ヘキサクロロエタン CAS 67-72-1

ヘキサクロロエタン(HCE) は樟脳のような臭気を持つ無色の結晶性粉末です。分子式 C2Cl6、CAS 67-72-1、水に不溶で、アルコール、ベンゼン、クロロホルム、油などのほとんどの有機溶媒に可溶です。有機合成の原料やアルミニウムおよびその合金の脱気剤として使用される有機物です。これは最も有毒な塩素化炭化水素の 1 つであり、人間の中枢神経系に有毒な影響を及ぼします。安定しているため、強力な酸化剤、強アルカリ、金属から離し、軽い乾燥を避ける環境に置く必要があります。HCE は昇華し、空気中で徐々に揮発する可能性があります。化学的安定性、室温で水と接触しても分解せず、酸またはアルカリ溶液中では反応しません。塩化亜鉛と反応して四塩化炭素を生成します。 HCE は亜鉛と硫酸で還元され、テトラクロロエチレンが生成されました。高温熱分解により、四塩化炭素、テトラクロロエチレン、塩素ガスが生成されます。有機合成や医薬品などに使用され、溶媒としても使用されます。

融点 183 – 185 度 (分解) (点灯)、沸点 186 度、密度 : 2.091 g/mL at 25 度 (点灯)、蒸気密度 8.16 (対空気)、蒸気圧 0.4 mm Hg (20 ℃)、屈折率 1.5282 (推定)、フラッシュ温度9℃、保存条件2～8℃、アルコール、ベンゼン、クロロホルム、エーテルに可溶。 、結晶または結晶性粉末、色 白色、水溶解度 0.05 g/L (22 oC)、Merck 14,4679、BRN 1740341、ヘンリーの法則定数 10、20、および 30 度でそれぞれ 1.43、2.81、および 5.31 (Munz and Roberts, 1987) )、危険物標識 Xn、N、T、F、危険物輸送番号 UN 9037、有毒 MLDi。 v. 犬: 325 mg / kg (Barsoum、Saad)。

本発明は、ヘキサクロロエタン合成プロセスには次のステップが含まれます。

（１）塩素化釜にテトラクロロエチレンを入れ、液体塩素をゆっくりと導入して常圧塩素化反応を行う。

(2) 温度が80〜90℃に達した後、塩素流量を25〜30kg/hに増加し、温度を105〜110℃で3〜8時間制御して塩素化終点に達し、その後塩素の流れを止めて2〜4時間保温して塩素化生成物を得る：

（３）塩素化物を水酸化ナトリウム水溶液で中和し、アルカリ洗浄し、積層する。上部の液体は中性になった後に廃水システムに流入し、下部の液体は晶析装置に流入します。

(4) 下液を晶析装置で室温で9～11時間結晶化させた後、遠心分離し、乾燥し、自然冷却して最終ヘキサクロロエタンを得る。遠心分離された母液は塩素化釜に戻され、再利用されます。

本発明は、本発明の合成方法が潜在的な安全上の危険性、労働力を軽減し、生成物の含有量を確保できるという利点を有する。

 

 

分子構造と基本性質

の化学式ヘキサクロロエタンC₂Cl₆です。分子構造は単結合で接続された 2 つの炭素原子で構成され、各炭素原子は 3 つの塩素原子と結合を形成し、対称的な Cl₃C-CCl₃ 構造になります。この高度に対称的な分子構成により、ユニークな物理的および化学的特性が得られます。ヘキサクロロエタンは、常温常圧では白色または無色の結晶固体であり、樟脳に似た特別な臭いがあります。融点は 183 ～ 185 度、沸点は 186 度 (標準大気圧下で直接昇華)、密度は 2.091 g/cm3 (25 度) で、比較的高い分子量と密度を示します。

化学結合と分子間力

 

ヘキサクロロエタンの分子内の C-Cl 結合は高い結合エネルギー (約 339 kJ/mol) を持ち、分子全体の安定性をもたらします。分子間力は主にファンデルワールス力です。塩素原子の強い電気陰性度により、分子間には弱い双極子-相互作用が存在します。これらの力はその物理的状態に影響を与えます。

結晶構造

 

のヘキサクロロエタンエタノールまたはエーテルから沈殿すると、斜方晶系の白い針状結晶が形成されます。-結晶内の分子はファンデルワールス力によって緻密な構造に配置されます。

溶融挙動

 

融解には分子間力に打ち勝つ必要があり、その結果比較的高い融点 (183 ～ 185 度) が得られます。これは分子量 (236.72 g/mol) と分子の対称性に関係します。

安全性と毒性に関する考慮事項

 

の化学的性質ヘキサクロロエタンはその毒性と密接に関係しています。

急性毒性

高濃度の蒸気を吸入すると、中枢神経系が阻害され、めまいや吐き気などの症状が現れることがあります。

慢性的な影響

長期間暴露すると、肝臓や腎臓に損傷を与える可能性があります。-動物実験では、神経系と生殖器系に潜在的な害を及ぼす可能性が示されています。

環境リスク

ホスゲンと塩化水素の分解生成物は急性毒性を持っています。廃棄物処理プロセスは厳密に管理されなければなりません。

1. かつては「煙の戦場」の化学的幽霊だったのはなぜですか?
亜鉛粉末と混合されたヘキサクロロエタンは、かつて軍事焼夷剤の中核成分でした。燃焼後、毒性の高いホスゲン (COCl₂) と塩素を含む濃い煙が発生しました。-。第二次世界大戦中に広く使用されたこの「6-クロロエタン煙幕」は、戦場を隠すだけでなく、露出した兵士に隠れた長期的な呼吸器系の損傷を引き起こし、初期の化学兵器と非致死性兵器との間の灰色の遺産となった。-
2. 古生物学における「見えないノミ」になるにはどうすればよいですか?
化石を調製する過程では、周囲の岩石を軟化させて除去するための溶媒としてヘキサクロロエタンが使用されました。高密度で揮発性が低いため、壊れやすい化石のマイクロエッチング処理が可能になりました。-しかし、その毒性と破壊的な塩素化合物が存在する可能性があるため、現在ではより安全な技術に置き換えられており、実験室の安全性の進化の歴史における警告として機能しています。
3. 冶金業界ではなぜそれが「矛盾の創出」とみなされますか?
ヘキサクロロエタンは、アルミニウムとその合金の溶解（塩素を放出して水素を除去）の効率的な脱ガス剤として、金属の品質を大幅に向上させます。しかし、高温では腐食性の高い塩化水素とダイオキシン類の前駆物質が同時に発生します。 「クリーンな冶金」と「有毒な汚染」というこの二重の性質は、工業プロセスにおいて長年考慮されてきた技術倫理のジレンマを反映しています。
4. 極地研究における「気候タイムカプセル」としてどのように機能しますか?
ヘキサクロロエタンは、その化学的不活性性と残留性により、大気中に数十年間残留することができ、循環により極地の氷床コアに堆積します。現代の氷床コアの化学分析は、その濃度ピークを検出することで、20 世紀半ばから 20 世紀後半までの世界中の特定の産業活動の歴史的軌跡を正確に追跡することができ、人新世の地質学的マーカーのあまり知られていない指標の 1 つとなっています。{3}}

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