のセグメントが含まれます。
各段階は、結晶化、部分溶融、および完全溶融の 3 つのステップで構成されます。流下膜結晶化プロセスの例:工業用ナフタレン装置から送出された液体の工業用ナフタレンは留出タンクに送られます。
第 4 段階の結晶化操作が完了すると、タンク内の液体供給が動的結晶化収集タンクにポンプで送られます。
未結晶のナフタレン油と汗を純度を下げて蒸留槽に入れ、全量を第5段の原料として使用できます。
6段階の結晶化工程を経て、所定の手順に従って精製することによりナフタレンが得られる。
ナフタレンの抽出率を向上させるために、チオナフタレンが豊富な部分を静的晶析装置に送って処理することができます。静的晶析生成物は動的晶析システムの対応する蒸留タンクに戻され、残留液は減水剤として販売できます。装置内で動的晶析装置と静的晶析装置を同時に使用することにより、ナフタレンの回収率が向上するだけでなく、エネルギー消費も削減できます。

ナフタレンの化学的性質:
穏やかな酸化剤はキノンを生成し、強力な酸化剤は無水物を生成します。ナフタレン環は側鎖よりも酸化されやすいため、側鎖の酸化ではナフトエ酸を合成できません。電子雲密度が高いリングは酸化されやすい。たとえば、- ニトロナフタレンは 3- ニトロ無水フタル酸に酸化されます。 - ナフチルアミンは酸化されて無水フタル酸になります (アミノ基の環が酸化されます)。
ナフタレンに5つの水素を付加するとデカリンが形成されます。
ナフタレン - ビット比 - 求電子置換反応は、. - で起こる可能性が高くなります。2 つの共鳴はどちらも完全なベンゼン環を持っています. - 完全なベンゼン環を持つ共鳴タイプは 1 つだけです。
求電子置換は主にナフタレン環で起こります。ナフタレン環はベンゼン環と同じですが (置換は容易ですが、付加は困難です)、ベンゼン環よりも活性が高くなります。
中央にある 2 つの対称的な C の隣の C から開始します (中央の 2 つの炭素には番号が付いていません)。このうち炭素 1、4、5、8 は同じ活性を持ち (カーボンといいます)、No. 2、3、6、7 炭素は同じ性質 (カーボンといいます) を持ちます。
通常、炭素よりも炭素の活性が高く、置換基にある炭素は力学によって制御されます。高温時はナフタレンパウダー。カーボン上の置換基はカーボン上に転送されます。
ただし、ナフタレンのフリーデル クラフツ アシル化反応では、ビットの混合物であるビツム A が生成されます。ニトロメタンを溶媒として使用すると、主にアシル化生成物が生成されます。
よくある質問
ナフタリンってどんな匂いですか?
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ナフタレン-従来の防虫剤に含まれる活性化学物質-は、非常に独特で刺激的な化学臭を持っています。この臭いは、ガソリン、木タール、屋内プールの重塩素に顕著に似ており、鋭くて刺激的な臭いであるとよく言われます。
ナフタレンの一般名は何ですか?
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日常の消費者製品におけるナフタレンの最も一般的な名前は、防虫剤と防虫剤フレークです。工業および化学の文脈では、それはしばしばホワイトタール、タール樟脳、またはナフタリンと呼ばれます。
防虫剤はナフタレンと同じですか?
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米国の防虫剤には、有効成分として化学ナフタレンまたはパラジクロロベンゼンが非常に高濃度で含まれています。これらは、発生する煙が閉じ込められるように、密閉された気密容器で使用することを目的としています。閉じ込められた煙は蓄積し、内部の衣類の蛾を殺します。
ナフタレンは何に使われますか?
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ナフタレンは強い臭いがする可燃性の白色固体で、主に工業用建築ブロックや害虫忌避剤の有効成分として使用されます。
ナフタレンは人体に有害ですか?
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はい、ナフタレンは人体に対して非常に有毒です。高レベルにさらされると、-蒸気を吸い込んだり、触れたり、誤って飲み込んだりするかにかかわらず-、重大かつ即時の健康被害を引き起こす可能性があります。
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