イソプロピルアセトアセテート、3-とも呼ばれます。ブタノンイソプロピルエステルまたはアセチルアセチルイソプロピルエステルは、重要な有機化合物です。それは通常、芳香臭を持つ無色の透明な液体として現れます。エタノール、クロロホルム、エーテル、トルエンなどの有機溶媒に溶けますが、水溶性が低いです。心血管薬ニフェジピンの合成に使用される中間体。イソプロピル2-(3- nitrobenzylidene)酢酸塩の合成。また、イミダクロプリドなどの有機リン酸塩の殺虫剤の合成にも使用されます。有機合成における重要な原料として、さまざまな化学反応に関与しています。肌と目を刺激し、接触後に十分な水ですぐにすすぎ、医学的なアドバイスを求めます。

化合物の追加情報:
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化学式 |
C7H12O3 |
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正確な質量 |
144.08 |
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分子量 |
144.17 |
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m/z |
144.08 (100.0%), 145.08 (7.6%) |
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元素分析 |
C, 58.32; H, 8.39; O, 33.29 |
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融点 |
-27程度 |
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沸点 |
95度52 HPA(lit。) |
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密度 |
0。20度で989 g/ml(lit.) |
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イソプロピルアセトアセテート(IAA)は、医薬品、農薬、香料、コーティング、ポリマー材料などの分野で広く使用されている重要な有機合成中間体です。化学産業の発展に伴い、IAAの需要は年々増加しており、その合成方法とアプリケーション研究も注目を集めています。以下はその用途です。
医学の分野での応用
IAAは、心血管薬の合成に重要な役割を果たしています。たとえば、ニモジピンの合成では、IAAは特定の芳香族アルデヒドと反応して、カルシウムチャネルブロッキング活性と中間体を生成します。この中間体はさらに反応してニモジピンを生成します。これは、脳の血管痙攣と虚血性脳卒中の治療に使用されます。 IAAのケトン基は、芳香族アルデヒドとの求核性添加を受けてイミン中間体を形成し、ターゲット製品を生成するために還元されます。ニモジピンは、カルシウムの流入をブロックし、脳血管の拡張、脳の血流の改善により、臨床的有効性が有意に有効です。 IAAは、バルプロ酸ナトリウムの合成の重要な中間体です。バルプロ酸ナトリウムは、ガンマアミノ酪酸(GABA)トランスアミナーゼを阻害し、脳内のGABAレベルを増加させることにより抗てんかん効果を発揮する広範囲の抗てんかん薬です。 IAAは加水分解されてバルプロ酸を生成し、それが水酸化ナトリウムと反応してバルプロ酸ナトリウムを生成します。 IAAのエステルベースの構造により、加水分解が容易になり、合成ステップが簡素化され、反応効率が向上します。

抗菌および抗炎症薬の合成

IAAは、主に抗菌薬の合成に使用され、抗菌活性を持つ複素環化化合物を構築しています。たとえば、アミン化合物と反応して、ラクタム構造を含む中間体を生成することにより、広範囲の抗生物質をさらに合成できます。求核性添加反応と凝縮反応。このタイプの化合物は、複数の薬剤耐性細菌に抑制効果があり、新しいタイプの抗菌薬になると予想されます。 IAAは、非ステロイド性抗炎症薬(NSAID)の合成に使用できます。たとえば、アリール酢酸と反応することにより、抗炎症活性を持つエステル化合物が生成されます。シクロオキシゲナーゼ(COX)を阻害し、プロスタグランジン合成を減少させ、それにより抗炎症効果を発揮します。 IAAの導入は、薬物の脂質溶解度を改善し、細胞膜に浸透する能力を高めることができます。
農薬の分野での適用
IAAは、殺虫剤合成において重要な役割を果たしています。たとえば、イミダクロプリド(メトロニダゾール)の合成では、IAAは特定の芳香族アルデヒドと反応して、殺虫性の中間性を生成します。この中間体はさらに反応してリンを生成し、さまざまな害虫を制御するために使用されます。 IAAのケトン基は、芳香族アルデヒドとの求核性添加を受けてイミン中間体を形成し、ターゲット製品を生成するために還元されます。希釈された昆虫のリンは、昆虫の神経系を阻害し、麻痺と死につながり、高効率と低毒性の特徴を持っています。 IAAは、ベンジミダゾール殺菌剤の合成の重要な中間体です。ベンジミダゾール殺菌剤は、真菌細胞膜の合成を阻害することにより、殺菌効果を発揮します。 IAAは加水分解されてバルプロ酸を生成し、それがオルソフェニレンジアミンと反応して、殺菌剤のさらなる合成のためにベンジミダゾール中間体を形成します。 IAAのエステルベースの構造により、加水分解が容易になり、合成ステップが簡素化され、反応効率が向上します。

除草剤と植物成長調節因子の合成

IAAは、シクロヘキセノン除草剤の合成に使用できます。たとえば、シクロヘキセノン化合物と反応することにより、除草活性を持つエステル化合物が生成されます。雑草の光合成を阻害し、彼らの死につながります。このタイプの除草剤には、さまざまな雑草に効率的で広範囲の雑草制御効果があります。 IAAは、ユニコナゾールなどの植物成長調節因子を合成するために使用できます。ユニコナゾールは、植物におけるジベレリンの合成を阻害し、植物の成長を調節し、ストレス耐性を高めます。 IAAは特定のアミン化合物と反応してイミダゾールを生成します。 IAAの導入は、規制当局の安定性を改善し、アクション時間を延長することができます。
スパイス業界でのアプリケーション
IAAは、特にリンゴ、ナシ、パイナップルなどの果物の香りを混ぜるために、フルーティーな香りを合成するための重要な原料です。 IAAはアルコールやフェノール化合物と反応して、エステル化合物を産生します。例えば:
フェニルエタノールとの反応:ローズとリンゴの混合香りを持つフェネチルアセトアセテートイソプロピルエステルを生成します。
ベンジルアルコールとの反応:梨の香りを提示するベンジルイセトアセテートイソプロピルエステルを生成します。リンゴの本質では、IAA誘導体は、果物の風味の新鮮さと甘さを高め、本質の自然な感覚を高めるために使用されます。 IAAは、ジャスミンやイランイランなどの花の香りを合成するために使用できます。 IAAは、インドールやベンズアルデヒドなどの化合物と反応して、花の特性を持つ不循環化合物を生成します。たとえば、インドールと反応して、ジャスミンの香りを持つインドールイソプロピラセトアセテートを生成します。 IAAの導入は、花の香りの持続性と拡散を高め、エッセンスをより柔らかく、より自然にすることができます。

マスチックフレーバーとエッセンス相乗効果

IAAは、特にバニラやキャラメルなどの香料をブレンドするために使用されるフランキンセンスフレーバーの合成の重要な中間体です。 IAAは、プロピレングリコールを生成するために還元反応を起こし、それがフルフラルやベンズアルデヒドなどの化合物と反応して、乳香特性を持つ化合物を産生します。たとえば、Furfuralと反応してFurfurfurylを生成しますイソプロピルアセトアセテート、キャラメルの香りを提示します。 Frankincenseの本質の中で、IAA誘導体は、香りの甘さとmellownessを高め、本質の階層感を高めるために使用されます。 IAAは、エッセンスの安定性とボラティリティを改善するために、エッセンス相乗家として使用できます。 IAAのエステルベースの構造により、本質的に他の成分と水素結合を容易に形成することができます。これにより、遺伝子間の力が強化され、その安定性と耐久性が向上します。洗剤の本質では、IAAは香りの耐久性を高めるために使用されているため、洗濯後も衣服が新鮮な香りを放つことができます。
コーティングとインクの分野での適用
IAAは、高性能の自動車塗料を準備するために、自動車コーティングの溶媒および反応中間体として使用されます。 IAAはアクリル樹脂を溶解して、良好な接着と腐食抵抗のあるプライマーを生成します。 IAAはイソシアネートと反応してポリウレタントップコートを生産し、自動車塗料の光沢と気象抵抗を改善します。 IAAは、環境に優しいパッケージインクを準備するために、パッケージングインクの溶媒および機能的添加物として使用されます。 IAAの低毒性と低VOC排出量は、食品包装インクに理想的な溶媒となります。 IAAは、蛍光色素と反応して、ハイエンドパッケージでのカウンターフェイティング標識に使用される抗ファイティングインクを生成します。 IAAは、高性能の内部および外壁コーティングを準備するために、建築コーティングの溶媒および修飾子として使用されます。 IAAはポリビニルアルコールを溶解して、良好な接着と耐水性のある内壁コーティングを生成します。 IAAはシランカップリング剤と反応して、シリコン修飾された外壁コーティングを生成し、コーティングの気象抵抗と汚染抵抗を改善します。

ポリマー材料の分野で
アセトアセテートイソプロピルエステルは、ポリマー材料の可塑剤として使用できます。ポリマーセグメントと相互作用できるエステルおよびケトンカルボニル基が含まれており、ポリマー材料のガラス遷移温度を低下させ、柔軟性と加工性を高めます。たとえば、適切な量のアセトアセテートイソプロピルエステルを塩化ビニル(PVC)製品に追加すると、PVCの柔軟性と冷たい耐性が大幅に向上する可能性があります。ポリマー材料の抗酸化物質としても使用できます。過酸化物のフリーラジカルを捕捉し、過酸化物を中和し、処理および使用中にポリマー材料の酸化的分解を防ぐことができるケトンカルボニル基が含まれています。この抗酸化物質は、ポリエチレンやポリプロピレンなどのポリオレフィン材料に潜在的な応用値を持っています。化学修飾により、アセトアセテートイソプロピルエステルをポリマー材料に導入して、難燃性特性を備えたポリマー材料を調製できます。たとえば、酢酸アセト酢酸イソプロピルエステルをリンを含む化合物と反応させることにより、リン窒素相乗的炎の遅延要素を含むポリマー材料を合成できます。この難燃性材料は、燃焼中に密な炭素層を形成し、炎の拡散と煙の放出を防ぐことができます。

ポリマー材料の分野でのアプリケーションケース

熱可塑性エラストマーは、ゴム製の弾力性と熱可塑性処理特性を備えたポリマー材料です。アセトアセテートイソプロピルエステルを他のモノマーと共重合することにより、優れた特性を持つ熱可塑性エラストマーを準備できます。たとえば、ブタジエンとスチレンを伴うアセトアセテートイソプロピルエステルを共重合することにより、スチレンブタジエン酢酸イソプロピルエステル共重合体(SBAI)を合成できます。このコポリマーは、良好な弾力性、油抵抗性、および処理可能性を持ち、自動車部品、ワイヤーとケーブル、医療機器などの分野で幅広いアプリケーションの見通しを持っています。水ベースのポリウレタン分散は、幅広い用途の見通しを持つ環境に優しいポリマー材料です。アセトアセテートイソプロピルエステルをチェーンエクステンダーまたは架橋剤として使用することにより、良好な水分散性と安定性を備えた水媒介ポリウレタン分散剤を準備できます。たとえば、水媒介ポリウレタンプレポリマーは反応することで合成できますイソプロピルアセトアセテートイソフォロンジソシアネート(IPDI)およびポリエーテルポリオールを使用します。次に、親水性チェーンエクステンダーと中和装置を追加することにより、水媒介ポリウレタン分散液を取得できます。この分散は、コーティング、接着剤、革製の仕上げ剤などのフィールドで幅広い適用値を持っています。
エポキシ樹脂接着剤は、優れた結合および機械的特性を備えた高性能ポリマー材料です。 1つの成分エポキシ樹脂接着剤は、潜在的な硬化剤としてアセトアセテートイソプロピルエステルを使用することにより調製できます。この接着剤は、室温で良好な貯蔵安定性を持っていますが、加熱または触媒条件下ですぐに治すことができます。たとえば、アセトアセテートイソプロピルエステルとエポキシ樹脂とイミダゾール触媒を混合することにより、単一の成分エポキシ樹脂接着剤を得ることができます。この接着剤は、電子機器、航空宇宙、自動車製造などの分野で幅広いアプリケーションの見通しを持っています。

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