イソフォロンジソシアネート（IPDI）CAS 4098-71-9

イソフォロンジソシアネート（IPDI）、化学式C12H18N2O2は、環性ジイソシアネートです。 IPDIは、一般的に使用されている最も活発なジイソシアン酸製品の1つであり、安定した反応を示しています。その2つのイソシアネートグループは、約10倍の異なる反応活性を持っています。これは、さまざまなプレポリマーの調製を助長し、その蒸気圧は低く、使用と操作がより安全になります。複合推進剤のポリウレタン接着剤に必要なヒドロキシルプリプレマー（すなわちポリプロピレングリコール）の硬化剤です。プラスチック、接着剤、医薬品、スパイス、その他の産業で広く使用されています。

イソフォロンジソシアネート（IPDI）分子式c₁₂h₁₈n₂o₂と222.3の分子量を伴う脂肪族ジソシアネートです。ポリウレタン産業の中核原料として、IPDIは、そのユニークな分子構造と優れた性能により、コーティング、接着剤、エラストマー、複合材料などの分野でかけがえのない価値を実証しています。

IPDIの分子特性と反応メカニズム

 

1.1分子構造の利点
IPDIの分子構造には、1つのイソフォロン環と2つのイソシアネート群（-NCO）が含まれています。その中で、プライマリNCO（-n=c=o）は、シクロヘキサン環の立体障害効果と - 代替メチル基の発生に影響を及ぼします。ただし、その立体障害が小さいため、Zhong NCOの反応性はBO NCOの反応性の1.3〜2.5倍です。このデュアルアクティブサイト特性により、反応条件を調整することにより線形または分岐ポリウレタンを調製するなど、ポリマー合成における分子鎖を正確に制御できます。

1.2反応活性の比較
TDIやMDIなどの芳香族ジソシアネートと比較して、IPDIは反応活性が低く、MDI（0.003kpa）よりも蒸気圧（0.0013kpa、25度）が大幅に低く、運用上の安全性が高くなります。

 

ヒドロキシル基との反応速度は、HDI（ヘキサメチレンジソシアネート）の4〜5倍であり、生産サイクルを大幅に短縮できます。たとえば、ポリウレタンエラストマーの調製では、IPDIシステムは60度で2時間以内に硬化することができますが、HDIシステムは8時間かかります。

1.3自己集約反応特性
IPDIは、窒素保護下で30〜50度で脂肪族尿素ジケトン二量体に自己重合することができ、この反応は4-ジメチルアミノピリジンなどの触媒によって加速することができます。二量体のさらなる重合は、多機能凝集したイソシアネートを形成する可能性があります。これは、従来のシステムと比較して表面乾燥時間が50％減少する高架橋密度コーティングを準備するために使用できます。

コアアプリケーション領域と技術的ブレークスルー

 

2.1高性能ポリウレタン材料
2.1.1気象耐性コーティング
IPDIベースのポリウレタンコーティングは、分子にベンゼン環構造が存在しないため、優れた紫外線耐性を持っています。自動車修理塗料の分野では、IPDIおよびアクリルエステルの共重合により調製されたコーティングは、2000時間のQUV加速老化試験の後、TDIベースのコーティングの60％をはるかに超えるQUV加速老化テストの後、90％を超える光沢保持速度を維持しています。国際自動車会社のアプリケーションデータによると、IPDIコーティングを使用するモデルは、ボディコーティングの寿命を10年に延長し、メンテナンスコストを40％削減できます。

2.1.2耐摩耗性エラストマー
IPDIとポリエーテルポリオールの反応によって調製されたポリウレタンエラストマーは、最大85aの海岸硬度、50MPaの引張強度、涙強度120kn/m、および天然ゴムの3倍の耐摩耗性があります。

 

風力タービンブレードの分野では、IPDIベースのエラストマーがブレードリーディングエッジ保護層に使用されます。これは、-40度から80度に循環する温度循環に耐え、砂浸食抵抗を50％改善し、サービス寿命を20年に延長します。

2.1.3水媒介ポリウレタン
硬化エージェントがVOC排出を達成するため、IPDIを備えた水媒介ポリウレタントップコート<50g/L in the coating of wind turbine blades, which is 80% lower than fluorocarbon coatings. According to actual test data from a certain wind power enterprise, the IPDI water-based coating showed no bubbles after 960 hours of salt spray testing, maintained zero adhesion, and reduced overall cost by 35% compared to fluorocarbon systems.

 

2.2複合材料と接着剤
2.2.1固体推進剤接着剤
IPDIは、複合推進剤のポリウレタン接着剤の硬化剤として、材料の機械的特性を大幅に改善できます。特定の航空宇宙技術グループが実施した研究は、IPDI硬化推進剤の使用が引張強度の変動を達成できることを示しています。<10% and a fracture elongation retention rate of>-40度の温度範囲内で85％+60程度で、高精度航空機の要件を満たしています。

2.2.2構造接着剤
IPDIおよびポリエステルポリオールによって調製された接着剤は、35MPaのせん断強度を持ち、炭素繊維複合材料の結合において温度抵抗を180度に改善しました。特定の航空製造企業によるアプリケーションによると、IPDI接着剤を使用した翼コンポーネントは、エポキシシステムの2倍の疲労寿命を持ち、15％の重量削減があります。

 

2.3特殊機能材料
2.3.1光学樹脂
IPDIおよびヒドロキシエチルメタクリレートの共重合により調製した光学樹脂は、屈折率1.58、32のアッベ数、92％の透過率を持っています。ハイエンドレンズ製造に使用できます。特定の光学会社による製品テストは、IPDIベースのレンズがPCレンズと比較して耐衝撃性が50％改善されており、黄色が発生しやすいことを示しています。

2.3.2生物医学的材料
製造された医療ポリウレタンイソフォロンジソシアネート（IPDI）ポリカプロラクトンは、ISO 10993標準に従って生体適合性を持ち、人工心臓弁や血管ステントなどのインプラントに使用できます。動物実験では、in vivoでのIPDIベースの材料の分解サイクルが6〜12か月以内に制御できることを示しており、炎症反応がないことが示されています。

室温と圧力で安定して、イソフォロンジソシアネートは、水、フェノール、アルコール、エーテル、アミン、メルカプタン、カルバメート、尿素など、活性水素を含む物質と反応します。

活性水素との反応：尿素、アミノ酸エステルなどを形成することができます。尿素を形成することの反応を使用して、有機分析でアミノ基を特定するか、逆にイソシアネートの含有量をアミノ基と滴定できます。

IPDIは、カルボニル化合物で酸性である可能性があります - 水素反応 - アミド終端のイソシアネートを形成して、IPDIやマロネートジメチルなど - ブロックされたイソシアネートは、水素の40度の反応によって調製できます。

自己重合反応：窒素保護と30〜50度の正常圧力下で、脂肪族尿素ジケトン二量体が形成されます。主な触媒は、4-ジメチルアミノピリジン、4-ジエチルアミノピリジン、4-ピロリジン、4-ピペリドピリジン、4 -（4-メチルピペリジニル）ピリジンです。 CO触媒は、プロピレンオキシド、エチレンオキシド、エポキシブタン、エポキシクロロプロパンなどのエポキシ化合物です。

IPDIトリマーは、窒素保護および50〜90度の正常圧力の下で形成されます。触媒はPolycat 46として使用できます。誘導と立体障害の影響により、非対称分子構造を伴うIPDIの2つのNCOの反応性は異なります。 1つ-NCOが反応すると、残りの-NCOの反応活性が減少します。三量体形成後、完全な重合と硬化を避けるために、トルエンスルホン酸メチル、リン酸、リン酸、アシルなどの重合阻害剤を追加する必要があります。

ポリマーを形成するための重合：IPDIは、他の補助試薬を追加することなく、ジエタノールアミン（DEA）で直接重合してポリマー化合物を1つのステップで形成できます。さらに、DEAの-NHおよび-OHグループの活性水素活性は異なるため、反応結果は超分岐ポリマーを形成します。また、ポリアミドと反応して置換された尿素を形成することもできます。これはポリオールとの反応よりも速く、活性化期間は一般に非常に短いです。水と反応すると、NCO官能基の加水分解はCO2とアミンを生成し、放出されたアミンは過剰なイソシアネートと自動的に反応して尿素とクロスリンクを生成します。この種の反応は単一のコンポーネントシステムにすることができますが、貯蔵中に水分を防ぐものとします。

イソフォロンジソシアネート（IPDI）化合物は自然界には存在しません。最初のイソシアネート化合物は、1849年にイギリスの化学者Wurtzによって、硫酸アルキルとシアン酸カリウムの二重分解反応を通じて調製されました。

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